# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon Aug  1 21:38:27 2022
#   Inital geometry file: a 74 line input string
#   Ligand name: methyl 4~{H}-thieno[3,2-c]chromene-2-carboxylate
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: COC(=O)c1sc2c(COc3ccccc23)c1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 U65  U65  "methyl 3~{a},4-dihydro-3~{H}-thieno[3,2-c]chromene-2-carboxylate"  ligand  27  17  .  2022-08-11  2022-09-22
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_U65
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 U65  C01  C  CH3   0  -0.423   8.3395  -3.8882  6.3012
 U65  C03  C  C     0   0.581   6.0849  -3.9305  5.6330
 U65  C05  C  CR5   0  -0.325   4.8131  -4.6363  5.7678
 U65  C06  C  CR15  0  -0.195   4.4836  -5.7168  6.5430
 U65  C07  C  CR56  0   0.079   3.1370  -6.0918  6.3789
 U65  C08  C  C     0  -0.216   2.3759  -7.1773  7.0673
 U65  C10  C  CR66  0   0.333   0.5774  -6.7938  5.5646
 U65  C11  C  CR16  0  -0.343  -0.7222  -7.1602  5.2425
 U65  C12  C  CR16  0  -0.250  -1.5238  -6.2885  4.5206
 U65  C13  C  CR16  0  -0.262  -1.0398  -5.0481  4.1198
 U65  C14  C  CR16  0  -0.323   0.2587  -4.6858  4.4345
 U65  C15  C  CR66  0   0.026   1.0832  -5.5510  5.1512
 U65  C16  C  CR56  0  -0.179   2.4690  -5.2987  5.4820
 U65  O02  O  O2    0  -0.451   7.0435  -4.4855  6.3553
 U65  O04  O  O     0  -0.449   6.2275  -2.9549  4.9336
 U65  O09  O  O     0  -0.476   1.3483  -7.6863  6.2239
 U65  S17  S  S2    0   0.294   3.4801  -4.0851  4.8248
 U65  H1   H  HCH3  0   0.254   8.9664  -4.4814  6.9600
 U65  H2   H  HCH3  0   0.241   8.7462  -3.9163  5.2907
 U65  H3   H  HCH3  0   0.241   8.3180  -2.8571  6.6528
 U65  H4   H  HCR5  0   0.279   5.1761  -6.2161  7.2064
 U65  H5   H  H     0   0.265   3.0165  -8.0228  7.3143
 U65  H6   H  HCR6  0   0.269  -1.0990  -8.1255  5.5561
 U65  H7   H  HCR6  0   0.263  -2.5377  -6.5781  4.2777
 U65  H8   H  HCR6  0   0.261  -1.6712  -4.3688  3.5638
 U65  H9   H  HCR6  0   0.260   0.6394  -3.7212  4.1196
 U65  H12  H  H     0   0.244   1.9353  -6.8067  8.0013

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 U65  C13  C14  aromatic  1.384  0.020  1.384
 U65  C13  C12  aromatic  1.391  0.020  1.391
 U65  C14  C15  aromatic  1.394  0.020  1.394
 U65  C12  C11  aromatic  1.387  0.020  1.387
 U65  S17  C16  aromatic  1.711  0.020  1.711
 U65  S17  C05  aromatic  1.723  0.020  1.723
 U65  C15  C16  aromatic  1.447  0.020  1.447
 U65  C15  C10  aromatic  1.404  0.020  1.404
 U65  C11  C10  aromatic  1.388  0.020  1.388
 U65  O04  C03  double    1.209  0.020  1.209
 U65  C16  C07  aromatic  1.371  0.020  1.371
 U65  C10  O09  single    1.351  0.020  1.351
 U65  C03  C05  single    1.461  0.020  1.461
 U65  C03  O02  single    1.322  0.020  1.322
 U65  C05  C06  aromatic  1.370  0.020  1.370
 U65  C01  O02  single    1.428  0.020  1.428
