# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon Aug  1 23:59:25 2022
#   Inital geometry file: a 84 line input string
#   Ligand name: ~{N}-(4-chlorophenyl)-4-methyl-piperidine-1-carboxamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC1CCN(CC1)C(=O)Nc2ccc(Cl)cc2
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 U9W  U9W  "~{N}-(4-chlorophenyl)-4-methyl-piperidine-1-carboxamide"
  ligand  34  17  .  2022-08-11  2022-08-11
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_U9W
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 U9W  C4   C   CH2   0  -0.319  -11.6620  -27.7695   4.2883
 U9W  C5   C   C     0   0.713  -12.5633  -27.9769   1.9572
 U9W  C6   C   CR6   0   0.385  -14.6934  -29.1845   1.7447
 U9W  C11  C   CR16  0  -0.297  -14.4512  -29.9230   0.5849
 U9W  C7   C   CR16  0  -0.344  -16.0044  -29.0844   2.2116
 U9W  C8   C   CR16  0  -0.203  -17.0519  -29.6952   1.5429
 U9W  C9   C   CR6   0  -0.058  -16.7938  -30.4078   0.3841
 U9W  C10  C   CR16  0  -0.208  -15.4986  -30.5244  -0.0940
 U9W  C12  C   CH2   0  -0.299  -10.6042  -26.6123   2.4194
 U9W  C13  C   CH2   0  -0.413   -9.2331  -27.1247   2.8307
 U9W  N1   N   NT    0  -0.492  -11.6599  -27.5109   2.8574
 U9W  N2   N   NH1   0  -0.791  -13.6779  -28.5930   2.4958
 U9W  C3   C   CH2   0  -0.407  -10.3031  -28.2851   4.7486
 U9W  C1   C   CH3   0  -0.650   -7.8109  -27.9096   4.7633
 U9W  C2   C   CH1   0  -0.244   -9.1631  -27.3601   4.3362
 U9W  O1   O   O     0  -0.515  -12.4157  -27.8655   0.7484
 U9W  CL1  CL  CL    0  -0.138  -18.0999  -31.1646  -0.4702
 U9W  H1   H   HCH2  0   0.236  -11.9113  -26.8471   4.8253
 U9W  H2   H   HCH2  0   0.254  -12.4149  -28.5094   4.5479
 U9W  H3   H   HCR6  0   0.272  -13.4484  -30.0476   0.2068
 U9W  H4   H   HCR6  0   0.274  -16.2145  -28.5175   3.1108
 U9W  H5   H   HCR6  0   0.278  -18.0601  -29.6034   1.9237
 U9W  H6   H   HCR6  0   0.276  -15.2949  -31.0925  -0.9918
 U9W  H7   H   HCH2  0   0.262  -10.6645  -26.4848   1.3427
 U9W  H8   H   HCH2  0   0.229  -10.7739  -25.6289   2.8749
 U9W  H9   H   HCH2  0   0.218   -9.0168  -28.0594   2.3022
 U9W  H10  H   HCH2  0   0.233   -8.4756  -26.3994   2.5227
 U9W  H11  H   HNH1  0   0.414  -13.9535  -28.3260   3.4275
 U9W  H12  H   HCH2  0   0.237  -10.3265  -28.4030   5.8348
 U9W  H13  H   HCH2  0   0.220  -10.1378  -29.2805   4.3227
 U9W  H14  H   HCH3  0   0.225   -7.7610  -28.0453   5.8450
 U9W  H15  H   HCH3  0   0.215   -7.6178  -28.8790   4.2980
 U9W  H16  H   HCH3  0   0.226   -7.0018  -27.2363   4.4751
 U9W  H17  H   HCH1  0   0.215   -9.3182  -26.3929   4.8326

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 U9W  CL1  C9   single    1.734  0.020  1.734
 U9W  C10  C11  aromatic  1.386  0.020  1.386
 U9W  C10  C9   aromatic  1.386  0.020  1.386
 U9W  C11  C6   aromatic  1.396  0.020  1.396
 U9W  C9   C8   aromatic  1.385  0.020  1.385
 U9W  O1   C5   double    1.223  0.020  1.223
 U9W  C6   N2   single    1.395  0.020  1.395
 U9W  C6   C7   aromatic  1.395  0.020  1.395
 U9W  C5   N2   single    1.383  0.020  1.383
 U9W  C5   N1   single    1.358  0.020  1.358
 U9W  C8   C7   aromatic  1.385  0.020  1.385
 U9W  C12  N1   single    1.454  0.020  1.454
 U9W  C12  C13  single    1.520  0.020  1.520
