# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue Aug  2 10:20:17 2022
#   Inital geometry file: a 118 line input string
#   Ligand name: 2-[2-[(1~{S})-1-azanyl-3-methylsulfanyl-propyl]-4-(1~{H}-indol-3-ylmethyl)-5-oxidanylidene-2~{H}-imidazol-1-yl]ethanal
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CSCC[C@H](N)[C@H]1N=C(Cc2c[nH]c3ccccc23)C(=O)N1CC=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 TUK  TUK  "2-[2-[(1~{S})-1-azanyl-3-methylsulfanyl-propyl]-4-(1~{H}-indol-3-ylmethyl)-5-oxidanylidene-2~{H}-imidazol-1-yl]ethanal"
  ligand  47  25  .  2022-08-11  2022-08-11
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_TUK
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 TUK  C1   C  CR15  0   0.046  6.5046  -2.1611   2.7420
 TUK  C2   C  CR5   0   0.497  6.1869   0.0292   3.3679
 TUK  O2   O  O     0  -0.449  5.7876   1.1725   3.4582
 TUK  N3   N  NR5   0  -0.500  5.7137  -0.9593   2.5801
 TUK  CA3  C  CH2   0  -0.435  4.5623  -0.8451   1.7376
 TUK  C    C  C1    0   0.179  3.3164  -1.4089   2.3870
 TUK  O    O  O     0  -0.359  2.3161  -1.6661   1.7738
 TUK  CA2  C  CR5   0   0.122  7.3235  -0.6264   4.0965
 TUK  N2   N  N     0  -0.342  7.4663  -1.8421   3.7605
 TUK  CA1  C  CH1   0  -0.115  7.2178  -2.5790   1.4280
 TUK  N    N  NH2   0  -0.782  7.9660  -1.5187   0.7956
 TUK  CB1  C  CH2   0  -0.398  8.1386  -3.7812   1.6434
 TUK  CG1  C  CH2   0  -0.594  7.4673  -4.9833   2.2886
 TUK  CB2  C  CH2   0  -0.577  8.1394   0.0915   5.1101
 TUK  CG2  C  CR5   0  -0.021  7.3330   0.4370   6.3239
 TUK  CD1  C  CR15  0  -0.063  6.3126  -0.2827   6.8805
 TUK  NE1  N  NR15  0  -0.689  5.8439   0.3577   7.9931
 TUK  CE2  C  CR56  0   0.353  6.5506   1.5077   8.1863
 TUK  CD2  C  CR56  0   0.028  7.5038   1.5940   7.1482
 TUK  CZ2  C  CR16  0  -0.301  6.4427   2.4861   9.1744
 TUK  CH2  C  CR16  0  -0.281  7.3105   3.5584   9.1063
 TUK  CZ3  C  CR16  0  -0.266  8.2663   3.6625   8.0813
 TUK  CE3  C  CR16  0  -0.363  8.3710   2.6913   7.1055
 TUK  SD1  S  S2    0  -0.030  8.5365  -6.4471   2.3642
 TUK  CE1  C  CH3   0  -0.768  8.5692  -6.9369   0.6248
 TUK  H1   H  HCR5  0   0.284  5.8726  -2.9860   3.0897
 TUK  H2   H  HCH2  0   0.303  4.7255  -1.3284   0.7716
 TUK  H3   H  HCH2  0   0.311  4.3808   0.2138   1.5287
 TUK  H4   H  H     0   0.206  3.3857  -1.5491   3.4819
 TUK  H5   H  HCH1  0   0.251  6.4251  -2.8843   0.7363
 TUK  H6   H  HNH2  0   0.357  7.3695  -0.7452   0.5327
 TUK  H7   H  HNH2  0   0.347  8.6790  -1.1514   1.4143
 TUK  H9   H  HCH2  0   0.249  8.5263  -4.0572   0.6609
 TUK  H10  H  HCH2  0   0.233  8.9979  -3.4807   2.2476
 TUK  H11  H  HCH2  0   0.279  7.2041  -4.7807   3.3281
 TUK  H12  H  HCH2  0   0.266  6.5435  -5.2501   1.7685
 TUK  H13  H  HCH2  0   0.276  9.0089  -0.5181   5.3666
 TUK  H14  H  HCH2  0   0.270  8.5217   1.0112   4.6577
