# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Jul 23 12:20:54 2021
#   Inital geometry file: a 121 line input string
#   Ligand name: 2-amino-3-{(1S)-1-[5-fluoro-2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]ethoxy}quinoline-6-carboxamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: C[C@H](Oc1cc2cc(ccc2nc1N)C(N)=O)c3cc(F)ccc3n4cccn4
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 VOM  VOM  2-amino-3-{(1S)-1-[5-fluoro-2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]ethoxy}quinoline-6-carboxamide  ligand  47  29  .  2022-03-29  2022-03-29
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_VOM
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 VOM  C4   C  CR16  0  -0.467   8.2879  -21.6353  10.5894
 VOM  C7   C  CR16  0  -0.237   7.4527  -20.0927   8.4455
 VOM  C6   C  CR16  0  -0.431   6.5031  -20.6717   9.2692
 VOM  O15  O  O2    0  -0.489  10.9850  -21.5117  11.3669
 VOM  C20  C  CR6   0  -0.051  10.7178  -15.7399  13.2989
 VOM  C21  C  CR16  0  -0.296  10.8396  -16.1037  14.6561
 VOM  C8   C  CR6   0   0.264   8.8070  -20.2833   8.6858
 VOM  C18  C  CR66  0   0.124  10.8197  -18.0833  12.6974
 VOM  C16  C  CR6   0   0.265  10.9518  -20.4119  12.1443
 VOM  C19  C  CR16  0  -0.371  10.6942  -16.7335  12.3424
 VOM  C1   C  CH3   0  -0.660  11.0764  -22.7029   9.3301
 VOM  C2   C  CH1   0  -0.040  10.7071  -21.3818   9.9803
 VOM  C3   C  CR6   0   0.086   9.2425  -21.0648   9.7551
 VOM  C5   C  CR6   0   0.566   6.9476  -21.4281  10.3354
 VOM  N9   N  NR5   0  -0.383   9.7371  -19.6671   7.8124
 VOM  C10  C  CR15  0   0.028   9.9237  -19.9319   6.5015
 VOM  C11  C  CR15  0  -0.504  10.8900  -19.0632   6.0584
 VOM  C12  C  CR15  0  -0.030  11.2238  -18.3049   7.1940
 VOM  N13  N  N     0  -0.290  10.5185  -18.6734   8.2454
 VOM  F14  F  F     0  -0.308   6.0466  -21.9856  11.1544
 VOM  C17  C  CR16  0  -0.331  10.8164  -19.1278  11.7306
 VOM  C22  C  CR16  0  -0.294  10.9500  -17.4194  15.0259
 VOM  C23  C  CR66  0   0.200  10.9518  -18.4433  14.0573
 VOM  N24  N  N     0  -0.497  11.0706  -19.7304  14.4563
 VOM  C25  C  CR6   0   0.382  11.0738  -20.6834  13.5594
 VOM  N26  N  NH2   0  -0.826  11.2218  -21.9592  13.9618
 VOM  O28  O  O     0  -0.487  10.1427  -14.0464  11.7411
 VOM  N29  N  NH2   0  -0.819  10.9828  -13.3788  13.7188
 VOM  H1   H  HCR6  0   0.285   8.5800  -22.2486  11.4325
 VOM  H2   H  HCR6  0   0.289   7.1387  -19.4780   7.6122
 VOM  H3   H  HCR6  0   0.292   5.4464  -20.5265   9.0902
 VOM  H4   H  HCR6  0   0.254  10.8204  -15.3515  15.4339
 VOM  H5   H  HCR6  0   0.253  10.5875  -16.4752  11.2956
 VOM  H6   H  HCH3  0   0.255  12.1375  -22.9122   9.4646
