# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon May 11 03:26:52 2020
#   Inital geometry file: a 149 line input string
#   Ligand name: ethyl 4-(2-cyanoethylsulfanyl)-6-[(6-piperazin-1-ylpyridin-3-yl)methoxy]quinoline-3-carboxylate
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CCOC(=O)c1cnc2ccc(OCc3ccc(nc3)N4CCNCC4)cc2c1SCCC#N
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 YN4  YN4  'ethyl 4-(2-cyanoethylsulfanyl)-6-[(6-piperazin-1-ylpyridin-3-yl)methoxy]quinoline-3-carboxylate'  ligand  61  34  .  2021-08-25  2021-08-25  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_YN4
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 YN4  N     N  NS    0  -0.266  -3.3325  -3.5516   3.1405
 YN4  C7    C  CSP   0   0.129  -3.5716  -2.9560   2.1858
 YN4  C6    C  CH2   0  -0.516  -3.8525  -2.2049   0.9717
 YN4  C5    C  CH2   0  -0.577  -2.5987  -2.0656   0.1112
 YN4  S     S  S2    0   0.056  -2.9517  -1.1965  -1.4448
 YN4  C4    C  CR6   0  -0.113  -3.3450   0.4139  -0.8124
 YN4  C8    C  CR66  0   0.175  -2.3349   1.2312  -0.2266
 YN4  C23   C  CR66  0   0.185  -2.7471   2.4685   0.3350
 YN4  N4    N  N     0  -0.417  -4.0295   2.8961   0.3115
 YN4  C24   C  CR16  0  -0.086  -4.9237   2.1435  -0.2568
 YN4  C3    C  CR6   0  -0.096  -4.6340   0.8879  -0.8478
 YN4  C     C  C     0   0.530  -5.7395   0.1397  -1.5093
 YN4  O1    O  O2    0  -0.446  -6.7919   0.0534  -0.7184
 YN4  C1    C  CH2   0  -0.184  -7.9774  -0.5820  -1.2356
 YN4  C2    C  CH3   0  -0.689  -9.0226  -0.5568  -0.1487
 YN4  O     O  O     0  -0.424  -5.6790  -0.2997  -2.6280
 YN4  C22   C  CR16  0  -0.269  -1.7780   3.2946   0.9391
 YN4  C21   C  CR16  0  -0.375  -0.4609   2.9309   0.9788
 YN4  C10   C  CR6   0   0.426  -0.0466   1.7084   0.3990
 YN4  C9    C  CR16  0  -0.452  -0.9754   0.8787  -0.1904
 YN4  O2    O  O2    0  -0.465   1.2286   1.2925   0.3795
 YN4  C11   C  CH2   0  -0.287   2.2481   2.1286   0.9320
 YN4  C12   C  CR6   0  -0.025   3.5522   1.4338   0.7420
 YN4  C20   C  CR16  0  -0.086   4.3847   1.7331  -0.3217
 YN4  N3    N  N     0  -0.479   5.5383   1.1314  -0.5655
 YN4  C15   C  CR6   0   0.548   5.9573   0.1536   0.2419
 YN4  C14   C  CR16  0  -0.410   5.1914  -0.2131   1.3724
 YN4  C13   C  CR16  0  -0.164   3.9964   0.4276   1.6010
 YN4  N1    N  NT    0  -0.508   7.1261  -0.4674  -0.0923
 YN4  C19   C  CH2   0  -0.293   8.0118   0.1212  -1.0855
 YN4  C18   C  CH2   0  -0.302   8.7764  -0.9574  -1.8283
 YN4  N2    N  NH1   0  -0.599   9.5027  -1.7830  -0.8837
 YN4  C17   C  CH2   0  -0.295   8.5737  -2.4335   0.0168
 YN4  C16   C  CH2   0  -0.294   7.7921  -1.3945   0.8040
 YN4  H61C  H  HCH2  0   0.319  -4.6410  -2.7199   0.4209
 YN4  H62C  H  HCH2  0   0.313  -4.2389  -1.2274   1.2661
 YN4  H51C  H  HCH2  0   0.302  -1.7985  -1.5685   0.6581
 YN4  H52C  H  HCH2  0   0.317  -2.2344  -3.0456  -0.1972
 YN4  H9    H  HCR6  0   0.280  -0.6407  -0.0430  -0.6488
 YN4  H22   H  HCR6  0   0.277  -2.0989   4.2338   1.3699
 YN4  H24   H  HCR6  0   0.277  -5.9422   2.5157  -0.2698
 YN4  H11C  H  HCH2  0   0.243  -8.3166  -0.0449  -2.1230
