# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat Mar 26 13:40:06 2022
#   Inital geometry file: a 146 line input string
#   Ligand name: benzyl (1S,3aR,6aS)-1-({(2S)-1-hydroxy-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propan-2-yl}carbamoyl)hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC[C@H](C[C@@H]1CCNC1=O)NC(=O)[C@@H]2[C@H]3CCC[C@H]3CN2C(=O)OCc4ccccc4
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 YHJ  YHJ  'benzyl (1S,3aR,6aS)-1-({(2S)-1-hydroxy-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propan-2-yl}carbamoyl)hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate'  ligand  62  31  .  2022-03-29  2023-02-15
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_YHJ
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 YHJ  C10  C  CR16  0  -0.304  -21.5064   6.1434  14.3296
 YHJ  C13  C  CR15  0  -0.260  -20.4838  -0.5542  17.0683
 YHJ  C15  C  CH2   0  -0.456  -18.2188  -0.9082  17.9910
 YHJ  C17  C  CR15  0  -0.292  -19.6244  -1.4186  16.1234
 YHJ  C21  C  CH1   0  -0.130  -18.2363  -2.1985  11.8428
 YHJ  C22  C  CH2   0  -0.427  -17.0153  -1.6927  11.0743
 YHJ  C24  C  CH2   0  -0.467  -18.1138   0.5073  10.2838
 YHJ  C02  C  C     0   0.776  -19.4332   1.9150  14.6275
 YHJ  O03  O  O2    0  -0.479  -20.2296   2.9474  14.9171
 YHJ  C04  C  CH2   0  -0.224  -19.9185   4.2014  14.3074
 YHJ  C05  C  CR6   0   0.072  -20.6856   5.2683  15.0308
 YHJ  C06  C  CR16  0  -0.285  -20.5572   5.4197  16.4108
 YHJ  C07  C  CR16  0  -0.239  -21.2404   6.4278  17.0732
 YHJ  C08  C  CR16  0  -0.263  -22.0560   7.3027  16.3640
 YHJ  C09  C  CR16  0  -0.238  -22.1853   7.1607  14.9906
 YHJ  N11  N  NT    0  -0.502  -19.7386   0.8230  15.3487
 YHJ  C12  C  CH2   0  -0.270  -20.8728   0.6620  16.2436
 YHJ  C14  C  CH2   0  -0.439  -19.5760  -0.2561  18.2862
 YHJ  C16  C  CH2   0  -0.436  -18.5508  -2.0340  17.0137
 YHJ  C18  C  CH1   0  -0.173  -19.0396  -0.4141  15.0985
 YHJ  C19  C  C     0   0.558  -19.2761  -0.9063  13.6760
 YHJ  N20  N  NH1   0  -0.637  -18.2635  -1.6312  13.1745
 YHJ  C23  C  CR15  0  -0.413  -16.9515  -0.1753  11.0048
 YHJ  C25  C  CH2   0  -0.259  -17.4991   1.8049   9.7582
 YHJ  N26  N  NR15  0  -0.631  -16.1140   1.4294   9.5670
 YHJ  C27  C  CR5   0   0.567  -15.7309   0.3424  10.2592
 YHJ  O28  O  O     0  -0.487  -14.6059  -0.1281  10.2959
 YHJ  C29  C  CH2   0  -0.128  -18.2766  -3.7190  11.9569
 YHJ  O30  O  OH1   0  -0.663  -18.3220  -4.2700  10.6632
 YHJ  O31  O  O     0  -0.483  -20.3235  -0.6841  13.0900
 YHJ  H1   H  HCR6  0   0.255  -21.6166   6.0325  13.2573
 YHJ  H3   H  HCH2  0   0.227  -17.5442  -0.1889  17.5196
 YHJ  H4   H  HCH2  0   0.239  -17.7175  -1.2642  18.8916
 YHJ  H5   H  HCR5  0   0.268  -20.2242  -2.1755  15.6144
 YHJ  H7   H  HCH1  0   0.261  -19.1466  -1.8683  11.3387
 YHJ  H8   H  HCH2  0   0.234  -16.1069  -2.0767  11.5495
 YHJ  H9   H  HCH2  0   0.246  -17.0413  -2.1026  10.0626
 YHJ  H10  H  HCH2  0   0.243  -18.4437  -0.1117   9.4449
