# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat May  9 18:27:49 2020
#   Inital geometry file: a 67 line input string
#   Ligand name: benzo[c][1,8]naphthyridin-6(5H)-one
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: O=C1Nc2ncccc2c3ccccc13
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 XU1  XU1  benzo[c][1,8]naphthyridin-6(5H)-one  ligand  23  15  .  2021-08-24  2022-09-22
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_XU1
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 XU1  C11  C  CR16  0  -0.221   2.6272   2.0360   0.0065
 XU1  C12  C  CR16  0  -0.350   1.2494   1.9649   0.0082
 XU1  C8   C  CR66  0   0.265   0.5970   0.7262   0.0004
 XU1  C1   C  CR66  0  -0.074  -0.8525   0.6068   0.0018
 XU1  C10  C  CR16  0  -0.258   3.3962   0.8726  -0.0027
 XU1  C9   C  CR16  0  -0.269   2.7716  -0.3566  -0.0105
 XU1  C7   C  CR66  0  -0.176   1.3780  -0.4394  -0.0092
 XU1  C6   C  CR6   0   0.526   0.7564  -1.7745  -0.0181
 XU1  O1   O  O     0  -0.458   1.3912  -2.8164  -0.0267
 XU1  N2   N  NR16  0  -0.728  -0.6066  -1.7805  -0.0161
 XU1  C5   C  CR66  0   0.468  -1.4207  -0.6746  -0.0068
 XU1  N1   N  N     0  -0.429  -2.7234  -0.9168  -0.0068
 XU1  C4   C  CR16  0  -0.062  -3.5451   0.1201   0.0017
 XU1  C3   C  CR16  0  -0.327  -3.1073   1.4380   0.0107
 XU1  C2   C  CR16  0  -0.221  -1.7460   1.6763   0.0107
 XU1  H1   H  HCR6  0   0.272   3.1109   3.0038   0.0131
 XU1  H2   H  HCR6  0   0.265   0.6784   2.8833   0.0163
 XU1  H3   H  HCR6  0   0.268   4.4759   0.9342  -0.0042
 XU1  H4   H  HCR6  0   0.269   3.3596  -1.2641  -0.0178
 XU1  H5   H  HNR6  0   0.414  -1.0680  -2.6817  -0.0207
 XU1  H6   H  HCR6  0   0.275  -4.6050  -0.1059   0.0016
 XU1  H7   H  HCR6  0   0.277  -3.8180   2.2514   0.0173
 XU1  H8   H  HCR6  0   0.276  -1.3858   2.6960   0.0174

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 XU1  C10  C9   aromatic  1.379  0.020  1.379
 XU1  C10  C11  aromatic  1.395  0.020  1.395
 XU1  C9   C7   aromatic  1.396  0.020  1.396
 XU1  C11  C12  aromatic  1.380  0.020  1.380
 XU1  C7   C8   aromatic  1.403  0.020  1.403
 XU1  C7   C6   single    1.473  0.020  1.473
 XU1  C12  C8   aromatic  1.400  0.020  1.400
 XU1  O1   C6   double    1.220  0.020  1.220
 XU1  C8   C1   aromatic  1.454  0.020  1.454
 XU1  C6   N2   single    1.363  0.020  1.363
 XU1  C1   C2   aromatic  1.394  0.020  1.394
 XU1  C1   C5   aromatic  1.402  0.020  1.402
 XU1  N2   C5   single    1.373  0.020  1.373
 XU1  C2   C3   aromatic  1.382  0.020  1.382
 XU1  C5   N1   aromatic  1.325  0.020  1.325
 XU1  C3   C4   aromatic  1.389  0.020  1.389
 XU1  N1   C4   aromatic  1.323  0.020  1.323
 XU1  C11  H1   single    0.930  0.020  1.080
 XU1  C12  H2   single    0.930  0.020  1.080
 XU1  C10  H3   single    0.930  0.020  1.080
 XU1  C9   H4   single    0.930  0.020  1.080
 XU1  N2   H5   single    0.860  0.020  1.020
 XU1  C4   H6   single    0.930  0.020  1.080
 XU1  C3   H7   single    0.930  0.020  1.080
 XU1  C2   H8   single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 XU1  H1   C11  C10  119.98  3.000
 XU1  H1   C11  C12  119.51  3.000
 XU1  C10  C11  C12  120.51  3.000
 XU1  H2   C12  C8   120.36  3.000
 XU1  H2   C12  C11  118.91  3.000