 U65  C07  C06  aromatic  1.408  0.020  1.408
 U65  C07  C08  single    1.494  0.020  1.494
 U65  O09  C08  single    1.424  0.020  1.424
 U65  C01  H1   single    0.970  0.020  1.090
 U65  C01  H2   single    0.970  0.020  1.090
 U65  C01  H3   single    0.970  0.020  1.090
 U65  C06  H4   single    0.930  0.020  1.080
 U65  C08  H5   single    0.970  0.020  1.090
 U65  C11  H6   single    0.930  0.020  1.080
 U65  C12  H7   single    0.930  0.020  1.080
 U65  C13  H8   single    0.930  0.020  1.080
 U65  C14  H9   single    0.930  0.020  1.080
 U65  C08  H12  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 U65  H3   C01  H2   109.33  3.000
 U65  H3   C01  H1   109.43  3.000
 U65  H2   C01  H1   109.46  3.000
 U65  H3   C01  O02  111.45  3.000
 U65  H2   C01  O02  111.29  3.000
 U65  H1   C01  O02  105.81  3.000
 U65  O04  C03  O02  124.70  3.000
 U65  O02  C03  C05  112.21  3.000
 U65  O04  C03  C05  123.09  3.000
 U65  S17  C05  C06  112.08  3.000
 U65  C06  C05  C03  129.98  3.000
 U65  S17  C05  C03  117.93  3.000
 U65  H4   C06  C07  124.14  3.000
 U65  H4   C06  C05  123.88  3.000
 U65  C07  C06  C05  111.98  3.000
 U65  C16  C07  C08  118.27  3.000
 U65  C08  C07  C06  128.86  3.000
 U65  C16  C07  C06  112.85  3.000
 U65  H12  C08  H5   107.78  3.000
 U65  H12  C08  O09  109.59  3.000
 U65  H5   C08  O09  106.34  3.000
 U65  H12  C08  C07  110.58  3.000
 U65  H5   C08  C07  111.65  3.000
 U65  O09  C08  C07  110.77  3.000
 U65  O09  C10  C15  121.52  3.000
 U65  O09  C10  C11  118.23  3.000
 U65  C15  C10  C11  120.18  3.000
 U65  H6   C11  C12  120.66  3.000
 U65  H6   C11  C10  119.61  3.000
 U65  C12  C11  C10  119.73  3.000
 U65  H7   C12  C13  120.01  3.000
 U65  H7   C12  C11  119.35  3.000
 U65  C13  C12  C11  120.63  3.000
 U65  H8   C13  C14  120.01  3.000
 U65  H8   C13  C12  120.35  3.000
 U65  C14  C13  C12  119.63  3.000
 U65  H9   C14  C15  119.62  3.000
 U65  H9   C14  C13  119.76  3.000
 U65  C15  C14  C13  120.62  3.000
 U65  C16  C15  C14  125.17  3.000
 U65  C16  C15  C10  115.60  3.000
 U65  C14  C15  C10  119.20  3.000
 U65  S17  C16  C15  127.00  3.000
 U65  C15  C16  C07  121.02  3.000
 U65  S17  C16  C07  111.95  3.000
 U65  C03  O02  C01  117.49  3.000
 U65  C10  O09  C08  117.70  3.000
 U65  C16  S17  C05   91.15  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 U65  CONST_01  C15  C16  S17  C05   180.00   0.0  0
 U65  CONST_02  C07  C16  S17  C05     0.00   0.0  0
 U65  CONST_03  C16  C07  C06  C05     0.00   0.0  0
 U65  CONST_04  C16  S17  C05  C06     0.00   0.0  0
 U65  CONST_05  S17  C16  C07  C06     0.00   0.0  0
 U65  CONST_06  C15  C16  C07  C06   180.00   0.0  0
 U65  CONST_07  C14  C15  C16  C07   180.00   0.0  0
 U65  CONST_08  C10  C15  C16  C07     0.00   0.0  0
 U65  CONST_09  S17  C05  C06  C07     0.00   0.0  0
 U65  CONST_11  C13  C14  C15  C10     0.00   0.0  0