 YN4  H12C  H  HCH2  0   0.242  -7.7404  -1.6060  -1.5286
 YN4  H21C  H  HCH3  0   0.239  -8.6915  -1.0965   0.7385
 YN4  H22C  H  HCH3  0   0.239  -9.2823   0.4621   0.1372
 YN4  H23C  H  HCH3  0   0.243  -9.9268  -1.0420  -0.5147
 YN4  H21   H  HCR6  0   0.297   0.2509   3.5944   1.4502
 YN4  H111  H  HCH2  0   0.248   2.2543   3.0993   0.4261
 YN4  H112  H  HCH2  0   0.246   2.0520   2.3023   1.9948
 YN4  H20   H  HCR6  0   0.254   4.1054   2.5170  -1.0210
 YN4  H13   H  HCR6  0   0.263   3.4064   0.1473   2.4660
 YN4  H14   H  HCR6  0   0.270   5.5165  -0.9750   2.0638
 YN4  H191  H  HCH2  0   0.264   7.4268   0.7053  -1.7887
 YN4  H192  H  HCH2  0   0.220   8.7209   0.8025  -0.5962
 YN4  H161  H  HCH2  0   0.227   8.4678  -0.8549   1.4806
 YN4  H162  H  HCH2  0   0.256   7.0674  -1.9242   1.4167
 YN4  H181  H  HCH2  0   0.197   8.0668  -1.5358  -2.4411
 YN4  H182  H  HCH2  0   0.239   9.4799  -0.4770  -2.5107
 YN4  H2    H  HNH1  0   0.357  10.0411  -2.4801  -1.3807
 YN4  H171  H  HCH2  0   0.198   7.8554  -3.0832  -0.5084
 YN4  H172  H  HCH2  0   0.242   9.1230  -3.0597   0.7218

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 YN4  N    C7    triple    1.150  0.020  1.150
 YN4  C7   C6    single    1.455  0.020  1.455
 YN4  C6   C5    single    1.527  0.020  1.527
 YN4  C5   S     single    1.817  0.020  1.817
 YN4  S    C4    single    1.774  0.020  1.774
 YN4  C4   C8    aromatic  1.425  0.020  1.425
 YN4  C4   C3    aromatic  1.374  0.020  1.374
 YN4  C8   C23   aromatic  1.420  0.020  1.420
 YN4  C8   C9    aromatic  1.405  0.020  1.405
 YN4  C23  N4    aromatic  1.352  0.020  1.352
 YN4  C23  C22   aromatic  1.409  0.020  1.409
 YN4  N4   C24   aromatic  1.300  0.020  1.300
 YN4  C24  C3    aromatic  1.418  0.020  1.418
 YN4  C3   C     single    1.490  0.020  1.490
 YN4  C    O1    single    1.319  0.020  1.319
 YN4  C    O     double    1.203  0.020  1.203
 YN4  O1   C1    single    1.441  0.020  1.441
 YN4  C1   C2    single    1.508  0.020  1.508
 YN4  C22  C21   aromatic  1.367  0.020  1.367
 YN4  C21  C10   aromatic  1.415  0.020  1.415
 YN4  C10  C9    aromatic  1.378  0.020  1.378
 YN4  C10  O2    single    1.341  0.020  1.341
 YN4  O2   C11   single    1.430  0.020  1.430
 YN4  C11  C12   single    1.490  0.020  1.490
 YN4  C12  C20   aromatic  1.383  0.020  1.383
 YN4  C12  C13   aromatic  1.396  0.020  1.396
 YN4  C20  N3    aromatic  1.324  0.020  1.324
 YN4  N3   C15   aromatic  1.336  0.020  1.336
 YN4  C15  C14   aromatic  1.414  0.020  1.414
 YN4  C15  N1    single    1.365  0.020  1.365
 YN4  C14  C13   aromatic  1.375  0.020  1.375
 YN4  N1   C19   single    1.455  0.020  1.455
 YN4  N1   C16   single    1.451  0.020  1.451
 YN4  C19  C18   single    1.517  0.020  1.517
 YN4  C18  N2    single    1.450  0.020  1.450
 YN4  N2   C17   single    1.448  0.020  1.448
 YN4  C17  C16   single    1.520  0.020  1.520
 YN4  C6   H61C  single    0.970  0.020  1.090
 YN4  C6   H62C  single    0.970  0.020  1.090
 YN4  C5   H51C  single    0.970  0.020  1.090
 YN4  C5   H52C  single    0.970  0.020  1.090
