# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version 1.18.1-3865-
#   - file written: Sat Jul  4 00:48:27 2020
#   Inital geometry file: a 127 line input string
#   Ligand name: 5'-O-[(R)-hydroxy{[(S)-hydroxy(phenoxy)phosphoryl]oxy}phosphoryl]uridine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]1CO[P@](O)(=O)O[P@](O)(=O)Oc2ccccc2)N3C=CC(=O)NC3=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 UPP  UPP  5'-O-[(R)-hydroxy{[(S)-hydroxy(phenoxy)phosphoryl]oxy}phosphoryl]uridine  ligand  47  31  .  2021-08-24  2021-08-24  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_UPP
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 UPP  N1    N  NR6    0  -0.566  -0.6465   0.5656   4.2861
 UPP  C2    C  CR6    0   0.732  -0.9772  -0.7666   4.4356
 UPP  N3    N  NR16   0  -0.586  -2.2686  -0.9969   4.8295
 UPP  C4    C  CR6    0   0.546  -3.2620  -0.0665   5.0963
 UPP  C5    C  CR16   0  -0.454  -2.8328   1.2967   4.9070
 UPP  C6    C  CR16   0   0.080  -1.5743   1.5437   4.5114
 UPP  O2    O  O      0  -0.572  -0.1919  -1.6691   4.2425
 UPP  O4    O  O      0  -0.517  -4.3693  -0.4276   5.4487
 UPP  C1B   C  CR15   0   0.174   0.6788   0.9380   3.8061
 UPP  C2B   C  CR15   0   0.016   1.8743   0.4342   4.6355
 UPP  O2'   O  OH1    0  -0.613   2.7042   1.5362   4.8943
 UPP  C3B   C  CR15   0  -0.097   2.5745  -0.5571   3.6865
 UPP  C4B   C  CR15   0   0.045   2.1236  -0.0816   2.3064
 UPP  O4'   O  O      0  -0.504   0.8369   0.4810   2.4951
 UPP  O3'   O  OH1    0  -0.677   3.9754  -0.4974   3.7774
 UPP  C5B   C  CH2    0  -0.252   2.0481  -1.2024   1.3011
 UPP  O5'   O  O2     0  -0.604   1.7032  -0.6786   0.0366
 UPP  PA    P  P      0   1.367   1.0906  -1.7420  -1.0624
 UPP  O1A   O  O      0  -0.865   2.1500  -2.7228  -1.4546
 UPP  O2A   O  OP    -1  -0.826  -0.2539  -2.2099  -0.6088
 UPP  O3A   O  O2     0  -0.713   0.9335  -0.5818  -2.2212
 UPP  PB    P  P      0   1.287   0.7246  -0.9194  -3.8057
 UPP  O1B   O  O      0  -0.727   1.9693  -0.5872  -4.5616
 UPP  O2B   O  OP    -1  -0.883   0.0300  -2.2271  -3.9954
 UPP  O3B   O  O2     0  -0.564  -0.3771   0.3159  -4.0294
 UPP  C1'   C  CR6    0   0.243  -0.8901   0.4886  -5.2788
 UPP  C2'   C  CR16   0  -0.283  -2.0512  -0.1806  -5.6520
 UPP  C3'   C  CR16   0  -0.266  -2.5995   0.0379  -6.9085
 UPP  C4'   C  CR16   0  -0.227  -1.9906   0.9115  -7.8009
 UPP  C5'   C  CR16   0  -0.301  -0.8277   1.5717  -7.4245
 UPP  C6'   C  CR16   0  -0.201  -0.2717   1.3590  -6.1703
 UPP  HN3   H  HNR6   0   0.424  -2.5156  -1.9728   4.9426
 UPP  H5    H  HCR6   0   0.313  -3.5252   2.1066   5.0755
 UPP  H6    H  HCR6   0   0.329  -1.2275   2.5546   4.3512
 UPP  H1'   H  HCR5   0   0.301   0.6869   2.0312   3.8402
 UPP  H2B   H  HCR5   0   0.257   1.5542  -0.0398   5.5697
 UPP  HO2'  H  HOH1   0   0.443   3.6160   1.2309   4.7892
