# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat Aug  6 14:37:53 2022
#   Inital geometry file: a 158 line input string
#   Ligand name: (2R,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC(=O)N[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[P](O)(=O)O[P](O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(=O)NC3=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 UD9  UD9  "(2R,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)"  ligand  64  39  .  2022-08-11  2022-09-22
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_UD9
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 UD9  C01  C  CH3    0  -0.813  23.9060  -36.5419  -7.4936
 UD9  C02  C  C      0   0.494  23.2131  -37.8492  -7.7893
 UD9  C05  C  CH1    0  -0.234  24.5509  -38.9875  -5.9989
 UD9  C06  C  CH1    0   0.079  23.9868  -39.6474  -4.7063
 UD9  C07  C  CH1    0  -0.037  24.3144  -41.1344  -4.7010
 UD9  C08  C  CH1    0  -0.038  25.8493  -41.2954  -4.7078
 UD9  C10  C  CH1    0   0.359  25.7904  -39.7518  -6.4852
 UD9  C20  C  CH2    0  -0.177  29.9398  -36.1205  -6.1404
 UD9  C21  C  CH1    0   0.004  28.5558  -36.2466  -5.5360
 UD9  C22  C  CH1    0   0.010  28.1867  -35.0922  -4.6121
 UD9  C23  C  CH1    0  -0.068  27.0769  -35.7166  -3.7588
 UD9  C24  C  CH1    0   0.187  27.5744  -37.1714  -3.6453
 UD9  C27  C  C1     0   0.089  29.6171  -37.5594  -2.2660
 UD9  C28  C  C1     0  -0.508  30.2439  -37.7986  -1.1004
 UD9  C29  C  C      0   0.561  29.4787  -37.9419   0.1120
 UD9  C32  C  C      0   0.736  27.4526  -37.5647  -1.2604
 UD9  C36  C  CH2    0  -0.153  26.2680  -42.6405  -5.2723
 UD9  N04  N  NH1    0  -0.599  23.5657  -38.9211  -7.0467
 UD9  N26  N  NT     0  -0.568  28.2650  -37.4302  -2.3657
 UD9  N31  N  NH1    0  -0.732  28.1097  -37.8118  -0.0861
 UD9  O03  O  O      0  -0.492  22.3623  -37.9413  -8.6634
 UD9  O09  O  O2     0  -0.501  26.5007  -40.2243  -5.3715
 UD9  O11  O  O2     0  -0.630  26.5836  -38.8868  -7.2041
 UD9  O13  O  OP    -1  -0.780  27.9488  -38.3551  -9.2295
 UD9  O14  O  O      0  -0.782  27.6856  -40.8470  -8.4587
 UD9  O15  O  O2     0  -0.743  29.0675  -39.2292  -7.0722
 UD9  O17  O  OP    -1  -0.790  31.2800  -38.8173  -5.9675
 UD9  O18  O  O      0  -0.789  31.1142  -38.8287  -8.5735
 UD9  O19  O  O2     0  -0.617  30.1507  -36.9138  -7.2849
 UD9  O25  O  O2     0  -0.494  28.4630  -37.3881  -4.6906
 UD9  O30  O  O      0  -0.457  29.9234  -38.1590   1.2233
 UD9  O33  O  O      0  -0.476  26.2435  -37.4671  -1.3275
 UD9  O34  O  OH1    0  -0.653  25.8724  -35.6494  -4.4701
 UD9  O35  O  OH1    0  -0.652  27.8277  -33.9690  -5.3538
 UD9  O37  O  OH1    0  -0.663  27.6497  -42.8067  -5.0751
 UD9  O38  O  OH1    0  -0.661  23.7586  -41.7251  -3.5540
 UD9  O39  O  OH1    0  -0.651  22.6022  -39.4913  -4.5836
 UD9  P12  P  P      0   1.352  27.8525  -39.3910  -8.1601
 UD9  P16  P  P      0   1.363  30.5399  -38.5117  -7.2313
 UD9  H1   H  HCH3   0   0.265  23.5455  -35.7831  -8.1831
 UD9  H2   H  HCH3   0   0.264  23.7059  -36.2042  -6.4756
 UD9  H3   H  HCH3   0   0.265  24.9870  -36.6284  -7.6004
 UD9  H4   H  HCH1   0   0.281  24.8581  -37.9734  -5.7424
 UD9  H5   H  HCH1   0   0.227  24.5049  -39.1856  -3.8527
 UD9  H6   H  HCH1   0   0.224  23.8858  -41.5927  -5.6064
 UD9  H7   H  HCH1   0   0.244  26.1768  -41.2340  -3.6647
 UD9  H8   H  HCH1   0   0.196  25.4658  -40.5954  -7.1158
 UD9  H9   H  HCH2   0   0.217  30.6970  -36.3025  -5.3705