 TUK  H15  H  HCR5  0   0.283  5.8747  -1.2172   6.5641
 TUK  H16  H  HNR5  0   0.408  5.0898   0.0280   8.5723
 TUK  H17  H  HCR6  0   0.257  5.7065   2.4085   9.9645
 TUK  H18  H  HCR6  0   0.247  7.2526   4.3349   9.8581
 TUK  H19  H  HCR6  0   0.244  8.9288   4.5182   8.0615
 TUK  H20  H  HCR6  0   0.242  9.1129   2.7807   6.3208
 TUK  H21  H  HCH3  0   0.274  9.1492  -7.8557   0.5578
 TUK  H22  H  HCH3  0   0.260  7.5632  -7.1336   0.2562
 TUK  H23  H  HCH3  0   0.261  9.0443  -6.1853  -0.0029

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 TUK  O    C    double    1.201  0.020  1.201
 TUK  N    CA1  single    1.444  0.020  1.444
 TUK  C    CA3  single    1.514  0.020  1.514
 TUK  CE1  SD1  single    1.807  0.020  1.807
 TUK  CA3  N3   single    1.431  0.020  1.431
 TUK  CA1  CB1  single    1.530  0.020  1.530
 TUK  CA1  C1   single    1.552  0.020  1.552
 TUK  CB1  CG1  single    1.521  0.020  1.521
 TUK  N3   C1   single    1.448  0.020  1.448
 TUK  N3   C2   single    1.350  0.020  1.350
 TUK  C1   N2   single    1.437  0.020  1.437
 TUK  SD1  CG1  single    1.814  0.020  1.814
 TUK  C2   O2   double    1.214  0.020  1.214
 TUK  C2   CA2  single    1.501  0.020  1.501
 TUK  N2   CA2  double    1.269  0.020  1.269
 TUK  CA2  CB2  single    1.486  0.020  1.486
 TUK  CB2  CG2  single    1.498  0.020  1.498
 TUK  CG2  CD1  aromatic  1.367  0.020  1.367
 TUK  CG2  CD2  aromatic  1.431  0.020  1.431
 TUK  CD1  NE1  aromatic  1.367  0.020  1.367
 TUK  CD2  CE3  aromatic  1.399  0.020  1.399
 TUK  CD2  CE2  aromatic  1.412  0.020  1.412
 TUK  NE1  CE2  aromatic  1.363  0.020  1.363
 TUK  CE3  CZ3  aromatic  1.381  0.020  1.381
 TUK  CE2  CZ2  aromatic  1.395  0.020  1.395
 TUK  CZ3  CH2  aromatic  1.405  0.020  1.405
 TUK  CZ2  CH2  aromatic  1.381  0.020  1.381
 TUK  C1   H1   single    0.970  0.020  1.090
 TUK  CA3  H2   single    0.970  0.020  1.090
 TUK  CA3  H3   single    0.970  0.020  1.090
 TUK  C    H4   single    0.930  0.020  1.080
 TUK  CA1  H5   single    0.970  0.020  1.090
 TUK  N    H6   single    0.890  0.020  1.040
 TUK  N    H7   single    0.890  0.020  1.040
 TUK  CB1  H9   single    0.970  0.020  1.090
 TUK  CB1  H10  single    0.970  0.020  1.090
 TUK  CG1  H11  single    0.970  0.020  1.090
 TUK  CG1  H12  single    0.970  0.020  1.090
 TUK  CB2  H13  single    0.970  0.020  1.090
 TUK  CB2  H14  single    0.970  0.020  1.090
 TUK  CD1  H15  single    0.930  0.020  1.080
 TUK  NE1  H16  single    0.860  0.020  1.020
 TUK  CZ2  H17  single    0.930  0.020  1.080
 TUK  CH2  H18  single    0.930  0.020  1.080
 TUK  CZ3  H19  single    0.930  0.020  1.080
 TUK  CE3  H20  single    0.930  0.020  1.080
 TUK  CE1  H21  single    0.970  0.020  1.090
 TUK  CE1  H22  single    0.970  0.020  1.090
 TUK  CE1  H23  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 TUK  H1   C1   CA1  109.32  3.000
