# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Jul 23 15:43:22 2021
#   Inital geometry file: a 144 line input string
#   Ligand name: N-(4-tert-butylphenyl)-N-[(1R)-2-[(2-methoxyethyl)amino]-2-oxo-1-(pyridin-3-yl)ethyl]propanamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CCC(=O)N([C@@H](C(=O)NCCOC)c1cccnc1)c2ccc(cc2)C(C)(C)C
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 VEM  VEM  N-(4-tert-butylphenyl)-N-[(1R)-2-[(2-methoxyethyl)amino]-2-oxo-1-(pyridin-3-yl)ethyl]propanamide  ligand  60  29  .  2022-03-29  2022-03-29
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_VEM
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 VEM  N1   N  NH1   0  -0.620   7.5867   1.5419  22.9180
 VEM  C4   C  C     0   0.547   7.8210   1.0476  21.6977
 VEM  C5   C  CH2   0  -0.335   8.4426   2.5197  23.5498
 VEM  C6   C  CH2   0  -0.128   8.0792   3.9386  23.1360
 VEM  C7   C  CH3   0  -0.395   8.7027   6.1644  23.4850
 VEM  C8   C  CR6   0   0.067   6.4784   0.1700  19.8178
 VEM  C10  C  CR16  0  -0.074   5.9239   0.6646  17.1981
 VEM  C13  C  CR6   0   0.195   8.7241  -1.4684  22.1565
 VEM  C15  C  CR16  0  -0.346  11.1219  -1.6560  22.1042
 VEM  C17  C  CR16  0  -0.314   9.9921  -1.5228  24.1982
 VEM  C20  C  CH3   0  -0.665  13.7158  -1.8526  23.3311
 VEM  C21  C  CH3   0  -0.632  12.4873  -2.8913  25.2202
 VEM  C22  C  CH3   0  -0.628  12.6830  -0.4001  25.0645
 VEM  O1   O  O     0  -0.461   8.7233   1.4226  20.9705
 VEM  O2   O  O2    0  -0.486   8.9231   4.8201  23.8284
 VEM  C3   C  CH1   0  -0.280   6.8494  -0.0593  21.2597
 VEM  C12  C  CR16  0  -0.186   5.3046   0.8315  19.4907
 VEM  C11  C  CR16  0  -0.320   5.0189   1.0871  18.1586
 VEM  N2   N  N     0  -0.405   7.0498   0.0251  17.4961
 VEM  C9   C  CR16  0  -0.085   7.3149  -0.2091  18.7740
 VEM  N    N  NT    0  -0.559   7.4693  -1.3675  21.4870
 VEM  C2   C  C     0   0.561   6.6846  -2.4654  21.2687
 VEM  O    O  O     0  -0.471   5.5393  -2.3421  20.8737
 VEM  C1   C  CH2   0  -0.581   7.3207  -3.8167  21.5125
 VEM  C    C  CH3   0  -0.656   6.3849  -4.9744  21.2134
 VEM  C18  C  CR16  0  -0.216   8.7750  -1.4472  23.5455
 VEM  C16  C  CR6   0   0.210  11.1944  -1.6286  23.4944
 VEM  C19  C  CT    0  -0.175  12.5115  -1.6951  24.2585
 VEM  C14  C  CR16  0  -0.215   9.9043  -1.5693  21.4412
 VEM  H1   H  HNH1  0   0.412   6.8088   1.1849  23.4479
 VEM  H2   H  HCH2  0   0.250   9.4827   2.3075  23.2984
 VEM  H3   H  HCH2  0   0.263   8.3339   2.4066  24.6283
 VEM  H4   H  HCH2  0   0.203   7.0226   4.1318  23.3697
 VEM  H5   H  HCH2  0   0.205   8.1964   4.0511  22.0495
 VEM  H6   H  HCH3  0   0.234   9.3958   6.7774  24.0598
 VEM  H7   H  HCH3  0   0.205   8.8797   6.3493  22.4189
 VEM  H8   H  HCH3  0   0.205   7.6808   6.4865  23.7167
 VEM  H9   H  HCR6  0   0.263   5.7314   0.8457  16.1465
 VEM  H10  H  HCR6  0   0.254  12.0193  -1.7393  21.5069
