# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon Aug  1 19:41:21 2022
#   Inital geometry file: a 96 line input string
#   Ligand name: 4-(3,4-dihydro-2~{H}-quinoxalin-1-ylsulfonyl)benzaldehyde
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: O=Cc1ccc(cc1)[S](=O)(=O)N2CCNc3ccccc23
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 TW8  TW8  "4-(3,4-dihydro-2~{H}-quinoxalin-1-ylsulfonyl)benzaldehyde"
  ligand  35  21  .  2022-08-11  2022-08-11
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_TW8
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 TW8  C02  C  C1    0   0.124  -19.7938  -21.8026   3.9878
 TW8  C03  C  CR6   0  -0.001  -19.1240  -22.0242   2.6896
 TW8  C04  C  CR16  0  -0.265  -19.8888  -21.9884   1.5292
 TW8  C05  C  CR16  0  -0.222  -19.2953  -22.1857   0.2924
 TW8  C06  C  CR6   0  -0.200  -17.9299  -22.4224   0.2386
 TW8  C10  C  C     0  -0.376  -17.1078  -19.9994  -1.9783
 TW8  C11  C  C     0  -0.272  -17.5064  -19.2137  -0.7388
 TW8  C13  C  CR66  0   0.397  -15.2416  -19.8116   0.0295
 TW8  C14  C  CR16  0  -0.357  -14.0963  -19.4976   0.7778
 TW8  C15  C  CR16  0  -0.244  -12.9382  -20.2367   0.6398
 TW8  C16  C  CR16  0  -0.298  -12.8699  -21.2938  -0.2644
 TW8  C17  C  CR16  0  -0.263  -13.9862  -21.6052  -1.0216
 TW8  C18  C  CR66  0   0.198  -15.1732  -20.9011  -0.8580
 TW8  C20  C  CR16  0  -0.210  -17.1506  -22.4781   1.3924
 TW8  C21  C  CR16  0  -0.254  -17.7536  -22.2725   2.6183
 TW8  N09  N  NR6   0  -0.641  -16.3246  -21.1928  -1.6410
 TW8  N12  N  NR16  0  -0.701  -16.3826  -19.0816   0.1564
 TW8  O08  O  OS    0  -0.629  -16.1451  -23.6607  -1.2041
 TW8  O19  O  OS    0  -0.637  -18.1711  -22.7229  -2.3568
 TW8  S07  S  S     0   1.368  -17.1401  -22.6148  -1.3407
 TW8  H1   H  H     0   0.207  -20.8783  -21.6090   3.9163
 TW8  H4   H  HCR6  0   0.284  -20.9547  -21.8045   1.5890
 TW8  H5   H  HCR6  0   0.295  -19.8928  -22.1527  -0.6078
 TW8  H7   H  H     0   0.289  -17.9881  -20.2759  -2.5528
 TW8  H8   H  H     0   0.263  -17.8480  -18.2243  -1.0489
 TW8  H9   H  H     0   0.239  -18.3513  -19.6947  -0.2382
 TW8  H10  H  HCR6  0   0.258  -14.1339  -18.6639   1.4692
 TW8  H11  H  HCR6  0   0.252  -12.0724  -19.9747   1.2346
 TW8  H12  H  HCR6  0   0.246  -11.9544  -21.8557  -0.3877
 TW8  H13  H  HCR6  0   0.258  -13.9411  -22.4022  -1.7502
 TW8  H14  H  HCR6  0   0.295  -16.0902  -22.6845   1.3430
 TW8  H15  H  HCR6  0   0.281  -17.1589  -22.3107   3.5213
 TW8  H16  H  HNR6  0   0.393  -16.3337  -18.2456   0.7134
 TW8  O1   O  O     0  -0.360  -19.2306  -21.8241   5.0542
 TW8  H6   H  H     0   0.283  -16.4747  -19.3923  -2.6266

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 TW8  O19  S07  double    1.452  0.020  1.452
 TW8  C10  N09  single    1.467  0.020  1.467
 TW8  C10  C11  single    1.521  0.020  1.521
 TW8  N09  S07  single    1.667  0.020  1.667
 TW8  N09  C18  single    1.423  0.020  1.423
 TW8  S07  O08  double    1.450  0.020  1.450
 TW8  S07  C06  single    1.776  0.020  1.776
 TW8  C17  C18  aromatic  1.390  0.020  1.390
 TW8  C17  C16  aromatic  1.384  0.020  1.384
 TW8  C18  C13  aromatic  1.407  0.020  1.407
 TW8  C11  N12  single    1.443  0.020  1.443
 TW8  C16  C15  aromatic  1.393  0.020  1.393
 TW8  C13  N12  single    1.361  0.020  1.361
 TW8  C13  C14  aromatic  1.404  0.020  1.404
 TW8  C06  C05  aromatic  1.387  0.020  1.387
 TW8  C06  C20  aromatic  1.393  0.020  1.393
 TW8  C05  C04  aromatic  1.386  0.020  1.386
 TW8  C15  C14  aromatic  1.381  0.020  1.381
 TW8  C20  C21  aromatic  1.382  0.020  1.382
 TW8  C04  C03  aromatic  1.390  0.020  1.390
