# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sun May 10 12:53:23 2020
#   Inital geometry file: a 96 line input string
#   Ligand name: 3-[(3-chloranyl-4-phenyl-phenyl)methylamino]propanamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: NC(=O)CCNCc1ccc(c(Cl)c1)c2ccccc2
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 YRA  YRA  3-[(3-chloranyl-4-phenyl-phenyl)methylamino]propanamide  ligand  37  20  .  2021-08-25  2021-08-25  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_YRA
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 YRA  N1   N   NH1   0  -0.579   2.9159   0.0840   0.1052
 YRA  C2   C   CH2   0  -0.239   4.3287   0.1231   0.4366
 YRA  C4   C   CR6   0   0.091   0.6165   0.1634   0.8917
 YRA  C5   C   CR16  0  -0.241   0.1199   1.2542   0.1821
 YRA  C6   C   CR16  0  -0.280  -1.2160   1.3135  -0.1687
 YRA  C8   C   CR6   0  -0.103  -1.5928  -0.7969   0.8575
 YRA  C7   C   CR6   0   0.137  -2.1083   0.2880   0.1546
 YRA  C10  C   CR6   0   0.068  -3.5294   0.4041  -0.2387
 YRA  C15  C   CR16  0  -0.277  -4.2838   1.4880   0.2056
 YRA  C14  C   CR16  0  -0.223  -5.6109   1.6297  -0.1775
 YRA  C13  C   CR16  0  -0.244  -6.1967   0.6922  -1.0168
 YRA  C12  C   CR16  0  -0.220  -5.4489  -0.3874  -1.4706
 YRA  C11  C   CR16  0  -0.260  -4.1252  -0.5324  -1.0826
 YRA  C9   C   CR16  0  -0.236  -0.2545  -0.8644   1.2227
 YRA  C3   C   CH2   0  -0.323   2.0678   0.1003   1.2810
 YRA  C1   C   CH2   0  -0.594   5.1592   0.0431  -0.8320
 YRA  C    C   C     0   0.541   6.6489   0.1614  -0.5880
 YRA  O    O   O     0  -0.432   7.1433   0.0942   0.5285
 YRA  N    N   NH2   0  -0.800   7.3836   0.3391  -1.6977
 YRA  H1   H   HNH1  0   0.323   2.7210  -0.7602  -0.4213
 YRA  H3   H   HCH2  0   0.227   4.5307   1.0664   0.9512
 YRA  H4   H   HCH2  0   0.212   4.6241  -0.6783   1.1281
 YRA  H5   H   HCR6  0   0.234   0.7830   2.0642  -0.0941
 YRA  H6   H   HCR6  0   0.239  -1.5870   2.1703  -0.7174
 YRA  H7   H   HCR6  0   0.236  -3.8325   2.2203   0.8641
 YRA  H8   H   HCR6  0   0.239  -6.1864   2.4722   0.1836
 YRA  H9   H   HCR6  0   0.239  -7.2300   0.8030  -1.3187
 YRA  H10  H   HCR6  0   0.233  -5.8969  -1.1175  -2.1321
 YRA  H11  H   HCR6  0   0.232  -3.5477  -1.3708  -1.4507
 YRA  H12  H   HCR6  0   0.246   0.1078  -1.7237   1.7732
 YRA  H13  H   HCH2  0   0.206   2.2321  -0.7595   1.9475
 YRA  H14  H   HCH2  0   0.234   2.3187   0.9909   1.8654
 YRA  H15  H   HCH2  0   0.245   4.9767  -0.9115  -1.3378
 YRA  H16  H   HCH2  0   0.243   4.8412   0.8186  -1.5339
 YRA  H17  H   HNH2  0   0.367   6.9653   0.3761  -2.6111
 YRA  H18  H   HNH2  0   0.376   8.3882   0.3776  -1.6451
 YRA  CL   CL  CL    0  -0.116  -2.6306  -2.1012   1.3431

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 YRA  C14  C15  aromatic  1.389  0.020  1.389
 YRA  C14  C13  aromatic  1.388  0.020  1.388
 YRA  C15  C10  aromatic  1.393  0.020  1.393
 YRA  C13  C12  aromatic  1.390  0.020  1.390
 YRA  C10  C7   single    1.479  0.020  1.479
 YRA  C10  C11  aromatic  1.394  0.020  1.394
 YRA  C12  C11  aromatic  1.387  0.020  1.387
 YRA  C6   C7   aromatic  1.397  0.020  1.397
 YRA  C6   C5   aromatic  1.382  0.020  1.382
