# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Jul 23 03:56:33 2021
#   Inital geometry file: a 106 line input string
#   Ligand name: (2~{S})-2-[[[(1~{S})-1-acetamidoethyl]-phosphonooxy-phosphoryl]methyl]pentanedioic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: C[C@@H](NC(C)=O)[P@@](=O)(C[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)O[P](O)(O)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 RZY  RZY  '(2~{S})-2-[[[(1~{S})-1-acetamidoethyl]-phosphonooxy-phosphoryl]methyl]pentanedioic acid'  ligand  42  23  .  2022-11-17  2022-11-17
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_RZY
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 RZY  O14  O  OH1   0  -0.721  22.0781  13.3899  10.1086
 RZY  C01  C  C     0   0.542  26.3323  18.7102   3.4378
 RZY  C02  C  CH2   0  -0.569  25.3318  18.2778   4.4767
 RZY  C03  C  CH2   0  -0.428  25.9525  17.5904   5.6912
 RZY  C04  C  CH1   0  -0.353  24.9042  17.2046   6.7408
 RZY  C05  C  C     0   0.520  23.8566  16.2705   6.1717
 RZY  C08  C  CH2   0  -0.731  25.6063  16.5846   7.9569
 RZY  C16  C  CH1   0  -0.312  25.3859  15.9790  10.8823
 RZY  C19  C  CH3   0  -0.772  28.8090  14.4939  10.2439
 RZY  C21  C  CH3   0  -0.669  24.6735  15.0235  11.8353
 RZY  N17  N  NH1   0  -0.628  26.7998  15.7397  10.7423
 RZY  O06  O  O     0  -0.429  22.6792  16.5223   6.1218
 RZY  O07  O  OH1   0  -0.582  24.3810  15.1338   5.7366
 RZY  O11  O  O2    0  -0.703  23.8706  14.7002   8.8618
 RZY  O13  O  OH1   0  -0.769  21.4410  15.4757   8.9539
 RZY  O15  O  O     0  -0.687  22.1250  13.4150   7.5149
 RZY  O20  O  O     0  -0.488  26.6059  13.8595   9.5381
 RZY  O22  O  O     0  -0.444  26.2121  18.5194   2.2530
 RZY  O23  O  OH1   0  -0.590  27.3661  19.3550   3.9656
 RZY  P09  P  P     0   1.286  24.4740  16.1527   9.2959
 RZY  P12  P  P     0   1.456  22.3226  14.1877   8.7525
 RZY  H1   H  HOH1  0   0.502  22.3072  12.4515  10.0663
 RZY  H2   H  HCH2  0   0.285  24.7867  19.1704   4.8020
 RZY  H3   H  HCH2  0   0.271  24.6102  17.6319   3.9762
 RZY  H4   H  HCH2  0   0.256  26.5127  16.7057   5.3804
 RZY  H5   H  HCH2  0   0.266  26.6628  18.2611   6.1757
 RZY  H6   H  HCH1  0   0.295  24.3792  18.1073   7.0585
 RZY  H7   H  HCH2  0   0.312  26.1800  15.7001   7.6777
 RZY  H8   H  HCH2  0   0.313  26.3129  17.3101   8.3679
 RZY  H9   H  HCH1  0   0.319  25.3016  16.9923  11.2831
 RZY  H10  H  HCH3  0   0.268  29.2190  14.2109   9.2761
 RZY  H11  H  HCH3  0   0.255  29.3146  15.3923  10.5922
 RZY  H12  H  HCH3  0   0.275  29.0302  13.6865  10.9435
 RZY  H13  H  HCH3  0   0.263  25.1375  15.0931  12.8182
 RZY  H14  H  HCH3  0   0.247  23.6238  15.2960  11.9481
 RZY  H15  H  HCH3  0   0.254  24.7305  13.9927  11.4946
 RZY  H16  H  HNH1  0   0.416  27.4145  16.3742  11.2255
 RZY  H17  H  HOH1  0   0.482  23.6788  14.5330   5.4425