 VEM  H11  H  HCR6  0   0.251   9.9956  -1.4962  25.2807
 VEM  H12  H  HCH3  0   0.238  14.6299  -1.8965  23.9253
 VEM  H13  H  HCH3  0   0.231  13.6643  -2.7722  22.7450
 VEM  H14  H  HCH3  0   0.231  13.8176  -1.0147  22.6393
 VEM  H15  H  HCH3  0   0.229  11.6739  -2.8191  25.9420
 VEM  H16  H  HCH3  0   0.229  12.3748  -3.8318  24.6781
 VEM  H17  H  HCH3  0   0.228  13.4225  -2.9388  25.7820
 VEM  H18  H  HCH3  0   0.229  11.8829  -0.2650  25.7942
 VEM  H19  H  HCH3  0   0.227  13.6277  -0.4173  25.6125
 VEM  H20  H  HCH3  0   0.229  12.6907   0.4746  24.4116
 VEM  H21  H  HCH1  0   0.287   5.9373   0.0053  21.8623
 VEM  H22  H  HCR6  0   0.268   4.6156   1.1404  20.2681
 VEM  H23  H  HCR6  0   0.271   4.1109   1.5974  17.8684
 VEM  H24  H  HCR6  0   0.260   8.2378  -0.7400  18.9797
 VEM  H25  H  HCH2  0   0.271   7.6707  -3.8726  22.5463
 VEM  H26  H  HCH2  0   0.271   8.2242  -3.8885  20.9007
 VEM  H27  H  HCH3  0   0.234   6.9045  -5.9177  21.3780
 VEM  H28  H  HCH3  0   0.228   5.5083  -4.9625  21.8603
 VEM  H29  H  HCH3  0   0.228   6.0401  -4.9613  20.1804
 VEM  H30  H  HCR6  0   0.260   7.8607  -1.3747  24.1215
 VEM  H31  H  HCR6  0   0.262   9.8798  -1.5861  20.3591

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 VEM  C10  N2   aromatic  1.329  0.020  1.329
 VEM  C10  C11  aromatic  1.386  0.020  1.386
 VEM  N2   C9   aromatic  1.326  0.020  1.326
 VEM  C11  C12  aromatic  1.386  0.020  1.386
 VEM  C9   C8   aromatic  1.390  0.020  1.390
 VEM  C12  C8   aromatic  1.387  0.020  1.387
 VEM  C    C1   single    1.518  0.020  1.518
 VEM  C8   C3   single    1.506  0.020  1.506
 VEM  O1   C4   double    1.218  0.020  1.218
 VEM  O    C2   double    1.218  0.020  1.218
 VEM  C1   C2   single    1.513  0.020  1.513
 VEM  C2   N    single    1.367  0.020  1.367
 VEM  C3   N    single    1.465  0.020  1.465
 VEM  C3   C4   single    1.537  0.020  1.537
 VEM  C14  C15  aromatic  1.389  0.020  1.389
 VEM  C14  C13  aromatic  1.384  0.020  1.384
 VEM  N    C13  single    1.426  0.020  1.426
 VEM  C4   N1   single    1.337  0.020  1.337
 VEM  C7   O2   single    1.405  0.020  1.405
 VEM  C15  C16  aromatic  1.392  0.020  1.392
 VEM  C13  C18  aromatic  1.390  0.020  1.390
 VEM  O2   C6   single    1.403  0.020  1.403
 VEM  C6   C5   single    1.522  0.020  1.522
 VEM  N1   C5   single    1.445  0.020  1.445
 VEM  C20  C19  single    1.528  0.020  1.528
 VEM  C16  C17  aromatic  1.397  0.020  1.397
 VEM  C16  C19  single    1.524  0.020  1.524
 VEM  C18  C17  aromatic  1.383  0.020  1.383
 VEM  C19  C22  single    1.535  0.020  1.535
 VEM  C19  C21  single    1.535  0.020  1.535
 VEM  N1   H1   single    0.860  0.020  1.020