 TUK  H1   C1   N2   109.17  3.000
 TUK  CA1  C1   N2   110.63  3.000
 TUK  H1   C1   N3   110.21  3.000
 TUK  N2   C1   N3   105.11  3.000
 TUK  CA1  C1   N3   112.32  3.000
 TUK  CA2  C2   N3   103.24  3.000
 TUK  CA2  C2   O2   128.62  3.000
 TUK  N3   C2   O2   128.14  3.000
 TUK  CA3  N3   C2   124.55  3.000
 TUK  C2   N3   C1   110.56  3.000
 TUK  CA3  N3   C1   124.86  3.000
 TUK  H3   CA3  H2   106.50  3.000
 TUK  H3   CA3  C    107.80  3.000
 TUK  H2   CA3  C    109.72  3.000
 TUK  H3   CA3  N3   108.84  3.000
 TUK  H2   CA3  N3   111.41  3.000
 TUK  C    CA3  N3   112.33  3.000
 TUK  H4   C    O    122.04  3.000
 TUK  H4   C    CA3  114.85  3.000
 TUK  O    C    CA3  123.10  3.000
 TUK  CB2  CA2  N2   125.55  3.000
 TUK  CB2  CA2  C2   122.40  3.000
 TUK  N2   CA2  C2   112.02  3.000
 TUK  CA2  N2   C1   108.97  3.000
 TUK  H5   CA1  CB1  107.79  3.000
 TUK  H5   CA1  N    107.65  3.000
 TUK  CB1  CA1  N    109.08  3.000
 TUK  H5   CA1  C1   106.09  3.000
 TUK  CB1  CA1  C1   111.65  3.000
 TUK  N    CA1  C1   114.28  3.000
 TUK  H7   N    H6   107.25  3.000
 TUK  H7   N    CA1  111.32  3.000
 TUK  H6   N    CA1  111.70  3.000
 TUK  H10  CB1  H9   106.74  3.000
 TUK  H10  CB1  CG1  109.26  3.000
 TUK  H9   CB1  CG1  109.80  3.000
 TUK  H10  CB1  CA1  109.59  3.000
 TUK  H9   CB1  CA1  106.61  3.000
 TUK  CG1  CB1  CA1  114.54  3.000
 TUK  H12  CG1  H11  107.14  3.000
 TUK  H12  CG1  SD1  108.72  3.000
 TUK  H11  CG1  SD1  104.61  3.000
 TUK  H12  CG1  CB1  111.35  3.000
 TUK  H11  CG1  CB1  111.34  3.000
 TUK  SD1  CG1  CB1  113.29  3.000
 TUK  H14  CB2  H13  106.74  3.000
 TUK  H14  CB2  CG2  109.23  3.000
 TUK  H13  CB2  CG2  111.53  3.000
 TUK  H14  CB2  CA2  108.42  3.000
 TUK  H13  CB2  CA2  109.12  3.000
 TUK  CG2  CB2  CA2  111.63  3.000
 TUK  CD2  CG2  CD1  106.27  3.000
 TUK  CD2  CG2  CB2  126.10  3.000
 TUK  CD1  CG2  CB2  127.62  3.000
 TUK  H15  CD1  NE1  120.35  3.000
 TUK  H15  CD1  CG2  129.73  3.000
 TUK  NE1  CD1  CG2  109.92  3.000
 TUK  H16  NE1  CE2  125.67  3.000
 TUK  H16  NE1  CD1  124.89  3.000
 TUK  CE2  NE1  CD1  109.44  3.000
 TUK  CZ2  CE2  CD2  122.02  3.000
 TUK  CZ2  CE2  NE1  130.69  3.000
 TUK  CD2  CE2  NE1  107.29  3.000
 TUK  CE3  CD2  CE2  119.26  3.000
 TUK  CE2  CD2  CG2  107.07  3.000
 TUK  CE3  CD2  CG2  133.67  3.000
 TUK  H17  CZ2  CH2  121.25  3.000
 TUK  H17  CZ2  CE2  121.29  3.000
 TUK  CH2  CZ2  CE2  117.46  3.000
 TUK  H18  CH2  CZ3  119.33  3.000
 TUK  H18  CH2  CZ2  119.28  3.000
 TUK  CZ3  CH2  CZ2  121.39  3.000
 TUK  H19  CZ3  CE3  119.79  3.000
 TUK  H19  CZ3  CH2  119.22  3.000
 TUK  CE3  CZ3  CH2  120.99  3.000
 TUK  H20  CE3  CZ3  120.38  3.000
 TUK  H20  CE3  CD2  120.74  3.000
 TUK  CZ3  CE3  CD2  118.89  3.000
 TUK  CE1  SD1  CG1  100.91  3.000
 TUK  H23  CE1  H22  109.43  3.000
 TUK  H23  CE1  H21  108.34  3.000