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 UD9  H11  H  HCH1   0   0.238  27.8170  -36.3209  -6.3445
 UD9  H12  H  HCH1   0   0.233  29.0413  -34.8854  -3.9493
 UD9  H13  H  HCH1   0   0.260  26.9931  -35.2367  -2.7776
 UD9  H14  H  HCH1   0   0.281  26.7409  -37.8772  -3.6998
 UD9  H15  H  H      0   0.325  30.1692  -37.4754  -3.1897
 UD9  H16  H  H      0   0.287  31.3179  -37.8966  -1.0679
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 UD9  H18  H  HCH2   0   0.200  25.9957  -42.6976  -6.3356
 UD9  H19  H  HNH1   0   0.387  23.0835  -39.7790  -7.2780
 UD9  H20  H  HNH1   0   0.423  27.5170  -37.9067   0.7300
 UD9  H23  H  HOH1   0   0.461  25.1760  -36.0297  -3.9245
 UD9  H24  H  HOH1   0   0.459  27.7825  -33.2076  -4.7670
 UD9  H25  H  HOH1   0   0.454  27.9061  -43.6576  -5.4414
 UD9  H26  H  HOH1   0   0.455  23.6704  -42.6712  -3.6997
 UD9  H27  H  HOH1   0   0.452  22.4025  -38.5507  -4.5377

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 UD9  O14  P12  deloc   1.496  0.020  1.496
 UD9  O39  C06  single  1.399  0.020  1.399
 UD9  O38  C07  single  1.405  0.020  1.405
 UD9  P12  O13  deloc   1.492  0.020  1.492
 UD9  P12  O11  single  1.667  0.020  1.667
 UD9  P12  O15  single  1.639  0.020  1.639
 UD9  O18  P16  deloc   1.494  0.020  1.494
 UD9  C07  C06  single  1.523  0.020  1.523
 UD9  C07  C08  single  1.543  0.020  1.543
 UD9  O11  C10  single  1.376  0.020  1.376
 UD9  N04  C05  single  1.440  0.020  1.440
 UD9  N04  C02  single  1.351  0.020  1.351
 UD9  O03  C02  double  1.223  0.020  1.223
 UD9  C06  C05  single  1.557  0.020  1.557
 UD9  C36  C08  single  1.518  0.020  1.518
 UD9  C36  O37  single  1.406  0.020  1.406
 UD9  C10  C05  single  1.535  0.020  1.535
 UD9  C10  O09  single  1.403  0.020  1.403
 UD9  O19  P16  single  1.646  0.020  1.646
 UD9  O19  C20  single  1.408  0.020  1.408
 UD9  O35  C22  single  1.393  0.020  1.393
 UD9  O15  P16  single  1.646  0.020  1.646
 UD9  P16  O17  deloc   1.496  0.020  1.496
 UD9  C02  C01  single  1.509  0.020  1.509
 UD9  C08  O09  single  1.418  0.020  1.418
 UD9  O34  C23  single  1.400  0.020  1.400
 UD9  C20  C21  single  1.515  0.020  1.515
 UD9  C21  C22  single  1.524  0.020  1.524
 UD9  C21  O25  single  1.424  0.020  1.424
 UD9  C22  C23  single  1.533  0.020  1.533
 UD9  C23  C24  single  1.542  0.020  1.542
 UD9  O25  C24  single  1.389  0.020  1.389
 UD9  C24  N26  single  1.477  0.020  1.477
 UD9  N26  C27  single  1.362  0.020  1.362
 UD9  N26  C32  single  1.378  0.020  1.378
 UD9  C27  C28  double  1.345  0.020  1.345
 UD9  O33  C32  double  1.215  0.020  1.215
 UD9  C32  N31  single  1.368  0.020  1.368
 UD9  C28  C29  single  1.441  0.020  1.441
 UD9  N31  C29  single  1.389  0.020  1.389
 UD9  C29  O30  double  1.217  0.020  1.217
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 UD9  C36  H17  single  0.970  0.020  1.090
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 UD9  N04  H19  single  0.860  0.020  1.020
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 UD9  O38  H26  single  0.850  0.020  0.980
 UD9  O39  H27  single  0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 UD9  H3   C01  H2   107.34  3.000
 UD9  H3   C01  H1   108.80  3.000
 UD9  H2   C01  H1   108.36  3.000
 UD9  H3   C01  C02  111.57  3.000
 UD9  H2   C01  C02  111.52  3.000
 UD9  H1   C01  C02  109.16  3.000
 UD9  O03  C02  N04  120.97  3.000
 UD9  O03  C02  C01  121.65  3.000
