# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sun Mar 27 11:46:40 2022
#   Inital geometry file: a 149 line input string
#   Ligand name: 7-{[(2S)-2-butyl-6,7-dichloro-2-cyclopentyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl]oxy}heptanoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CCCC[C@]1(Cc2cc(OCCCCCCC(O)=O)c(Cl)c(Cl)c2C1=O)C3CCCC3
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 YNJ  YNJ  '7-{[(2S)-2-butyl-6,7-dichloro-2-cyclopentyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl]oxy}heptanoic acid'  ligand  64  31  .  2022-03-29  2022-03-29
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_YNJ
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 YNJ  C11   C   CR6    0  -0.050  207.9871  204.1690  272.5466
 YNJ  C12   C   CR56   0   0.040  207.0798  203.6472  273.4685
 YNJ  C13   C   CR5    0   0.400  207.1597  203.5380  274.9320
 YNJ  C18   C   CH2    0  -0.200  204.9866  203.2093  268.9171
 YNJ  C19   C   CH2    0  -0.461  204.9973  203.4488  267.4241
 YNJ  C20   C   CH2    0  -0.423  205.1617  204.9124  267.0305
 YNJ  C21   C   CH2    0  -0.422  205.1077  205.1408  265.5219
 YNJ  C22   C   CH2    0  -0.408  203.7297  204.9299  264.9035
 YNJ  C23   C   CH2    0  -0.569  203.7018  205.1825  263.4031
 YNJ  C24   C   C      0   0.402  204.4516  204.1474  262.5376
 YNJ  C29   C   CH2    0  -0.441  207.7349  199.3324  275.5657
 YNJ  C01   C   CH3    0  -0.660  203.6657  206.8714  277.3845
 YNJ  C02   C   CH2    0  -0.415  204.1288  205.4375  277.5966
 YNJ  C04   C   CH2    0  -0.407  205.2643  203.4106  276.5987
 YNJ  C05   C   CR5    0  -0.220  205.9535  202.7261  275.4129
 YNJ  C06   C   CH2    0  -0.507  205.0481  202.6182  274.1688
 YNJ  C07   C   CR56   0   0.121  205.8778  203.1147  273.0271
 YNJ  C08   C   CR16   0  -0.463  205.5416  203.0899  271.6853
 YNJ  C09   C   CR6    0   0.492  206.4411  203.6092  270.7592
 YNJ  C10   C   CR6    0  -0.153  207.6714  204.1462  271.2021
 YNJ  C27   C   CH1    0  -0.205  206.4225  201.3055  275.8170
 YNJ  C28   C   CH2    0  -0.439  207.2496  200.5424  274.7767
 YNJ  C30   C   CH2    0  -0.443  208.1314  199.9228  276.9250
 YNJ  C31   C   CH2    0  -0.448  207.2599  201.1860  277.1056
 YNJ  O14   O   O      0  -0.388  208.0208  203.9992  275.6464
 YNJ  O17   O   O2     0  -0.447  206.2397  203.6421  269.4497
 YNJ  O25   O   OC    -1  -0.620  204.8493  204.5435  261.4221
 YNJ  O26   O   O      0  -0.609  204.5665  202.9927  262.9977
 YNJ  CL15  CL  CL     0  -0.082  209.4878  204.8209  273.0610
 YNJ  CL16  CL  CL     0  -0.072  208.7580  204.7649  270.0241
 YNJ  H1    H   HCH2   0   0.235  204.1731  203.7702  269.3894
 YNJ  H2    H   HCH2   0   0.248  204.8392  202.1473  269.1358
 YNJ  H3    H   HCH2   0   0.240  204.0504  203.0565  267.0448
 YNJ  H4    H   HCH2   0   0.231  205.7837  202.8451  266.9608
 YNJ  H5    H   HCH2   0   0.225  206.1156  205.2847  267.4121
 YNJ  H6    H   HCH2   0   0.208  204.3830  205.5103  267.5176
 YNJ  H7    H   HCH2   0   0.208  205.8340  204.4848  265.0322
 YNJ  H8    H   HCH2   0   0.211  205.4332  206.1643  265.3098