 YN4  C9   H9    single    0.930  0.020  1.080
 YN4  C22  H22   single    0.930  0.020  1.080
 YN4  C24  H24   single    0.930  0.020  1.080
 YN4  C1   H11C  single    0.970  0.020  1.090
 YN4  C1   H12C  single    0.970  0.020  1.090
 YN4  C2   H21C  single    0.970  0.020  1.090
 YN4  C2   H22C  single    0.970  0.020  1.090
 YN4  C2   H23C  single    0.970  0.020  1.090
 YN4  C21  H21   single    0.930  0.020  1.080
 YN4  C11  H111  single    0.970  0.020  1.090
 YN4  C11  H112  single    0.970  0.020  1.090
 YN4  C20  H20   single    0.930  0.020  1.080
 YN4  C13  H13   single    0.930  0.020  1.080
 YN4  C14  H14   single    0.930  0.020  1.080
 YN4  C19  H191  single    0.970  0.020  1.090
 YN4  C19  H192  single    0.970  0.020  1.090
 YN4  C16  H161  single    0.970  0.020  1.090
 YN4  C16  H162  single    0.970  0.020  1.090
 YN4  C18  H181  single    0.970  0.020  1.090
 YN4  C18  H182  single    0.970  0.020  1.090
 YN4  N2   H2    single    0.890  0.020  1.040
 YN4  C17  H171  single    0.970  0.020  1.090
 YN4  C17  H172  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 YN4  C6    C7   N     180.00  3.000
 YN4  H62C  C6   H61C  107.64  3.000
 YN4  H62C  C6   C5    111.16  3.000
 YN4  H61C  C6   C5    110.61  3.000
 YN4  H62C  C6   C7    107.79  3.000
 YN4  H61C  C6   C7    108.49  3.000
 YN4  C5    C6   C7    111.03  3.000
 YN4  H52C  C5   H51C  107.87  3.000
 YN4  H52C  C5   S     104.64  3.000
 YN4  H51C  C5   S     110.76  3.000
 YN4  H52C  C5   C6    110.60  3.000
 YN4  H51C  C5   C6    111.22  3.000
 YN4  S     C5   C6    111.51  3.000
 YN4  C4    S    C5     99.90  3.000
 YN4  C3    C4   C8    118.54  3.000
 YN4  C3    C4   S     120.79  3.000
 YN4  C8    C4   S     120.66  3.000
 YN4  C9    C8   C23   119.30  3.000
 YN4  C9    C8   C4    123.54  3.000
 YN4  C23   C8   C4    117.16  3.000
 YN4  C22   C23  N4    118.31  3.000
 YN4  C22   C23  C8    118.73  3.000
 YN4  N4    C23  C8    122.96  3.000
 YN4  C24   N4   C23   118.50  3.000
 YN4  H24   C24  C3    119.41  3.000
 YN4  H24   C24  N4    116.91  3.000
 YN4  C3    C24  N4    123.68  3.000
 YN4  C     C3   C24   118.57  3.000
 YN4  C     C3   C4    122.31  3.000
 YN4  C24   C3   C4    119.11  3.000
 YN4  O     C    O1    125.00  3.000
 YN4  O     C    C3    123.97  3.000
 YN4  O1    C    C3    111.01  3.000
 YN4  C1    O1   C     118.03  3.000
 YN4  H12C  C1   H11C  108.12  3.000
 YN4  H12C  C1   C2    111.08  3.000
 YN4  H11C  C1   C2    111.25  3.000
 YN4  H12C  C1   O1    109.36  3.000
 YN4  H11C  C1   O1    109.30  3.000
 YN4  C2    C1   O1    107.70  3.000
 YN4  H23C  C2   H22C  107.86  3.000
 YN4  H23C  C2   H21C  107.76  3.000
 YN4  H22C  C2   H21C  108.77  3.000
 YN4  H23C  C2   C1    109.00  3.000
 YN4  H22C  C2   C1    111.71  3.000
 YN4  H21C  C2   C1    111.59  3.000
 YN4  H22   C22  C21   120.34  3.000
 YN4  H22   C22  C23   118.39  3.000
 YN4  C21   C22  C23   121.26  3.000
 YN4  H21   C21  C10   121.06  3.000
 YN4  H21   C21  C22   118.93  3.000
 YN4  C10   C21  C22   120.01  3.000
 YN4  O2    C10  C9    116.61  3.000