 XU1  C8   C12  C11  120.73  3.000
 XU1  C7   C8   C1   119.11  3.000
 XU1  C1   C8   C12  122.48  3.000
 XU1  C7   C8   C12  118.40  3.000
 XU1  C2   C1   C5   116.21  3.000
 XU1  C5   C1   C8   118.62  3.000
 XU1  C2   C1   C8   125.17  3.000
 XU1  H3   C10  C9   120.20  3.000
 XU1  H3   C10  C11  120.20  3.000
 XU1  C9   C10  C11  119.60  3.000
 XU1  H4   C9   C7   119.53  3.000
 XU1  H4   C9   C10  120.13  3.000
 XU1  C7   C9   C10  120.34  3.000
 XU1  C6   C7   C9   118.37  3.000
 XU1  C6   C7   C8   121.21  3.000
 XU1  C9   C7   C8   120.42  3.000
 XU1  N2   C6   O1   121.10  3.000
 XU1  N2   C6   C7   115.22  3.000
 XU1  O1   C6   C7   123.68  3.000
 XU1  H5   N2   C5   116.53  3.000
 XU1  H5   N2   C6   117.36  3.000
 XU1  C5   N2   C6   126.11  3.000
 XU1  N1   C5   N2   115.83  3.000
 XU1  N1   C5   C1   124.45  3.000
 XU1  N2   C5   C1   119.73  3.000
 XU1  C4   N1   C5   117.86  3.000
 XU1  H6   C4   C3   120.41  3.000
 XU1  H6   C4   N1   116.36  3.000
 XU1  C3   C4   N1   123.23  3.000
 XU1  H7   C3   C2   121.22  3.000
 XU1  H7   C3   C4   120.48  3.000
 XU1  C2   C3   C4   118.30  3.000
 XU1  H8   C2   C3   119.38  3.000
 XU1  H8   C2   C1   120.67  3.000
 XU1  C3   C2   C1   119.95  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 XU1  CONST_01  C7   C9   C10  C11    0.00  0.0  0
 XU1  CONST_02  C7   C8   C12  C11    0.00  0.0  0
 XU1  CONST_03  C1   C8   C12  C11  180.00  0.0  0
 XU1  CONST_04  C9   C10  C11  C12    0.00  0.0  0
 XU1  CONST_05  C9   C7   C8   C12    0.00  0.0  0
 XU1  CONST_06  C2   C1   C8   C12    0.00  0.0  0
 XU1  CONST_07  C5   C1   C8   C12  180.00  0.0  0
 XU1  CONST_08  C10  C9   C7   C8     0.00  0.0  0
 XU1  CONST_09  C10  C11  C12  C8     0.00  0.0  0
 XU1  CONST_10  C3   C2   C1   C8   180.00  0.0  0
 XU1  CONST_11  N1   C5   C1   C8   180.00  0.0  0
 XU1  CONST_12  C9   C7   C8   C1   180.00  0.0  0
 XU1  CONST_13  C4   C3   C2   C1     0.00  0.0  0
 XU1  CONST_14  C4   N1   C5   C1     0.00  0.0  0
 XU1  CONST_15  C2   C1   C8   C7   180.00  0.0  0
 XU1  CONST_16  C5   C1   C8   C7     0.00  0.0  0
 XU1  CONST_17  C3   C2   C1   C5     0.00  0.0  0
 XU1  CONST_18  C3   C4   N1   C5     0.00  0.0  0
 XU1  CONST_19  C2   C1   C5   N1     0.00  0.0  0
 XU1  CONST_20  C2   C3   C4   N1     0.00  0.0  0
 XU1  CONST_21  C5   N2   C6   C7     0.00  0.0  0
 XU1  CONST_22  C5   N2   C6   O1   180.00  0.0  0
 XU1  CONST_23  H4   C9   C10  C11  180.00  0.0  0
 XU1  CONST_24  H3   C10  C11  C12  180.00  0.0  0
 XU1  CONST_25  H1   C11  C12  C8   180.00  0.0  0
 XU1  CONST_26  H8   C2   C1   C8     0.00  0.0  0
 XU1  CONST_27  H2   C12  C8   C1     0.00  0.0  0
 XU1  CONST_28  H7   C3   C2   C1   180.00  0.0  0
 XU1  CONST_29  H6   C4   N1   C5   180.00  0.0  0
 XU1  CONST_30  H5   N2   C6   C7   180.00  0.0  0

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 XU1  plan-1  C11  0.020
 XU1  plan-1  C12  0.020
 XU1  plan-1  C8   0.020
 XU1  plan-1  C1   0.020
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 XU1  plan-1  C9   0.020
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 XU1  plan-1  H1   0.020
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 XU1  plan-1  H6   0.020
 XU1  plan-1  H7   0.020
 XU1  plan-1  H8   0.020