 YRA  C7   C8   aromatic  1.392  0.020  1.392
 YRA  C5   C4   aromatic  1.393  0.020  1.393
 YRA  C8   CL   single    1.736  0.020  1.736
 YRA  C8   C9   aromatic  1.389  0.020  1.389
 YRA  C4   C9   aromatic  1.387  0.020  1.387
 YRA  C4   C3   single    1.504  0.020  1.504
 YRA  C3   N1   single    1.450  0.020  1.450
 YRA  C2   N1   single    1.452  0.020  1.452
 YRA  C2   C1   single    1.518  0.020  1.518
 YRA  O    C    double    1.223  0.020  1.223
 YRA  C    C1   single    1.514  0.020  1.514
 YRA  C    N    single    1.343  0.020  1.343
 YRA  N1   H1   single    0.890  0.020  1.040
 YRA  C2   H3   single    0.970  0.020  1.090
 YRA  C2   H4   single    0.970  0.020  1.090
 YRA  C5   H5   single    0.930  0.020  1.080
 YRA  C6   H6   single    0.930  0.020  1.080
 YRA  C15  H7   single    0.930  0.020  1.080
 YRA  C14  H8   single    0.930  0.020  1.080
 YRA  C13  H9   single    0.930  0.020  1.080
 YRA  C12  H10  single    0.930  0.020  1.080
 YRA  C11  H11  single    0.930  0.020  1.080
 YRA  C9   H12  single    0.930  0.020  1.080
 YRA  C3   H13  single    0.970  0.020  1.090
 YRA  C3   H14  single    0.970  0.020  1.090
 YRA  C1   H15  single    0.970  0.020  1.090
 YRA  C1   H16  single    0.970  0.020  1.090
 YRA  N    H17  single    0.860  0.020  1.020
 YRA  N    H18  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 YRA  H1   N1   C3   108.55  3.000
 YRA  H1   N1   C2   109.15  3.000
 YRA  C3   N1   C2   112.57  3.000
 YRA  H4   C2   H3   106.46  3.000
 YRA  H4   C2   C1   109.90  3.000
 YRA  H3   C2   C1   109.73  3.000
 YRA  H4   C2   N1   112.68  3.000
 YRA  H3   C2   N1   108.08  3.000
 YRA  C1   C2   N1   109.89  3.000
 YRA  C3   C4   C9   120.87  3.000
 YRA  C3   C4   C5   120.58  3.000
 YRA  C9   C4   C5   118.55  3.000
 YRA  H5   C5   C6   119.67  3.000
 YRA  H5   C5   C4   119.83  3.000
 YRA  C6   C5   C4   120.49  3.000
 YRA  H6   C6   C7   118.63  3.000
 YRA  H6   C6   C5   119.58  3.000
 YRA  C7   C6   C5   121.79  3.000
 YRA  C9   C8   C7   121.85  3.000
 YRA  C9   C8   CL   117.77  3.000
 YRA  C7   C8   CL   120.37  3.000
 YRA  C10  C7   C8   123.46  3.000
 YRA  C8   C7   C6   116.90  3.000
 YRA  C10  C7   C6   119.63  3.000
 YRA  C11  C10  C15  118.96  3.000
 YRA  C11  C10  C7   121.25  3.000
 YRA  C15  C10  C7   119.77  3.000
 YRA  H7   C15  C14  119.80  3.000
 YRA  H7   C15  C10  119.61  3.000
 YRA  C14  C15  C10  120.59  3.000
 YRA  H8   C14  C13  120.21  3.000
 YRA  H8   C14  C15  119.71  3.000
 YRA  C13  C14  C15  120.09  3.000
 YRA  H9   C13  C12  120.15  3.000
 YRA  H9   C13  C14  120.17  3.000
 YRA  C12  C13  C14  119.68  3.000
 YRA  H10  C12  C11  119.71  3.000
 YRA  H10  C12  C13  120.06  3.000
 YRA  C11  C12  C13  120.23  3.000
 YRA  H11  C11  C12  119.67  3.000
 YRA  H11  C11  C10  119.87  3.000
 YRA  C12  C11  C10  120.46  3.000
 YRA  H12  C9   C8   119.65  3.000
 YRA  H12  C9   C4   119.94  3.000
 YRA  C8   C9   C4   120.41  3.000
 YRA  H14  C3   H13  106.16  3.000
 YRA  H14  C3   C4   108.99  3.000
 YRA  H13  C3   C4   109.49  3.000
 YRA  H14  C3   N1   107.95  3.000
 YRA  H13  C3   N1   113.28  3.000
 YRA  C4   C3   N1   110.79  3.000