 UD9  N04  C02  C01  117.38  3.000
 UD9  H4   C05  N04  108.73  3.000
 UD9  H4   C05  C10  108.06  3.000
 UD9  N04  C05  C10  110.18  3.000
 UD9  H4   C05  C06  107.51  3.000
 UD9  C10  C05  C06  110.15  3.000
 UD9  N04  C05  C06  112.08  3.000
 UD9  H5   C06  O39  110.56  3.000
 UD9  H5   C06  C07  107.81  3.000
 UD9  O39  C06  C07  108.76  3.000
 UD9  H5   C06  C05  107.20  3.000
 UD9  C07  C06  C05  109.80  3.000
 UD9  O39  C06  C05  112.59  3.000
 UD9  H6   C07  O38  110.01  3.000
 UD9  H6   C07  C08  109.87  3.000
 UD9  O38  C07  C08  110.68  3.000
 UD9  H6   C07  C06  108.65  3.000
 UD9  C08  C07  C06  108.41  3.000
 UD9  O38  C07  C06  109.17  3.000
 UD9  H7   C08  O09  105.43  3.000
 UD9  H7   C08  C36  108.76  3.000
 UD9  O09  C08  C36  111.63  3.000
 UD9  H7   C08  C07  106.70  3.000
 UD9  O09  C08  C07  112.33  3.000
 UD9  C36  C08  C07  111.62  3.000
 UD9  H8   C10  O11  110.60  3.000
 UD9  H8   C10  O09  110.21  3.000
 UD9  O11  C10  O09  109.55  3.000
 UD9  H8   C10  C05  108.94  3.000
 UD9  O09  C10  C05  108.97  3.000
 UD9  O11  C10  C05  108.54  3.000
 UD9  H10  C20  H9   107.13  3.000
 UD9  H10  C20  O19  106.10  3.000
 UD9  H9   C20  O19  111.97  3.000
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 UD9  O19  C20  C21  114.45  3.000
 UD9  H11  C21  O25  109.83  3.000
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 UD9  O25  C21  C22  103.39  3.000
 UD9  H11  C21  C20  109.06  3.000
 UD9  O25  C21  C20  111.29  3.000
 UD9  C22  C21  C20  113.57  3.000
 UD9  H12  C22  O35  111.66  3.000
 UD9  H12  C22  C23  107.66  3.000
 UD9  O35  C22  C23  115.99  3.000
 UD9  H12  C22  C21  108.62  3.000
 UD9  C23  C22  C21  101.79  3.000
 UD9  O35  C22  C21  110.52  3.000
 UD9  H13  C23  O34  111.60  3.000
 UD9  H13  C23  C24  111.85  3.000
 UD9  O34  C23  C24  111.12  3.000
 UD9  H13  C23  C22  112.06  3.000
 UD9  C24  C23  C22  101.05  3.000
 UD9  O34  C23  C22  108.68  3.000
 UD9  H14  C24  O25  110.45  3.000
 UD9  H14  C24  N26  106.65  3.000
 UD9  O25  C24  N26  109.00  3.000
 UD9  H14  C24  C23  111.06  3.000
 UD9  N26  C24  C23  112.33  3.000
 UD9  O25  C24  C23  107.36  3.000
 UD9  H15  C27  N26  115.96  3.000
 UD9  H15  C27  C28  121.14  3.000
 UD9  N26  C27  C28  122.89  3.000
 UD9  H16  C28  C29  119.63  3.000
 UD9  H16  C28  C27  120.41  3.000
 UD9  C29  C28  C27  119.96  3.000
 UD9  O30  C29  N31  120.47  3.000
 UD9  O30  C29  C28  126.32  3.000
 UD9  N31  C29  C28  113.21  3.000
 UD9  O33  C32  N31  122.68  3.000
 UD9  N31  C32  N26  115.01  3.000
 UD9  O33  C32  N26  122.31  3.000
 UD9  H18  C36  H17  106.42  3.000
 UD9  H18  C36  O37  111.91  3.000
 UD9  H17  C36  O37  111.58  3.000
 UD9  H18  C36  C08  109.73  3.000
 UD9  H17  C36  C08  108.23  3.000
 UD9  O37  C36  C08  108.89  3.000
 UD9  H19  N04  C05  116.98  3.000
 UD9  H19  N04  C02  115.03  3.000
 UD9  C05  N04  C02  127.97  3.000
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 UD9  C32  N26  C24  115.87  3.000
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 UD9  H20  N31  C32  115.30  3.000
 UD9  H20  N31  C29  116.93  3.000
 UD9  C32  N31  C29  127.78  3.000
 UD9  C10  O09  C08  113.16  3.000
 UD9  P12  O11  C10  123.25  3.000
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 UD9  P16  O19  C20  123.78  3.000
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 UD9  O15  P12  O13  111.06  3.000
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 UD9  O15  P12  O11   98.85  3.000
