# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat Jul 24 19:32:34 2021
#   Inital geometry file: a 142 line input string
#   Ligand name: 5-[(4-{trans-4-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexyl}piperazin-1-yl)methyl]pyridin-2(1H)-one
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: O[C@]1(CC[C@@H](CC1)N2CCN(CC2)CC3=CNC(=O)C=C3)c4cccc(c4)C(F)(F)F
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 VUM  VUM  5-[(4-{trans-4-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexyl}piperazin-1-yl)methyl]pyridin-2(1H)-one  ligand  59  31  .  2022-03-29  2022-03-29
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_VUM
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 VUM  C01  C  CR6   0   0.525  101.7998  134.1629   99.4788
 VUM  N01  N  NR16  0  -0.656  101.4650  134.4337  100.7902
 VUM  O01  O  O     0  -0.521  102.4420  134.9741   98.8132
 VUM  C02  C  CR16  0  -0.459  101.3317  132.8806   99.0257
 VUM  N02  N  NR6   0  -0.423   99.7872  131.6668  103.4626
 VUM  O02  O  OH1   0  -0.675  100.3112  125.8882  108.9605
 VUM  C03  C  CR16  0  -0.146  100.6327  132.0517   99.8464
 VUM  N03  N  NR6   0  -0.422  100.3051  129.6557  105.5926
 VUM  C04  C  CR16  0   0.034  100.7612  133.6165  101.6082
 VUM  C05  C  CR6   0  -0.071  100.3176  132.4053  101.1830
 VUM  C06  C  CH2   0  -0.317   99.4940  131.4975  102.0580
 VUM  C07  C  C     0  -0.338   98.7759  131.0983  104.3490
 VUM  C08  C  C     0  -0.290   99.1040  129.6740  104.7644
 VUM  C09  C  C     0  -0.353  101.1886  130.7768  105.2650
 VUM  C10  C  C     0  -0.275  101.1243  131.1867  103.8027
 VUM  C11  C  CH1   0  -0.041  100.9921  128.3632  105.6227
 VUM  C12  C  CH2   0  -0.478  102.0712  128.3626  106.7364
 VUM  C13  C  CH2   0  -0.502  101.8885  127.2563  107.7684
 VUM  C14  C  CT    0   0.231  100.4733  127.1686  108.3753
 VUM  C15  C  CR6   0   0.114  100.2989  128.2579  109.4317
 VUM  C16  C  CR16  0  -0.311  100.1050  129.5933  109.0689
 VUM  C17  C  CR16  0  -0.233   99.9930  130.5842  110.0305
 VUM  C18  C  CR16  0  -0.306  100.0617  130.2712  111.3806
 VUM  C19  C  CR6   0  -0.166  100.2408  128.9474  111.7506
 VUM  C20  C  CT    0   1.049  100.3373  128.5551  113.1906
 VUM  C21  C  CR16  0  -0.359  100.3608  127.9512  110.7849
 VUM  C22  C  CH2   0  -0.467   99.4068  127.2789  107.2613
 VUM  C23  C  CH2   0  -0.497  100.0136  127.2123  105.8678
 VUM  F01  F  F     0  -0.304   99.9734  129.5365  114.0217
 VUM  F02  F  F     0  -0.317  101.5901  128.2073  113.5278
 VUM  F03  F  F     0  -0.314   99.5646  127.4961  113.4751
 VUM  H1   H  HNR6  0   0.419  101.7828  135.3181  101.1632
 VUM  H2   H  HCR6  0   0.270  101.5623  132.5933   98.0089