 YN4  O2    C10  C21   123.51  3.000
 YN4  C9    C10  C21   119.87  3.000
 YN4  H9    C9   C10   119.04  3.000
 YN4  H9    C9   C8    120.13  3.000
 YN4  C10   C9   C8    120.81  3.000
 YN4  C11   O2   C10   119.41  3.000
 YN4  H112  C11  H111  108.01  3.000
 YN4  H112  C11  C12   110.77  3.000
 YN4  H111  C11  C12   110.47  3.000
 YN4  H112  C11  O2    109.90  3.000
 YN4  H111  C11  O2    110.12  3.000
 YN4  C12   C11  O2    107.59  3.000
 YN4  C13   C12  C20   115.95  3.000
 YN4  C13   C12  C11   122.43  3.000
 YN4  C20   C12  C11   121.60  3.000
 YN4  H20   C20  N3    115.67  3.000
 YN4  H20   C20  C12   119.73  3.000
 YN4  N3    C20  C12   124.60  3.000
 YN4  C15   N3   C20   119.65  3.000
 YN4  N1    C15  C14   122.79  3.000
 YN4  N1    C15  N3    116.98  3.000
 YN4  C14   C15  N3    120.22  3.000
 YN4  H14   C14  C13   118.97  3.000
 YN4  H14   C14  C15   122.16  3.000
 YN4  C13   C14  C15   118.87  3.000
 YN4  H13   C13  C14   119.03  3.000
 YN4  H13   C13  C12   120.29  3.000
 YN4  C14   C13  C12   120.68  3.000
 YN4  C16   N1   C19   113.62  3.000
 YN4  C16   N1   C15   122.16  3.000
 YN4  C19   N1   C15   120.28  3.000
 YN4  H192  C19  H191  107.62  3.000
 YN4  H192  C19  C18   109.50  3.000
 YN4  H191  C19  C18   109.71  3.000
 YN4  H192  C19  N1    109.86  3.000
 YN4  H191  C19  N1    109.38  3.000
 YN4  C18   C19  N1    110.70  3.000
 YN4  H182  C18  H181  107.36  3.000
 YN4  H182  C18  N2    109.58  3.000
 YN4  H181  C18  N2    112.72  3.000
 YN4  H182  C18  C19   108.55  3.000
 YN4  H181  C18  C19   108.73  3.000
 YN4  N2    C18  C19   109.79  3.000
 YN4  H2    N2   C17   109.72  3.000
 YN4  H2    N2   C18   109.82  3.000
 YN4  C17   N2   C18   109.86  3.000
 YN4  H172  C17  H171  107.32  3.000
 YN4  H172  C17  C16   108.45  3.000
 YN4  H171  C17  C16   108.35  3.000
 YN4  H172  C17  N2    109.67  3.000
 YN4  H171  C17  N2    112.75  3.000
 YN4  C16   C17  N2    110.17  3.000
 YN4  H162  C16  H161  107.60  3.000
 YN4  H162  C16  C17   107.56  3.000
 YN4  H161  C16  C17   109.80  3.000
 YN4  H162  C16  N1    110.70  3.000
 YN4  H161  C16  N1    110.43  3.000
 YN4  C17   C16  N1    110.66  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 YN4  CONST_01  N4    C23  C8   C4      0.00   0.0  0
 YN4  CONST_02  C22   C23  C8   C4    180.00   0.0  0
 YN4  CONST_03  C10   C9   C8   C4    180.00   0.0  0
 YN4  CONST_04  N4    C24  C3   C4      0.00   0.0  0
 YN4  CONST_05  C24   C3   C4   C8      0.00   0.0  0
 YN4  CONST_06  C24   N4   C23  C8      0.00   0.0  0
 YN4  CONST_07  C21   C22  C23  C8      0.00   0.0  0
 YN4  CONST_08  C21   C10  C9   C8      0.00   0.0  0
 YN4  CONST_09  C3    C4   C8   C23     0.00   0.0  0
 YN4  CONST_10  C10   C9   C8   C23     0.00   0.0  0
 YN4  CONST_11  C3    C24  N4   C23     0.00   0.0  0
 YN4  CONST_12  C10   C21  C22  C23     0.00   0.0  0
 YN4  CONST_13  C9    C8   C23  N4    180.00   0.0  0
 YN4  CONST_14  C21   C22  C23  N4    180.00   0.0  0
 YN4  CONST_15  C22   C23  N4   C24   180.00   0.0  0
 YN4  CONST_16  C9    C8   C4   C3    180.00   0.0  0
 YN4  CONST_17  C9    C8   C23  C22     0.00   0.0  0