 YHJ  H11  H  HCH2  0   0.254  -18.9747   0.6876  10.9241
 YHJ  H12  H  HCH2  0   0.249  -18.8456   4.3952  14.3762
 YHJ  H13  H  HCH2  0   0.249  -20.1859   4.1835  13.2482
 YHJ  H14  H  HCR6  0   0.252  -19.9176   4.7497  16.9730
 YHJ  H15  H  HCR6  0   0.256  -21.1338   6.5349  18.1451
 YHJ  H16  H  HCR6  0   0.256  -22.5861   8.0914  16.8822
 YHJ  H17  H  HCR6  0   0.256  -22.8186   7.8367  14.4308
 YHJ  H18  H  HCH2  0   0.241  -21.7921   0.4788  15.6787
 YHJ  H19  H  HCH2  0   0.255  -21.0266   1.5475  16.8586
 YHJ  H20  H  HCH2  0   0.235  -19.4818   0.8153  18.4711
 YHJ  H21  H  HCH2  0   0.235  -20.0167  -0.6909  19.1846
 YHJ  H22  H  HCH2  0   0.239  -17.6870  -2.3946  16.4516
 YHJ  H23  H  HCH2  0   0.236  -18.9696  -2.8896  17.5497
 YHJ  H25  H  HCH1  0   0.277  -17.9659  -0.2759  15.2630
 YHJ  H26  H  HNH1  0   0.401  -17.4263  -1.7215  13.7317
 YHJ  H27  H  HCR5  0   0.276  -16.8736   0.2312  12.0214
 YHJ  H28  H  HCH2  0   0.249  -17.9502   2.1364   8.8234
 YHJ  H29  H  HCH2  0   0.233  -17.5943   2.6175  10.4851
 YHJ  H30  H  HNR5  0   0.393  -15.4503   2.0202   9.0904
 YHJ  H31  H  HCH2  0   0.192  -17.3923  -4.0573  12.5153
 YHJ  H32  H  HCH2  0   0.208  -19.1581  -3.9978  12.5486
 YHJ  H33  H  HOH1  0   0.456  -18.3056  -5.2279  10.7414
 YHJ  H2   H  HCR5  0   0.262  -21.3780  -1.0923  17.3850
 YHJ  O01  O  O     0  -0.519  -18.5276   1.9650  13.8161

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 YHJ  C10  C05  aromatic  1.390  0.020  1.390
 YHJ  C10  C09  aromatic  1.390  0.020  1.390
 YHJ  C13  C17  single    1.542  0.020  1.542
 YHJ  C13  C12  single    1.520  0.020  1.520
 YHJ  C13  C14  single    1.548  0.020  1.548
 YHJ  C15  C14  single    1.534  0.020  1.534
 YHJ  C15  C16  single    1.527  0.020  1.527
 YHJ  C17  C18  single    1.550  0.020  1.550
 YHJ  C21  C22  single    1.529  0.020  1.529
 YHJ  C21  N20  single    1.448  0.020  1.448
 YHJ  C21  C29  single    1.525  0.020  1.525
 YHJ  C22  C23  single    1.520  0.020  1.520
 YHJ  C24  C23  single    1.529  0.020  1.529
 YHJ  C24  C25  single    1.529  0.020  1.529
 YHJ  O01  C02  double    1.217  0.020  1.217
 YHJ  C02  O03  single    1.336  0.020  1.336
 YHJ  C02  N11  single    1.344  0.020  1.344
 YHJ  O03  C04  single    1.429  0.020  1.429
 YHJ  C04  C05  single    1.500  0.020  1.500
 YHJ  C05  C06  aromatic  1.394  0.020  1.394
 YHJ  C06  C07  aromatic  1.386  0.020  1.386
 YHJ  C07  C08  aromatic  1.391  0.020  1.391
 YHJ  C08  C09  aromatic  1.387  0.020  1.387
 YHJ  N11  C12  single    1.454  0.020  1.454
 YHJ  N11  C18  single    1.443  0.020  1.443
 YHJ  C18  C19  single    1.524  0.020  1.524
 YHJ  C19  N20  single    1.343  0.020  1.343
 YHJ  C19  O31  double    1.221  0.020  1.221
 YHJ  C23  C27  single    1.521  0.020  1.521
 YHJ  C25  N26  single    1.448  0.020  1.448
 YHJ  N26  C27  single    1.344  0.020  1.344
 YHJ  C27  O28  double    1.220  0.020  1.220
