# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Jul 23 11:42:53 2021
#   Inital geometry file: a 74 line input string
#   Ligand name: (1R,5R)-N-methyl-N-(1H-pyrazol-4-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CN(C(=O)[C@@]12CCC[C@@H]1C2)c3c[nH]nc3
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 W7V  W7V  (1R,5R)-N-methyl-N-(1H-pyrazol-4-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxamide  ligand  30  15  .  2022-09-22  2022-09-22
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_W7V
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 W7V  C10   C  CH2   0  -0.410  -52.4472   1.6497  -3.9676
 W7V  C15   C  CR15  0   0.049  -53.3144  -1.4264  -1.4202
 W7V  C01   C  CH3   0  -0.533  -50.5091  -2.3197  -3.0941
 W7V  C03   C  C     0   0.527  -50.7246   0.0797  -2.8264
 W7V  C05   C  CT    0  -0.176  -51.6037   1.2905  -2.7503
 W7V  C06   C  CH2   0  -0.477  -51.1506   2.4536  -1.9242
 W7V  C07   C  CH1   0  -0.243  -52.3759   1.6892  -1.5222
 W7V  C08   C  CH2   0  -0.406  -53.7266   2.2025  -1.9661
 W7V  C09   C  CH2   0  -0.489  -53.5201   2.6091  -3.4301
 W7V  C11   C  CR5   0   0.036  -52.6996  -1.3377  -2.6505
 W7V  C12   C  CR15  0  -0.056  -53.7295  -1.5860  -3.5769
 W7V  N02   N  NT    0  -0.552  -51.3336  -1.1332  -2.9164
 W7V  N13   N  N     0  -0.271  -54.8792  -1.7942  -2.9662
 W7V  N14   N  NR15  0  -0.425  -54.6034  -1.6893  -1.6704
 W7V  O04   O  O     0  -0.481  -49.5064   0.1714  -2.8538
 W7V  H102  H  HCH2  0   0.240  -52.9147   0.7551  -4.3792
 W7V  H101  H  HCH2  0   0.241  -51.8501   2.0996  -4.7637
 W7V  H012  H  HCH3  0   0.248  -51.1322  -3.1248  -3.4748
 W7V  H013  H  HCH3  0   0.247  -49.7137  -2.1322  -3.8117
 W7V  H011  H  HCH3  0   0.239  -50.0598  -2.6467  -2.1540
 W7V  H061  H  HCH2  0   0.257  -50.2681   2.3126  -1.3127
 W7V  H062  H  HCH2  0   0.248  -51.2425   3.4549  -2.3302
 W7V  H071  H  HCH1  0   0.251  -52.3166   1.0934  -0.6191
 W7V  H082  H  HCH2  0   0.232  -54.0981   3.0263  -1.3529
 W7V  H081  H  HCH2  0   0.230  -54.4535   1.3883  -1.8940
 W7V  H091  H  HCH2  0   0.234  -53.1713   3.6414  -3.4918
 W7V  H092  H  HCH2  0   0.243  -54.4407   2.5575  -4.0118
 W7V  H121  H  HCR5  0   0.271  -53.6610  -1.6200  -4.6542
 W7V  H141  H  HNR5  0   0.424  -55.3370  -1.8088  -0.9905
 W7V  H151  H  HCR5  0   0.303  -52.9307  -1.3210  -0.4190

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 W7V  C10  C09   single    1.536  0.020  1.536
 W7V  C10  C05   single    1.524  0.020  1.524
 W7V  C01  N02   single    1.456  0.020  1.456
 W7V  O04  C03   double    1.222  0.020  1.222
 W7V  C09  C08   single    1.533  0.020  1.533
 W7V  N02  C03   single    1.360  0.020  1.360
 W7V  N02  C11   single    1.407  0.020  1.407
 W7V  C03  C05   single    1.498  0.020  1.498
 W7V  C12  C11   aromatic  1.407  0.020  1.407
 W7V  C12  N13   aromatic  1.318  0.020  1.318
 W7V  C11  C15   aromatic  1.378  0.020  1.378
 W7V  C05  C06   single    1.497  0.020  1.497
 W7V  C05  C07   single    1.505  0.020  1.505
 W7V  N13  N14   aromatic  1.329  0.020  1.329
 W7V  C15  N14   aromatic  1.339  0.020  1.339
 W7V  C08  C07   single    1.512  0.020  1.512
 W7V  C06  C07   single    1.499  0.020  1.499
 W7V  C10  H102  single    0.970  0.020  1.090
 W7V  C10  H101  single    0.970  0.020  1.090
 W7V  C15  H151  single    0.930  0.020  1.080
 W7V  C01  H012  single    0.970  0.020  1.090
 W7V  C01  H013  single    0.970  0.020  1.090
 W7V  C01  H011  single    0.970  0.020  1.090
 W7V  C06  H061  single    0.970  0.020  1.090
 W7V  C06  H062  single    0.970  0.020  1.090
 W7V  C07  H071  single    0.970  0.020  1.090
 W7V  C08  H082  single    0.970  0.020  1.090
 W7V  C08  H081  single    0.970  0.020  1.090
 W7V  C09  H091  single    0.970  0.020  1.090
 W7V  C09  H092  single    0.970  0.020  1.090
 W7V  C12  H121  single    0.930  0.020  1.080
 W7V  N14  H141  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 W7V  H101  C10  H102  107.29  3.000
 W7V  H101  C10  C09   112.31  3.000