 YNJ  H9    H   HCH2   0   0.198  203.0203  205.6013  265.3996
 YNJ  H10   H   HCH2   0   0.205  203.3748  203.9156  265.0986
 YNJ  H11   H   HCH2   0   0.198  204.0848  206.1845  263.1851
 YNJ  H12   H   HCH2   0   0.223  202.6589  205.1900  263.0622
 YNJ  H13   H   HCH2   0   0.218  206.9156  198.6179  275.6837
 YNJ  H14   H   HCH2   0   0.229  208.5554  198.8036  275.0786
 YNJ  H15   H   HCH3   0   0.225  203.2044  207.2799  278.2842
 YNJ  H16   H   HCH3   0   0.216  204.5023  207.5201  277.1185
 YNJ  H17   H   HCH3   0   0.216  202.9319  206.9351  276.5790
 YNJ  H18   H   HCH2   0   0.213  203.2785  204.8164  277.8948
 YNJ  H19   H   HCH2   0   0.212  204.8362  205.4027  278.4308
 YNJ  H20   H   HCH2   0   0.217  205.6229  205.4739  276.0596
 YNJ  H21   H   HCH2   0   0.217  204.0694  204.8711  275.5291
 YNJ  H22   H   HCH2   0   0.228  204.4135  202.7890  276.8990
 YNJ  H23   H   HCH2   0   0.238  205.9469  203.4184  277.4517
 YNJ  H24   H   HCH2   0   0.281  204.1466  203.2294  274.2576
 YNJ  H25   H   HCH2   0   0.275  204.7016  201.5978  273.9921
 YNJ  H26   H   HCR6   0   0.294  204.5955  202.6692  271.3723
 YNJ  H27   H   HCH1   0   0.238  205.4990  200.7336  275.9720
 YNJ  H28   H   HCH2   0   0.237  206.6857  200.2728  273.8817
 YNJ  H29   H   HCH2   0   0.220  208.1133  201.1323  274.4519
 YNJ  H30   H   HCH2   0   0.228  207.9992  199.2079  277.7377
 YNJ  H31   H   HCH2   0   0.223  209.1882  200.1957  276.9162
 YNJ  H32   H   HCH2   0   0.234  207.8900  202.0631  277.2514
 YNJ  H33   H   HCH2   0   0.232  206.6170  201.1152  277.9834
 YNJ  C03   C   CH2    0  -0.424  204.7832  204.8381  276.3575

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 YNJ  O26   C24   deloc     1.248  0.020  1.248
 YNJ  C24   C23   single    1.544  0.020  1.544
 YNJ  C24   O25   deloc     1.249  0.020  1.249
 YNJ  C23   C22   single    1.522  0.020  1.522
 YNJ  C22   C21   single    1.525  0.020  1.525
 YNJ  C21   C20   single    1.527  0.020  1.527
 YNJ  C20   C19   single    1.525  0.020  1.525
 YNJ  C19   C18   single    1.512  0.020  1.512
 YNJ  C18   O17   single    1.429  0.020  1.429
 YNJ  O17   C09   single    1.325  0.020  1.325
 YNJ  CL16  C10   single    1.718  0.020  1.718
 YNJ  C09   C10   aromatic  1.414  0.020  1.414
 YNJ  C09   C08   aromatic  1.392  0.020  1.392
 YNJ  C10   C11   aromatic  1.381  0.020  1.381
 YNJ  C08   C07   aromatic  1.384  0.020  1.384
 YNJ  C11   CL15  single    1.715  0.020  1.715
 YNJ  C11   C12   aromatic  1.395  0.020  1.395
 YNJ  C07   C12   aromatic  1.387  0.020  1.387
 YNJ  C07   C06   single    1.496  0.020  1.496
 YNJ  C12   C13   single    1.470  0.020  1.470
 YNJ  C06   C05   single    1.542  0.020  1.542
 YNJ  C13   O14   double    1.210  0.020  1.210
 YNJ  C13   C05   single    1.531  0.020  1.531
 YNJ  C28   C27   single    1.533  0.020  1.533
 YNJ  C28   C29   single    1.524  0.020  1.524
 YNJ  C05   C27   single    1.550  0.020  1.550
 YNJ  C05   C04   single    1.533  0.020  1.533
 YNJ  C03   C04   single    1.526  0.020  1.526
 YNJ  C03   C02   single    1.524  0.020  1.524
