# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue May  5 05:22:41 2020
#   Inital geometry file: a 61 line input string
#   Ligand name: (3R)-3-hydroxy-4-{[(1E)-3-oxoprop-1-en-1-yl]amino}butanal
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: O[C@@H](CN\C=C\C=O)CC=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 TEM  TEM  (3R)-3-hydroxy-4-{[(1E)-3-oxoprop-1-en-1-yl]amino}butanal  ligand  22  11  .  2021-08-23  2021-08-23  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_TEM
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 TEM  O1   O  OH1   0  -0.655   1.5340   0.0447   1.5396
 TEM  C2   C  CH1   0   0.006   0.1371  -0.0786   1.4136
 TEM  C3   C  CH2   0  -0.310  -0.2450  -1.1356   0.3776
 TEM  N4   N  NH1   0  -0.580   0.3404  -0.8784  -0.9151
 TEM  C5   C  C1    0   0.077  -0.2972  -0.2718  -1.9094
 TEM  C6   C  C1    0  -0.466   0.2299   0.0961  -3.1151
 TEM  C7   C  C1    0   0.114  -0.6268   0.7146  -4.0719
 TEM  O8   O  O     0  -0.478  -0.3070   1.1005  -5.1893
 TEM  C9   C  CH2   0  -0.590  -0.5425  -0.3851   2.7499
 TEM  C10  C  C1    0   0.196  -0.3186   0.6880   3.7726
 TEM  O11  O  O     0  -0.381  -1.1637   1.0855   4.5364
 TEM  HO1  H  HOH1  0   0.449   1.8892  -0.7805   1.8901
 TEM  H2   H  HCH1  0   0.253  -0.2114   0.8929   1.0490
 TEM  H31  H  HCH2  0   0.262   0.0724  -2.1247   0.7198
 TEM  H32  H  HCH2  0   0.263  -1.3299  -1.1685   0.2691
 TEM  HN4  H  HNH1  0   0.405   1.3280  -1.0576  -1.0184
 TEM  H5   H  H     0   0.284  -1.3488  -0.0748  -1.7177
 TEM  H6   H  H     0   0.252   1.2755  -0.0721  -3.3484
 TEM  H7   H  H     0   0.159  -1.6731   0.8380  -3.7264
 TEM  H91  H  HCH2  0   0.270  -1.6137  -0.5467   2.6180
 TEM  H92  H  HCH2  0   0.278  -0.1268  -1.3167   3.1571
 TEM  H10  H  H     0   0.193   0.7039   1.1015   3.8027

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 TEM  O1   C2   single  1.408  0.020  1.408
 TEM  O1   HO1  single  0.850  0.020  0.980
 TEM  C2   C3   single  1.529  0.020  1.529
 TEM  C2   C9   single  1.530  0.020  1.530
 TEM  C2   H2   single  0.970  0.020  1.090
 TEM  C3   N4   single  1.442  0.020  1.442
 TEM  C3   H31  single  0.970  0.020  1.090
 TEM  C3   H32  single  0.970  0.020  1.090
 TEM  N4   C5   single  1.328  0.020  1.328
 TEM  N4   HN4  single  0.860  0.020  1.020
 TEM  C5   C6   double  1.366  0.020  1.366
 TEM  C5   H5   single  0.930  0.020  1.080
 TEM  C6   C7   single  1.426  0.020  1.426
 TEM  C6   H6   single  0.930  0.020  1.080
 TEM  C7   O8   double  1.225  0.020  1.225
 TEM  C7   H7   single  0.930  0.020  1.080
 TEM  C9   C10  single  1.499  0.020  1.499
 TEM  C9   H91  single  0.970  0.020  1.090
 TEM  C9   H92  single  0.970  0.020  1.090
 TEM  C10  O11  double  1.206  0.020  1.206
 TEM  C10  H10  single  0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 TEM  HO1  O1   C2   108.85  3.000
 TEM  H2   C2   C9   109.10  3.000
 TEM  H2   C2   C3   107.97  3.000
 TEM  C9   C2   C3   110.02  3.000
 TEM  H2   C2   O1   105.54  3.000
 TEM  C9   C2   O1   112.34  3.000
 TEM  C3   C2   O1   111.66  3.000
 TEM  H32  C3   H31  107.01  3.000
 TEM  H32  C3   N4   108.66  3.000
 TEM  H31  C3   N4   108.90  3.000
 TEM  H32  C3   C2   109.69  3.000
 TEM  H31  C3   C2   109.92  3.000
 TEM  N4   C3   C2   112.50  3.000
 TEM  HN4  N4   C5   118.33  3.000
 TEM  HN4  N4   C3   117.22  3.000
 TEM  C5   N4   C3   123.90  3.000
 TEM  H5   C5   C6   118.69  3.000
 TEM  H5   C5   N4   114.54  3.000
 TEM  C6   C5   N4   126.76  3.000
 TEM  H6   C6   C7   120.15  3.000
 TEM  H6   C6   C5   121.34  3.000
 TEM  C7   C6   C5   118.51  3.000
 TEM  H7   C7   O8   119.72  3.000
 TEM  H7   C7   C6   113.97  3.000
 TEM  O8   C7   C6   126.31  3.000
 TEM  H92  C9   H91  106.89  3.000
 TEM  H92  C9   C10  107.31  3.000
 TEM  H91  C9   C10  109.58  3.000
 TEM  H92  C9   C2   109.00  3.000
 TEM  H91  C9   C2   111.10  3.000
 TEM  C10  C9   C2   112.71  3.000
 TEM  H10  C10  O11  120.55  3.000
 TEM  H10  C10  C9   115.17  3.000
 TEM  O11  C10  C9   124.27  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 TEM  Var_01  C7   C6   C5  N4  178.62   0.0  2
 TEM  Var_02  C5   N4   C3  C2  -97.36  30.0  3
 TEM  Var_03  O11  C10  C9  C2  139.61  30.0  3
 TEM  Var_04  C6   C5   N4  C3  174.39  30.0  2
 TEM  Var_05  O8   C7   C6  C5  179.91  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 TEM  chir_01  C2  O1  C3  C9  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 TEM  plan-1  N4   0.020
 TEM  plan-1  C5   0.020
 TEM  plan-1  C6   0.020
 TEM  plan-1  C7   0.020
 TEM  plan-1  H5   0.020
 TEM  plan-1  H6   0.020
 TEM  plan-2  C6   0.020
 TEM  plan-2  C7   0.020
 TEM  plan-2  O8   0.020
 TEM  plan-2  H7   0.020
 TEM  plan-3  C9   0.020
 TEM  plan-3  C10  0.020
 TEM  plan-3  O11  0.020
 TEM  plan-3  H10  0.020