 W7V  H102  C10  C09   110.18  3.000
 W7V  H101  C10  C05   112.13  3.000
 W7V  H102  C10  C05   110.22  3.000
 W7V  C09   C10  C05   104.73  3.000
 W7V  H151  C15  N14   122.39  3.000
 W7V  H151  C15  C11   131.63  3.000
 W7V  N14   C15  C11   105.98  3.000
 W7V  H011  C01  H013  108.59  3.000
 W7V  H011  C01  H012  108.39  3.000
 W7V  H013  C01  H012  108.42  3.000
 W7V  H011  C01  N02   111.84  3.000
 W7V  H013  C01  N02   110.75  3.000
 W7V  H012  C01  N02   108.77  3.000
 W7V  O04   C03  N02   120.79  3.000
 W7V  N02   C03  C05   117.47  3.000
 W7V  O04   C03  C05   121.69  3.000
 W7V  C07   C05  C06    59.93  3.000
 W7V  C07   C05  C03   123.83  3.000
 W7V  C06   C05  C03   118.58  3.000
 W7V  C07   C05  C10   107.79  3.000
 W7V  C06   C05  C10   115.17  3.000
 W7V  C03   C05  C10   118.34  3.000
 W7V  H062  C06  H061  113.62  3.000
 W7V  H062  C06  C07   120.13  3.000
 W7V  H061  C06  C07   116.64  3.000
 W7V  H062  C06  C05   119.02  3.000
 W7V  H061  C06  C05   117.21  3.000
 W7V  C07   C06  C05    60.29  3.000
 W7V  H071  C07  C08   118.71  3.000
 W7V  H071  C07  C06   117.33  3.000
 W7V  C08   C07  C06   118.59  3.000
 W7V  H071  C07  C05   120.43  3.000
 W7V  C06   C07  C05    59.78  3.000
 W7V  C08   C07  C05   107.99  3.000
 W7V  H081  C08  H082  107.36  3.000
 W7V  H081  C08  C09   110.47  3.000
 W7V  H082  C08  C09   112.45  3.000
 W7V  H081  C08  C07   108.76  3.000
 W7V  H082  C08  C07   113.28  3.000
 W7V  C09   C08  C07   104.48  3.000
 W7V  H092  C09  H091  106.52  3.000
 W7V  H092  C09  C08   112.53  3.000
 W7V  H091  C09  C08   110.35  3.000
 W7V  H092  C09  C10   111.93  3.000
 W7V  H091  C09  C10   110.34  3.000
 W7V  C08   C09  C10   105.22  3.000
 W7V  N02   C11  C12   127.73  3.000
 W7V  C12   C11  C15   104.47  3.000
 W7V  N02   C11  C15   127.68  3.000
 W7V  H121  C12  N13   120.82  3.000
 W7V  H121  C12  C11   128.01  3.000
 W7V  N13   C12  C11   111.17  3.000
 W7V  C11   N02  C03   123.50  3.000
 W7V  C11   N02  C01   117.04  3.000
 W7V  C03   N02  C01   118.77  3.000
 W7V  N14   N13  C12   104.96  3.000
 W7V  H141  N14  N13   119.84  3.000
 W7V  H141  N14  C15   126.75  3.000
 W7V  N13   N14  C15   113.42  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 W7V  CONST_01  N13   C12  C11  C15    0.00   0.0  0
 W7V  CONST_02  C12   N13  N14  C15    0.00   0.0  0
 W7V  CONST_03  N14   N13  C12  C11    0.00   0.0  0
 W7V  CONST_04  N13   N14  C15  C11    0.00   0.0  0
 W7V  CONST_05  N14   C15  C11  C12    0.00   0.0  0
 W7V  CONST_06  N13   C12  C11  N02  180.00   0.0  0
 W7V  CONST_07  N14   C15  C11  N02  180.00   0.0  0
 W7V  CONST_08  H121  C12  C11  C15  180.00   0.0  0
 W7V  CONST_09  H141  N14  C15  C11  180.00   0.0  0
 W7V  CONST_10  H151  C15  C11  C12  180.00   0.0  0
 W7V  CONST_11  C11   N02  C03  C05    0.00   0.0  0
 W7V  CONST_16  C05   C03  N02  C01  180.00   0.0  0
 W7V  CONST_17  O04   C03  N02  C11  180.00   0.0  0
 W7V  CONST_18  O04   C03  N02  C01    0.00   0.0  0
 W7V  Var_01    C07   C08  C09  C10   31.22  30.0  1
 W7V  Var_02    C07   C06  C05  C10   96.78  30.0  1
 W7V  Var_03    C08   C07  C05  C10    3.86  30.0  1
 W7V  Var_04    C08   C09  C10  C05  -28.85  30.0  1
 W7V  Var_05    C09   C08  C07  C05  -21.72  30.0  1
 W7V  Var_06    C09   C10  C05  C06  -48.93  30.0  1
 W7V  Var_07    O04   C03  C05  C10  110.87  30.0  3
 W7V  Var_08    H012  C01  N02  C11   28.01  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 W7V  chir_01  C05  C03  C06  C07  both
 W7V  chir_02  C07  C05  C08  C06  both

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 W7V  plan-1  C15   0.020
 W7V  plan-1  C11   0.020
 W7V  plan-1  C12   0.020
 W7V  plan-1  N02   0.020
 W7V  plan-1  N13   0.020
 W7V  plan-1  N14   0.020
 W7V  plan-1  H121  0.020
 W7V  plan-1  H141  0.020
 W7V  plan-1  H151  0.020
 W7V  plan-2  C01   0.020
 W7V  plan-2  C03   0.020
 W7V  plan-2  C05   0.020
 W7V  plan-2  C11   0.020
 W7V  plan-2  N02   0.020
 W7V  plan-2  O04   0.020