 U9W  N1   C4   single    1.454  0.020  1.454
 U9W  C13  C2   single    1.525  0.020  1.525
 U9W  C4   C3   single    1.525  0.020  1.525
 U9W  C2   C3   single    1.525  0.020  1.525
 U9W  C2   C1   single    1.521  0.020  1.521
 U9W  C4   H1   single    0.970  0.020  1.090
 U9W  C4   H2   single    0.970  0.020  1.090
 U9W  C11  H3   single    0.930  0.020  1.080
 U9W  C7   H4   single    0.930  0.020  1.080
 U9W  C8   H5   single    0.930  0.020  1.080
 U9W  C10  H6   single    0.930  0.020  1.080
 U9W  C12  H7   single    0.970  0.020  1.090
 U9W  C12  H8   single    0.970  0.020  1.090
 U9W  C13  H9   single    0.970  0.020  1.090
 U9W  C13  H10  single    0.970  0.020  1.090
 U9W  N2   H11  single    0.890  0.020  1.040
 U9W  C3   H12  single    0.970  0.020  1.090
 U9W  C3   H13  single    0.970  0.020  1.090
 U9W  C1   H14  single    0.970  0.020  1.090
 U9W  C1   H15  single    0.970  0.020  1.090
 U9W  C1   H16  single    0.970  0.020  1.090
 U9W  C2   H17  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 U9W  H2   C4   H1   107.36  3.000
 U9W  H2   C4   C3   108.36  3.000
 U9W  H1   C4   C3   109.84  3.000
 U9W  H2   C4   N1   110.92  3.000
 U9W  H1   C4   N1   109.44  3.000
 U9W  C3   C4   N1   110.85  3.000
 U9W  O1   C5   N2   121.53  3.000
 U9W  N2   C5   N1   115.53  3.000
 U9W  O1   C5   N1   122.94  3.000
 U9W  N2   C6   C7   118.27  3.000
 U9W  C7   C6   C11  118.62  3.000
 U9W  N2   C6   C11  123.05  3.000
 U9W  H3   C11  C10  118.73  3.000
 U9W  H3   C11  C6   120.90  3.000
 U9W  C10  C11  C6   120.37  3.000
 U9W  H4   C7   C8   119.00  3.000
 U9W  H4   C7   C6   119.83  3.000
 U9W  C8   C7   C6   121.17  3.000
 U9W  H5   C8   C9   120.80  3.000
 U9W  H5   C8   C7   119.85  3.000
 U9W  C9   C8   C7   119.35  3.000
 U9W  CL1  C9   C10  119.82  3.000
 U9W  C10  C9   C8   120.42  3.000
 U9W  CL1  C9   C8   119.76  3.000
 U9W  H6   C10  C9   120.44  3.000
 U9W  H6   C10  C11  119.49  3.000
 U9W  C9   C10  C11  120.07  3.000
 U9W  H8   C12  H7   107.33  3.000
 U9W  H8   C12  N1   108.46  3.000
 U9W  H7   C12  N1   109.33  3.000
 U9W  H8   C12  C13  109.22  3.000
 U9W  H7   C12  C13  110.97  3.000
 U9W  N1   C12  C13  111.41  3.000
 U9W  H10  C13  H9   107.07  3.000
 U9W  H10  C13  C2   110.41  3.000
 U9W  H9   C13  C2   109.60  3.000
 U9W  H10  C13  C12  108.97  3.000
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 U9W  C2   C13  C12  111.12  3.000
 U9W  C12  N1   C5   119.70  3.000
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 U9W  C5   N1   C4   126.19  3.000
 U9W  H11  N2   C6   114.27  3.000
 U9W  H11  N2   C5   117.55  3.000
 U9W  C6   N2   C5   124.48  3.000
 U9W  H13  C3   H12  106.96  3.000
 U9W  H13  C3   C2   109.47  3.000
 U9W  H12  C3   C2   110.50  3.000
 U9W  H13  C3   C4   108.94  3.000
 U9W  H12  C3   C4   108.51  3.000
 U9W  C2   C3   C4   112.31  3.000
 U9W  H16  C1   H15  107.69  3.000
 U9W  H16  C1   H14  107.73  3.000
 U9W  H15  C1   H14  107.68  3.000
 U9W  H16  C1   C2   111.23  3.000
 U9W  H15  C1   C2   110.99  3.000
 U9W  H14  C1   C2   111.34  3.000
 U9W  H17  C2   C1   108.47  3.000
 U9W  H17  C2   C3   107.85  3.000
 U9W  C1   C2   C3   111.69  3.000
 U9W  H17  C2   C13  107.68  3.000
 U9W  C1   C2   C13  111.94  3.000