 UPP  H3B   H  HCR5   0   0.253   2.2088  -1.5670   3.8766
 UPP  H4B   H  HCR5   0   0.268   2.8200   0.6905   1.9478
 UPP  HO3'  H  HOH1   0   0.424   4.2726  -1.1494   4.4199
 UPP  H5'1  H  HCH2   0   0.288   3.0251  -1.6987   1.2674
 UPP  H5'2  H  HCH2   0   0.250   1.3143  -1.9389   1.6488
 UPP  H2'   H  HCR6   0   0.260  -2.5256  -0.8597  -4.9556
 UPP  H3'   H  HCR6   0   0.252  -3.5067  -0.4806  -7.1917
 UPP  H4'   H  HCR6   0   0.251  -2.4200   1.0787  -8.7800
 UPP  H5'   H  HCR6   0   0.251  -0.3452   2.2547  -8.1119
 UPP  H6'   H  HCR6   0   0.245   0.6343   1.8728  -5.8758

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 UPP  N1   C2    single    1.381  0.020  1.381
 UPP  N1   C6    single    1.367  0.020  1.367
 UPP  N1   C1B   single    1.458  0.020  1.458
 UPP  C2   N3    single    1.370  0.020  1.370
 UPP  C2   O2    double    1.212  0.020  1.212
 UPP  N3   C4    single    1.387  0.020  1.387
 UPP  N3   HN3   single    0.860  0.020  1.020
 UPP  C4   C5    single    1.442  0.020  1.442
 UPP  C4   O4    double    1.217  0.020  1.217
 UPP  C5   C6    double    1.342  0.020  1.342
 UPP  C5   H5    single    0.930  0.020  1.080
 UPP  C6   H6    single    0.930  0.020  1.080
 UPP  C1B  C2B   single    1.540  0.020  1.540
 UPP  C1B  O4'   single    1.397  0.020  1.397
 UPP  C1B  H1'   single    0.970  0.020  1.090
 UPP  C2B  O2'   single    1.404  0.020  1.404
 UPP  C2B  C3B   single    1.541  0.020  1.541
 UPP  C2B  H2B   single    0.970  0.020  1.090
 UPP  O2'  HO2'  single    0.850  0.020  0.980
 UPP  C3B  C4B   single    1.528  0.020  1.528
 UPP  C3B  O3'   single    1.405  0.020  1.405
 UPP  C3B  H3B   single    0.970  0.020  1.090
 UPP  C4B  O4'   single    1.417  0.020  1.417
 UPP  C4B  C5B   single    1.507  0.020  1.507
 UPP  C4B  H4B   single    0.970  0.020  1.090
 UPP  O3'  HO3'  single    0.850  0.020  0.980
 UPP  C5B  O5'   single    1.411  0.020  1.411
 UPP  C5B  H5'1  single    0.970  0.020  1.090
 UPP  C5B  H5'2  single    0.970  0.020  1.090
 UPP  O5'  PA    single    1.647  0.020  1.647
 UPP  PA   O1A   deloc     1.496  0.020  1.496
 UPP  PA   O2A   deloc     1.494  0.020  1.494
 UPP  PA   O3A   single    1.647  0.020  1.647
 UPP  O3A  PB    single    1.633  0.020  1.633
 UPP  PB   O1B   deloc     1.494  0.020  1.494
 UPP  PB   O2B   deloc     1.493  0.020  1.493
 UPP  PB   O3B   single    1.670  0.020  1.670
 UPP  O3B  C1'   single    1.362  0.020  1.362
 UPP  C1'  C2'   aromatic  1.391  0.020  1.391
 UPP  C1'  C6'   aromatic  1.391  0.020  1.391
 UPP  C2'  C3'   aromatic  1.388  0.020  1.388
 UPP  C2'  H2'   single    0.930  0.020  1.080
 UPP  C3'  C4'   aromatic  1.389  0.020  1.389
 UPP  C3'  H3'   single    0.930  0.020  1.080
 UPP  C4'  C5'   aromatic  1.389  0.020  1.389
 UPP  C4'  H4'   single    0.930  0.020  1.080
