# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu Aug  4 06:15:15 2022
#   Inital geometry file: a 124 line input string
#   Ligand name: N-[(1R)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-boronoethyl]-1-methyl-L-prolinamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CN1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](Cc2ccc(cc2)c3ccccc3)B(O)O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 YHD  YHD  "N-[(1R)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-boronoethyl]-1-methyl-L-prolinamide"
  ligand  51  26  .  2022-08-11  2022-08-11
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_YHD
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 YHD  C11  C  CR16  0  -0.300  207.6087  220.4779  176.6236
 YHD  C13  C  CR6   0   0.073  208.3975  222.6551  177.3250
 YHD  C14  C  CR6   0   0.087  209.4048  223.5060  177.9900
 YHD  C16  C  CR16  0  -0.238  209.9606  225.3831  179.4133
 YHD  C17  C  CR16  0  -0.265  211.3150  225.1233  179.2502
 YHD  C18  C  CR16  0  -0.238  211.7154  224.0552  178.4580
 YHD  C19  C  CR16  0  -0.308  210.7693  223.2544  177.8351
 YHD  C21  C  CR16  0  -0.278  206.3052  222.4172  176.1319
 YHD  C10  C  CR6   0   0.098  206.4656  221.0343  176.0574
 YHD  C12  C  CR16  0  -0.295  208.5603  221.2734  177.2469
 YHD  C15  C  CR16  0  -0.308  209.0151  224.5828  178.7888
 YHD  C20  C  CR16  0  -0.292  207.2521  223.2135  176.7524
 YHD  B01  B  B     0   0.535  203.0669  219.1039  175.6277
 YHD  C02  C  CH1   0  -0.288  204.1524  220.0539  176.3212
 YHD  C04  C  CH1   0  -0.223  204.1502  218.7037  179.8449
 YHD  C06  C  CH2   0  -0.326  205.3686  219.0661  181.7140
 YHD  C07  C  CH2   0  -0.472  203.9729  218.6618  182.2421
 YHD  C08  C  CH2   0  -0.452  203.1267  218.4769  180.9665
 YHD  C09  C  CH2   0  -0.564  205.4025  220.1715  175.4331
 YHD  N22  N  NH1   0  -0.640  204.5300  219.5231  177.6172
 YHD  N23  N  NT    0  -0.413  205.1613  219.6177  180.3780
 YHD  O24  O  OH1   0  -0.619  203.2641  217.7625  175.5128
 YHD  O26  O  OH1   0  -0.602  201.9787  219.5938  174.9735
 YHD  H1   H  HCR6  0   0.256  207.7595  219.4051  176.5819
 YHD  H2   H  HCR6  0   0.255  209.6373  226.2081  180.0349
 YHD  H3   H  HCR6  0   0.255  212.0527  225.7483  179.7365
 YHD  H4   H  HCR6  0   0.255  212.7685  223.8480  178.3175
 YHD  H5   H  HCR6  0   0.252  211.0973  222.4366  177.2051
 YHD  H6   H  HCR6  0   0.250  205.4297  222.8794  175.6901
 YHD  H7   H  HCR6  0   0.253  209.4283  220.8050  177.6944
 YHD  H8   H  HCR6  0   0.252  207.9623  224.7872  178.9411
 YHD  H9   H  HCR6  0   0.252  207.1078  224.2868  176.7734
 YHD  H10  H  HCH1  0   0.250  203.7441  221.0666  176.4496
 YHD  H11  H  HCH1  0   0.282  204.6633  217.7482  179.6674
 YHD  H12  H  HCH3  0   0.244  205.4825  221.5984  180.9363
 YHD  H13  H  HCH3  0   0.238  204.5796  221.4166  179.4470
 YHD  H14  H  HCH3  0   0.213  203.7748  221.1578  180.9984
 YHD  H15  H  HCH2  0   0.239  206.0069  218.1823  181.6306
