# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue Aug  2 10:21:40 2022
#   Inital geometry file: a 105 line input string
#   Ligand name: 4-(6-azanyl-2-chloranyl-purin-9-yl)-~{N}-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)cyclohexane-1-carboxamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Cc1csc(NC(=O)[C@@H]2CC[C@@H](CC2)n3cnc4c(N)nc(Cl)nc34)n1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 U6E  U6E  "4-(6-azanyl-2-chloranyl-purin-9-yl)-~{N}-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)cyclohexane-1-carboxamide"
  ligand  44  26  .  2022-08-11  2022-08-11
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_U6E
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 U6E  N1   N   N     0  -0.451   -1.3643  24.0758  51.2972
 U6E  C2   C   CR6   0   0.270   -2.1889  24.8148  50.5825
 U6E  C4   C   CR6   0   0.472   -0.9648  24.5385  52.4900
 U6E  C5   C   CR56  0   0.003   -1.4536  25.7918  52.9057
 U6E  C6   C   CR56  0   0.500   -2.3159  26.4348  52.0321
 U6E  C8   C   CR15  0   0.110   -1.9932  27.6025  53.8378
 U6E  C13  C   CH2   0  -0.435   -4.3905  30.9558  52.1222
 U6E  C16  C   CH2   0  -0.442   -5.0401  28.1045  52.3313
 U6E  C23  C   CR5   0   0.325  -10.2365  30.5811  56.2134
 U6E  N22  N   N     0  -0.437   -9.7467  30.4751  54.9359
 U6E  C24  C   CR15  0  -0.563   -9.2920  30.7746  57.1671
 U6E  S25  S   S2    0   0.216   -7.7179  30.8349  56.4635
 U6E  C21  C   CR5   0   0.286   -8.4586  30.5880  54.9205
 U6E  N18  N   NH1   0  -0.695   -7.7469  30.5137  53.7478
 U6E  O19  O   O     0  -0.443   -5.7188  30.8534  54.6385
 U6E  C14  C   CH1   0  -0.417   -5.8494  30.5149  52.2377
 U6E  C15  C   CH2   0  -0.450   -6.0174  29.0850  51.6962
 U6E  C12  C   CH2   0  -0.468   -3.3922  29.9618  52.7122
 U6E  C11  C   CH1   0  -0.064   -3.6052  28.5777  52.1157
 U6E  N7   N   NR5   0  -0.518   -2.6531  27.6035  52.6404
 U6E  N9   N   N     0  -0.449   -1.2627  26.5419  54.0333
 U6E  N3   N   N     0  -0.433   -2.7197  25.9821  50.8418
 U6E  CL1  CL  CL    0  -0.115   -2.6411  24.1188  49.0549
 U6E  N10  N   NH2   0  -0.812   -0.1383  23.8010  53.2253
 U6E  H1   H   HCR5  0   0.292   -2.0832  28.4195  54.5365
 U6E  H2   H   HCH2  0   0.247   -4.1749  31.0853  51.0578
 U6E  H3   H   HCH2  0   0.254   -4.2454  31.9346  52.5815
 U6E  H4   H   HCH2  0   0.239   -5.2302  27.9973  53.4041
 U6E  H5   H   HCH2  0   0.259   -5.1796  27.1171  51.8867
 U6E  H6   H   HCH3  0   0.246  -12.2415  31.2452  55.8780
 U6E  H7   H   HCH3  0   0.246  -12.0880  29.5116  56.1178
 U6E  H8   H   HCH3  0   0.245  -11.9483  30.6045  57.4959
 U6E  H10  H   HNH1  0   0.427   -8.3042  30.3752  52.9157
 U6E  H11  H   HCH1  0   0.297   -6.4574  31.1778  51.6122
 U6E  H12  H   HCH2  0   0.257   -7.0406  28.7270  51.8232
 U6E  H13  H   HCH2  0   0.253   -5.8418  29.1170  50.6176
 U6E  H14  H   HCH2  0   0.257   -2.3758  30.3056  52.5071
 U6E  H15  H   HCH2  0   0.246   -3.5105  29.9313  53.7960
 U6E  H16  H   HCH1  0   0.260   -3.4164  28.6328  51.0392
 U6E  H17  H   HNH2  0   0.408    0.1872  22.9102  52.8902
 U6E  H18  H   HNH2  0   0.416    0.1803  24.1200  54.1238
 U6E  C17  C   C     0   0.589   -6.3919  30.6433  53.6471
 U6E  H9   H   HCR5  0   0.292   -9.4335  30.8871  58.2305