 UD9  O13  P12  O11  104.49  3.000
 UD9  O14  P12  O11  108.91  3.000
 UD9  O19  P16  O18  105.53  3.000
 UD9  O19  P16  O17  110.05  3.000
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 UD9  O17  P16  O15  105.78  3.000
 UD9  O19  P16  O15  102.41  3.000
 UD9  O18  P16  O15  109.77  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
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 UD9  CONST_02  N31  C32  N26  C27     0.00   0.0  0
 UD9  CONST_03  C32  N31  C29  C28     0.00   0.0  0
 UD9  CONST_04  N26  C32  N31  C29     0.00   0.0  0
 UD9  CONST_05  O33  C32  N26  C24     0.00   0.0  0
 UD9  CONST_06  O33  C32  N26  C27   180.00   0.0  0
 UD9  CONST_07  O33  C32  N31  C29   180.00   0.0  0
 UD9  CONST_08  O30  C29  N31  C32   180.00   0.0  0
 UD9  CONST_09  H20  N31  C29  C28   180.00   0.0  0
 UD9  CONST_10  H20  N31  C32  N26   180.00   0.0  0
 UD9  CONST_11  H20  N31  C29  O30     0.00   0.0  0
 UD9  CONST_12  H20  N31  C32  O33     0.00   0.0  0
 UD9  CONST_13  C05  N04  C02  C01     0.00   0.0  0
 UD9  CONST_14  O03  C02  N04  C05   180.00   0.0  0
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 UD9  CONST_16  H19  N04  C02  O03     0.00   0.0  0
 UD9  Var_01    H15  C27  N26  C24    -0.85  30.0  1
 UD9  Var_02    H15  C27  C28  C29  -178.32  30.0  1
 UD9  Var_03    H15  C27  N26  C32   177.75  30.0  1
 UD9  Var_04    H16  C28  C27  N26   179.83  30.0  1
 UD9  Var_05    H16  C28  C29  N31  -179.04  30.0  1
 UD9  Var_06    H16  C28  C29  O30     0.74  30.0  1
 UD9  Var_07    O14  P12  O11  C10    18.69  30.0  2
 UD9  Var_08    O13  P12  O11  C10   151.38  30.0  2
 UD9  Var_09    O15  P12  O11  C10   -94.04  30.0  2
 UD9  Var_10    P16  O19  C20  C21   -81.80  30.0  1
 UD9  Var_11    O18  P16  O19  C20  -161.24  30.0  3
 UD9  Var_12    O15  P16  O19  C20    83.89  30.0  3
 UD9  Var_13    O17  P16  O19  C20   -28.24  30.0  3
 UD9  Var_14    P16  O15  P12  O11  -131.91  30.0  3
 UD9  Var_15    P16  O15  P12  O13   -22.57  30.0  3
 UD9  Var_16    P16  O15  P12  O14   114.75  30.0  3
 UD9  Var_17    P12  O15  P16  O17  -173.35  30.0  2
 UD9  Var_18    P12  O15  P16  O18   -40.36  30.0  2
 UD9  Var_19    P12  O15  P16  O19    71.38  30.0  2
 UD9  Var_20    H1   C01  C02  N04   178.32  30.0  3
 UD9  Var_21    H2   C01  C02  N04   -61.98  30.0  3
 UD9  Var_22    H3   C01  C02  N04    58.04  30.0  3
 UD9  Var_23    H1   C01  C02  O03    -1.85  30.0  3
 UD9  Var_24    H2   C01  C02  O03   117.85  30.0  3
 UD9  Var_25    H3   C01  C02  O03  -122.13  30.0  3
 UD9  Var_26    H9   C20  O19  P16    43.86  30.0  3
 UD9  Var_27    H10  C20  O19  P16   160.41  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 UD9  chir_01  C05  N04  C06  C10  negativ
 UD9  chir_02  C06  O39  C05  C07  positiv
 UD9  chir_03  C07  O38  C08  C06  positiv
 UD9  chir_04  C08  O09  C07  C36  negativ
 UD9  chir_05  C10  O11  O09  C05  negativ
 UD9  chir_06  C21  C20  C22  O25  positiv
 UD9  chir_07  C22  O35  C23  C21  negativ
 UD9  chir_08  C23  O34  C24  C22  negativ
 UD9  chir_09  C24  O25  N26  C23  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 UD9  plan-1  C01  0.020
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 UD9  plan-1  C05  0.020
 UD9  plan-1  N04  0.020
 UD9  plan-1  O03  0.020
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 UD9  plan-2  C24  0.020
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 UD9  plan-2  O33  0.020
 UD9  plan-2  H20  0.020