 YNJ  C27   C31   single    1.541  0.020  1.541
 YNJ  C29   C30   single    1.534  0.020  1.534
 YNJ  C01   C02   single    1.522  0.020  1.522
 YNJ  C30   C31   single    1.545  0.020  1.545
 YNJ  C18   H1    single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C18   H2    single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C19   H3    single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C19   H4    single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C20   H5    single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C20   H6    single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C21   H7    single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C21   H8    single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C22   H9    single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C22   H10   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C23   H11   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C23   H12   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C29   H13   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C29   H14   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C01   H15   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C01   H16   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C01   H17   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C02   H18   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C02   H19   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C03   H20   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C03   H21   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C04   H22   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C04   H23   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C06   H24   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C06   H25   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C08   H26   single    0.930  0.020  1.080
 YNJ  C27   H27   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C28   H28   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C28   H29   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C30   H30   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C30   H31   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C31   H32   single    0.970  0.020  1.090
 YNJ  C31   H33   single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 YNJ  CL15  C11  C10  119.88  3.000
 YNJ  CL15  C11  C12  120.87  3.000
 YNJ  C10   C11  C12  119.24  3.000
 YNJ  C07   C12  C13  109.60  3.000
 YNJ  C13   C12  C11  130.59  3.000
 YNJ  C07   C12  C11  119.81  3.000
 YNJ  O14   C13  C05  125.25  3.000
 YNJ  C05   C13  C12  108.01  3.000
 YNJ  O14   C13  C12  126.74  3.000
 YNJ  H2    C18  H1   108.11  3.000
 YNJ  H2    C18  O17  109.73  3.000
 YNJ  H1    C18  O17  109.61  3.000
 YNJ  H2    C18  C19  110.61  3.000
 YNJ  H1    C18  C19  110.48  3.000
 YNJ  O17   C18  C19  108.29  3.000
 YNJ  H4    C19  H3   106.12  3.000
 YNJ  H4    C19  C20  110.05  3.000
 YNJ  H3    C19  C20  110.39  3.000
 YNJ  H4    C19  C18  109.62  3.000
 YNJ  H3    C19  C18  106.24  3.000
 YNJ  C20   C19  C18  114.06  3.000