 TW8  C21  C03  aromatic  1.394  0.020  1.394
 TW8  C03  C02  single    1.478  0.020  1.478
 TW8  C02  H1   single    0.930  0.020  1.080
 TW8  C04  H4   single    0.930  0.020  1.080
 TW8  C05  H5   single    0.930  0.020  1.080
 TW8  C10  H6   single    0.970  0.020  1.090
 TW8  C10  H7   single    0.970  0.020  1.090
 TW8  C11  H8   single    0.970  0.020  1.090
 TW8  C11  H9   single    0.970  0.020  1.090
 TW8  C14  H10  single    0.930  0.020  1.080
 TW8  C15  H11  single    0.930  0.020  1.080
 TW8  C16  H12  single    0.930  0.020  1.080
 TW8  C17  H13  single    0.930  0.020  1.080
 TW8  C20  H14  single    0.930  0.020  1.080
 TW8  C21  H15  single    0.930  0.020  1.080
 TW8  N12  H16  single    0.860  0.020  1.020
 TW8  C02  O1   double    1.206  0.020  1.206

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 TW8  O1   C02  H1   121.27  3.000
 TW8  O1   C02  C03  124.23  3.000
 TW8  H1   C02  C03  114.50  3.000
 TW8  C21  C03  C04  120.17  3.000
 TW8  C21  C03  C02  121.14  3.000
 TW8  C04  C03  C02  118.70  3.000
 TW8  H4   C04  C05  119.66  3.000
 TW8  H4   C04  C03  119.97  3.000
 TW8  C05  C04  C03  120.37  3.000
 TW8  H5   C05  C06  121.14  3.000
 TW8  H5   C05  C04  120.14  3.000
 TW8  C06  C05  C04  118.72  3.000
 TW8  S07  C06  C20  118.89  3.000
 TW8  C20  C06  C05  121.69  3.000
 TW8  S07  C06  C05  119.39  3.000
 TW8  H7   C10  H6   107.30  3.000
 TW8  H7   C10  N09  110.30  3.000
 TW8  H6   C10  N09  106.24  3.000
 TW8  H7   C10  C11  110.48  3.000
 TW8  H6   C10  C11  110.43  3.000
 TW8  N09  C10  C11  111.90  3.000
 TW8  H9   C11  H8   106.67  3.000
 TW8  H9   C11  N12  110.98  3.000
 TW8  H8   C11  N12  109.69  3.000
 TW8  H9   C11  C10  110.39  3.000
 TW8  H8   C11  C10  108.59  3.000
 TW8  N12  C11  C10  110.42  3.000
 TW8  N12  C13  C18  121.01  3.000
 TW8  N12  C13  C14  120.97  3.000
 TW8  C18  C13  C14  118.03  3.000
 TW8  H10  C14  C15  120.31  3.000
 TW8  H10  C14  C13  118.94  3.000
 TW8  C15  C14  C13  120.75  3.000
 TW8  H11  C15  C16  120.08  3.000
 TW8  H11  C15  C14  119.10  3.000
 TW8  C16  C15  C14  120.82  3.000
 TW8  H12  C16  C17  120.23  3.000
 TW8  H12  C16  C15  120.66  3.000
 TW8  C17  C16  C15  119.10  3.000
 TW8  H13  C17  C18  119.25  3.000
 TW8  H13  C17  C16  120.06  3.000
 TW8  C18  C17  C16  120.69  3.000
 TW8  N09  C18  C17  121.50  3.000
 TW8  C17  C18  C13  120.54  3.000
 TW8  N09  C18  C13  117.82  3.000
 TW8  H14  C20  C21  119.80  3.000
 TW8  H14  C20  C06  121.21  3.000
 TW8  C21  C20  C06  118.99  3.000
 TW8  H15  C21  C20  119.69  3.000
 TW8  H15  C21  C03  120.25  3.000
 TW8  C20  C21  C03  120.05  3.000
 TW8  S07  N09  C18  118.15  3.000
 TW8  C18  N09  C10  113.07  3.000
 TW8  S07  N09  C10  118.32  3.000
 TW8  H16  N12  C13  117.19  3.000
 TW8  H16  N12  C11  117.23  3.000
 TW8  C13  N12  C11  123.11  3.000
 TW8  O19  S07  O08  119.98  3.000
 TW8  O08  S07  N09  107.26  3.000
 TW8  O19  S07  N09  106.55  3.000
 TW8  O08  S07  C06  107.43  3.000
 TW8  N09  S07  C06  106.58  3.000
 TW8  O19  S07  C06  108.34  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 TW8  CONST_01  C06  C05  C04  C03     0.00   0.0  0
 TW8  CONST_02  C06  C20  C21  C03     0.00   0.0  0
 TW8  CONST_03  C20  C06  C05  C04     0.00   0.0  0
 TW8  CONST_04  C20  C21  C03  C04     0.00   0.0  0
 TW8  CONST_05  C21  C20  C06  C05     0.00   0.0  0
 TW8  CONST_06  C21  C03  C04  C05     0.00   0.0  0
 TW8  CONST_07  C16  C17  C18  C13     0.00   0.0  0
 TW8  CONST_08  C16  C15  C14  C13     0.00   0.0  0
 TW8  CONST_09  C17  C18  C13  C14     0.00   0.0  0
