# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-1539 (Mon Nov 14 06:40:00 2013)
#   - file written: Fri Mar  7 10:32:23 2014
#
#   Inital geometry file: a 93 line input string
#   Ligand name: 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Basis set: 6-31G(d,p)
#   Method: b3lyp
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO)C(O)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
SIA        SIA '5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid' ligand 39 21 .
2014-03-07 2014-03-07
;
CIF prepared directly in eLBOW
;
#
data_comp_SIA
#
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
SIA         C1     C   C     .         -2.8758   -0.8738    0.3024
SIA         C2     C   CT    .         -2.3092    0.6056    0.3436
SIA         C3     C   CH2   .         -1.8179    1.0844    1.7112
SIA         C4     C   CH1   .         -0.6266    0.2808    2.2267
SIA         C5     C   CH1   .          0.5110    0.2543    1.2005
SIA         C6     C   CH1   .          0.0165   -0.0057   -0.2498
SIA         C7     C   CH1   .          1.0502    0.5139   -1.2780
SIA         C8     C   CH1   .          0.9321   -0.2290   -2.6288
SIA         C9     C   CH2   .          1.7374    0.4768   -3.7144
SIA         C11    C   CH3   .          3.5487   -1.8412    2.2606
SIA         N5     N   NH1   .          1.4691   -0.7892    1.5622
SIA         O1A    O   O     .         -4.0003   -0.9401   -0.2657
SIA         O1B    O   OC    .         -2.1726   -1.7857    0.7968
SIA         O2     O   OH1   .         -3.2837    1.4498   -0.1443
SIA         O4     O   OH1   .         -0.0857    0.8448    3.4354
SIA         O6     O   O2    .         -1.1715    0.7069   -0.5763
SIA         O7     O   OH1   .          0.9013    1.9204   -1.4306
SIA         O8     O   OH1   .          1.3271   -1.5928   -2.4742
SIA         O9     O   OH1   .          1.5484   -0.1931   -4.9608
SIA         O10    O   O     .          3.3986    0.4415    1.5253
SIA         H31    H   HCH2  .         -2.6492    1.0210    2.4259
SIA         H32    H   HCH2  .         -1.5373    2.1417    1.6181
SIA         H4     H   HCH1  .         -0.9656   -0.7486    2.3919
SIA         H5     H   HCH1  .          1.0448    1.2085    1.2391
SIA         H6     H   HCH1  .         -0.1427   -1.0815   -0.3762
SIA         H7     H   HCH1  .          2.0642    0.3425   -0.8871
SIA         H8     H   HCH1  .         -0.1189   -0.2649   -2.9358
SIA         H91    H   HCH2  .          1.4119    1.5231   -3.7561
SIA         H92    H   HCH2  .          2.8055    0.4770   -3.4241
SIA        H111    H   HCH3  .          3.8232   -1.6700    3.3069
SIA        H112    H   HCH3  .          2.9700   -2.7678    2.1990
SIA        H113    H   HCH3  .          4.4750   -1.9560    1.6921
SIA         HN5    H   HNH1  .          1.0667   -1.6945    1.7614
SIA         HO2    H   HOH1  .         -3.9360    0.7650   -0.4684
SIA         HO4    H   HOH1  .         -0.7996    0.8171    4.0862
SIA         HO7    H   HOH1  .         -0.0537    2.0606   -1.2806
SIA         HO8    H   HOH1  .          2.2441   -1.5837   -2.1635
SIA         HO9    H   HOH1  .          1.9231    0.3759   -5.6444
SIA         C10    C   C     .          2.8038   -0.6115    1.7423
#
loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
SIA   C1      C2    single        1.585 0.020
SIA   C1      O1A   deloc         1.262 0.020
SIA   C1      O1B   deloc         1.253 0.020
SIA   C2      C3    single        1.530 0.020
SIA   C2      O2    single        1.379 0.020
SIA   C2      O6    single        1.467 0.020
SIA   C3      C4    single        1.527 0.020
SIA   C3      H31   single        1.098 0.020
SIA   C3      H32   single        1.098 0.020
SIA   C4      C5    single        1.532 0.020
SIA   C4      O4    single        1.439 0.020
SIA   C4      H4    single        1.096 0.020
SIA   C5      C6    single        1.554 0.020
SIA   C5      N5    single        1.462 0.020
SIA   C5      H5    single        1.094 0.020
SIA   C6      C7    single        1.548 0.020
SIA   C6      O6    single        1.423 0.020
SIA   C6      H6    single        1.095 0.020
SIA   C7      C8    single        1.546 0.020
SIA   C7      O7    single        1.423 0.020
SIA   C7      H7    single        1.100 0.020
SIA   C8      C9    single        1.525 0.020
SIA   C8      O8    single        1.428 0.020
SIA   C8      H8    single        1.095 0.020
SIA   C9      O9    single        1.428 0.020
SIA   C9      H91   single        1.097 0.020
SIA   C9      H92   single        1.107 0.020
SIA   C10     C11   single        1.528 0.020