 U6E  C26  C   CH3   0  -0.722  -11.7058  30.4806  56.4424

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 U6E  CL1  C2   single    1.739  0.020  1.739
 U6E  C2   N3   aromatic  1.308  0.020  1.308
 U6E  C2   N1   aromatic  1.318  0.020  1.318
 U6E  N3   C6   aromatic  1.336  0.020  1.336
 U6E  C15  C14  single    1.538  0.020  1.538
 U6E  C15  C16  single    1.523  0.020  1.523
 U6E  N1   C4   aromatic  1.340  0.020  1.340
 U6E  C14  C13  single    1.528  0.020  1.528
 U6E  C14  C17  single    1.516  0.020  1.516
 U6E  C13  C12  single    1.527  0.020  1.527
 U6E  C16  C11  single    1.526  0.020  1.526
 U6E  C11  C12  single    1.522  0.020  1.522
 U6E  C11  N7   single    1.460  0.020  1.460
 U6E  C6   N7   aromatic  1.360  0.020  1.360
 U6E  C6   C5   aromatic  1.386  0.020  1.386
 U6E  C4   C5   aromatic  1.408  0.020  1.408
 U6E  C4   N10  single    1.330  0.020  1.330
 U6E  N7   C8   aromatic  1.367  0.020  1.367
 U6E  C5   N9   aromatic  1.368  0.020  1.368
 U6E  C17  N18  single    1.365  0.020  1.365
 U6E  C17  O19  double    1.217  0.020  1.217
 U6E  N18  C21  single    1.374  0.020  1.374
 U6E  C8   N9   aromatic  1.303  0.020  1.303
 U6E  C21  N22  aromatic  1.293  0.020  1.293
 U6E  C21  S25  aromatic  1.729  0.020  1.729
 U6E  N22  C23  aromatic  1.372  0.020  1.372
 U6E  C23  C26  single    1.490  0.020  1.490
 U6E  C23  C24  aromatic  1.356  0.020  1.356
 U6E  S25  C24  aromatic  1.725  0.020  1.725
 U6E  C8   H1   single    0.930  0.020  1.080
 U6E  C13  H2   single    0.970  0.020  1.090
 U6E  C13  H3   single    0.970  0.020  1.090
 U6E  C16  H4   single    0.970  0.020  1.090
 U6E  C16  H5   single    0.970  0.020  1.090
 U6E  C26  H6   single    0.970  0.020  1.090
 U6E  C26  H7   single    0.970  0.020  1.090
 U6E  C26  H8   single    0.970  0.020  1.090
 U6E  C24  H9   single    0.930  0.020  1.080
 U6E  N18  H10  single    0.860  0.020  1.020
 U6E  C14  H11  single    0.970  0.020  1.090
 U6E  C15  H12  single    0.970  0.020  1.090
 U6E  C15  H13  single    0.970  0.020  1.090
 U6E  C12  H14  single    0.970  0.020  1.090
 U6E  C12  H15  single    0.970  0.020  1.090
 U6E  C11  H16  single    0.970  0.020  1.090
 U6E  N10  H17  single    0.860  0.020  1.020
 U6E  N10  H18  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 U6E  C4   N1   C2   118.39  3.000
 U6E  CL1  C2   N3   115.20  3.000
 U6E  N3   C2   N1   130.29  3.000
 U6E  CL1  C2   N1   114.51  3.000
 U6E  N10  C4   C5   123.11  3.000
 U6E  N10  C4   N1   119.08  3.000
 U6E  C5   C4   N1   117.82  3.000
 U6E  N9   C5   C6   110.61  3.000
 U6E  N9   C5   C4   133.10  3.000
 U6E  C6   C5   C4   116.29  3.000
 U6E  N3   C6   N7   127.94  3.000
 U6E  N7   C6   C5   105.73  3.000
 U6E  N3   C6   C5   126.34  3.000
 U6E  H1   C8   N9   124.49  3.000
 U6E  H1   C8   N7   121.76  3.000
 U6E  N9   C8   N7   113.75  3.000
 U6E  H3   C13  H2   106.11  3.000
 U6E  H3   C13  C12  109.53  3.000
 U6E  H2   C13  C12  108.91  3.000
 U6E  H3   C13  C14  110.73  3.000
 U6E  H2   C13  C14  107.21  3.000
 U6E  C12  C13  C14  114.01  3.000
 U6E  H5   C16  H4   106.76  3.000
 U6E  H5   C16  C11  110.06  3.000
 U6E  H4   C16  C11  109.40  3.000
 U6E  H5   C16  C15  109.29  3.000
 U6E  H4   C16  C15  111.11  3.000
 U6E  C11  C16  C15  110.17  3.000