 U9W  C3   C2   C13  109.04  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 U9W  CONST_01  C9   C10  C11  C6      0.00   0.0  0
 U9W  CONST_02  C9   C8   C7   C6      0.00   0.0  0
 U9W  CONST_03  C8   C9   C10  C11     0.00   0.0  0
 U9W  CONST_04  C8   C7   C6   C11     0.00   0.0  0
 U9W  CONST_05  C10  C11  C6   C7      0.00   0.0  0
 U9W  CONST_06  C10  C9   C8   C7      0.00   0.0  0
 U9W  CONST_07  CL1  C9   C10  C11   180.00   0.0  0
 U9W  CONST_08  CL1  C9   C8   C7    180.00   0.0  0
 U9W  CONST_09  N2   C6   C7   C8    180.00   0.0  0
 U9W  CONST_10  N2   C6   C11  C10   180.00   0.0  0
 U9W  CONST_11  H6   C10  C11  C6    180.00   0.0  0
 U9W  CONST_12  H5   C8   C7   C6    180.00   0.0  0
 U9W  CONST_13  H4   C7   C6   C11   180.00   0.0  0
 U9W  CONST_14  H3   C11  C6   C7    180.00   0.0  0
 U9W  CONST_15  H6   C10  C9   C8    180.00   0.0  0
 U9W  CONST_16  H3   C11  C10  C9    180.00   0.0  0
 U9W  CONST_17  H4   C7   C8   C9    180.00   0.0  0
 U9W  CONST_18  H5   C8   C9   C10   180.00   0.0  0
 U9W  CONST_19  O1   C5   N1   C4    180.00   0.0  0
 U9W  CONST_20  O1   C5   N1   C12     0.00   0.0  0
 U9W  CONST_23  N1   C5   N2   C6    180.00   0.0  0
 U9W  CONST_24  N2   C5   N1   C4      0.00   0.0  0
 U9W  CONST_25  N2   C5   N1   C12   180.00   0.0  0
 U9W  CONST_27  H11  N2   C6   C7      0.00   0.0  0
 U9W  CONST_28  O1   C5   N2   C6      0.00   0.0  0
 U9W  Var_01    C13  C12  N1   C4     56.15  30.0  1
 U9W  Var_02    C3   C4   N1   C12   -54.77  30.0  1
 U9W  Var_03    C2   C13  C12  N1    -55.57  30.0  1
 U9W  Var_04    C2   C3   C4   N1     53.83  30.0  1
 U9W  Var_05    C13  C12  N1   C5   -126.66  30.0  1
 U9W  Var_06    C3   C4   N1   C5    128.25  30.0  1
 U9W  Var_07    H7   C12  N1   C4    179.17  30.0  1
 U9W  Var_08    H8   C12  N1   C4    -64.10  30.0  1
 U9W  Var_09    H1   C4   N1   C12    66.53  30.0  1
 U9W  Var_10    H2   C4   N1   C12  -175.20  30.0  1
 U9W  Var_11    H9   C13  C12  N1     65.70  30.0  1
 U9W  Var_12    H10  C13  C12  N1   -177.45  30.0  1
 U9W  Var_13    H12  C3   C4   N1    176.28  30.0  1
 U9W  Var_14    H13  C3   C4   N1    -67.61  30.0  1
 U9W  Var_15    H7   C12  C13  C2   -177.65  30.0  1
 U9W  Var_16    H8   C12  C13  C2     64.22  30.0  1
 U9W  Var_17    H1   C4   C3   C2    -67.23  30.0  1
 U9W  Var_18    H2   C4   C3   C2    175.78  30.0  1
 U9W  Var_19    H7   C12  N1   C5     -3.64  30.0  1
 U9W  Var_20    H8   C12  N1   C5    113.09  30.0  1
 U9W  Var_21    H1   C4   N1   C5   -110.45  30.0  1
 U9W  Var_22    H2   C4   N1   C5      7.82  30.0  1

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 U9W  chir_01  C2  C13  C3  C1  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
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_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 U9W  plan-1  C6   0.020
 U9W  plan-1  C11  0.020
 U9W  plan-1  C7   0.020
 U9W  plan-1  C8   0.020
 U9W  plan-1  C9   0.020
 U9W  plan-1  C10  0.020
 U9W  plan-1  N2   0.020
 U9W  plan-1  CL1  0.020
 U9W  plan-1  H3   0.020
 U9W  plan-1  H4   0.020
 U9W  plan-1  H5   0.020
 U9W  plan-1  H6   0.020
 U9W  plan-2  C4   0.020
 U9W  plan-2  C5   0.020
 U9W  plan-2  C6   0.020
 U9W  plan-2  C12  0.020
 U9W  plan-2  N1   0.020
 U9W  plan-2  N2   0.020
 U9W  plan-2  O1   0.020
 U9W  plan-2  H11  0.020