 VOM  H7   H  HCH3  0   0.243  10.4966  -23.5262   9.7487
 VOM  H8   H  HCH3  0   0.245  10.8762  -22.6563   8.2603
 VOM  H9   H  HCH1  0   0.261  11.3381  -20.5946   9.5603
 VOM  H10  H  HCR5  0   0.301   9.3704  -20.7075   5.9972
 VOM  H11  H  HCR5  0   0.270  11.2979  -18.9880   5.0647
 VOM  H12  H  HCR5  0   0.269  11.9455  -17.5070   7.2792
 VOM  H13  H  HCR6  0   0.316  10.7144  -18.8659  10.6832
 VOM  H14  H  HCR6  0   0.257  11.0331  -17.6911  16.0705
 VOM  H15  H  HNH2  0   0.397  11.1900  -22.1571  14.9473
 VOM  H16  H  HNH2  0   0.403  11.0665  -22.7270  13.3337
 VOM  H17  H  HNH2  0   0.403  10.9515  -12.4109  13.4427
 VOM  H18  H  HNH2  0   0.411  11.4973  -13.5918  14.5551
 VOM  C27  C  C     0   0.491  10.5889  -14.3231  12.8478

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 VOM  C11  C10  aromatic  1.373  0.020  1.373
 VOM  C11  C12  aromatic  1.406  0.020  1.406
 VOM  C10  N9   aromatic  1.350  0.020  1.350
 VOM  C12  N13  aromatic  1.319  0.020  1.319
 VOM  N9   N13  aromatic  1.336  0.020  1.336
 VOM  N9   C8   single    1.417  0.020  1.417
 VOM  C7   C8   aromatic  1.389  0.020  1.389
 VOM  C7   C6   aromatic  1.384  0.020  1.384
 VOM  C8   C3   aromatic  1.394  0.020  1.394
 VOM  C1   C2   single    1.518  0.020  1.518
 VOM  C6   C5   aromatic  1.381  0.020  1.381
 VOM  C3   C2   single    1.515  0.020  1.515
 VOM  C3   C4   aromatic  1.390  0.020  1.390
 VOM  C2   O15  single    1.420  0.020  1.420
 VOM  C5   C4   aromatic  1.380  0.020  1.380
 VOM  C5   F14  single    1.339  0.020  1.339
 VOM  O15  C16  single    1.347  0.020  1.347
 VOM  O28  C27  double    1.225  0.020  1.225
 VOM  C17  C16  aromatic  1.356  0.020  1.356
 VOM  C17  C18  aromatic  1.423  0.020  1.423
 VOM  C16  C25  aromatic  1.446  0.020  1.446
 VOM  C19  C18  aromatic  1.401  0.020  1.401
 VOM  C19  C20  aromatic  1.379  0.020  1.379
 VOM  C18  C23  aromatic  1.413  0.020  1.413
 VOM  C27  C20  single    1.492  0.020  1.492
 VOM  C27  N29  single    1.344  0.020  1.344
 VOM  C20  C21  aromatic  1.410  0.020  1.410
 VOM  C25  N26  single    1.346  0.020  1.346
 VOM  C25  N24  aromatic  1.309  0.020  1.309
 VOM  C23  N24  aromatic  1.353  0.020  1.353
 VOM  C23  C22  aromatic  1.409  0.020  1.409
 VOM  C21  C22  aromatic  1.371  0.020  1.371
 VOM  C4   H1   single    0.930  0.020  1.080
 VOM  C7   H2   single    0.930  0.020  1.080
 VOM  C6   H3   single    0.930  0.020  1.080
 VOM  C21  H4   single    0.930  0.020  1.080
 VOM  C19  H5   single    0.930  0.020  1.080
 VOM  C1   H6   single    0.970  0.020  1.090
 VOM  C1   H7   single    0.970  0.020  1.090