 UPP  C5'  C6'   aromatic  1.388  0.020  1.388
 UPP  C5'  H5'   single    0.930  0.020  1.080
 UPP  C6'  H6'   single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 UPP  C1B   N1   C6    119.24  3.000
 UPP  C1B   N1   C2    119.99  3.000
 UPP  C6    N1   C2    120.67  3.000
 UPP  O2    C2   N3    122.12  3.000
 UPP  O2    C2   N1    123.10  3.000
 UPP  N3    C2   N1    114.78  3.000
 UPP  HN3   N3   C4    116.75  3.000
 UPP  HN3   N3   C2    115.09  3.000
 UPP  C4    N3   C2    128.16  3.000
 UPP  O4    C4   C5    126.13  3.000
 UPP  O4    C4   N3    120.56  3.000
 UPP  C5    C4   N3    113.32  3.000
 UPP  H5    C5   C6    120.65  3.000
 UPP  H5    C5   C4    119.89  3.000
 UPP  C6    C5   C4    119.46  3.000
 UPP  H6    C6   C5    121.11  3.000
 UPP  H6    C6   N1    115.29  3.000
 UPP  C5    C6   N1    123.60  3.000
 UPP  H1'   C1B  O4'   110.81  3.000
 UPP  H1'   C1B  C2B   107.73  3.000
 UPP  O4'   C1B  C2B   108.09  3.000
 UPP  H1'   C1B  N1    104.58  3.000
 UPP  O4'   C1B  N1    109.16  3.000
 UPP  C2B   C1B  N1    116.41  3.000
 UPP  H2B   C2B  C3B   112.32  3.000
 UPP  H2B   C2B  O2'   110.81  3.000
 UPP  C3B   C2B  O2'   110.49  3.000
 UPP  H2B   C2B  C1B   111.97  3.000
 UPP  C3B   C2B  C1B   103.39  3.000
 UPP  O2'   C2B  C1B   107.55  3.000
 UPP  HO2'  O2'  C2B   106.83  3.000
 UPP  H3B   C3B  O3'   111.25  3.000
 UPP  H3B   C3B  C4B   110.29  3.000
 UPP  O3'   C3B  C4B   109.85  3.000
 UPP  H3B   C3B  C2B   109.63  3.000
 UPP  O3'   C3B  C2B   112.70  3.000
 UPP  C4B   C3B  C2B   102.83  3.000
 UPP  H4B   C4B  C5B   109.65  3.000
 UPP  H4B   C4B  O4'   109.86  3.000
 UPP  C5B   C4B  O4'   109.79  3.000
 UPP  H4B   C4B  C3B   109.03  3.000
 UPP  C5B   C4B  C3B   112.69  3.000
 UPP  O4'   C4B  C3B   105.74  3.000
 UPP  C4B   O4'  C1B   110.95  3.000
 UPP  HO3'  O3'  C3B   108.80  3.000
 UPP  H5'2  C5B  H5'1  107.58  3.000
 UPP  H5'2  C5B  O5'   111.71  3.000
 UPP  H5'1  C5B  O5'   110.99  3.000
 UPP  H5'2  C5B  C4B   108.75  3.000
 UPP  H5'1  C5B  C4B   108.21  3.000
 UPP  O5'   C5B  C4B   109.50  3.000
 UPP  PA    O5'  C5B   116.68  3.000
 UPP  O3A   PA   O2A   110.38  3.000
 UPP  O3A   PA   O1A   110.17  3.000
 UPP  O2A   PA   O1A   120.77  3.000
 UPP  O3A   PA   O5'    92.87  3.000
 UPP  O2A   PA   O5'   109.53  3.000
 UPP  O1A   PA   O5'   109.56  3.000
 UPP  PB    O3A  PA    123.30  3.000
 UPP  O3B   PB   O2B   108.90  3.000
 UPP  O3B   PB   O1B   108.51  3.000
 UPP  O2B   PB   O1B   121.22  3.000
 UPP  O3B   PB   O3A    93.52  3.000
 UPP  O2B   PB   O3A   111.33  3.000
 UPP  O1B   PB   O3A   109.77  3.000
 UPP  C1'   O3B  PB    117.72  3.000
 UPP  C6'   C1'  C2'   120.01  3.000
 UPP  C6'   C1'  O3B   120.00  3.000
 UPP  C2'   C1'  O3B   119.97  3.000
 UPP  H2'   C2'  C3'   120.54  3.000
 UPP  H2'   C2'  C1'   119.68  3.000