 U6E  C24  C23  N22  114.65  3.000
 U6E  C24  C23  C26  126.03  3.000
 U6E  N22  C23  C26  119.31  3.000
 U6E  C21  N22  C23  111.09  3.000
 U6E  H9   C24  S25  121.20  3.000
 U6E  H9   C24  C23  128.09  3.000
 U6E  S25  C24  C23  110.71  3.000
 U6E  C21  S25  C24   88.17  3.000
 U6E  N18  C21  S25  123.19  3.000
 U6E  S25  C21  N22  115.37  3.000
 U6E  N18  C21  N22  121.44  3.000
 U6E  H10  N18  C21  115.12  3.000
 U6E  H10  N18  C17  119.96  3.000
 U6E  C21  N18  C17  124.90  3.000
 U6E  H11  C14  C15  107.51  3.000
 U6E  H11  C14  C17  106.32  3.000
 U6E  C15  C14  C17  111.53  3.000
 U6E  H11  C14  C13  108.18  3.000
 U6E  C17  C14  C13  112.80  3.000
 U6E  C15  C14  C13  110.23  3.000
 U6E  H13  C15  H12  105.96  3.000
 U6E  H13  C15  C14  107.61  3.000
 U6E  H12  C15  C14  111.49  3.000
 U6E  H13  C15  C16  109.10  3.000
 U6E  H12  C15  C16  109.99  3.000
 U6E  C14  C15  C16  112.43  3.000
 U6E  H15  C12  H14  107.23  3.000
 U6E  H15  C12  C11  110.42  3.000
 U6E  H14  C12  C11  110.05  3.000
 U6E  H15  C12  C13  109.34  3.000
 U6E  H14  C12  C13  109.32  3.000
 U6E  C11  C12  C13  110.43  3.000
 U6E  H16  C11  N7   105.94  3.000
 U6E  H16  C11  C12  108.39  3.000
 U6E  N7   C11  C12  112.01  3.000
 U6E  H16  C11  C16  108.47  3.000
 U6E  N7   C11  C16  110.82  3.000
 U6E  C12  C11  C16  110.98  3.000
 U6E  C11  N7   C8   129.06  3.000
 U6E  C8   N7   C6   105.75  3.000
 U6E  C11  N7   C6   125.06  3.000
 U6E  C8   N9   C5   104.16  3.000
 U6E  C6   N3   C2   110.88  3.000
 U6E  H18  N10  H17  118.45  3.000
 U6E  H18  N10  C4   121.02  3.000
 U6E  H17  N10  C4   120.54  3.000
 U6E  C14  C17  O19  125.06  3.000
 U6E  O19  C17  N18  120.36  3.000
 U6E  C14  C17  N18  114.58  3.000
 U6E  H8   C26  H7   108.13  3.000
 U6E  H8   C26  H6   108.16  3.000
 U6E  H7   C26  H6   107.25  3.000
 U6E  H8   C26  C23  111.14  3.000
 U6E  H7   C26  C23  111.07  3.000
 U6E  H6   C26  C23  110.94  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 U6E  CONST_01  C6   N3   C2   N1      0.00   0.0  0
 U6E  CONST_02  C6   C5   C4   N1      0.00   0.0  0
 U6E  CONST_03  N9   C5   C4   N1    180.00   0.0  0
 U6E  CONST_04  N7   C6   N3   C2    180.00   0.0  0
 U6E  CONST_05  C5   C6   N3   C2      0.00   0.0  0
 U6E  CONST_06  C5   C4   N1   C2      0.00   0.0  0
 U6E  CONST_07  N3   C2   N1   C4      0.00   0.0  0
 U6E  CONST_08  N3   C6   C5   C4      0.00   0.0  0
 U6E  CONST_09  N7   C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 U6E  CONST_10  C8   N9   C5   C4    180.00   0.0  0
 U6E  CONST_11  C8   N7   C6   C5      0.00   0.0  0
 U6E  CONST_12  N7   C8   N9   C5      0.00   0.0  0
 U6E  CONST_13  N9   C8   N7   C6      0.00   0.0  0
 U6E  CONST_14  C8   N9   C5   C6      0.00   0.0  0
 U6E  CONST_15  N3   C6   N7   C8    180.00   0.0  0
 U6E  CONST_16  S25  C21  N22  C23     0.00   0.0  0
 U6E  CONST_17  C21  S25  C24  C23     0.00   0.0  0
 U6E  CONST_18  C24  S25  C21  N22     0.00   0.0  0
 U6E  CONST_19  S25  C24  C23  N22     0.00   0.0  0
 U6E  CONST_20  C21  N22  C23  C24     0.00   0.0  0
 U6E  CONST_21  N9   C5   C6   N7      0.00   0.0  0
 U6E  CONST_22  N3   C6   C5   N9    180.00   0.0  0
 U6E  CONST_23  C11  N7   C6   C5    180.00   0.0  0
 U6E  CONST_24  N3   C6   N7   C11     0.00   0.0  0