 VOM  C1   H8   single    0.970  0.020  1.090
 VOM  C2   H9   single    0.970  0.020  1.090
 VOM  C10  H10  single    0.930  0.020  1.080
 VOM  C11  H11  single    0.930  0.020  1.080
 VOM  C12  H12  single    0.930  0.020  1.080
 VOM  C17  H13  single    0.930  0.020  1.080
 VOM  C22  H14  single    0.930  0.020  1.080
 VOM  N26  H15  single    0.860  0.020  1.020
 VOM  N26  H16  single    0.860  0.020  1.020
 VOM  N29  H17  single    0.860  0.020  1.020
 VOM  N29  H18  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 VOM  H1   C4   C5   119.38  3.000
 VOM  H1   C4   C3   120.96  3.000
 VOM  C5   C4   C3   119.66  3.000
 VOM  H2   C7   C8   119.63  3.000
 VOM  H2   C7   C6   119.79  3.000
 VOM  C8   C7   C6   120.58  3.000
 VOM  H3   C6   C5   121.06  3.000
 VOM  H3   C6   C7   121.05  3.000
 VOM  C5   C6   C7   117.89  3.000
 VOM  C2   O15  C16  118.94  3.000
 VOM  C27  C20  C19  118.21  3.000
 VOM  C27  C20  C21  122.90  3.000
 VOM  C19  C20  C21  118.88  3.000
 VOM  H4   C21  C22  118.33  3.000
 VOM  H4   C21  C20  120.72  3.000
 VOM  C22  C21  C20  120.93  3.000
 VOM  N9   C8   C3   120.76  3.000
 VOM  C3   C8   C7   120.95  3.000
 VOM  N9   C8   C7   118.28  3.000
 VOM  C23  C18  C17  117.84  3.000
 VOM  C23  C18  C19  119.84  3.000
 VOM  C17  C18  C19  122.32  3.000
 VOM  C25  C16  C17  119.00  3.000
 VOM  C25  C16  O15  114.17  3.000
 VOM  C17  C16  O15  126.83  3.000
 VOM  H5   C19  C18  118.89  3.000
 VOM  H5   C19  C20  120.00  3.000
 VOM  C18  C19  C20  121.11  3.000
 VOM  H8   C1   H7   108.15  3.000
 VOM  H8   C1   H6   107.96  3.000
 VOM  H7   C1   H6   108.98  3.000
 VOM  H8   C1   C2   109.79  3.000
 VOM  H7   C1   C2   111.30  3.000
 VOM  H6   C1   C2   110.56  3.000
 VOM  H9   C2   C3   110.51  3.000
 VOM  H9   C2   C1   108.77  3.000
 VOM  C3   C2   C1   110.70  3.000
 VOM  H9   C2   O15  109.16  3.000
 VOM  C3   C2   O15  110.69  3.000
 VOM  C1   C2   O15  106.91  3.000
 VOM  C2   C3   C8   122.21  3.000
 VOM  C2   C3   C4   119.25  3.000
 VOM  C8   C3   C4   118.41  3.000
 VOM  F14  C5   C6   118.93  3.000
 VOM  F14  C5   C4   118.58  3.000
 VOM  C6   C5   C4   122.49  3.000
 VOM  N13  N9   C10  112.31  3.000
 VOM  N13  N9   C8   120.50  3.000
 VOM  C10  N9   C8   127.14  3.000
 VOM  H10  C10  C11  131.73  3.000
 VOM  H10  C10  N9   121.62  3.000
 VOM  C11  C10  N9   106.65  3.000
 VOM  H11  C11  C12  128.16  3.000
 VOM  H11  C11  C10  127.49  3.000
 VOM  C12  C11  C10  104.35  3.000
 VOM  H12  C12  N13  120.09  3.000
 VOM  H12  C12  C11  128.42  3.000
 VOM  N13  C12  C11  111.49  3.000
 VOM  C12  N13  N9   105.20  3.000
 VOM  H13  C17  C16  122.20  3.000
 VOM  H13  C17  C18  118.63  3.000