 YHJ  C29  O30  single    1.407  0.020  1.407
 YHJ  C10  H1   single    0.930  0.020  1.080
 YHJ  C13  H2   single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C15  H3   single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C15  H4   single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C17  H5   single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C21  H7   single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C22  H8   single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C22  H9   single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C24  H10  single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C24  H11  single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C04  H12  single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C04  H13  single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C06  H14  single    0.930  0.020  1.080
 YHJ  C07  H15  single    0.930  0.020  1.080
 YHJ  C08  H16  single    0.930  0.020  1.080
 YHJ  C09  H17  single    0.930  0.020  1.080
 YHJ  C12  H18  single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C12  H19  single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C14  H20  single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C14  H21  single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C16  H22  single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C16  H23  single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C18  H25  single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  N20  H26  single    0.860  0.020  1.020
 YHJ  C23  H27  single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C25  H28  single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C25  H29  single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  N26  H30  single    0.860  0.020  1.020
 YHJ  C29  H31  single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  C29  H32  single    0.970  0.020  1.090
 YHJ  O30  H33  single    0.850  0.020  0.980
 YHJ  C17  C16  single    1.524  0.020  1.524

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 YHJ  H1   C10  C09  119.72  3.000
 YHJ  H1   C10  C05  119.67  3.000
 YHJ  C09  C10  C05  120.62  3.000
 YHJ  H2   C13  C14  110.32  3.000
 YHJ  H2   C13  C12  110.03  3.000
 YHJ  C14  C13  C12  115.02  3.000
 YHJ  H2   C13  C17  111.00  3.000
 YHJ  C14  C13  C17  105.26  3.000
 YHJ  C12  C13  C17  104.99  3.000
 YHJ  H4   C15  H3   106.69  3.000
 YHJ  H4   C15  C16  112.82  3.000
 YHJ  H3   C15  C16  110.08  3.000
 YHJ  H4   C15  C14  112.73  3.000
 YHJ  H3   C15  C14  110.44  3.000
 YHJ  C16  C15  C14  104.13  3.000
 YHJ  H5   C17  C18  110.39  3.000
 YHJ  H5   C17  C16  112.29  3.000
 YHJ  C18  C17  C16  112.47  3.000
 YHJ  C16  C17  C13  105.12  3.000
 YHJ  H5   C17  C13  111.59  3.000
 YHJ  C18  C17  C13  104.61  3.000
 YHJ  H7   C21  C29  108.30  3.000
 YHJ  H7   C21  N20  106.89  3.000
 YHJ  C29  C21  N20  108.74  3.000
 YHJ  H7   C21  C22  109.49  3.000