 U6E  CONST_25  N9   C8   N7   C11   180.00   0.0  0
 U6E  CONST_26  N10  C4   N1   C2    180.00   0.0  0
 U6E  CONST_27  CL1  C2   N1   C4    180.00   0.0  0
 U6E  CONST_28  CL1  C2   N3   C6    180.00   0.0  0
 U6E  CONST_29  N10  C4   C5   C6    180.00   0.0  0
 U6E  CONST_30  C21  N22  C23  C26   180.00   0.0  0
 U6E  CONST_31  S25  C24  C23  C26   180.00   0.0  0
 U6E  CONST_32  N18  C21  N22  C23   180.00   0.0  0
 U6E  CONST_33  N18  C21  S25  C24   180.00   0.0  0
 U6E  CONST_34  N10  C4   C5   N9      0.00   0.0  0
 U6E  CONST_35  H1   C8   N9   C5    180.00   0.0  0
 U6E  CONST_36  H1   C8   N7   C6    180.00   0.0  0
 U6E  CONST_37  H9   C24  C23  N22   180.00   0.0  0
 U6E  CONST_38  H9   C24  S25  C21   180.00   0.0  0
 U6E  CONST_39  H1   C8   N7   C11     0.00   0.0  0
 U6E  CONST_40  C14  C17  N18  C21   180.00   0.0  0
 U6E  CONST_41  N22  C21  N18  C17   180.00   0.0  0
 U6E  CONST_42  S25  C21  N18  C17     0.00   0.0  0
 U6E  CONST_43  H17  N10  C4   N1      0.00   0.0  0
 U6E  CONST_44  H18  N10  C4   N1    180.00   0.0  0
 U6E  CONST_45  H17  N10  C4   C5    180.00   0.0  0
 U6E  CONST_46  H18  N10  C4   C5      0.00   0.0  0
 U6E  CONST_47  H10  N18  C21  N22     0.00   0.0  0
 U6E  CONST_48  H10  N18  C21  S25   180.00   0.0  0
 U6E  CONST_49  O19  C17  N18  C21     0.00   0.0  0
 U6E  CONST_50  H10  N18  C17  C14     0.00   0.0  0
 U6E  CONST_51  H10  N18  C17  O19   180.00   0.0  0
 U6E  Var_01    C11  C16  C15  C14   -56.99  30.0  1
 U6E  Var_02    C11  C12  C13  C14    53.58  30.0  1
 U6E  Var_03    H4   C16  C15  C14    64.42  30.0  1
 U6E  Var_04    H5   C16  C15  C14  -178.03  30.0  1
 U6E  Var_05    H14  C12  C13  C14   174.79  30.0  1
 U6E  Var_06    H15  C12  C13  C14   -68.10  30.0  1
 U6E  Var_07    H12  C15  C16  C11   178.13  30.0  1
 U6E  Var_08    H13  C15  C16  C11    62.30  30.0  1
 U6E  Var_09    H2   C13  C12  C11   -66.09  30.0  1
 U6E  Var_10    H3   C13  C12  C11   178.27  30.0  1
 U6E  Var_11    H6   C26  C23  N22   -58.36  30.0  2
 U6E  Var_12    H7   C26  C23  N22    60.83  30.0  2
 U6E  Var_13    H8   C26  C23  N22  -178.74  30.0  2
 U6E  Var_14    H6   C26  C23  C24   121.59  30.0  2
 U6E  Var_15    H7   C26  C23  C24  -119.22  30.0  2
 U6E  Var_16    H8   C26  C23  C24     1.20  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 U6E  chir_01  C14  C15  C13  C17  positiv
 U6E  chir_02  C11  N7   C16  C12  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 U6E  plan-1  C23  0.020
 U6E  plan-1  N22  0.020
 U6E  plan-1  C24  0.020
 U6E  plan-1  S25  0.020
 U6E  plan-1  C21  0.020
 U6E  plan-1  N18  0.020
 U6E  plan-1  H9   0.020
 U6E  plan-1  C26  0.020
 U6E  plan-2  N1   0.020
 U6E  plan-2  C2   0.020
 U6E  plan-2  C4   0.020
 U6E  plan-2  C5   0.020
 U6E  plan-2  C6   0.020
 U6E  plan-2  C8   0.020
 U6E  plan-2  C11  0.020
 U6E  plan-2  N7   0.020
 U6E  plan-2  N9   0.020
 U6E  plan-2  N3   0.020
 U6E  plan-2  CL1  0.020
 U6E  plan-2  N10  0.020
 U6E  plan-2  H1   0.020
 U6E  plan-3  C4   0.020
 U6E  plan-3  N10  0.020
 U6E  plan-3  H17  0.020
 U6E  plan-3  H18  0.020
 U6E  plan-4  C21  0.020
 U6E  plan-4  N18  0.020
 U6E  plan-4  O19  0.020
 U6E  plan-4  C14  0.020
 U6E  plan-4  H10  0.020
 U6E  plan-4  C17  0.020

