# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue May  5 08:17:31 2020
#   Inital geometry file: a 112 line input string
#   Ligand name: (8alpha,10alpha,13alpha,14beta,17alpha)-17-hydroxyandrost-4-en-3-one
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)[C@@H]1CC[C@@H]2O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 TES  TES  (8alpha,10alpha,13alpha,14beta,17alpha)-17-hydroxyandrost-4-en-3-one  ligand  49  21  .  2021-08-23  2021-08-23  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_TES
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 TES  C1    C  CH2   0  -0.456   1.5416   0.2870  -2.6629
 TES  C2    C  CH2   0  -0.571   1.3888  -1.1132  -3.2327
 TES  C3    C  C     0   0.400   0.0878  -1.2401  -3.9765
 TES  O3    O  O     0  -0.442  -0.0443  -1.9555  -4.9555
 TES  C4    C  C1    0  -0.448  -1.0403  -0.5145  -3.3973
 TES  C5    C  C     0   0.236  -0.9293   0.3160  -2.3458
 TES  C6    C  CH2   0  -0.508  -2.1439   0.7613  -1.6015
 TES  C7    C  CH2   0  -0.421  -2.1031   0.0845  -0.2253
 TES  C8    C  CH1   0  -0.231  -0.8002   0.3699   0.5135
 TES  C9    C  CH1   0  -0.183   0.4400   0.0196  -0.3383
 TES  C10   C  CT    0  -0.137   0.3957   0.7130  -1.7340
 TES  C11   C  CH2   0  -0.447   1.7360   0.2861   0.4348
 TES  C12   C  CH2   0  -0.405   1.7752  -0.4290   1.7891
 TES  C13   C  CT    0  -0.103   0.5511  -0.0952   2.6330
 TES  C14   C  CH1   0  -0.187  -0.7090  -0.4097   1.8153
 TES  C15   C  CH2   0  -0.450  -1.8426  -0.3147   2.8379
 TES  C16   C  CH2   0  -0.488  -1.1975  -0.8335   4.1439
 TES  C17   C  CH1   0   0.102   0.3042  -1.0214   3.8264
 TES  O17   O  OH1   0  -0.675   1.1730  -0.7463   4.8979
 TES  C18   C  CH3   0  -0.668   0.6052   1.3619   3.1054
 TES  C19   C  CH3   0  -0.682   0.4795   2.2431  -1.6050
 TES  H11   H  HCH2  0   0.251   2.5007   0.3803  -2.1526
 TES  H12   H  HCH2  0   0.243   1.5791   0.9961  -3.4963
 TES  H21   H  HCH2  0   0.263   1.3830  -1.8604  -2.4305
 TES  H22   H  HCH2  0   0.264   2.2208  -1.3649  -3.8923
 TES  H4    H  H     0   0.247  -2.0233  -0.7438  -3.7973
 TES  H61   H  HCH2  0   0.253  -3.0527   0.4786  -2.1346
 TES  H62   H  HCH2  0   0.252  -2.1631   1.8473  -1.4778
 TES  H71   H  HCH2  0   0.220  -2.2244  -0.9964  -0.3583
 TES  H72   H  HCH2  0   0.246  -2.9535   0.4266   0.3689
 TES  H8    H  HCH1  0   0.217  -0.7805   1.4419   0.7426
 TES  H9    H  HCH1  0   0.218   0.3890  -1.0639  -0.5218
 TES  H111  H  HCH2  0   0.224   1.8668   1.3623   0.5808
 TES  H112  H  HCH2  0   0.237   2.5947  -0.0479  -0.1508
 TES  H121  H  HCH2  0   0.225   2.6984  -0.1647   2.3121
 TES  H122  H  HCH2  0   0.213   1.8110  -1.5120   1.6224
 TES  H14   H  HCH1  0   0.214  -0.6322  -1.4706   1.5288
 TES  H151  H  HCH2  0   0.222  -2.1795   0.7191   2.9518
 TES  H152  H  HCH2  0   0.234  -2.7156  -0.8973   2.5409
 TES  H161  H  HCH2  0   0.228  -1.3173  -0.1148   4.9573
 TES  H162  H  HCH2  0   0.234  -1.6482  -1.7689   4.4792
 TES  H17   H  HCH1  0   0.195   0.4610  -2.0534   3.4748
 TES  HO7   H  HOH1  0   0.447   0.9749  -1.3612   5.6105
 TES  H181  H  HCH3  0   0.227   0.5547   2.0663   2.2762
 TES  H182  H  HCH3  0   0.232  -0.2087   1.6124   3.7868
 TES  H183  H  HCH3  0   0.231   1.5391   1.5571   3.6340
 TES  H191  H  HCH3  0   0.241   0.1894   2.7227  -2.5414
 TES  H192  H  HCH3  0   0.240  -0.1479   2.6507  -0.8146
 TES  H193  H  HCH3  0   0.243   1.5058   2.5455  -1.3917

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 TES  C1   C2    single  1.519  0.020  1.519
 TES  C1   C10   single  1.535  0.020  1.535