 YHD  H16  H  HCH2  0   0.244  205.8852  219.7825  182.3531
 YHD  H17  H  HCH2  0   0.237  203.5521  219.4397  182.8795
 YHD  H18  H  HCH2  0   0.240  204.0254  217.7527  182.8409
 YHD  H19  H  HCH2  0   0.237  202.3131  219.2017  180.9189
 YHD  H20  H  HCH2  0   0.246  202.6767  217.4872  180.9003
 YHD  H21  H  HCH2  0   0.267  205.0978  220.5958  174.4734
 YHD  H22  H  HCH2  0   0.256  205.8083  219.1778  175.2269
 YHD  H23  H  HNH1  0   0.403  205.4676  219.6728  177.9651
 YHD  H25  H  HOH1  0   0.467  204.0540  217.4564  175.9685
 YHD  H26  H  HOH1  0   0.474  201.8735  220.5432  175.0813
 YHD  C03  C  C     0   0.537  203.6020  219.1216  178.4966
 YHD  C05  C  CH3   0  -0.546  204.7115  221.0037  180.4471
 YHD  O25  O  O     0  -0.479  202.4139  219.0481  178.2058

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 YHD  O24  B01  single    1.361  0.020  1.361
 YHD  B01  O26  single    1.361  0.020  1.361
 YHD  B01  C02  single    1.601  0.020  1.601
 YHD  C09  C10  single    1.505  0.020  1.505
 YHD  C09  C02  single    1.538  0.020  1.538
 YHD  C11  C10  aromatic  1.392  0.020  1.392
 YHD  C11  C12  aromatic  1.388  0.020  1.388
 YHD  C10  C21  aromatic  1.394  0.020  1.394
 YHD  C12  C13  aromatic  1.393  0.020  1.393
 YHD  C02  N22  single    1.451  0.020  1.451
 YHD  C19  C18  aromatic  1.387  0.020  1.387
 YHD  C19  C14  aromatic  1.396  0.020  1.396
 YHD  C21  C20  aromatic  1.384  0.020  1.384
 YHD  C18  C17  aromatic  1.389  0.020  1.389
 YHD  C13  C20  aromatic  1.397  0.020  1.397
 YHD  C13  C14  single    1.477  0.020  1.477
 YHD  C14  C15  aromatic  1.396  0.020  1.396
 YHD  N22  C03  single    1.340  0.020  1.340
 YHD  C17  C16  aromatic  1.389  0.020  1.389
 YHD  C15  C16  aromatic  1.387  0.020  1.387
 YHD  O25  C03  double    1.225  0.020  1.225
 YHD  C03  C04  single    1.514  0.020  1.514
 YHD  C04  C08  single    1.535  0.020  1.535
 YHD  C04  N23  single    1.464  0.020  1.464
 YHD  C08  C07  single    1.542  0.020  1.542
 YHD  C05  N23  single    1.459  0.020  1.459
 YHD  N23  C06  single    1.460  0.020  1.460
 YHD  C07  C06  single    1.546  0.020  1.546
 YHD  C11  H1   single    0.930  0.020  1.080
 YHD  C16  H2   single    0.930  0.020  1.080
 YHD  C17  H3   single    0.930  0.020  1.080
 YHD  C18  H4   single    0.930  0.020  1.080
 YHD  C19  H5   single    0.930  0.020  1.080
 YHD  C21  H6   single    0.930  0.020  1.080
 YHD  C12  H7   single    0.930  0.020  1.080
 YHD  C15  H8   single    0.930  0.020  1.080
 YHD  C20  H9   single    0.930  0.020  1.080
 YHD  C02  H10  single    0.970  0.020  1.090
 YHD  C04  H11  single    0.970  0.020  1.090
 YHD  C05  H12  single    0.970  0.020  1.090
 YHD  C05  H13  single    0.970  0.020  1.090
 YHD  C05  H14  single    0.970  0.020  1.090
 YHD  C06  H15  single    0.970  0.020  1.090
 YHD  C06  H16  single    0.970  0.020  1.090
 YHD  C07  H17  single    0.970  0.020  1.090
 YHD  C07  H18  single    0.970  0.020  1.090
 YHD  C08  H19  single    0.970  0.020  1.090