 YN4  CONST_18  C9    C10  C21  C22     0.00   0.0  0
 YN4  CONST_19  C15   N3   C20  C12     0.00   0.0  0
 YN4  CONST_20  C15   C14  C13  C12     0.00   0.0  0
 YN4  CONST_21  C14   C13  C12  C20     0.00   0.0  0
 YN4  CONST_22  C14   C15  N3   C20     0.00   0.0  0
 YN4  CONST_23  C13   C12  C20  N3      0.00   0.0  0
 YN4  CONST_24  C13   C14  C15  N3      0.00   0.0  0
 YN4  CONST_25  N1    C15  N3   C20   180.00   0.0  0
 YN4  CONST_26  N1    C15  C14  C13   180.00   0.0  0
 YN4  CONST_27  C23   C8   C4   S     180.00   0.0  0
 YN4  CONST_28  C9    C8   C4   S       0.00   0.0  0
 YN4  CONST_29  C24   C3   C4   S     180.00   0.0  0
 YN4  CONST_30  C     C3   C4   C8    180.00   0.0  0
 YN4  CONST_31  O2    C10  C9   C8    180.00   0.0  0
 YN4  CONST_32  C     C3   C24  N4    180.00   0.0  0
 YN4  CONST_33  O2    C10  C21  C22   180.00   0.0  0
 YN4  CONST_34  N3    C20  C12  C11   180.00   0.0  0
 YN4  CONST_35  C14   C13  C12  C11   180.00   0.0  0
 YN4  CONST_36  H9    C9   C8   C4      0.00   0.0  0
 YN4  CONST_37  H24   C24  C3   C4    180.00   0.0  0
 YN4  CONST_38  H22   C22  C23  C8    180.00   0.0  0
 YN4  CONST_39  H21   C21  C22  C23   180.00   0.0  0
 YN4  CONST_40  H14   C14  C13  C12   180.00   0.0  0
 YN4  CONST_41  H13   C13  C12  C20   180.00   0.0  0
 YN4  CONST_42  H20   C20  N3   C15   180.00   0.0  0
 YN4  Var_01    C19   N1   C15  N3     14.03  30.0  2
 YN4  Var_02    C18   C19  N1   C15  -149.63  30.0  1
 YN4  Var_03    C17   C16  N1   C15   150.63  30.0  1
 YN4  Var_04    N2    C18  C19  N1    -56.18  30.0  1
 YN4  Var_05    N2    C17  C16  N1     55.44  30.0  1
 YN4  Var_06    C17   N2   C18  C19    61.41  30.0  1
 YN4  Var_07    C16   C17  N2   C18   -61.10  30.0  1
 YN4  Var_08    C8    C4   S    C5     69.05  30.0  2
 YN4  Var_09    O1    C    C3   C4    131.11  30.0  2
 YN4  Var_10    C12   C11  O2   C10  -178.59  30.0  3
 YN4  Var_11    C20   C12  C11  O2     97.09  30.0  2
 YN4  Var_12    H51C  C5   S    C4    -57.77  30.0  2
 YN4  Var_13    C5    C6   C7   N      -0.05  30.0  3
 YN4  Var_14    S     C5   C6   C7    177.36  30.0  3
 YN4  Var_15    C2    C1   O1   C     179.85  30.0  3
 YN4  Var_16    H21C  C2   C1   O1    -60.55  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 YN4  plan-1  C11  0.020
 YN4  plan-1  C12  0.020
 YN4  plan-1  C20  0.020
 YN4  plan-1  N3   0.020
 YN4  plan-1  C15  0.020
 YN4  plan-1  C14  0.020
 YN4  plan-1  C13  0.020
 YN4  plan-1  N1   0.020
 YN4  plan-1  H20  0.020
 YN4  plan-1  H13  0.020
 YN4  plan-1  H14  0.020
 YN4  plan-2  C3   0.020
 YN4  plan-2  C    0.020
 YN4  plan-2  O1   0.020
 YN4  plan-2  O    0.020
 YN4  plan-3  S    0.020
 YN4  plan-3  C4   0.020
 YN4  plan-3  C8   0.020
 YN4  plan-3  C23  0.020
 YN4  plan-3  N4   0.020
 YN4  plan-3  C24  0.020
 YN4  plan-3  C3   0.020
 YN4  plan-3  C    0.020
 YN4  plan-3  C22  0.020
 YN4  plan-3  C21  0.020
 YN4  plan-3  C10  0.020
 YN4  plan-3  C9   0.020
 YN4  plan-3  O2   0.020
 YN4  plan-3  H9   0.020
 YN4  plan-3  H22  0.020
 YN4  plan-3  H24  0.020
 YN4  plan-3  H21  0.020