 VUM  H5   H  HCR6  0   0.268  100.3042  131.0893   99.4695
 VUM  H7   H  HCR6  0   0.300  100.5858  133.9842  102.6094
 VUM  H8   H  HCH2  0   0.257   98.4353  131.7184  101.8949
 VUM  H9   H  HCH2  0   0.211   99.6445  130.4586  101.7152
 VUM  H10  H  H     0   0.237   98.6694  131.7207  105.2431
 VUM  H11  H  H     0   0.249   97.8072  131.1163  103.8479
 VUM  H12  H  H     0   0.234   98.2583  129.2534  105.3161
 VUM  H13  H  H     0   0.201   99.2122  129.0633  103.8524
 VUM  H14  H  H     0   0.263  102.2212  130.5212  105.5004
 VUM  H15  H  H     0   0.233  100.9468  131.6412  105.8922
 VUM  H16  H  H     0   0.202  101.4124  130.3258  103.1769
 VUM  H17  H  H     0   0.234  101.8707  131.9635  103.6150
 VUM  H18  H  HCH1  0   0.210  101.4794  128.1701  104.6512
 VUM  H19  H  HCH2  0   0.248  103.0657  128.2571  106.2998
 VUM  H20  H  HCH2  0   0.246  102.0753  129.3241  107.2514
 VUM  H21  H  HCH2  0   0.244  102.1082  126.2892  107.3071
 VUM  H22  H  HCH2  0   0.246  102.6234  127.3861  108.5690
 VUM  H23  H  HCR6  0   0.290  100.0312  129.8630  108.0198
 VUM  H24  H  HCR6  0   0.261   99.8417  131.6119  109.7276
 VUM  H25  H  HCR6  0   0.268   99.9681  131.0561  112.1181
 VUM  H26  H  HCR6  0   0.258  100.4906  126.9233  111.0968
 VUM  H27  H  HCH2  0   0.245   98.8379  128.2059  107.3496
 VUM  H28  H  HCH2  0   0.251   98.6869  126.4704  107.3996
 VUM  H29  H  HCH2  0   0.251   99.2216  127.1977  105.1180
 VUM  H30  H  HCH2  0   0.244  100.5490  126.2698  105.7285
 VUM  H4   H  HOH1  0   0.450  101.1381  125.6249  109.3790

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 VUM  O01  C01  double    1.230  0.020  1.230
 VUM  C01  C02  single    1.438  0.020  1.438
 VUM  C01  N01  single    1.380  0.020  1.380
 VUM  C02  C03  double    1.360  0.020  1.360
 VUM  N01  C04  single    1.354  0.020  1.354
 VUM  C03  C05  single    1.418  0.020  1.418
 VUM  C04  C05  double    1.358  0.020  1.358
 VUM  C05  C06  single    1.506  0.020  1.506
 VUM  C06  N02  single    1.445  0.020  1.445
 VUM  N02  C07  single    1.460  0.020  1.460
 VUM  N02  C10  single    1.461  0.020  1.461
 VUM  C07  C08  single    1.519  0.020  1.519
 VUM  C10  C09  single    1.520  0.020  1.520
 VUM  C08  N03  single    1.459  0.020  1.459
 VUM  C23  C11  single    1.530  0.020  1.530
 VUM  C23  C22  single    1.521  0.020  1.521
 VUM  C11  N03  single    1.464  0.020  1.464
 VUM  C11  C12  single    1.551  0.020  1.551
 VUM  C09  N03  single    1.465  0.020  1.465
 VUM  C12  C13  single    1.524  0.020  1.524
 VUM  C22  C14  single    1.546  0.020  1.546
 VUM  C13  C14  single    1.542  0.020  1.542
 VUM  C14  O02  single    1.417  0.020  1.417
 VUM  C14  C15  single    1.527  0.020  1.527