 VOM  C16  C17  C18  119.17  3.000
 VOM  H14  C22  C23  118.73  3.000
 VOM  H14  C22  C21  120.48  3.000
 VOM  C23  C22  C21  120.78  3.000
 VOM  N24  C23  C22  119.25  3.000
 VOM  C22  C23  C18  118.44  3.000
 VOM  N24  C23  C18  122.31  3.000
 VOM  C25  N24  C23  119.41  3.000
 VOM  N26  C25  N24  119.06  3.000
 VOM  N24  C25  C16  122.26  3.000
 VOM  N26  C25  C16  118.67  3.000
 VOM  H16  N26  H15  117.23  3.000
 VOM  H16  N26  C25  121.39  3.000
 VOM  H15  N26  C25  118.43  3.000
 VOM  H18  N29  H17  116.61  3.000
 VOM  H18  N29  C27  122.73  3.000
 VOM  H17  N29  C27  119.25  3.000
 VOM  N29  C27  O28  122.25  3.000
 VOM  N29  C27  C20  116.48  3.000
 VOM  O28  C27  C20  121.27  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 VOM  CONST_01  N9   C8   C3   C4    180.00   0.0  0
 VOM  CONST_02  C7   C8   C3   C4      0.00   0.0  0
 VOM  CONST_03  C7   C6   C5   C4      0.00   0.0  0
 VOM  CONST_06  N9   C8   C7   C6    180.00   0.0  0
 VOM  CONST_07  C3   C8   C7   C6      0.00   0.0  0
 VOM  CONST_08  C3   C4   C5   C6      0.00   0.0  0
 VOM  CONST_09  C17  C18  C19  C20   180.00   0.0  0
 VOM  CONST_10  C23  C18  C19  C20     0.00   0.0  0
 VOM  CONST_11  C23  C22  C21  C20     0.00   0.0  0
 VOM  CONST_12  C18  C19  C20  C21     0.00   0.0  0
 VOM  CONST_13  C18  C23  C22  C21     0.00   0.0  0
 VOM  CONST_14  N24  C23  C22  C21   180.00   0.0  0
 VOM  CONST_15  C11  C10  N9   C8    180.00   0.0  0
 VOM  CONST_16  C12  N13  N9   C8    180.00   0.0  0
 VOM  CONST_17  C5   C6   C7   C8      0.00   0.0  0
 VOM  CONST_18  C5   C4   C3   C8      0.00   0.0  0
 VOM  CONST_19  C25  C16  C17  C18     0.00   0.0  0
 VOM  CONST_20  C25  N24  C23  C18     0.00   0.0  0
 VOM  CONST_21  C19  C18  C17  C16   180.00   0.0  0
 VOM  CONST_22  C23  C18  C17  C16     0.00   0.0  0
 VOM  CONST_23  C23  N24  C25  C16     0.00   0.0  0
 VOM  CONST_24  N24  C23  C18  C19   180.00   0.0  0
 VOM  CONST_25  C22  C23  C18  C19     0.00   0.0  0
 VOM  CONST_26  C22  C21  C20  C19     0.00   0.0  0
 VOM  CONST_29  C12  C11  C10  N9      0.00   0.0  0
 VOM  CONST_30  C11  C12  N13  N9      0.00   0.0  0
 VOM  CONST_31  N13  C12  C11  C10     0.00   0.0  0
 VOM  CONST_32  C12  N13  N9   C10     0.00   0.0  0
 VOM  CONST_33  N13  N9   C10  C11     0.00   0.0  0
 VOM  CONST_34  N24  C25  C16  C17     0.00   0.0  0
 VOM  CONST_35  N24  C23  C18  C17     0.00   0.0  0
 VOM  CONST_36  C22  C23  C18  C17   180.00   0.0  0
 VOM  CONST_37  C25  N24  C23  C22   180.00   0.0  0
 VOM  CONST_38  C2   C3   C8   C7    180.00   0.0  0
 VOM  CONST_39  F14  C5   C6   C7    180.00   0.0  0
 VOM  CONST_40  C18  C17  C16  O15   180.00   0.0  0