 U65  CONST_13  C13  C12  C11  C10     0.00   0.0  0
 U65  CONST_14  C14  C13  C12  C11     0.00   0.0  0
 U65  CONST_15  C14  C15  C10  C11     0.00   0.0  0
 U65  CONST_16  C16  C15  C10  C11   180.00   0.0  0
 U65  CONST_17  C15  C14  C13  C12     0.00   0.0  0
 U65  CONST_18  C15  C10  C11  C12     0.00   0.0  0
 U65  CONST_19  C16  C15  C14  C13   180.00   0.0  0
 U65  CONST_20  S17  C16  C15  C14     0.00   0.0  0
 U65  CONST_21  C16  S17  C05  C03   180.00   0.0  0
 U65  CONST_22  C07  C06  C05  C03   180.00   0.0  0
 U65  CONST_23  H4   C06  C07  C08     0.00   0.0  0
 U65  CONST_24  H9   C14  C15  C10   180.00   0.0  0
 U65  CONST_25  H7   C12  C11  C10   180.00   0.0  0
 U65  CONST_26  H8   C13  C12  C11   180.00   0.0  0
 U65  CONST_27  H9   C14  C13  C12   180.00   0.0  0
 U65  CONST_28  H6   C11  C12  C13   180.00   0.0  0
 U65  CONST_29  H7   C12  C13  C14   180.00   0.0  0
 U65  CONST_30  H8   C13  C14  C15   180.00   0.0  0
 U65  CONST_31  H6   C11  C10  C15   180.00   0.0  0
 U65  CONST_32  H9   C14  C15  C16     0.00   0.0  0
 U65  CONST_33  H4   C06  C07  C16   180.00   0.0  0
 U65  CONST_34  H6   C11  C10  O09     0.00   0.0  0
 U65  CONST_35  H4   C06  C05  S17   180.00   0.0  0
 U65  Var_01    O09  C08  C07  C06  -150.32  30.0  1
 U65  Var_02    C15  C10  O09  C08    31.27  30.0  1
 U65  Var_03    C11  C10  O09  C08  -151.85  30.0  1
 U65  Var_04    O09  C08  C07  C16    31.73  30.0  1
 U65  Var_05    H5   C08  C07  C06   -32.00  30.0  1
 U65  Var_06    H12  C08  C07  C06    87.99  30.0  1
 U65  Var_07    H5   C08  O09  C10  -167.12  30.0  1
 U65  Var_08    H12  C08  O09  C10    76.64  30.0  1
 U65  Var_09    H5   C08  C07  C16   150.05  30.0  1
 U65  Var_10    H12  C08  C07  C16   -89.96  30.0  1
 U65  Var_11    O04  C03  C05  C06  -177.68  30.0  2
 U65  Var_12    O02  C03  C05  C06     2.53  30.0  2
 U65  Var_13    S17  C05  C03  O02  -176.92  30.0  2
 U65  Var_14    S17  C05  C03  O04     2.87  30.0  2
 U65  Var_15    C05  C03  O02  C01   179.68  30.0  1
 U65  Var_16    O04  C03  O02  C01    -0.10  30.0  1
 U65  Var_17    H1   C01  O02  C03   179.57  30.0  3
 U65  Var_18    H2   C01  O02  C03   -61.63  30.0  3
 U65  Var_19    H3   C01  O02  C03    60.70  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 U65  plan-1  C03  0.020
 U65  plan-1  C05  0.020
 U65  plan-1  O02  0.020
 U65  plan-1  O04  0.020
 U65  plan-2  C03  0.020
 U65  plan-2  C05  0.020
 U65  plan-2  C06  0.020
 U65  plan-2  C07  0.020
 U65  plan-2  C08  0.020
 U65  plan-2  C15  0.020
 U65  plan-2  C16  0.020
 U65  plan-2  S17  0.020
 U65  plan-2  H4   0.020
 U65  plan-3  C10  0.020
 U65  plan-3  C11  0.020
 U65  plan-3  C12  0.020
 U65  plan-3  C13  0.020
 U65  plan-3  C14  0.020
 U65  plan-3  C15  0.020
 U65  plan-3  C16  0.020
 U65  plan-3  O09  0.020
 U65  plan-3  H6   0.020
 U65  plan-3  H7   0.020
 U65  plan-3  H8   0.020
 U65  plan-3  H9   0.020