 TUK  H22  CE1  H21  108.59  3.000
 TUK  H23  CE1  SD1  112.07  3.000
 TUK  H22  CE1  SD1  110.97  3.000
 TUK  H21  CE1  SD1  107.32  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 TUK  CONST_01  CE2  NE1  CD1  CG2     0.00   0.0  0
 TUK  CONST_02  CZ3  CE3  CD2  CG2   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_03  NE1  CE2  CD2  CG2     0.00   0.0  0
 TUK  CONST_04  CZ2  CE2  CD2  CG2   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_05  CE3  CD2  CG2  CD1   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_06  CE2  CD2  CG2  CD1     0.00   0.0  0
 TUK  CONST_07  CD2  CE2  NE1  CD1     0.00   0.0  0
 TUK  CONST_08  CZ2  CE2  NE1  CD1   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_09  CD2  CG2  CD1  NE1     0.00   0.0  0
 TUK  CONST_10  CE3  CD2  CE2  NE1   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_11  CH2  CZ2  CE2  NE1   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_12  CZ3  CE3  CD2  CE2     0.00   0.0  0
 TUK  CONST_13  CZ3  CH2  CZ2  CE2     0.00   0.0  0
 TUK  CONST_14  CH2  CZ3  CE3  CD2     0.00   0.0  0
 TUK  CONST_15  CH2  CZ2  CE2  CD2     0.00   0.0  0
 TUK  CONST_16  CE3  CD2  CE2  CZ2     0.00   0.0  0
 TUK  CONST_17  CE3  CZ3  CH2  CZ2     0.00   0.0  0
 TUK  CONST_18  CA2  C2   N3   C1      0.00   0.0  0
 TUK  CONST_19  NE1  CD1  CG2  CB2   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_20  CE3  CD2  CG2  CB2     0.00   0.0  0
 TUK  CONST_21  CE2  CD2  CG2  CB2   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_22  O2   C2   N3   C1    180.00   0.0  0
 TUK  CONST_23  CA2  C2   N3   CA3   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_24  H16  NE1  CD1  CG2   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_25  H20  CE3  CD2  CG2     0.00   0.0  0
 TUK  CONST_26  H17  CZ2  CE2  NE1     0.00   0.0  0
 TUK  CONST_27  H20  CE3  CD2  CE2   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_28  H15  CD1  NE1  CE2   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_29  H18  CH2  CZ2  CE2   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_30  H15  CD1  CG2  CD2   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_31  H19  CZ3  CE3  CD2   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_32  H16  NE1  CE2  CD2   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_33  H17  CZ2  CE2  CD2   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_34  H16  NE1  CE2  CZ2     0.00   0.0  0
 TUK  CONST_35  H19  CZ3  CH2  CZ2   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_36  H20  CE3  CZ3  CH2   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_37  H17  CZ2  CH2  CZ3   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_38  H18  CH2  CZ3  CE3   180.00   0.0  0
 TUK  CONST_39  CA3  N3   C2   O2      0.00   0.0  0
 TUK  Var_01    C2   CA2  N2   C1      2.22  30.0  1