 RZY  H18  H  HOH1  0   0.497  21.9853  16.2950   9.1584
 RZY  H19  H  HOH1  0   0.483  27.9784  19.6282   3.2658
 RZY  C18  C  C     0   0.533  27.3171  14.6534  10.1363
 RZY  O10  O  O     0  -0.723  23.3269  17.1216   9.4668

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 RZY  O22  C01  double  1.206  0.020  1.206
 RZY  C02  C01  single  1.506  0.020  1.506
 RZY  C02  C03  single  1.527  0.020  1.527
 RZY  C01  O23  single  1.328  0.020  1.328
 RZY  O06  C05  double  1.205  0.020  1.205
 RZY  C03  C04  single  1.533  0.020  1.533
 RZY  C05  O07  single  1.325  0.020  1.325
 RZY  C05  C04  single  1.514  0.020  1.514
 RZY  C04  C08  single  1.535  0.020  1.535
 RZY  C08  P09  single  1.806  0.020  1.806
 RZY  O15  P12  double  1.472  0.020  1.472
 RZY  O10  P09  double  1.511  0.020  1.511
 RZY  P09  O11  single  1.632  0.020  1.632
 RZY  P09  C16  single  1.838  0.020  1.838
 RZY  O11  P12  single  1.634  0.020  1.634
 RZY  P12  O13  single  1.574  0.020  1.574
 RZY  P12  O14  single  1.592  0.020  1.592
 RZY  O20  C18  double  1.222  0.020  1.222
 RZY  C19  C18  single  1.504  0.020  1.504
 RZY  C18  N17  single  1.347  0.020  1.347
 RZY  N17  C16  single  1.441  0.020  1.441
 RZY  C16  C21  single  1.526  0.020  1.526
 RZY  O14  H1   single  0.850  0.020  0.980
 RZY  C02  H2   single  0.970  0.020  1.090
 RZY  C02  H3   single  0.970  0.020  1.090
 RZY  C03  H4   single  0.970  0.020  1.090
 RZY  C03  H5   single  0.970  0.020  1.090
 RZY  C04  H6   single  0.970  0.020  1.090
 RZY  C08  H7   single  0.970  0.020  1.090
 RZY  C08  H8   single  0.970  0.020  1.090
 RZY  C16  H9   single  0.970  0.020  1.090
 RZY  C19  H10  single  0.970  0.020  1.090
 RZY  C19  H11  single  0.970  0.020  1.090
 RZY  C19  H12  single  0.970  0.020  1.090
 RZY  C21  H13  single  0.970  0.020  1.090
 RZY  C21  H14  single  0.970  0.020  1.090
 RZY  C21  H15  single  0.970  0.020  1.090
 RZY  N17  H16  single  0.860  0.020  1.020
 RZY  O07  H17  single  0.850  0.020  0.980
 RZY  O13  H18  single  0.850  0.020  0.980
 RZY  O23  H19  single  0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 RZY  H1   O14  P12  114.37  3.000
 RZY  O23  C01  O22  123.02  3.000
 RZY  O23  C01  C02  112.49  3.000
 RZY  O22  C01  C02  124.48  3.000
 RZY  H3   C02  H2   106.84  3.000
 RZY  H3   C02  C03  111.56  3.000
 RZY  H2   C02  C03  109.44  3.000
 RZY  H3   C02  C01  107.05  3.000
 RZY  H2   C02  C01  107.55  3.000
 RZY  C03  C02  C01  114.07  3.000
 RZY  H5   C03  H4   106.89  3.000
 RZY  H5   C03  C04  107.23  3.000
 RZY  H4   C03  C04  109.98  3.000
 RZY  H5   C03  C02  109.95  3.000
 RZY  H4   C03  C02  110.28  3.000
 RZY  C04  C03  C02  112.32  3.000
 RZY  H6   C04  C08  108.87  3.000
 RZY  H6   C04  C05  106.67  3.000
 RZY  C08  C04  C05  111.41  3.000
 RZY  H6   C04  C03  108.66  3.000
 RZY  C08  C04  C03  109.35  3.000
 RZY  C05  C04  C03  111.78  3.000