SIA   C10     N5    single        1.358 0.020
SIA   C10     O10   double        1.229 0.020
SIA   C11    H111   single        1.095 0.020
SIA   C11    H112   single        1.094 0.020
SIA   C11    H113   single        1.093 0.020
SIA   N5      HN5   single        1.011 0.020
SIA   O2      HO2   single        1.000 0.020
SIA   O4      HO4   single        0.966 0.020
SIA   O7      HO7   single        0.977 0.020
SIA   O8      HO8   single        0.968 0.020
SIA   O9      HO9   single        0.965 0.020
#
loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
SIA   O1B     C1      O1A         129.76 3.000
SIA   O1B     C1      C2          117.93 3.000
SIA   O1A     C1      C2          112.30 3.000
SIA   O6      C2      O2          106.51 3.000
SIA   O6      C2      C3          106.86 3.000
SIA   O2      C2      C3          110.59 3.000
SIA   O6      C2      C1          109.00 3.000
SIA   O2      C2      C1          108.04 3.000
SIA   C3      C2      C1          115.48 3.000
SIA   H32     C3      H31         107.72 3.000
SIA   H32     C3      C4          109.64 3.000
SIA   H31     C3      C4          109.92 3.000
SIA   H32     C3      C2          107.92 3.000
SIA   H31     C3      C2          108.70 3.000
SIA   C4      C3      C2          112.81 3.000
SIA   H4      C4      O4          110.95 3.000
SIA   H4      C4      C5          108.32 3.000
SIA   O4      C4      C5          106.87 3.000
SIA   H4      C4      C3          107.69 3.000
SIA   O4      C4      C3          111.75 3.000
SIA   C5      C4      C3          111.24 3.000
SIA   H5      C5      N5          107.10 3.000
SIA   H5      C5      C6          109.52 3.000
SIA   N5      C5      C6          108.66 3.000
SIA   H5      C5      C4          108.88 3.000
SIA   N5      C5      C4          109.46 3.000
SIA   C6      C5      C4          113.05 3.000
SIA   H6      C6      O6          110.13 3.000
SIA   H6      C6      C7          110.51 3.000
SIA   O6      C6      C7          103.71 3.000
SIA   H6      C6      C5          108.57 3.000
SIA   O6      C6      C5          113.32 3.000
SIA   C7      C6      C5          110.56 3.000
SIA   H7      C7      O7          106.78 3.000
SIA   H7      C7      C8          107.81 3.000
SIA   O7      C7      C8          111.92 3.000
SIA   H7      C7      C6          109.10 3.000
SIA   O7      C7      C6          109.47 3.000
SIA   C8      C7      C6          111.59 3.000
SIA   H8      C8      O8          105.33 3.000
SIA   H8      C8      C9          108.80 3.000
SIA   O8      C8      C9          111.90 3.000
SIA   H8      C8      C7          109.50 3.000
SIA   O8      C8      C7          110.06 3.000
SIA   C9      C8      C7          111.05 3.000
SIA   H92     C9      H91         107.23 3.000
SIA   H92     C9      O9          110.91 3.000
SIA   H91     C9      O9          112.04 3.000
SIA   H92     C9      C8          108.84 3.000
SIA   H91     C9      C8          108.18 3.000
SIA   O9      C9      C8          109.54 3.000
SIA  H113     C11    H112         109.27 3.000
SIA  H113     C11    H111         107.52 3.000
SIA  H112     C11    H111         108.59 3.000
SIA  H113     C11     C10         108.74 3.000
SIA  H112     C11     C10         113.86 3.000
SIA  H111     C11     C10         108.69 3.000
SIA   HN5     N5      C10         118.84 3.000
SIA   HN5     N5      C5          115.29 3.000
SIA   C10     N5      C5          125.68 3.000
SIA   HO2     O2      C2           99.00 3.000
SIA   HO4     O4      C4          106.06 3.000
SIA   C6      O6      C2          117.97 3.000
SIA   HO7     O7      C7          103.16 3.000
SIA   HO8     O8      C8          106.72 3.000
SIA   HO9     O9      C9          106.88 3.000
SIA   O10     C10     N5          124.36 3.000
SIA   O10     C10     C11         120.90 3.000
SIA   N5      C10     C11         114.74 3.000
#
loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
SIA CONST_01       C11     C10     N5      C5          173.83   0.0 0
SIA CONST_02       O10     C10     N5      C5           -5.71   0.0 0
SIA CONST_03       HN5     N5      C10     C11          -0.87   0.0 0
SIA Var_01        H111     C11     C10     N5         -107.54  30.0 3
#
loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
SIA chir_01   C2      C3      O2      O6    negativ
SIA chir_02   C4      O4      C5      C3    positiv
SIA chir_03   C5      N5      C6      C4    negativ
SIA chir_04   C6      O6      C7      C5    negativ
SIA chir_05   C7      O7      C6      C8    negativ
SIA chir_06   C8      O8      C7      C9    negativ
#
loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
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