 UPP  C3'   C2'  C1'   119.78  3.000
 UPP  H3'   C3'  C4'   120.03  3.000
 UPP  H3'   C3'  C2'   119.49  3.000
 UPP  C4'   C3'  C2'   120.48  3.000
 UPP  H4'   C4'  C5'   120.25  3.000
 UPP  H4'   C4'  C3'   120.29  3.000
 UPP  C5'   C4'  C3'   119.45  3.000
 UPP  H5'   C5'  C6'   119.46  3.000
 UPP  H5'   C5'  C4'   120.07  3.000
 UPP  C6'   C5'  C4'   120.47  3.000
 UPP  H6'   C6'  C5'   120.55  3.000
 UPP  H6'   C6'  C1'   119.66  3.000
 UPP  C5'   C6'  C1'   119.79  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 UPP  CONST_01  C4'   C3'  C2'  C1'     0.00   0.0  0
 UPP  CONST_02  C4'   C5'  C6'  C1'     0.00   0.0  0
 UPP  CONST_03  C5'   C6'  C1'  C2'     0.00   0.0  0
 UPP  CONST_04  C5'   C4'  C3'  C2'     0.00   0.0  0
 UPP  CONST_05  C6'   C1'  C2'  C3'     0.00   0.0  0
 UPP  CONST_06  C6'   C5'  C4'  C3'     0.00   0.0  0
 UPP  CONST_07  C4    N3   C2   N1      0.00   0.0  0
 UPP  CONST_08  C5    C4   N3   C2      0.00   0.0  0
 UPP  CONST_09  C6    N1   C2   N3      0.00   0.0  0
 UPP  CONST_10  C1B   N1   C2   N3    180.00   0.0  0
 UPP  CONST_11  C3'   C2'  C1'  O3B   180.00   0.0  0
 UPP  CONST_12  C5'   C6'  C1'  O3B   180.00   0.0  0
 UPP  CONST_13  O4    C4   N3   C2    180.00   0.0  0
 UPP  CONST_14  O2    C2   N3   C4    180.00   0.0  0
 UPP  CONST_15  O2    C2   N1   C6    180.00   0.0  0
 UPP  CONST_16  C1B   N1   C2   O2      0.00   0.0  0
 UPP  CONST_17  H3'   C3'  C2'  C1'   180.00   0.0  0
 UPP  CONST_18  H5'   C5'  C6'  C1'   180.00   0.0  0
 UPP  CONST_19  H6'   C6'  C1'  C2'   180.00   0.0  0
 UPP  CONST_20  H4'   C4'  C3'  C2'   180.00   0.0  0
 UPP  CONST_21  H2'   C2'  C3'  C4'   180.00   0.0  0
 UPP  CONST_22  HN3   N3   C2   N1    180.00   0.0  0
 UPP  Var_01    C2'   C1'  O3B  PB     89.87  30.0  2
 UPP  Var_02    O1A   PA   O5'  C5B   -66.80  30.0  3
 UPP  Var_03    O1B   PB   O3A  PA   -108.33  30.0  3
 UPP  Var_04    H5'1  C5B  O5'  PA     80.18  30.0  1

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 UPP  chir_01  C1B  N1   C2B  O4'  negativ
 UPP  chir_02  C2B  O2'  C3B  C1B  positiv
 UPP  chir_03  C3B  O3'  C2B  C4B  negativ
 UPP  chir_04  C4B  O4'  C3B  C5B  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 UPP  plan-1  N1   0.020
 UPP  plan-1  C2   0.020
 UPP  plan-1  N3   0.020
 UPP  plan-1  C4   0.020
 UPP  plan-1  C5   0.020
 UPP  plan-1  C6   0.020
 UPP  plan-1  O2   0.020
 UPP  plan-1  O4   0.020
 UPP  plan-1  C1B  0.020
 UPP  plan-1  HN3  0.020
 UPP  plan-1  H5   0.020
 UPP  plan-1  H6   0.020
 UPP  plan-2  O3B  0.020
 UPP  plan-2  C1'  0.020
 UPP  plan-2  C2'  0.020
 UPP  plan-2  C3'  0.020
 UPP  plan-2  C4'  0.020
 UPP  plan-2  C5'  0.020
 UPP  plan-2  C6'  0.020
 UPP  plan-2  H2'  0.020
 UPP  plan-2  H3'  0.020
 UPP  plan-2  H4'  0.020
 UPP  plan-2  H5'  0.020
 UPP  plan-2  H6'  0.020