 YRA  H16  C1   H15  105.85  3.000
 YRA  H16  C1   C    109.53  3.000
 YRA  H15  C1   C    107.84  3.000
 YRA  H16  C1   C2   109.87  3.000
 YRA  H15  C1   C2   109.90  3.000
 YRA  C    C1   C2   113.54  3.000
 YRA  N    C    O    122.72  3.000
 YRA  N    C    C1   114.55  3.000
 YRA  O    C    C1   122.73  3.000
 YRA  H18  N    H17  117.46  3.000
 YRA  H18  N    C    120.53  3.000
 YRA  H17  N    C    121.88  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 YRA  CONST_01  C7   C6   C5   C4     0.00   0.0  0
 YRA  CONST_02  C7   C8   C9   C4     0.00   0.0  0
 YRA  CONST_03  C10  C7   C6   C5   180.00   0.0  0
 YRA  CONST_04  C8   C7   C6   C5     0.00   0.0  0
 YRA  CONST_05  C8   C9   C4   C5     0.00   0.0  0
 YRA  CONST_08  C9   C8   C7   C6     0.00   0.0  0
 YRA  CONST_09  C9   C4   C5   C6     0.00   0.0  0
 YRA  CONST_12  C14  C15  C10  C7   180.00   0.0  0
 YRA  CONST_13  C12  C11  C10  C7   180.00   0.0  0
 YRA  CONST_14  C13  C14  C15  C10    0.00   0.0  0
 YRA  CONST_15  C9   C8   C7   C10  180.00   0.0  0
 YRA  CONST_16  C13  C12  C11  C10    0.00   0.0  0
 YRA  CONST_17  C12  C13  C14  C15    0.00   0.0  0
 YRA  CONST_18  C12  C11  C10  C15    0.00   0.0  0
 YRA  CONST_19  C11  C10  C15  C14    0.00   0.0  0
 YRA  CONST_20  C11  C12  C13  C14    0.00   0.0  0
 YRA  CONST_21  CL   C8   C9   C4   180.00   0.0  0
 YRA  CONST_22  CL   C8   C7   C6   180.00   0.0  0
 YRA  CONST_23  C3   C4   C5   C6   180.00   0.0  0
 YRA  CONST_24  C10  C7   C8   CL     0.00   0.0  0
 YRA  CONST_25  C3   C4   C9   C8   180.00   0.0  0
 YRA  CONST_26  H6   C6   C5   C4   180.00   0.0  0
 YRA  CONST_27  H12  C9   C4   C5   180.00   0.0  0
 YRA  CONST_28  H7   C15  C10  C7     0.00   0.0  0
 YRA  CONST_29  H11  C11  C10  C7     0.00   0.0  0
 YRA  CONST_30  H5   C5   C6   C7   180.00   0.0  0
 YRA  CONST_31  H8   C14  C15  C10  180.00   0.0  0
 YRA  CONST_32  H10  C12  C11  C10  180.00   0.0  0
 YRA  CONST_33  H9   C13  C14  C15  180.00   0.0  0
 YRA  CONST_34  H17  N    C    C1     0.00   0.0  0
 YRA  CONST_35  H18  N    C    C1   180.00   0.0  0
 YRA  Var_01    C5   C4   C3   N1   -62.11  30.0  2
 YRA  Var_02    C4   C3   N1   C2   175.74  30.0  1
 YRA  Var_03    C    C1   C2   N1   176.52  30.0  3
 YRA  Var_04    O    C    C1   C2    11.92  30.0  1
 YRA  Var_05    C1   C2   N1   C3   177.57  30.0  1

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 YRA  plan-1  C4   0.020
 YRA  plan-1  C5   0.020
 YRA  plan-1  C6   0.020
 YRA  plan-1  C8   0.020
 YRA  plan-1  C7   0.020
 YRA  plan-1  C10  0.020
 YRA  plan-1  C9   0.020
 YRA  plan-1  C3   0.020
 YRA  plan-1  H5   0.020
 YRA  plan-1  H6   0.020
 YRA  plan-1  H12  0.020
 YRA  plan-1  CL   0.020
 YRA  plan-2  C7   0.020
 YRA  plan-2  C10  0.020
 YRA  plan-2  C15  0.020
 YRA  plan-2  C14  0.020
 YRA  plan-2  C13  0.020
 YRA  plan-2  C12  0.020
 YRA  plan-2  C11  0.020
 YRA  plan-2  H7   0.020
 YRA  plan-2  H8   0.020
 YRA  plan-2  H9   0.020
 YRA  plan-2  H10  0.020
 YRA  plan-2  H11  0.020
 YRA  plan-3  C1   0.020
 YRA  plan-3  C    0.020
 YRA  plan-3  O    0.020
 YRA  plan-3  N    0.020
 YRA  plan-3  H17  0.020
 YRA  plan-3  H18  0.020