 TES  C1   H11   single  0.970  0.020  1.090
 TES  C1   H12   single  0.970  0.020  1.090
 TES  C2   C3    single  1.504  0.020  1.504
 TES  C2   H21   single  0.970  0.020  1.090
 TES  C2   H22   single  0.970  0.020  1.090
 TES  C3   O3    double  1.220  0.020  1.220
 TES  C3   C4    single  1.461  0.020  1.461
 TES  C4   C5    double  1.344  0.020  1.344
 TES  C4   H4    single  0.930  0.020  1.080
 TES  C5   C6    single  1.492  0.020  1.492
 TES  C5   C10   single  1.512  0.020  1.512
 TES  C6   C7    single  1.534  0.020  1.534
 TES  C6   H61   single  0.970  0.020  1.090
 TES  C6   H62   single  0.970  0.020  1.090
 TES  C7   C8    single  1.525  0.020  1.525
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 TES  C7   H72   single  0.970  0.020  1.090
 TES  C8   C9    single  1.545  0.020  1.545
 TES  C8   C14   single  1.520  0.020  1.520
 TES  C8   H8    single  0.970  0.020  1.090
 TES  C9   C10   single  1.559  0.020  1.559
 TES  C9   C11   single  1.532  0.020  1.532
 TES  C9   H9    single  0.970  0.020  1.090
 TES  C10  C19   single  1.538  0.020  1.538
 TES  C11  C12   single  1.532  0.020  1.532
 TES  C11  H111  single  0.970  0.020  1.090
 TES  C11  H112  single  0.970  0.020  1.090
 TES  C12  C13   single  1.524  0.020  1.524
 TES  C12  H121  single  0.970  0.020  1.090
 TES  C12  H122  single  0.970  0.020  1.090
 TES  C13  C14   single  1.535  0.020  1.535
 TES  C13  C17   single  1.531  0.020  1.531
 TES  C13  C18   single  1.533  0.020  1.533
 TES  C14  C15   single  1.530  0.020  1.530
 TES  C14  H14   single  0.970  0.020  1.090
 TES  C15  C16   single  1.546  0.020  1.546
 TES  C15  H151  single  0.970  0.020  1.090
 TES  C15  H152  single  0.970  0.020  1.090
 TES  C16  C17   single  1.546  0.020  1.546
 TES  C16  H161  single  0.970  0.020  1.090
 TES  C16  H162  single  0.970  0.020  1.090
 TES  C17  O17   single  1.407  0.020  1.407
 TES  C17  H17   single  0.970  0.020  1.090
 TES  O17  HO7   single  0.850  0.020  0.980
 TES  C18  H181  single  0.970  0.020  1.090
 TES  C18  H182  single  0.970  0.020  1.090
 TES  C18  H183  single  0.970  0.020  1.090
 TES  C19  H191  single  0.970  0.020  1.090
 TES  C19  H192  single  0.970  0.020  1.090
 TES  C19  H193  single  0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 TES  H12   C1   H11   105.71  3.000
 TES  H12   C1   C10   107.84  3.000
 TES  H11   C1   C10   110.46  3.000
 TES  H12   C1   C2    108.34  3.000
 TES  H11   C1   C2    110.05  3.000
 TES  C10   C1   C2    114.05  3.000
 TES  H22   C2   H21   106.80  3.000
 TES  H22   C2   C3    109.95  3.000
 TES  H21   C2   C3    107.44  3.000
 TES  H22   C2   C1    111.27  3.000
 TES  H21   C2   C1    110.74  3.000
 TES  C3    C2   C1    110.50  3.000
 TES  C4    C3   O3    121.74  3.000
 TES  C4    C3   C2    115.46  3.000
 TES  O3    C3   C2    122.69  3.000
 TES  H4    C4   C5    119.56  3.000
 TES  H4    C4   C3    116.62  3.000
 TES  C5    C4   C3    123.58  3.000
 TES  C10   C5   C6    115.65  3.000
 TES  C10   C5   C4    123.42  3.000
 TES  C6    C5   C4    120.47  3.000
 TES  H62   C6   H61   107.34  3.000
 TES  H62   C6   C7    109.71  3.000
 TES  H61   C6   C7    110.25  3.000
 TES  H62   C6   C5    111.54  3.000
 TES  H61   C6   C5    110.91  3.000
 TES  C7    C6   C5    107.10  3.000
 TES  H72   C7   H71   106.79  3.000
 TES  H72   C7   C8    110.06  3.000
 TES  H71   C7   C8    109.76  3.000
 TES  H72   C7   C6    109.22  3.000
 TES  H71   C7   C6    108.87  3.000
 TES  C8    C7   C6    112.01  3.000
 TES  H8    C8   C14   108.75  3.000