 VUM  C16  C15  aromatic  1.397  0.020  1.397
 VUM  C16  C17  aromatic  1.385  0.020  1.385
 VUM  C15  C21  aromatic  1.389  0.020  1.389
 VUM  C17  C18  aromatic  1.388  0.020  1.388
 VUM  C21  C19  aromatic  1.393  0.020  1.393
 VUM  C18  C19  aromatic  1.386  0.020  1.386
 VUM  C19  C20  single    1.496  0.020  1.496
 VUM  F03  C20  single    1.341  0.020  1.341
 VUM  C20  F02  single    1.343  0.020  1.343
 VUM  C20  F01  single    1.337  0.020  1.337
 VUM  N01  H1   single    0.860  0.020  1.020
 VUM  C02  H2   single    0.930  0.020  1.080
 VUM  O02  H4   single    0.850  0.020  0.980
 VUM  C03  H5   single    0.930  0.020  1.080
 VUM  C04  H7   single    0.930  0.020  1.080
 VUM  C06  H8   single    0.970  0.020  1.090
 VUM  C06  H9   single    0.970  0.020  1.090
 VUM  C07  H10  single    0.970  0.020  1.090
 VUM  C07  H11  single    0.970  0.020  1.090
 VUM  C08  H12  single    0.970  0.020  1.090
 VUM  C08  H13  single    0.970  0.020  1.090
 VUM  C09  H14  single    0.970  0.020  1.090
 VUM  C09  H15  single    0.970  0.020  1.090
 VUM  C10  H16  single    0.970  0.020  1.090
 VUM  C10  H17  single    0.970  0.020  1.090
 VUM  C11  H18  single    0.970  0.020  1.090
 VUM  C12  H19  single    0.970  0.020  1.090
 VUM  C12  H20  single    0.970  0.020  1.090
 VUM  C13  H21  single    0.970  0.020  1.090
 VUM  C13  H22  single    0.970  0.020  1.090
 VUM  C16  H23  single    0.930  0.020  1.080
 VUM  C17  H24  single    0.930  0.020  1.080
 VUM  C18  H25  single    0.930  0.020  1.080
 VUM  C21  H26  single    0.930  0.020  1.080
 VUM  C22  H27  single    0.970  0.020  1.090
 VUM  C22  H28  single    0.970  0.020  1.090
 VUM  C23  H29  single    0.970  0.020  1.090
 VUM  C23  H30  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 VUM  C02  C01  O01  125.97  3.000
 VUM  C02  C01  N01  113.28  3.000
 VUM  O01  C01  N01  120.75  3.000
 VUM  H1   N01  C04  117.94  3.000
 VUM  H1   N01  C01  116.48  3.000
 VUM  C04  N01  C01  125.58  3.000
 VUM  H2   C02  C03  121.00  3.000
 VUM  H2   C02  C01  117.63  3.000
 VUM  C03  C02  C01  121.37  3.000
 VUM  C10  N02  C07  111.38  3.000
 VUM  C10  N02  C06  111.94  3.000
 VUM  C07  N02  C06  113.84  3.000
 VUM  H4   O02  C14  109.15  3.000
 VUM  H5   C03  C05  118.79  3.000
 VUM  H5   C03  C02  119.13  3.000
 VUM  C05  C03  C02  122.08  3.000
 VUM  C11  N03  C09  113.41  3.000
 VUM  C09  N03  C08  111.10  3.000
 VUM  C11  N03  C08  114.14  3.000
 VUM  H7   C04  C05  122.71  3.000
 VUM  H7   C04  N01  116.02  3.000
 VUM  C05  C04  N01  121.27  3.000
 VUM  C06  C05  C04  122.29  3.000
 VUM  C06  C05  C03  121.25  3.000
 VUM  C04  C05  C03  116.42  3.000
 VUM  H9   C06  H8   106.00  3.000
 VUM  H9   C06  C05  108.19  3.000
