# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Mar 23 13:46:30 2022
#   Inital geometry file: a 103 line input string
#   Ligand name: 5-[(3~{a}~{S},4~{S},6~{a}~{R})-2-oxidanylidene-1,3,3~{a},4,6,6~{a}-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-~{N}-[(3~{S})-pyrrolidin-3-yl]pentanamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: O=C(CCCC[C@@H]1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)N[C@H]3CCNC3
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 UJE  UJE  5-[(3~{a}~{S},4~{S},6~{a}~{R})-2-oxidanylidene-1,3,3~{a},4,6,6~{a}-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-~{N}-[(3~{S})-pyrrolidin-3-yl]pentanamide  ligand  45  21  .  2022-03-23  2022-03-23
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_UJE
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 UJE  O1   O  O     0  -0.500  -6.8486   9.3843  25.7286
 UJE  O2   O  O     0  -0.516  -2.6586  14.4947  18.7882
 UJE  C1   C  C     0   0.546  -5.6972   9.3402  26.1429
 UJE  C2   C  CH2   0  -0.574  -4.8016  10.5626  26.1362
 UJE  C3   C  CH2   0  -0.426  -4.8710  11.3317  24.8225
 UJE  C4   C  CH2   0  -0.416  -4.2269  10.5965  23.6537
 UJE  C5   C  CH2   0  -0.419  -4.3738  11.3691  22.3481
 UJE  C6   C  CR15  0  -0.360  -3.7026  10.7030  21.1615
 UJE  S1   S  S2    0  -0.024  -1.8849  10.6639  21.3143
 UJE  C7   C  CH2   0  -0.570  -1.7764  10.1613  19.5779
 UJE  C8   C  C     0  -0.044  -2.8303  10.9789  18.8214
 UJE  N1   N  NR15  0  -0.661  -2.3525  12.2531  18.3536
 UJE  C9   C  CR5   0   0.639  -2.9115  13.3175  18.9841
 UJE  N2   N  NR15  0  -0.657  -3.8179  12.8241  19.8757
 UJE  C10  C  C     0  -0.065  -3.9578  11.3912  19.8146
 UJE  N3   N  NH1   0  -0.643  -5.1607   8.2246  26.6645
 UJE  C11  C  CH1   0  -0.071  -5.8797   6.9775  26.7642
 UJE  C12  C  CH2   0  -0.476  -5.9268   6.1323  25.4730
 UJE  C13  C  CH2   0  -0.317  -5.6309   4.6923  25.9477
 UJE  N4   N  NH1   0  -0.580  -5.6755   4.6927  27.4101
 UJE  C14  C  CH2   0  -0.337  -5.2449   6.0246  27.7884
 UJE  H1   H  HCH2  0   0.245  -3.7663  10.2988  26.3653
 UJE  H2   H  HCH2  0   0.271  -5.1414  11.2077  26.9523
 UJE  H3   H  HCH2  0   0.231  -4.3693  12.2937  24.9562
 UJE  H4   H  HCH2  0   0.223  -5.9138  11.5619  24.5911
 UJE  H5   H  HCH2  0   0.224  -4.6714   9.6029  23.5340
 UJE  H6   H  HCH2  0   0.220  -3.1678  10.4318  23.8757
 UJE  H7   H  HCH2  0   0.231  -3.9768  12.3806  22.4713
 UJE  H8   H  HCH2  0   0.241  -5.4398  11.4797  22.1211
 UJE  H9   H  HCR5  0   0.274  -4.0516   9.6680  21.0768
 UJE  H10  H  HCH2  0   0.273  -1.9965   9.0960  19.4908
 UJE  H11  H  HCH2  0   0.289  -0.7707  10.3310  19.1945
 UJE  H12  H  H     0   0.275  -3.2192  10.3819  17.9934
 UJE  H13  H  HNR5  0   0.397  -1.5306  12.3487  17.7809
 UJE  H14  H  HNR5  0   0.397  -4.5636  13.4116  20.2100
 UJE  H15  H  H     0   0.279  -4.9473  11.1063  19.4448
 UJE  H16  H  HNH1  0   0.393  -4.1794   8.2234  26.8952
 UJE  H17  H  HCH1  0   0.251  -6.8992   7.2015  27.0843
 UJE  H18  H  HCH2  0   0.237  -5.1801   6.4794  24.7569
 UJE  H19  H  HCH2  0   0.240  -6.9000   6.2109  24.9890
 UJE  H20  H  HCH2  0   0.237  -6.3308   3.9583  25.5494
 UJE  H21  H  HCH2  0   0.225  -4.6317   4.3914  25.6233
 UJE  H22  H  HNH1  0   0.345  -6.6361   4.5676  27.7076
 UJE  H24  H  HCH2  0   0.225  -4.1515   6.0825  27.7213
 UJE  H25  H  HCH2  0   0.251  -5.5244   6.2558  28.8162