 YHJ  C29  C21  C22  112.86  3.000
 YHJ  N20  C21  C22  110.35  3.000
 YHJ  H9   C22  H8   106.87  3.000
 YHJ  H9   C22  C23  109.47  3.000
 YHJ  H8   C22  C23  109.58  3.000
 YHJ  H9   C22  C21  108.82  3.000
 YHJ  H8   C22  C21  109.18  3.000
 YHJ  C23  C22  C21  112.75  3.000
 YHJ  H11  C24  H10  107.85  3.000
 YHJ  H11  C24  C25  112.33  3.000
 YHJ  H10  C24  C25  109.75  3.000
 YHJ  H11  C24  C23  113.45  3.000
 YHJ  H10  C24  C23  109.78  3.000
 YHJ  C25  C24  C23  103.62  3.000
 YHJ  N11  C02  O03  112.09  3.000
 YHJ  N11  C02  O01  124.09  3.000
 YHJ  O03  C02  O01  123.82  3.000
 YHJ  C04  O03  C02  117.13  3.000
 YHJ  H13  C04  H12  107.72  3.000
 YHJ  H13  C04  C05  110.74  3.000
 YHJ  H12  C04  C05  110.22  3.000
 YHJ  H13  C04  O03  110.24  3.000
 YHJ  H12  C04  O03  110.04  3.000
 YHJ  C05  C04  O03  107.89  3.000
 YHJ  C06  C05  C04  120.50  3.000
 YHJ  C06  C05  C10  119.04  3.000
 YHJ  C04  C05  C10  120.44  3.000
 YHJ  H14  C06  C07  119.52  3.000
 YHJ  H14  C06  C05  120.05  3.000
 YHJ  C07  C06  C05  120.43  3.000
 YHJ  H15  C07  C08  120.03  3.000
 YHJ  H15  C07  C06  119.78  3.000
 YHJ  C08  C07  C06  120.19  3.000
 YHJ  H16  C08  C09  120.21  3.000
 YHJ  H16  C08  C07  120.10  3.000
 YHJ  C09  C08  C07  119.69  3.000
 YHJ  H17  C09  C08  120.18  3.000
 YHJ  H17  C09  C10  119.80  3.000
 YHJ  C08  C09  C10  120.02  3.000
 YHJ  C18  N11  C12  112.94  3.000
 YHJ  C18  N11  C02  119.57  3.000
 YHJ  C12  N11  C02  126.71  3.000
 YHJ  H19  C12  H18  108.00  3.000
 YHJ  H19  C12  N11  111.58  3.000
 YHJ  H18  C12  N11  110.86  3.000
 YHJ  H19  C12  C13  112.35  3.000
 YHJ  H18  C12  C13  111.16  3.000
 YHJ  N11  C12  C13  102.88  3.000
 YHJ  H21  C14  H20  106.65  3.000
 YHJ  H21  C14  C15  110.27  3.000
 YHJ  H20  C14  C15  111.93  3.000
 YHJ  H21  C14  C13  109.53  3.000
 YHJ  H20  C14  C13  111.89  3.000
 YHJ  C15  C14  C13  106.59  3.000
 YHJ  H23  C16  H22  107.29  3.000
 YHJ  H23  C16  C17  109.43  3.000
 YHJ  H22  C16  C17  112.94  3.000
 YHJ  C17  C16  C15  103.25  3.000
 YHJ  H23  C16  C15  110.27  3.000
 YHJ  H22  C16  C15  113.63  3.000
 YHJ  H25  C18  C19  109.46  3.000
 YHJ  H25  C18  N11  109.93  3.000
 YHJ  C19  C18  N11  111.32  3.000
 YHJ  H25  C18  C17  110.64  3.000
 YHJ  C19  C18  C17  110.45  3.000
 YHJ  N11  C18  C17  104.97  3.000
 YHJ  O31  C19  N20  124.49  3.000
 YHJ  O31  C19  C18  121.50  3.000
 YHJ  N20  C19  C18  113.96  3.000
 YHJ  H26  N20  C19  117.87  3.000
 YHJ  H26  N20  C21  117.20  3.000
 YHJ  C19  N20  C21  124.70  3.000
 YHJ  H27  C23  C27  105.73  3.000
 YHJ  H27  C23  C24  108.99  3.000
 YHJ  C27  C23  C24  103.12  3.000
 YHJ  H27  C23  C22  109.28  3.000
 YHJ  C27  C23  C22  113.31  3.000
 YHJ  C24  C23  C22  115.81  3.000
 YHJ  H29  C25  H28  107.94  3.000
 YHJ  H29  C25  N26  111.31  3.000
 YHJ  H28  C25  N26  111.21  3.000
 YHJ  H29  C25  C24  111.52  3.000
 YHJ  H28  C25  C24  112.75  3.000
 YHJ  N26  C25  C24  102.11  3.000
 YHJ  H30  N26  C27  121.98  3.000