 VUM  H8   C06  C05  108.73  3.000
 VUM  H9   C06  N02  112.60  3.000
 VUM  H8   C06  N02  108.52  3.000
 VUM  C05  C06  N02  112.53  3.000
 VUM  H11  C07  H10  106.23  3.000
 VUM  H11  C07  C08  109.44  3.000
 VUM  H10  C07  C08  109.32  3.000
 VUM  H11  C07  N02  109.25  3.000
 VUM  H10  C07  N02  110.00  3.000
 VUM  C08  C07  N02  112.42  3.000
 VUM  H13  C08  H12  106.26  3.000
 VUM  H13  C08  C07  108.31  3.000
 VUM  H12  C08  C07  109.35  3.000
 VUM  H13  C08  N03  112.44  3.000
 VUM  H12  C08  N03  110.20  3.000
 VUM  C07  C08  N03  110.16  3.000
 VUM  H15  C09  H14  105.71  3.000
 VUM  H15  C09  C10  109.19  3.000
 VUM  H14  C09  C10  108.13  3.000
 VUM  H15  C09  N03  110.06  3.000
 VUM  H14  C09  N03  110.12  3.000
 VUM  C10  C09  N03  113.34  3.000
 VUM  H17  C10  H16  106.19  3.000
 VUM  H17  C10  C09  109.14  3.000
 VUM  H16  C10  C09  108.92  3.000
 VUM  H17  C10  N02  110.57  3.000
 VUM  H16  C10  N02  111.32  3.000
 VUM  C09  C10  N02  110.57  3.000
 VUM  H18  C11  C23  106.97  3.000
 VUM  H18  C11  C12  108.95  3.000
 VUM  C23  C11  C12  109.25  3.000
 VUM  H18  C11  N03  110.09  3.000
 VUM  C12  C11  N03  109.97  3.000
 VUM  C23  C11  N03  111.54  3.000
 VUM  H20  C12  H19  105.71  3.000
 VUM  H20  C12  C13  108.70  3.000
 VUM  H19  C12  C13  108.06  3.000
 VUM  H20  C12  C11  109.96  3.000
 VUM  H19  C12  C11  110.30  3.000
 VUM  C13  C12  C11  113.78  3.000
 VUM  H22  C13  H21  106.17  3.000
 VUM  H22  C13  C14  109.57  3.000
 VUM  H21  C13  C14  107.45  3.000
 VUM  H22  C13  C12  109.20  3.000
 VUM  H21  C13  C12  109.40  3.000
 VUM  C14  C13  C12  114.70  3.000
 VUM  C22  C14  C15  111.63  3.000
 VUM  C15  C14  C13  109.65  3.000
 VUM  C22  C14  C13  110.20  3.000
 VUM  C15  C14  O02  110.23  3.000
 VUM  C13  C14  O02  108.59  3.000
 VUM  C22  C14  O02  106.45  3.000
 VUM  C21  C15  C16  118.05  3.000
 VUM  C21  C15  C14  120.75  3.000
 VUM  C16  C15  C14  121.19  3.000
 VUM  H23  C16  C17  119.18  3.000
 VUM  H23  C16  C15  119.85  3.000
 VUM  C17  C16  C15  120.97  3.000
 VUM  H24  C17  C18  119.57  3.000
 VUM  H24  C17  C16  119.77  3.000
 VUM  C18  C17  C16  120.67  3.000
 VUM  H25  C18  C19  121.50  3.000
 VUM  H25  C18  C17  119.72  3.000
 VUM  C19  C18  C17  118.78  3.000
 VUM  C21  C19  C20  118.33  3.000
 VUM  C20  C19  C18  121.05  3.000
 VUM  C21  C19  C18  120.61  3.000
 VUM  F03  C20  F02  106.24  3.000
 VUM  F02  C20  F01  106.73  3.000
 VUM  F03  C20  F01  106.92  3.000
 VUM  F01  C20  C19  112.87  3.000
 VUM  F02  C20  C19  111.70  3.000
 VUM  F03  C20  C19  111.97  3.000
 VUM  H26  C21  C19  119.34  3.000
 VUM  H26  C21  C15  119.73  3.000
 VUM  C19  C21  C15  120.92  3.000
 VUM  H28  C22  H27  105.97  3.000