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 UJE  N1   C8   single  1.439  0.020  1.439
 UJE  N1   C9   single  1.358  0.020  1.358
 UJE  O2   C9   double  1.220  0.020  1.220
 UJE  C8   C7   single  1.533  0.020  1.533
 UJE  C8   C10  single  1.558  0.020  1.558
 UJE  C9   N2   single  1.364  0.020  1.364
 UJE  C7   S1   single  1.811  0.020  1.811
 UJE  N2   C10  single  1.441  0.020  1.441
 UJE  C10  C6   single  1.534  0.020  1.534
 UJE  C6   S1   single  1.825  0.020  1.825
 UJE  C6   C5   single  1.517  0.020  1.517
 UJE  C5   C4   single  1.524  0.020  1.524
 UJE  C4   C3   single  1.524  0.020  1.524
 UJE  C3   C2   single  1.524  0.020  1.524
 UJE  O1   C1   double  1.224  0.020  1.224
 UJE  C12  C13  single  1.545  0.020  1.545
 UJE  C12  C11  single  1.544  0.020  1.544
 UJE  C1   C2   single  1.515  0.020  1.515
 UJE  C1   N3   single  1.343  0.020  1.343
 UJE  C13  N4   single  1.463  0.020  1.463
 UJE  N3   C11  single  1.443  0.020  1.443
 UJE  C11  C14  single  1.536  0.020  1.536
 UJE  N4   C14  single  1.450  0.020  1.450
 UJE  C2   H1   single  0.970  0.020  1.090
 UJE  C2   H2   single  0.970  0.020  1.090
 UJE  C3   H3   single  0.970  0.020  1.090
 UJE  C3   H4   single  0.970  0.020  1.090
 UJE  C4   H5   single  0.970  0.020  1.090
 UJE  C4   H6   single  0.970  0.020  1.090
 UJE  C5   H7   single  0.970  0.020  1.090
 UJE  C5   H8   single  0.970  0.020  1.090
 UJE  C6   H9   single  0.970  0.020  1.090
 UJE  C7   H10  single  0.970  0.020  1.090
 UJE  C7   H11  single  0.970  0.020  1.090
 UJE  C8   H12  single  0.970  0.020  1.090
 UJE  N1   H13  single  0.860  0.020  1.020
 UJE  N2   H14  single  0.890  0.020  1.040
 UJE  C10  H15  single  0.970  0.020  1.090
 UJE  N3   H16  single  0.860  0.020  1.020
 UJE  C11  H17  single  0.970  0.020  1.090
 UJE  C12  H18  single  0.970  0.020  1.090
 UJE  C12  H19  single  0.970  0.020  1.090
 UJE  C13  H20  single  0.970  0.020  1.090
 UJE  C13  H21  single  0.970  0.020  1.090
 UJE  N4   H22  single  0.890  0.020  1.040
 UJE  C14  H24  single  0.970  0.020  1.090
 UJE  C14  H25  single  0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 UJE  N3   C1   C2   115.82  3.000
 UJE  N3   C1   O1   122.47  3.000
 UJE  C2   C1   O1   121.68  3.000
 UJE  H2   C2   H1   106.27  3.000
 UJE  H2   C2   C3   109.35  3.000
 UJE  H1   C2   C3   110.23  3.000
 UJE  H2   C2   C1   106.78  3.000
 UJE  H1   C2   C1   111.36  3.000
 UJE  C3   C2   C1   112.58  3.000
 UJE  H4   C3   H3   106.17  3.000
 UJE  H4   C3   C4   110.03  3.000
 UJE  H3   C3   C4   108.93  3.000
 UJE  H4   C3   C2   109.42  3.000
 UJE  H3   C3   C2   108.53  3.000
 UJE  C4   C3   C2   113.49  3.000
 UJE  H6   C4   H5   106.16  3.000
 UJE  H6   C4   C5   110.08  3.000
 UJE  H5   C4   C5   109.10  3.000
 UJE  H6   C4   C3   109.03  3.000
 UJE  H5   C4   C3   110.49  3.000
 UJE  C5   C4   C3   111.83  3.000
 UJE  H8   C5   H7   106.45  3.000
 UJE  H8   C5   C6   108.22  3.000
 UJE  H7   C5   C6   109.48  3.000
 UJE  H8   C5   C4   108.82  3.000
 UJE  H7   C5   C4   109.72  3.000
 UJE  C6   C5   C4   113.87  3.000
 UJE  H9   C6   C10  107.64  3.000
 UJE  H9   C6   S1   107.68  3.000
 UJE  C10  C6   S1   104.41  3.000
 UJE  H9   C6   C5   109.53  3.000
 UJE  S1   C6   C5   112.62  3.000
 UJE  C10  C6   C5   114.59  3.000
 UJE  C7   S1   C6    89.16  3.000
 UJE  H11  C7   H10  108.07  3.000
 UJE  H11  C7   C8   112.19  3.000