 YHD  C08  H20  single    0.970  0.020  1.090
 YHD  C09  H21  single    0.970  0.020  1.090
 YHD  C09  H22  single    0.970  0.020  1.090
 YHD  N22  H23  single    0.860  0.020  1.020
 YHD  O24  H25  single    0.850  0.020  0.980
 YHD  O26  H26  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 YHD  H1   C11  C12  119.28  3.000
 YHD  H1   C11  C10  119.62  3.000
 YHD  C12  C11  C10  121.10  3.000
 YHD  C20  C13  C12  117.98  3.000
 YHD  C20  C13  C14  120.89  3.000
 YHD  C12  C13  C14  121.13  3.000
 YHD  C15  C14  C19  118.38  3.000
 YHD  C15  C14  C13  120.77  3.000
 YHD  C19  C14  C13  120.85  3.000
 YHD  H2   C16  C15  119.64  3.000
 YHD  H2   C16  C17  120.09  3.000
 YHD  C15  C16  C17  120.26  3.000
 YHD  H3   C17  C18  120.26  3.000
 YHD  H3   C17  C16  120.26  3.000
 YHD  C18  C17  C16  119.48  3.000
 YHD  H4   C18  C19  119.65  3.000
 YHD  H4   C18  C17  120.12  3.000
 YHD  C19  C18  C17  120.23  3.000
 YHD  H5   C19  C18  119.37  3.000
 YHD  H5   C19  C14  119.78  3.000
 YHD  C18  C19  C14  120.84  3.000
 YHD  H6   C21  C20  119.34  3.000
 YHD  H6   C21  C10  119.60  3.000
 YHD  C20  C21  C10  121.06  3.000
 YHD  C09  C10  C21  120.64  3.000
 YHD  C21  C10  C11  118.00  3.000
 YHD  C09  C10  C11  121.32  3.000
 YHD  H7   C12  C13  119.95  3.000
 YHD  H7   C12  C11  119.15  3.000
 YHD  C13  C12  C11  120.89  3.000
 YHD  H8   C15  C16  119.36  3.000
 YHD  H8   C15  C14  119.82  3.000
 YHD  C16  C15  C14  120.81  3.000
 YHD  H9   C20  C21  119.19  3.000
 YHD  H9   C20  C13  119.83  3.000
 YHD  C21  C20  C13  120.98  3.000
 YHD  O26  B01  O24  115.48  3.000
 YHD  O26  B01  C02  122.47  3.000
 YHD  O24  B01  C02  121.56  3.000
 YHD  H10  C02  N22  109.23  3.000
 YHD  H10  C02  C09  107.39  3.000
 YHD  N22  C02  C09  109.41  3.000
 YHD  H10  C02  B01  110.21  3.000
 YHD  N22  C02  B01  110.27  3.000
 YHD  C09  C02  B01  110.27  3.000
 YHD  H11  C04  N23  106.22  3.000
 YHD  H11  C04  C08  107.51  3.000
 YHD  N23  C04  C08  106.66  3.000
 YHD  H11  C04  C03  105.38  3.000
 YHD  N23  C04  C03  113.71  3.000
 YHD  C08  C04  C03  116.73  3.000
 YHD  H16  C06  H15  107.42  3.000
 YHD  H16  C06  N23  110.82  3.000
 YHD  H15  C06  N23  108.57  3.000
 YHD  H16  C06  C07  113.54  3.000
 YHD  H15  C06  C07  109.98  3.000
 YHD  N23  C06  C07  106.45  3.000
 YHD  H18  C07  H17  107.01  3.000
 YHD  H18  C07  C08  112.40  3.000
 YHD  H17  C07  C08  110.94  3.000
 YHD  H18  C07  C06  111.24  3.000
 YHD  H17  C07  C06  111.19  3.000
 YHD  C08  C07  C06  104.13  3.000
 YHD  H20  C08  H19  107.04  3.000
 YHD  H20  C08  C07  112.70  3.000
 YHD  H19  C08  C07  111.45  3.000
 YHD  H20  C08  C04  111.42  3.000
 YHD  H19  C08  C04  111.55  3.000
 YHD  C07  C08  C04  102.76  3.000
 YHD  H22  C09  H21  106.91  3.000
 YHD  H22  C09  C02  109.95  3.000
 YHD  H21  C09  C02  108.07  3.000
 YHD  H22  C09  C10  109.71  3.000
 YHD  H21  C09  C10  109.80  3.000
 YHD  C02  C09  C10  112.24  3.000
 YHD  H23  N22  C03  117.43  3.000