 YNJ  H6    C20  H5   106.21  3.000
 YNJ  H6    C20  C21  109.42  3.000
 YNJ  H5    C20  C21  108.96  3.000
 YNJ  H6    C20  C19  109.41  3.000
 YNJ  H5    C20  C19  109.33  3.000
 YNJ  C21   C20  C19  113.26  3.000
 YNJ  H8    C21  H7   106.05  3.000
 YNJ  H8    C21  C22  108.62  3.000
 YNJ  H7    C21  C22  109.60  3.000
 YNJ  H8    C21  C20  108.71  3.000
 YNJ  H7    C21  C20  109.21  3.000
 YNJ  C22   C21  C20  114.32  3.000
 YNJ  H10   C22  H9   106.13  3.000
 YNJ  H10   C22  C23  108.92  3.000
 YNJ  H9    C22  C23  109.45  3.000
 YNJ  H10   C22  C21  110.46  3.000
 YNJ  H9    C22  C21  108.47  3.000
 YNJ  C23   C22  C21  113.16  3.000
 YNJ  H12   C23  H11  105.34  3.000
 YNJ  H12   C23  C24  106.98  3.000
 YNJ  H11   C23  C24  109.40  3.000
 YNJ  H12   C23  C22  108.96  3.000
 YNJ  H11   C23  C22  109.99  3.000
 YNJ  C24   C23  C22  115.63  3.000
 YNJ  O26   C24  O25  126.40  3.000
 YNJ  O25   C24  C23  116.28  3.000
 YNJ  O26   C24  C23  117.28  3.000
 YNJ  H14   C29  H13  107.16  3.000
 YNJ  H14   C29  C30  112.82  3.000
 YNJ  H13   C29  C30  110.46  3.000
 YNJ  H14   C29  C28  113.15  3.000
 YNJ  H13   C29  C28  109.64  3.000
 YNJ  C30   C29  C28  103.62  3.000
 YNJ  H17   C01  H16  107.50  3.000
 YNJ  H17   C01  H15  107.61  3.000
 YNJ  H16   C01  H15  107.61  3.000
 YNJ  H17   C01  C02  111.26  3.000
 YNJ  H16   C01  C02  111.15  3.000
 YNJ  H15   C01  C02  111.51  3.000
 YNJ  H19   C02  H18  106.06  3.000
 YNJ  H19   C02  C03  109.25  3.000
 YNJ  H18   C02  C03  109.38  3.000
 YNJ  H19   C02  C01  109.45  3.000
 YNJ  H18   C02  C01  109.65  3.000
 YNJ  C03   C02  C01  112.82  3.000
 YNJ  H23   C04  H22  105.98  3.000
 YNJ  H23   C04  C05  109.04  3.000
 YNJ  H22   C04  C05  107.93  3.000
 YNJ  H23   C04  C03  108.29  3.000
 YNJ  H22   C04  C03  109.23  3.000
 YNJ  C05   C04  C03  115.93  3.000
 YNJ  C27   C05  C06  108.90  3.000
 YNJ  C27   C05  C04  110.10  3.000
 YNJ  C06   C05  C04  113.03  3.000
 YNJ  C04   C05  C13  111.12  3.000
 YNJ  C27   C05  C13  109.24  3.000
 YNJ  C06   C05  C13  104.25  3.000
 YNJ  H25   C06  H24  105.90  3.000
 YNJ  H25   C06  C07  111.26  3.000
 YNJ  H24   C06  C07  109.50  3.000
 YNJ  H25   C06  C05  112.47  3.000
 YNJ  H24   C06  C05  112.31  3.000
 YNJ  C07   C06  C05  105.47  3.000
 YNJ  C08   C07  C06  126.83  3.000
 YNJ  C06   C07  C12  111.42  3.000
 YNJ  C08   C07  C12  121.75  3.000
 YNJ  H26   C08  C09  121.19  3.000
 YNJ  H26   C08  C07  120.01  3.000
 YNJ  C09   C08  C07  118.80  3.000
 YNJ  O17   C09  C10  115.62  3.000
 YNJ  C10   C09  C08  119.73  3.000
 YNJ  O17   C09  C08  124.65  3.000
 YNJ  CL16  C10  C09  118.20  3.000
 YNJ  C09   C10  C11  120.68  3.000
 YNJ  CL16  C10  C11  121.13  3.000
 YNJ  H27   C27  C31  107.38  3.000
 YNJ  H27   C27  C28  106.89  3.000
 YNJ  C31   C27  C28  103.63  3.000
 YNJ  H27   C27  C05  105.07  3.000
 YNJ  C31   C27  C05  116.97  3.000
 YNJ  C28   C27  C05  116.28  3.000
 YNJ  H29   C28  H28  107.29  3.000
 YNJ  H29   C28  C27  111.03  3.000
 YNJ  H28   C28  C27  113.62  3.000
 YNJ  H29   C28  C29  109.28  3.000
 YNJ  H28   C28  C29  113.13  3.000