 VEM  C5   H2   single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C5   H3   single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C6   H4   single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C6   H5   single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C7   H6   single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C7   H7   single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C7   H8   single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C10  H9   single    0.930  0.020  1.080
 VEM  C15  H10  single    0.930  0.020  1.080
 VEM  C17  H11  single    0.930  0.020  1.080
 VEM  C20  H12  single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C20  H13  single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C20  H14  single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C21  H15  single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C21  H16  single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C21  H17  single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C22  H18  single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C22  H19  single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C22  H20  single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C3   H21  single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C12  H22  single    0.930  0.020  1.080
 VEM  C11  H23  single    0.930  0.020  1.080
 VEM  C9   H24  single    0.930  0.020  1.080
 VEM  C1   H25  single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C1   H26  single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C    H27  single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C    H28  single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C    H29  single    0.970  0.020  1.090
 VEM  C18  H30  single    0.930  0.020  1.080
 VEM  C14  H31  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 VEM  H1   N1   C5   117.88  3.000
 VEM  H1   N1   C4   118.99  3.000
 VEM  C5   N1   C4   123.05  3.000
 VEM  C3   C4   O1   121.34  3.000
 VEM  C3   C4   N1   114.55  3.000
 VEM  O1   C4   N1   124.11  3.000
 VEM  H3   C5   H2   107.63  3.000
 VEM  H3   C5   C6   110.00  3.000
 VEM  H2   C5   C6   110.27  3.000
 VEM  H3   C5   N1   107.66  3.000
 VEM  H2   C5   N1   109.41  3.000
 VEM  C6   C5   N1   111.75  3.000
 VEM  H5   C6   H4   107.15  3.000
 VEM  H5   C6   O2   111.07  3.000
 VEM  H4   C6   O2   111.27  3.000
 VEM  H5   C6   C5   109.81  3.000
 VEM  H4   C6   C5   109.60  3.000
 VEM  O2   C6   C5   107.93  3.000
 VEM  H8   C7   H7   107.85  3.000
 VEM  H8   C7   H6   108.43  3.000
 VEM  H7   C7   H6   108.39  3.000
 VEM  H8   C7   O2   112.07  3.000
 VEM  H7   C7   O2   111.95  3.000
 VEM  H6   C7   O2   108.04  3.000
 VEM  C9   C8   C12  117.54  3.000
 VEM  C12  C8   C3   120.46  3.000
 VEM  C9   C8   C3   121.93  3.000
 VEM  H9   C10  N2   116.64  3.000
 VEM  H9   C10  C11  120.35  3.000
 VEM  N2   C10  C11  123.01  3.000
 VEM  C14  C13  C18  119.10  3.000
 VEM  C18  C13  N    120.02  3.000
 VEM  C14  C13  N    120.87  3.000
 VEM  H10  C15  C14  117.95  3.000
 VEM  H10  C15  C16  120.66  3.000