 TW8  CONST_10  C17  C16  C15  C14     0.00   0.0  0
 TW8  CONST_11  C18  C17  C16  C15     0.00   0.0  0
 TW8  CONST_12  C18  C13  C14  C15     0.00   0.0  0
 TW8  CONST_13  C05  C04  C03  C02   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_14  C20  C21  C03  C02   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_15  S07  C06  C05  C04   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_16  S07  C06  C20  C21   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_17  H5   C05  C04  C03   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_18  H14  C20  C21  C03   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_19  H15  C21  C03  C04   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_20  H14  C20  C06  C05   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_21  H4   C04  C05  C06   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_22  H15  C21  C20  C06   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_23  H13  C17  C18  C13   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_24  H11  C15  C14  C13   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_25  H12  C16  C15  C14   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_26  H13  C17  C16  C15   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_27  H10  C14  C15  C16   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_28  H11  C15  C16  C17   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_29  H12  C16  C17  C18   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_30  H10  C14  C13  C18   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_31  H5   C05  C06  C20   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_32  H4   C04  C03  C21   180.00   0.0  0
 TW8  CONST_33  H13  C17  C18  N09     0.00   0.0  0
 TW8  CONST_34  H10  C14  C13  N12     0.00   0.0  0
 TW8  Var_01    C17  C18  N09  C10  -144.23  30.0  1
 TW8  Var_02    C13  C18  N09  C10    31.49  30.0  1
 TW8  Var_03    C13  N12  C11  C10   -13.39  30.0  1
 TW8  Var_04    C18  N09  C10  C11   -55.09  30.0  1
 TW8  Var_05    C18  C13  N12  C11   -10.55  30.0  1
 TW8  Var_06    C14  C13  N12  C11   169.28  30.0  1
 TW8  Var_07    N12  C11  C10  N09    45.06  30.0  1
 TW8  Var_08    N09  S07  C06  C05   104.08  30.0  2
 TW8  Var_09    C10  N09  S07  C06   -72.30  30.0  1
 TW8  Var_10    C18  N09  S07  C06    70.19  30.0  1
 TW8  Var_11    S07  N09  C10  C11    89.21  30.0  1
 TW8  Var_12    S07  N09  C18  C13  -112.88  30.0  1
 TW8  Var_13    S07  N09  C18  C17    71.41  30.0  1
 TW8  Var_14    N09  S07  C06  C20   -74.22  30.0  2
 TW8  Var_15    H16  N12  C11  C10   148.23  30.0  1
 TW8  Var_16    H8   C11  N12  C13  -133.03  30.0  1
 TW8  Var_17    H9   C11  N12  C13   109.35  30.0  1
 TW8  Var_18    H16  N12  C13  C14     7.65  30.0  1
 TW8  Var_19    H6   C10  N09  C18    65.50  30.0  1
 TW8  Var_20    H7   C10  N09  C18  -178.51  30.0  1
 TW8  Var_21    H16  N12  C13  C18  -172.18  30.0  1
 TW8  Var_22    H8   C11  C10  N09   165.37  30.0  1
 TW8  Var_23    H9   C11  C10  N09   -78.02  30.0  1
 TW8  Var_24    H6   C10  C11  N12   -73.06  30.0  1
 TW8  Var_25    H7   C10  C11  N12   168.39  30.0  1
 TW8  Var_26    O1   C02  C03  C04   179.29  30.0  2
 TW8  Var_27    O19  S07  C06  C05   -10.24  30.0  2
 TW8  Var_28    O08  S07  C06  C05  -141.22  30.0  2
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 TW8  Var_30    O08  S07  N09  C10   172.89  30.0  3
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 TW8  Var_35    O1   C02  C03  C21    -0.36  30.0  2
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loop_
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