 RZY  O07  C05  O06  123.52  3.000
 RZY  O07  C05  C04  112.25  3.000
 RZY  O06  C05  C04  124.23  3.000
 RZY  H8   C08  H7   107.14  3.000
 RZY  H8   C08  P09  106.58  3.000
 RZY  H7   C08  P09  109.01  3.000
 RZY  H8   C08  C04  108.99  3.000
 RZY  H7   C08  C04  111.43  3.000
 RZY  P09  C08  C04  113.40  3.000
 RZY  H9   C16  P09  100.99  3.000
 RZY  H9   C16  N17  105.39  3.000
 RZY  P09  C16  N17  114.75  3.000
 RZY  H9   C16  C21  108.39  3.000
 RZY  N17  C16  C21  114.51  3.000
 RZY  P09  C16  C21  111.50  3.000
 RZY  H12  C19  H11  108.15  3.000
 RZY  H12  C19  H10  107.54  3.000
 RZY  H11  C19  H10  108.91  3.000
 RZY  H12  C19  C18  108.99  3.000
 RZY  H11  C19  C18  113.34  3.000
 RZY  H10  C19  C18  109.73  3.000
 RZY  H15  C21  H14  108.65  3.000
 RZY  H15  C21  H13  108.72  3.000
 RZY  H14  C21  H13  107.51  3.000
 RZY  H15  C21  C16  111.93  3.000
 RZY  H14  C21  C16  110.96  3.000
 RZY  H13  C21  C16  108.95  3.000
 RZY  H16  N17  C18  119.31  3.000
 RZY  H16  N17  C16  116.60  3.000
 RZY  C18  N17  C16  123.68  3.000
 RZY  H17  O07  C05  110.15  3.000
 RZY  P12  O11  P09  130.33  3.000
 RZY  H18  O13  P12  112.95  3.000
 RZY  H19  O23  C01  109.99  3.000
 RZY  O11  P09  O10  108.67  3.000
 RZY  O11  P09  C16  109.20  3.000
 RZY  O10  P09  C16  109.85  3.000
 RZY  C16  P09  C08  110.58  3.000
 RZY  O11  P09  C08  104.33  3.000
 RZY  O10  P09  C08  113.98  3.000
 RZY  O15  P12  O13  117.51  3.000
 RZY  O13  P12  O11  105.39  3.000
 RZY  O15  P12  O11  110.36  3.000
 RZY  O13  P12  O14  102.42  3.000
 RZY  O11  P12  O14  104.22  3.000
 RZY  O15  P12  O14  115.61  3.000
 RZY  O20  C18  N17  121.36  3.000
 RZY  N17  C18  C19  115.74  3.000
 RZY  O20  C18  C19  122.90  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 RZY  CONST_01  O20  C18  N17  C16     0.00   0.0  0
 RZY  CONST_02  C19  C18  N17  C16   180.00   0.0  0
 RZY  CONST_03  H16  N17  C18  C19     0.00   0.0  0
 RZY  CONST_04  H19  O23  C01  C02   180.00   0.0  0
 RZY  CONST_05  H17  O07  C05  C04   180.00   0.0  0
 RZY  Var_01    C04  C03  C02  C01   178.31  30.0  3
 RZY  Var_02    O22  C01  C02  C03   133.66  30.0  3
 RZY  Var_03    O10  P09  C08  C04   -36.05  30.0  3
 RZY  Var_04    H10  C19  C18  N17  -135.77  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 RZY  chir_01  C04  C03  C05  C08  negativ
 RZY  chir_02  C16  P09  N17  C21  positiv
 RZY  chir_03  P09  O10  O11  C16  both

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 RZY  plan-1  C16  0.020
 RZY  plan-1  C19  0.020
 RZY  plan-1  N17  0.020
 RZY  plan-1  O20  0.020
 RZY  plan-1  H16  0.020
 RZY  plan-1  C18  0.020
 RZY  plan-2  C01  0.020
 RZY  plan-2  C02  0.020
 RZY  plan-2  O22  0.020
 RZY  plan-2  O23  0.020
 RZY  plan-2  H19  0.020
 RZY  plan-3  C04  0.020
 RZY  plan-3  C05  0.020
 RZY  plan-3  O06  0.020
 RZY  plan-3  O07  0.020
 RZY  plan-3  H17  0.020