 VEM  C14  C15  C16  121.40  3.000
 VEM  H11  C17  C16  120.18  3.000
 VEM  H11  C17  C18  118.24  3.000
 VEM  C16  C17  C18  121.58  3.000
 VEM  H14  C20  H13  108.11  3.000
 VEM  H14  C20  H12  107.34  3.000
 VEM  H13  C20  H12  107.34  3.000
 VEM  H14  C20  C19  112.27  3.000
 VEM  H13  C20  C19  112.05  3.000
 VEM  H12  C20  C19  109.50  3.000
 VEM  H17  C21  H16  107.85  3.000
 VEM  H17  C21  H15  107.54  3.000
 VEM  H16  C21  H15  108.00  3.000
 VEM  H17  C21  C19  110.04  3.000
 VEM  H16  C21  C19  111.22  3.000
 VEM  H15  C21  C19  112.03  3.000
 VEM  H20  C22  H19  107.86  3.000
 VEM  H20  C22  H18  107.81  3.000
 VEM  H19  C22  H18  107.50  3.000
 VEM  H20  C22  C19  111.27  3.000
 VEM  H19  C22  C19  110.29  3.000
 VEM  H18  C22  C19  111.94  3.000
 VEM  C7   O2   C6   112.72  3.000
 VEM  H21  C3   N    108.64  3.000
 VEM  H21  C3   C8   108.22  3.000
 VEM  N    C3   C8   112.86  3.000
 VEM  H21  C3   C4   109.11  3.000
 VEM  N    C3   C4   109.35  3.000
 VEM  C8   C3   C4   108.60  3.000
 VEM  H22  C12  C11  120.38  3.000
 VEM  H22  C12  C8   120.33  3.000
 VEM  C11  C12  C8   119.29  3.000
 VEM  H23  C11  C12  121.21  3.000
 VEM  H23  C11  C10  120.42  3.000
 VEM  C12  C11  C10  118.38  3.000
 VEM  C9   N2   C10  118.07  3.000
 VEM  H24  C9   N2   116.07  3.000
 VEM  H24  C9   C8   120.21  3.000
 VEM  N2   C9   C8   123.72  3.000
 VEM  C2   N    C3   116.71  3.000
 VEM  C3   N    C13  120.55  3.000
 VEM  C2   N    C13  121.56  3.000
 VEM  C1   C2   O    122.54  3.000
 VEM  C1   C2   N    116.76  3.000
 VEM  O    C2   N    120.69  3.000
 VEM  H26  C1   H25  105.15  3.000
 VEM  H26  C1   C    110.43  3.000
 VEM  H25  C1   C    110.16  3.000
 VEM  H26  C1   C2   108.41  3.000
 VEM  H25  C1   C2   109.42  3.000
 VEM  C    C1   C2   112.96  3.000
 VEM  H29  C    H28  107.95  3.000
 VEM  H29  C    H27  107.74  3.000
 VEM  H28  C    H27  107.67  3.000
 VEM  H29  C    C1   111.89  3.000
 VEM  H28  C    C1   111.75  3.000
 VEM  H27  C    C1   109.66  3.000
 VEM  H30  C18  C17  119.71  3.000
 VEM  H30  C18  C13  120.10  3.000
 VEM  C17  C18  C13  120.19  3.000
 VEM  C19  C16  C17  119.63  3.000
 VEM  C19  C16  C15  123.00  3.000
 VEM  C17  C16  C15  117.36  3.000
 VEM  C16  C19  C22  108.84  3.000
 VEM  C22  C19  C21  109.28  3.000
 VEM  C16  C19  C21  109.54  3.000
 VEM  C21  C19  C20  108.20  3.000
 VEM  C22  C19  C20  108.51  3.000
 VEM  C16  C19  C20  112.41  3.000
 VEM  H31  C14  C15  119.73  3.000
 VEM  H31  C14  C13  119.90  3.000
 VEM  C15  C14  C13  120.36  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 VEM  CONST_01  C10  N2   C9   C8      0.00   0.0  0
 VEM  CONST_02  C10  C11  C12  C8      0.00   0.0  0
 VEM  CONST_03  C16  C15  C14  C13     0.00   0.0  0
 VEM  CONST_04  C16  C17  C18  C13     0.00   0.0  0
 VEM  CONST_05  C18  C13  C14  C15     0.00   0.0  0
 VEM  CONST_06  C18  C17  C16  C15     0.00   0.0  0