 YHD  H23  N22  C02  119.64  3.000
 YHD  C03  N22  C02  121.05  3.000
 YHD  C06  N23  C05  111.06  3.000
 YHD  C06  N23  C04  101.27  3.000
 YHD  C05  N23  C04  113.43  3.000
 YHD  H25  O24  B01  113.12  3.000
 YHD  H26  O26  B01  112.91  3.000
 YHD  O25  C03  N22  122.25  3.000
 YHD  O25  C03  C04  123.08  3.000
 YHD  N22  C03  C04  114.60  3.000
 YHD  H14  C05  H13  107.72  3.000
 YHD  H14  C05  H12  107.56  3.000
 YHD  H13  C05  H12  106.90  3.000
 YHD  H14  C05  N23  114.85  3.000
 YHD  H13  C05  N23  110.72  3.000
 YHD  H12  C05  N23  108.76  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 YHD  CONST_01  C20  C21  C10  C11     0.00   0.0  0
 YHD  CONST_02  C20  C13  C12  C11     0.00   0.0  0
 YHD  CONST_03  C14  C13  C12  C11   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_04  C10  C11  C12  C13     0.00   0.0  0
 YHD  CONST_05  C10  C21  C20  C13     0.00   0.0  0
 YHD  CONST_06  C18  C19  C14  C13   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_07  C16  C15  C14  C13   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_08  C17  C18  C19  C14     0.00   0.0  0
 YHD  CONST_09  C21  C20  C13  C14   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_10  C17  C16  C15  C14     0.00   0.0  0
 YHD  CONST_11  C19  C18  C17  C16     0.00   0.0  0
 YHD  CONST_12  C19  C14  C15  C16     0.00   0.0  0
 YHD  CONST_13  C15  C14  C19  C18     0.00   0.0  0
 YHD  CONST_14  C15  C16  C17  C18     0.00   0.0  0
 YHD  CONST_17  C12  C11  C10  C21     0.00   0.0  0
 YHD  CONST_18  C12  C13  C20  C21     0.00   0.0  0
 YHD  CONST_21  C09  C10  C11  C12   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_22  C09  C10  C21  C20   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_23  H6   C21  C10  C11   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_24  H1   C11  C12  C13   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_25  H6   C21  C20  C13   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_26  H5   C19  C14  C13     0.00   0.0  0
 YHD  CONST_27  H8   C15  C14  C13     0.00   0.0  0
 YHD  CONST_28  H4   C18  C19  C14   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_29  H7   C12  C13  C14     0.00   0.0  0
 YHD  CONST_30  H9   C20  C13  C14     0.00   0.0  0
 YHD  CONST_31  H2   C16  C15  C14   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_32  H4   C18  C17  C16   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_33  H5   C19  C18  C17   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_34  H8   C15  C16  C17   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_35  H2   C16  C17  C18   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_36  H3   C17  C18  C19   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_37  H8   C15  C14  C19   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_38  H1   C11  C10  C21   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_39  H7   C12  C11  C10   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_40  H9   C20  C21  C10   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_41  H9   C20  C13  C12   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_42  H5   C19  C14  C15   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_43  H3   C17  C16  C15   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_44  H7   C12  C13  C20   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_45  C04  C03  N22  C02   180.00   0.0  0