 TUK  Var_02    N2   CA2  C2   N3     -0.27  30.0  1
 TUK  Var_03    CB2  CA2  N2   C1   -179.23  30.0  1
 TUK  Var_04    CG2  CB2  CA2  C2     66.53  30.0  3
 TUK  Var_05    N2   CA2  C2   O2    179.91  30.0  1
 TUK  Var_06    CB2  CA2  C2   N3   -178.87  30.0  1
 TUK  Var_07    CD1  CG2  CB2  CA2    33.86  30.0  2
 TUK  Var_08    CD2  CG2  CB2  CA2  -147.28  30.0  2
 TUK  Var_09    CG2  CB2  CA2  N2   -111.87  30.0  3
 TUK  Var_10    C    CA3  N3   C1     80.54  30.0  2
 TUK  Var_11    C    CA3  N3   C2    -97.20  30.0  2
 TUK  Var_12    CB2  CA2  C2   O2      1.32  30.0  1
 TUK  Var_13    H2   CA3  N3   C1    -43.02  30.0  2
 TUK  Var_14    H3   CA3  N3   C1   -160.16  30.0  2
 TUK  Var_15    H2   CA3  N3   C2    139.24  30.0  2
 TUK  Var_16    H3   CA3  N3   C2     22.10  30.0  2
 TUK  Var_17    H13  CB2  CA2  C2   -169.74  30.0  3
 TUK  Var_18    H14  CB2  CA2  C2    -53.84  30.0  3
 TUK  Var_19    H13  CB2  CA2  N2     11.86  30.0  3
 TUK  Var_20    H14  CB2  CA2  N2    127.76  30.0  3
 TUK  Var_21    H13  CB2  CG2  CD1   -88.50  30.0  2
 TUK  Var_22    H14  CB2  CG2  CD1   153.75  30.0  2
 TUK  Var_23    H13  CB2  CG2  CD2    90.36  30.0  2
 TUK  Var_24    H14  CB2  CG2  CD2   -27.39  30.0  2
 TUK  Var_25    O    C    CA3  N3   -164.27  30.0  3
 TUK  Var_26    H4   C    CA3  N3     16.96  30.0  3
 TUK  Var_27    SD1  CG1  CB1  CA1   173.75  30.0  3
 TUK  Var_28    CE1  SD1  CG1  CB1   -72.12  30.0  1
 TUK  Var_29    H2   CA3  C    O     -39.78  30.0  3
 TUK  Var_30    H3   CA3  C    O      75.82  30.0  3
 TUK  Var_31    H11  CG1  CB1  CA1   -68.67  30.0  3
 TUK  Var_32    H12  CG1  CB1  CA1    50.83  30.0  3
 TUK  Var_33    H21  CE1  SD1  CG1  -176.90  30.0  3
 TUK  Var_34    H22  CE1  SD1  CG1   -58.40  30.0  3
 TUK  Var_35    H23  CE1  SD1  CG1    64.28  30.0  3
 TUK  Var_36    H9   CB1  CG1  SD1    53.85  30.0  2
 TUK  Var_37    H10  CB1  CG1  SD1   -62.89  30.0  2
 TUK  Var_38    H11  CG1  SD1  CE1   166.44  30.0  3
 TUK  Var_39    H12  CG1  SD1  CE1    52.24  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 TUK  chir_01  C1   CA1  N3   N2  positiv
 TUK  chir_02  CA1  N    CB1  C1  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 TUK  plan-1  CB2  0.020
 TUK  plan-1  CG2  0.020
 TUK  plan-1  CD1  0.020
 TUK  plan-1  NE1  0.020
 TUK  plan-1  CE2  0.020
 TUK  plan-1  CD2  0.020
 TUK  plan-1  CZ2  0.020
 TUK  plan-1  CH2  0.020
 TUK  plan-1  CZ3  0.020
 TUK  plan-1  CE3  0.020
 TUK  plan-1  H15  0.020
 TUK  plan-1  H16  0.020
 TUK  plan-1  H17  0.020
 TUK  plan-1  H18  0.020
 TUK  plan-1  H19  0.020
 TUK  plan-1  H20  0.020
 TUK  plan-2  C1   0.020
 TUK  plan-2  C2   0.020
 TUK  plan-2  O2   0.020
 TUK  plan-2  N3   0.020
 TUK  plan-2  CA3  0.020
 TUK  plan-2  CA2  0.020
 TUK  plan-3  CA3  0.020
 TUK  plan-3  C    0.020
 TUK  plan-3  O    0.020
 TUK  plan-3  H4   0.020