 VUM  H28  C22  C23  110.29  3.000
 VUM  H27  C22  C23  108.62  3.000
 VUM  H28  C22  C14  108.11  3.000
 VUM  H27  C22  C14  111.22  3.000
 VUM  C23  C22  C14  112.44  3.000
 VUM  H30  C23  H29  104.86  3.000
 VUM  H30  C23  C22  110.48  3.000
 VUM  H29  C23  C22  109.92  3.000
 VUM  H30  C23  C11  108.35  3.000
 VUM  H29  C23  C11  111.36  3.000
 VUM  C22  C23  C11  111.64  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 VUM  CONST_01  C18  C17  C16  C15     0.00   0.0  0
 VUM  CONST_02  C18  C19  C21  C15     0.00   0.0  0
 VUM  CONST_03  C19  C21  C15  C16     0.00   0.0  0
 VUM  CONST_04  C19  C18  C17  C16     0.00   0.0  0
 VUM  CONST_05  C21  C15  C16  C17     0.00   0.0  0
 VUM  CONST_06  C21  C19  C18  C17     0.00   0.0  0
 VUM  CONST_07  C17  C16  C15  C14   180.00   0.0  0
 VUM  CONST_08  C19  C21  C15  C14   180.00   0.0  0
 VUM  CONST_09  C04  N01  C01  C02     0.00   0.0  0
 VUM  CONST_10  C20  C19  C21  C15   180.00   0.0  0
 VUM  CONST_11  C20  C19  C18  C17   180.00   0.0  0
 VUM  CONST_12  C04  N01  C01  O01   180.00   0.0  0
 VUM  CONST_13  H23  C16  C15  C14     0.00   0.0  0
 VUM  CONST_14  H26  C21  C15  C14     0.00   0.0  0
 VUM  CONST_15  H24  C17  C16  C15   180.00   0.0  0
 VUM  CONST_16  H25  C18  C17  C16   180.00   0.0  0
 VUM  CONST_17  H1   N01  C01  C02   180.00   0.0  0
 VUM  Var_01    N03  C08  C07  N02    66.07  30.0  1
 VUM  Var_02    N03  C09  C10  N02    63.19  30.0  1
 VUM  Var_03    C09  C10  N02  C07   -25.33  30.0  1
 VUM  Var_04    C11  N03  C08  C07  -157.87  30.0  1
 VUM  Var_05    C10  N02  C07  C08   -34.62  30.0  1
 VUM  Var_06    C10  C09  N03  C08   -31.94  30.0  1
 VUM  Var_07    C14  C22  C23  C11   -61.29  30.0  1
 VUM  Var_08    C14  C13  C12  C11   -50.90  30.0  1
 VUM  Var_09    C03  C05  C06  N02   152.69  30.0  2
 VUM  Var_10    C07  N02  C06  C05   163.82  30.0  3
 VUM  Var_11    F03  C20  C19  C18   133.13  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 VUM  chir_01  C11  C23  N03  C12  negativ
 VUM  chir_02  C14  C22  C13  C15  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 VUM  plan-1  C01  0.020
 VUM  plan-1  N01  0.020
 VUM  plan-1  O01  0.020
 VUM  plan-1  C02  0.020
 VUM  plan-1  C03  0.020
 VUM  plan-1  C04  0.020
 VUM  plan-1  C05  0.020
 VUM  plan-1  C06  0.020
 VUM  plan-1  H1   0.020
 VUM  plan-1  H2   0.020
 VUM  plan-1  H5   0.020
 VUM  plan-1  H7   0.020
 VUM  plan-2  C14  0.020
 VUM  plan-2  C15  0.020
 VUM  plan-2  C16  0.020
 VUM  plan-2  C17  0.020
 VUM  plan-2  C18  0.020
 VUM  plan-2  C19  0.020
 VUM  plan-2  C20  0.020
 VUM  plan-2  C21  0.020
 VUM  plan-2  H23  0.020
 VUM  plan-2  H24  0.020
 VUM  plan-2  H25  0.020
 VUM  plan-2  H26  0.020