 TES  H8    C8   C9    108.81  3.000
 TES  C14   C8   C9    107.92  3.000
 TES  H8    C8   C7    107.43  3.000
 TES  C14   C8   C7    111.73  3.000
 TES  C9    C8   C7    112.11  3.000
 TES  H9    C9   C11   107.14  3.000
 TES  H9    C9   C10   106.70  3.000
 TES  C11   C9   C10   113.47  3.000
 TES  H9    C9   C8    106.15  3.000
 TES  C11   C9   C8    111.18  3.000
 TES  C10   C9   C8    111.71  3.000
 TES  C19   C10  C9    111.46  3.000
 TES  C19   C10  C5    110.05  3.000
 TES  C9    C10  C5    105.68  3.000
 TES  C19   C10  C1    106.63  3.000
 TES  C9    C10  C1    113.39  3.000
 TES  C5    C10  C1    109.65  3.000
 TES  H112  C11  H111  106.18  3.000
 TES  H112  C11  C12   108.14  3.000
 TES  H111  C11  C12   109.77  3.000
 TES  H112  C11  C9    109.96  3.000
 TES  H111  C11  C9    109.84  3.000
 TES  C12   C11  C9    112.73  3.000
 TES  H122  C12  H121  106.49  3.000
 TES  H122  C12  C13   109.08  3.000
 TES  H121  C12  C13   111.12  3.000
 TES  H122  C12  C11   109.12  3.000
 TES  H121  C12  C11   109.37  3.000
 TES  C13   C12  C11   111.52  3.000
 TES  C18   C13  C17   109.92  3.000
 TES  C18   C13  C14   112.83  3.000
 TES  C17   C13  C14    99.15  3.000
 TES  C18   C13  C12   110.52  3.000
 TES  C17   C13  C12   115.39  3.000
 TES  C14   C13  C12   108.64  3.000
 TES  H14   C14  C15   106.58  3.000
 TES  H14   C14  C13   106.18  3.000
 TES  C15   C14  C13   103.86  3.000
 TES  H14   C14  C8    105.98  3.000
 TES  C15   C14  C8    119.75  3.000
 TES  C13   C14  C8    113.61  3.000
 TES  H152  C15  H151  106.66  3.000
 TES  H152  C15  C16   112.62  3.000
 TES  H151  C15  C16   110.97  3.000
 TES  H152  C15  C14   112.20  3.000
 TES  H151  C15  C14   110.90  3.000
 TES  C16   C15  C14   103.57  3.000
 TES  H162  C16  H161  106.86  3.000
 TES  H162  C16  C17   111.11  3.000
 TES  H161  C16  C17   109.85  3.000
 TES  H162  C16  C15   112.01  3.000
 TES  H161  C16  C15   111.25  3.000
 TES  C17   C16  C15   105.82  3.000
 TES  H17   C17  O17   109.79  3.000
 TES  H17   C17  C16   108.52  3.000
 TES  O17   C17  C16   114.81  3.000
 TES  H17   C17  C13   107.16  3.000
 TES  O17   C17  C13   112.08  3.000
 TES  C16   C17  C13   104.07  3.000
 TES  HO7   O17  C17   108.19  3.000
 TES  H183  C18  H182  107.17  3.000
 TES  H183  C18  H181  107.03  3.000
 TES  H182  C18  H181  107.01  3.000
 TES  H183  C18  C13   110.47  3.000
 TES  H182  C18  C13   112.62  3.000
 TES  H181  C18  C13   112.24  3.000
 TES  H193  C19  H192  107.25  3.000
 TES  H193  C19  H191  107.22  3.000
 TES  H192  C19  H191  107.78  3.000
 TES  H193  C19  C10   110.09  3.000
 TES  H192  C19  C10   113.71  3.000
 TES  H191  C19  C10   110.54  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 TES  Var_01  C4   C3   C2   C1    -36.55  30.0  1
 TES  Var_02  C5   C4   C3   C2      5.97  30.0  1
 TES  Var_03  C10  C1   C2   C3     57.01  30.0  1
 TES  Var_04  C6   C5   C4   C3   -165.06  30.0  1
 TES  Var_05  C7   C6   C5   C4    110.03  30.0  1
 TES  Var_06  C8   C7   C6   C5     55.01  30.0  1
 TES  Var_07  C13  C12  C11  C9    -54.06  30.0  1
 TES  Var_08  C17  C16  C15  C14     6.94  30.0  1

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 TES  chir_01  C8   C7   C9   C14  positiv
 TES  chir_02  C9   C11  C10  C8   positiv
 TES  chir_03  C10  C9   C5   C1   positiv
 TES  chir_04  C13  C17  C14  C12  positiv
 TES  chir_05  C14  C8   C13  C15  negativ
 TES  chir_06  C17  O17  C16  C13  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 TES  plan-1  C2  0.020
 TES  plan-1  C3  0.020
 TES  plan-1  O3  0.020
 TES  plan-1  C4  0.020