 VEM  CONST_07  C14  C15  C16  C17     0.00   0.0  0
 VEM  CONST_08  C14  C13  C18  C17     0.00   0.0  0
 VEM  CONST_09  N2   C10  C11  C12     0.00   0.0  0
 VEM  CONST_10  N2   C9   C8   C12     0.00   0.0  0
 VEM  CONST_11  C9   N2   C10  C11     0.00   0.0  0
 VEM  CONST_12  C9   C8   C12  C11     0.00   0.0  0
 VEM  CONST_13  N    C13  C14  C15   180.00   0.0  0
 VEM  CONST_14  N    C13  C18  C17   180.00   0.0  0
 VEM  CONST_15  N2   C9   C8   C3    180.00   0.0  0
 VEM  CONST_16  C11  C12  C8   C3    180.00   0.0  0
 VEM  CONST_17  C19  C16  C17  C18   180.00   0.0  0
 VEM  CONST_18  C14  C15  C16  C19   180.00   0.0  0
 VEM  CONST_19  H23  C11  C12  C8    180.00   0.0  0
 VEM  CONST_20  H24  C9   N2   C10   180.00   0.0  0
 VEM  CONST_21  H22  C12  C11  C10   180.00   0.0  0
 VEM  CONST_22  H10  C15  C14  C13   180.00   0.0  0
 VEM  CONST_23  H11  C17  C18  C13   180.00   0.0  0
 VEM  CONST_24  H9   C10  C11  C12   180.00   0.0  0
 VEM  CONST_25  H31  C14  C13  C18   180.00   0.0  0
 VEM  CONST_26  H30  C18  C17  C16   180.00   0.0  0
 VEM  CONST_31  O    C2   N    C13   180.00   0.0  0
 VEM  CONST_32  C1   C2   N    C13     0.00   0.0  0
 VEM  CONST_33  O1   C4   N1   C5      0.00   0.0  0
 VEM  CONST_34  C3   C4   N1   C5    180.00   0.0  0
 VEM  CONST_35  O    C2   N    C3      0.00   0.0  0
 VEM  CONST_36  C1   C2   N    C3    180.00   0.0  0
 VEM  CONST_37  H1   N1   C4   O1    180.00   0.0  0
 VEM  Var_01    C20  C19  C16  C15    -2.40  30.0  2
 VEM  Var_02    H12  C20  C19  C16  -179.92  30.0  3
 VEM  Var_03    H18  C22  C19  C16    61.09  30.0  3
 VEM  Var_04    H15  C21  C19  C16   -59.66  30.0  3
 VEM  Var_05    O2   C6   C5   N1    177.93  30.0  1
 VEM  Var_06    C6   C5   N1   C4     85.30  30.0  3
 VEM  Var_07    C    C1   C2   N    -178.67  30.0  1
 VEM  Var_08    H6   C7   O2   C6   -179.79  30.0  3
 VEM  Var_09    H27  C    C1   C2    178.33  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 VEM  chir_01  C3  C8  N  C4  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 VEM  plan-1  C8   0.020
 VEM  plan-1  C10  0.020
 VEM  plan-1  C3   0.020
 VEM  plan-1  C12  0.020
 VEM  plan-1  C11  0.020
 VEM  plan-1  N2   0.020
 VEM  plan-1  C9   0.020
 VEM  plan-1  H9   0.020
 VEM  plan-1  H22  0.020
 VEM  plan-1  H23  0.020
 VEM  plan-1  H24  0.020
 VEM  plan-2  C13  0.020
 VEM  plan-2  C15  0.020
 VEM  plan-2  C17  0.020
 VEM  plan-2  N    0.020
 VEM  plan-2  C18  0.020
 VEM  plan-2  C16  0.020
 VEM  plan-2  C19  0.020
 VEM  plan-2  C14  0.020
 VEM  plan-2  H10  0.020
 VEM  plan-2  H11  0.020
 VEM  plan-2  H30  0.020
 VEM  plan-2  H31  0.020
 VEM  plan-3  N1   0.020
 VEM  plan-3  C4   0.020
 VEM  plan-3  C5   0.020
 VEM  plan-3  O1   0.020
 VEM  plan-3  C3   0.020
 VEM  plan-3  H1   0.020
 VEM  plan-4  C13  0.020
 VEM  plan-4  C3   0.020
 VEM  plan-4  N    0.020
 VEM  plan-4  C2   0.020
 VEM  plan-4  O    0.020
 VEM  plan-4  C1   0.020