 YHD  CONST_46  H23  N22  C03  C04     0.00   0.0  0
 YHD  CONST_47  O25  C03  N22  C02     0.00   0.0  0
 YHD  CONST_48  H23  N22  C03  O25   180.00   0.0  0
 YHD  Var_01    C06  C07  C08  C04     3.60  30.0  1
 YHD  Var_02    C07  C06  N23  C04   -40.25  30.0  1
 YHD  Var_03    N23  C06  C07  C08    22.58  30.0  1
 YHD  Var_04    C07  C06  N23  C05    80.50  30.0  1
 YHD  Var_05    H17  C07  C08  C04   123.30  30.0  1
 YHD  Var_06    H18  C07  C08  C04  -116.93  30.0  1
 YHD  Var_07    H15  C06  N23  C04    78.11  30.0  1
 YHD  Var_08    H16  C06  N23  C04  -164.15  30.0  1
 YHD  Var_09    H19  C08  C07  C06  -115.99  30.0  1
 YHD  Var_10    H20  C08  C07  C06   123.64  30.0  1
 YHD  Var_11    H15  C06  C07  C08   -94.84  30.0  1
 YHD  Var_12    H16  C06  C07  C08   144.78  30.0  1
 YHD  Var_13    H17  C07  C06  N23   -96.95  30.0  1
 YHD  Var_14    H18  C07  C06  N23   143.88  30.0  1
 YHD  Var_15    C02  C09  C10  C11   105.06  30.0  2
 YHD  Var_16    C02  C09  C10  C21   -72.36  30.0  2
 YHD  Var_17    H21  C09  C10  C11  -134.71  30.0  2
 YHD  Var_18    H22  C09  C10  C11   -17.49  30.0  2
 YHD  Var_19    H21  C09  C10  C21    47.87  30.0  2
 YHD  Var_20    H22  C09  C10  C21   165.09  30.0  2
 YHD  Var_21    H12  C05  N23  C04   174.85  30.0  3
 YHD  Var_22    H13  C05  N23  C04   -67.97  30.0  3
 YHD  Var_23    H14  C05  N23  C04    54.29  30.0  3
 YHD  Var_24    H15  C06  N23  C05  -161.15  30.0  1
 YHD  Var_25    H16  C06  N23  C05   -43.40  30.0  1
 YHD  Var_26    H12  C05  N23  C06    61.57  30.0  3
 YHD  Var_27    H13  C05  N23  C06   178.75  30.0  3
 YHD  Var_28    H14  C05  N23  C06   -58.99  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 YHD  chir_01  C02  B01  C09  N22  positiv
 YHD  chir_02  C04  N23  C03  C08  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 YHD  plan-1  C11  0.020
 YHD  plan-1  C13  0.020
 YHD  plan-1  C14  0.020
 YHD  plan-1  C21  0.020
 YHD  plan-1  C10  0.020
 YHD  plan-1  C12  0.020
 YHD  plan-1  C20  0.020
 YHD  plan-1  C09  0.020
 YHD  plan-1  H1   0.020
 YHD  plan-1  H6   0.020
 YHD  plan-1  H7   0.020
 YHD  plan-1  H9   0.020
 YHD  plan-2  C13  0.020
 YHD  plan-2  C14  0.020
 YHD  plan-2  C16  0.020
 YHD  plan-2  C17  0.020
 YHD  plan-2  C18  0.020
 YHD  plan-2  C19  0.020
 YHD  plan-2  C15  0.020
 YHD  plan-2  H2   0.020
 YHD  plan-2  H3   0.020
 YHD  plan-2  H4   0.020
 YHD  plan-2  H5   0.020
 YHD  plan-2  H8   0.020
 YHD  plan-3  C02  0.020
 YHD  plan-3  C04  0.020
 YHD  plan-3  N22  0.020
 YHD  plan-3  H23  0.020
 YHD  plan-3  C03  0.020
 YHD  plan-3  O25  0.020