 YNJ  C27   C28  C29  102.46  3.000
 YNJ  H31   C30  H30  106.70  3.000
 YNJ  H31   C30  C31  110.04  3.000
 YNJ  H30   C30  C31  112.37  3.000
 YNJ  H31   C30  C29  109.83  3.000
 YNJ  H30   C30  C29  112.13  3.000
 YNJ  C31   C30  C29  105.81  3.000
 YNJ  H33   C31  H32  106.59  3.000
 YNJ  H33   C31  C30  111.94  3.000
 YNJ  H32   C31  C30  110.34  3.000
 YNJ  H33   C31  C27  110.96  3.000
 YNJ  H32   C31  C27  111.32  3.000
 YNJ  C30   C31  C27  105.79  3.000
 YNJ  C09   O17  C18  119.61  3.000
 YNJ  H21   C03  H20  106.08  3.000
 YNJ  H21   C03  C04  110.72  3.000
 YNJ  H20   C03  C04  110.16  3.000
 YNJ  H21   C03  C02  108.89  3.000
 YNJ  H20   C03  C02  108.79  3.000
 YNJ  C04   C03  C02  112.01  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 YNJ  CONST_01  C08   C09  C10  C11     0.00   0.0  0
 YNJ  CONST_02  C08   C07  C12  C11     0.00   0.0  0
 YNJ  CONST_03  C09   C10  C11  C12     0.00   0.0  0
 YNJ  CONST_04  C09   C08  C07  C12     0.00   0.0  0
 YNJ  CONST_05  C10   C09  C08  C07     0.00   0.0  0
 YNJ  CONST_06  C10   C11  C12  C07     0.00   0.0  0
 YNJ  CONST_07  O17   C09  C10  C11   180.00   0.0  0
 YNJ  CONST_08  CL16  C10  C11  C12   180.00   0.0  0
 YNJ  CONST_09  CL15  C11  C12  C13     0.00   0.0  0
 YNJ  CONST_10  O17   C09  C08  C07   180.00   0.0  0
 YNJ  CONST_11  CL15  C11  C12  C07   180.00   0.0  0
 YNJ  CONST_12  CL16  C10  C09  C08   180.00   0.0  0
 YNJ  CONST_13  CL15  C11  C10  C09   180.00   0.0  0
 YNJ  CONST_14  H26   C08  C07  C12   180.00   0.0  0
 YNJ  Var_01    C05   C13  C12  C11  -173.15  30.0  1
 YNJ  Var_02    C05   C06  C07  C12    -7.37  30.0  1
 YNJ  Var_03    C27   C31  C30  C29    -1.86  30.0  1
 YNJ  Var_04    C30   C29  C28  C27   -42.07  30.0  1
 YNJ  Var_05    C31   C30  C29  C28    27.12  30.0  1
 YNJ  Var_06    C10   C09  O17  C18  -175.58  30.0  2
 YNJ  Var_07    C05   C04  C03  C02  -179.28  30.0  3
 YNJ  Var_08    H1    C18  O17  C09    55.29  30.0  1
 YNJ  Var_09    C21   C20  C19  C18  -177.44  30.0  2
 YNJ  Var_10    C22   C21  C20  C19    69.87  30.0  1
 YNJ  Var_11    C23   C22  C21  C20   179.22  30.0  2
 YNJ  Var_12    O17   C18  C19  C20   -61.24  30.0  3
 YNJ  Var_13    C24   C23  C22  C21    69.59  30.0  2
 YNJ  Var_14    O26   C24  C23  C22    26.53  30.0  2
 YNJ  Var_15    C04   C03  C02  C01   178.90  30.0  1
 YNJ  Var_16    H15   C01  C02  C03  -179.81  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 YNJ  chir_01  C05  C13  C27  C06  positiv
 YNJ  chir_02  C27  C28  C05  C31  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 YNJ  plan-1  C12   0.020
 YNJ  plan-1  C13   0.020
 YNJ  plan-1  C05   0.020
 YNJ  plan-1  O14   0.020
 YNJ  plan-2  C11   0.020
 YNJ  plan-2  C12   0.020
 YNJ  plan-2  C13   0.020
 YNJ  plan-2  C06   0.020
 YNJ  plan-2  C07   0.020
 YNJ  plan-2  C08   0.020
 YNJ  plan-2  C09   0.020
 YNJ  plan-2  C10   0.020
 YNJ  plan-2  O17   0.020
 YNJ  plan-2  CL15  0.020
 YNJ  plan-2  CL16  0.020
 YNJ  plan-2  H26   0.020
 YNJ  plan-3  C23   0.020
 YNJ  plan-3  C24   0.020
 YNJ  plan-3  O25   0.020
 YNJ  plan-3  O26   0.020