 UJE  H10  C7   C8   110.03  3.000
 UJE  H11  C7   S1   110.45  3.000
 UJE  H10  C7   S1   109.60  3.000
 UJE  C8   C7   S1   106.49  3.000
 UJE  H12  C8   C10  111.72  3.000
 UJE  H12  C8   N1   110.84  3.000
 UJE  C10  C8   N1   102.31  3.000
 UJE  H12  C8   C7   109.10  3.000
 UJE  C10  C8   C7   108.90  3.000
 UJE  N1   C8   C7   113.85  3.000
 UJE  H13  N1   C9   121.75  3.000
 UJE  H13  N1   C8   122.70  3.000
 UJE  C9   N1   C8   113.99  3.000
 UJE  N2   C9   N1   107.08  3.000
 UJE  N2   C9   O2   126.29  3.000
 UJE  N1   C9   O2   126.63  3.000
 UJE  H14  N2   C10  121.50  3.000
 UJE  H14  N2   C9   119.89  3.000
 UJE  C10  N2   C9   113.36  3.000
 UJE  H15  C10  N2   111.17  3.000
 UJE  H15  C10  C8   111.72  3.000
 UJE  N2   C10  C8   102.70  3.000
 UJE  H15  C10  C6   109.29  3.000
 UJE  N2   C10  C6   113.13  3.000
 UJE  C8   C10  C6   108.70  3.000
 UJE  H16  N3   C11  117.92  3.000
 UJE  H16  N3   C1   118.60  3.000
 UJE  C11  N3   C1   123.06  3.000
 UJE  H17  C11  C14  108.52  3.000
 UJE  H17  C11  C12  109.21  3.000
 UJE  C14  C11  C12  103.33  3.000
 UJE  H17  C11  N3   107.95  3.000
 UJE  C14  C11  N3   112.10  3.000
 UJE  C12  C11  N3   115.50  3.000
 UJE  H19  C12  H18  107.26  3.000
 UJE  H19  C12  C13  112.01  3.000
 UJE  H18  C12  C13  111.54  3.000
 UJE  H19  C12  C11  111.05  3.000
 UJE  H18  C12  C11  110.72  3.000
 UJE  C13  C12  C11  104.33  3.000
 UJE  H21  C13  H20  107.06  3.000
 UJE  H21  C13  N4   108.94  3.000
 UJE  H20  C13  N4   110.24  3.000
 UJE  H21  C13  C12  109.91  3.000
 UJE  H20  C13  C12  113.11  3.000
 UJE  N4   C13  C12  107.52  3.000
 UJE  H22  N4   C14  108.56  3.000
 UJE  H22  N4   C13  108.80  3.000
 UJE  C14  N4   C13  104.59  3.000
 UJE  H25  C14  H24  107.58  3.000
 UJE  H25  C14  N4   111.39  3.000
 UJE  H24  C14  N4   109.19  3.000
 UJE  H25  C14  C11  113.02  3.000
 UJE  H24  C14  C11  109.78  3.000
 UJE  N4   C14  C11  105.85  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 UJE  CONST_01  N2   C9   N1   C8     0.00   0.0  0
 UJE  CONST_02  C10  N2   C9   N1     0.00   0.0  0
 UJE  CONST_03  C8   N1   C9   O2   180.00   0.0  0
 UJE  CONST_04  C10  N2   C9   O2   180.00   0.0  0
 UJE  CONST_06  H13  N1   C9   N2   180.00   0.0  0
 UJE  CONST_07  C11  N3   C1   O1     0.00   0.0  0
 UJE  CONST_08  C11  N3   C1   C2   180.00   0.0  0
 UJE  CONST_09  H16  N3   C1   O1   180.00   0.0  0
 UJE  Var_01    C8   C7   S1   C6    40.11  30.0  1
 UJE  Var_02    N4   C13  C12  C11   10.10  30.0  1
 UJE  Var_03    C13  N4   C14  C11   39.11  30.0  1
 UJE  Var_04    C14  N4   C13  C12  -30.52  30.0  1
 UJE  Var_05    C6   C5   C4   C3   177.83  30.0  1
 UJE  Var_06    C3   C2   C1   O1   -45.12  30.0  3
 UJE  Var_07    C4   C3   C2   C1   -70.04  30.0  2
 UJE  Var_08    C5   C4   C3   C2   177.38  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 UJE  chir_01  C6   C10  S1   C5   negativ
 UJE  chir_02  C8   N1   C10  C7   positiv
 UJE  chir_03  C10  N2   C6   C8   positiv
 UJE  chir_04  C11  C12  N3   C14  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 UJE  plan-1  O1   0.020
 UJE  plan-1  C1   0.020
 UJE  plan-1  C2   0.020
 UJE  plan-1  N3   0.020
 UJE  plan-1  C11  0.020
 UJE  plan-1  H16  0.020
 UJE  plan-2  O2   0.020
 UJE  plan-2  C8   0.020
 UJE  plan-2  N1   0.020
 UJE  plan-2  C9   0.020
 UJE  plan-2  N2   0.020
 UJE  plan-2  C10  0.020
 UJE  plan-2  H13  0.020
 UJE  plan-2  H14  0.020