 YHJ  H30  N26  C25  122.69  3.000
 YHJ  C27  N26  C25  114.48  3.000
 YHJ  O28  C27  N26  126.16  3.000
 YHJ  O28  C27  C23  126.44  3.000
 YHJ  N26  C27  C23  107.39  3.000
 YHJ  H32  C29  H31  107.10  3.000
 YHJ  H32  C29  O30  111.74  3.000
 YHJ  H31  C29  O30  111.87  3.000
 YHJ  H32  C29  C21  108.34  3.000
 YHJ  H31  C29  C21  108.88  3.000
 YHJ  O30  C29  C21  108.81  3.000
 YHJ  H33  O30  C29  108.36  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 YHJ  CONST_01  C07  C06  C05  C10     0.00   0.0  0
 YHJ  CONST_02  C07  C08  C09  C10     0.00   0.0  0
 YHJ  CONST_03  C08  C09  C10  C05     0.00   0.0  0
 YHJ  CONST_04  C08  C07  C06  C05     0.00   0.0  0
 YHJ  CONST_05  C09  C10  C05  C06     0.00   0.0  0
 YHJ  CONST_06  C09  C08  C07  C06     0.00   0.0  0
 YHJ  CONST_07  C25  N26  C27  C23     0.00   0.0  0
 YHJ  CONST_08  C09  C10  C05  C04   180.00   0.0  0
 YHJ  CONST_09  C07  C06  C05  C04   180.00   0.0  0
 YHJ  CONST_10  O28  C27  N26  C25   180.00   0.0  0
 YHJ  CONST_11  H14  C06  C05  C10   180.00   0.0  0
 YHJ  CONST_12  H16  C08  C09  C10   180.00   0.0  0
 YHJ  CONST_13  H17  C09  C10  C05   180.00   0.0  0
 YHJ  CONST_14  H15  C07  C06  C05   180.00   0.0  0
 YHJ  CONST_15  H1   C10  C05  C06   180.00   0.0  0
 YHJ  CONST_16  H30  N26  C27  C23   180.00   0.0  0
 YHJ  CONST_17  C18  C19  N20  C21   180.00   0.0  0
 YHJ  CONST_18  H26  N20  C19  C18     0.00   0.0  0
 YHJ  CONST_19  O31  C19  N20  C21     0.00   0.0  0
 YHJ  Var_01    C18  N11  C12  C13    26.58  30.0  1
 YHJ  Var_02    C16  C15  C14  C13   -24.97  30.0  1
 YHJ  Var_03    C14  C15  C16  C17    38.57  30.0  1
 YHJ  Var_04    C27  N26  C25  C24   -20.11  30.0  1
 YHJ  Var_05    N26  C25  C24  C23    29.09  30.0  1
 YHJ  Var_06    O03  C04  C05  C10  -126.13  30.0  3
 YHJ  Var_07    C12  N11  C02  O01  -174.26  30.0  2
 YHJ  Var_08    C05  C04  O03  C02  -165.30  30.0  3
 YHJ  Var_09    N11  C02  O03  C04   174.11  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 YHJ  chir_01  C13  C17  C12  C14  positiv
 YHJ  chir_02  C17  C13  C18  C16  negativ
 YHJ  chir_03  C21  N20  C22  C29  negativ
 YHJ  chir_04  C18  N11  C17  C19  negativ
 YHJ  chir_05  C23  C22  C24  C27  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 YHJ  plan-1  C10  0.020
 YHJ  plan-1  C04  0.020
 YHJ  plan-1  C05  0.020
 YHJ  plan-1  C06  0.020
 YHJ  plan-1  C07  0.020
 YHJ  plan-1  C08  0.020
 YHJ  plan-1  C09  0.020
 YHJ  plan-1  H1   0.020
 YHJ  plan-1  H14  0.020
 YHJ  plan-1  H15  0.020
 YHJ  plan-1  H16  0.020
 YHJ  plan-1  H17  0.020
 YHJ  plan-2  C21  0.020
 YHJ  plan-2  C18  0.020
 YHJ  plan-2  C19  0.020
 YHJ  plan-2  N20  0.020
 YHJ  plan-2  O31  0.020
 YHJ  plan-2  H26  0.020
 YHJ  plan-3  C23  0.020
 YHJ  plan-3  C25  0.020
 YHJ  plan-3  N26  0.020
 YHJ  plan-3  C27  0.020
 YHJ  plan-3  O28  0.020
 YHJ  plan-3  H30  0.020
 YHJ  plan-4  C02  0.020
 YHJ  plan-4  O03  0.020
 YHJ  plan-4  N11  0.020
 YHJ  plan-4  O01  0.020