 VOM  CONST_41  N24  C25  C16  O15   180.00   0.0  0
 VOM  CONST_42  C27  C20  C19  C18   180.00   0.0  0
 VOM  CONST_43  N9   C8   C3   C2      0.00   0.0  0
 VOM  CONST_44  C5   C4   C3   C2    180.00   0.0  0
 VOM  CONST_45  F14  C5   C4   C3    180.00   0.0  0
 VOM  CONST_46  N26  C25  C16  C17   180.00   0.0  0
 VOM  CONST_47  C27  C20  C21  C22   180.00   0.0  0
 VOM  CONST_48  N26  C25  N24  C23   180.00   0.0  0
 VOM  CONST_49  H3   C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 VOM  CONST_50  H1   C4   C5   C6    180.00   0.0  0
 VOM  CONST_51  H14  C22  C21  C20   180.00   0.0  0
 VOM  CONST_52  H5   C19  C20  C21   180.00   0.0  0
 VOM  CONST_53  H10  C10  N9   C8      0.00   0.0  0
 VOM  CONST_54  H13  C17  C18  C19     0.00   0.0  0
 VOM  CONST_55  H4   C21  C20  C19   180.00   0.0  0
 VOM  CONST_56  H2   C7   C8   C3    180.00   0.0  0
 VOM  CONST_57  H11  C11  C10  N9    180.00   0.0  0
 VOM  CONST_58  H12  C12  N13  N9    180.00   0.0  0
 VOM  CONST_59  H15  N26  C25  C16   180.00   0.0  0
 VOM  CONST_60  H16  N26  C25  C16     0.00   0.0  0
 VOM  CONST_61  H17  N29  C27  C20   180.00   0.0  0
 VOM  CONST_62  H18  N29  C27  C20     0.00   0.0  0
 VOM  Var_01    O28  C27  C20  C21  -160.67  30.0  2
 VOM  Var_02    C17  C16  O15  C2     -7.62  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 VOM  chir_01  C2  C1  C3  O15  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 VOM  plan-1  C8   0.020
 VOM  plan-1  N9   0.020
 VOM  plan-1  C10  0.020
 VOM  plan-1  C11  0.020
 VOM  plan-1  C12  0.020
 VOM  plan-1  N13  0.020
 VOM  plan-1  H10  0.020
 VOM  plan-1  H11  0.020
 VOM  plan-1  H12  0.020
 VOM  plan-2  C4   0.020
 VOM  plan-2  C7   0.020
 VOM  plan-2  C6   0.020
 VOM  plan-2  C8   0.020
 VOM  plan-2  C2   0.020
 VOM  plan-2  C3   0.020
 VOM  plan-2  C5   0.020
 VOM  plan-2  N9   0.020
 VOM  plan-2  F14  0.020
 VOM  plan-2  H1   0.020
 VOM  plan-2  H2   0.020
 VOM  plan-2  H3   0.020
 VOM  plan-3  O15  0.020
 VOM  plan-3  C20  0.020
 VOM  plan-3  C21  0.020
 VOM  plan-3  C18  0.020
 VOM  plan-3  C16  0.020
 VOM  plan-3  C19  0.020
 VOM  plan-3  C17  0.020
 VOM  plan-3  C22  0.020
 VOM  plan-3  C23  0.020
 VOM  plan-3  N24  0.020
 VOM  plan-3  C25  0.020
 VOM  plan-3  N26  0.020
 VOM  plan-3  H4   0.020
 VOM  plan-3  H5   0.020
 VOM  plan-3  H13  0.020
 VOM  plan-3  H14  0.020
 VOM  plan-3  C27  0.020
 VOM  plan-4  C20  0.020
 VOM  plan-4  O28  0.020
 VOM  plan-4  N29  0.020
 VOM  plan-4  H17  0.020
 VOM  plan-4  H18  0.020
 VOM  plan-4  C27  0.020
 VOM  plan-5  C25  0.020
 VOM  plan-5  N26  0.020
 VOM  plan-5  H15  0.020
 VOM  plan-5  H16  0.020

