# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon Aug  1 07:29:04 2022
#   Inital geometry file: a 88 line input string
#   Ligand name: 1,3,5-tris[[(2~{S})-oxiran-2-yl]methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: O=C1N(C[C@H]2CO2)C(=O)N(C[C@H]3CO3)C(=O)N1C[C@H]4CO4
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 RV8  RV8  "Triglycidyl isocyanurate"  ligand  36  21  .  2022-09-22  2023-02-15
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_RV8
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 RV8  N10   N  NR6   0  -0.602   9.8337  -0.5008  22.6353
 RV8  C11   C  CH2   0  -0.354  11.2661  -0.2364  22.6057
 RV8  C12   C  CH1   0   0.013  11.6882   0.8523  23.5578
 RV8  C13   C  CH2   0  -0.253  10.8406   1.9688  23.9535
 RV8  C18   C  CH2   0  -0.361   6.7769   0.5336  20.8665
 RV8  C19   C  CH1   0   0.002   6.4751  -0.3416  19.6841
 RV8  C20   C  CH2   0  -0.245   6.3007   0.2448  18.3610
 RV8  C02   C  CR6   0   0.794   7.1264  -1.0004  22.7195
 RV8  C04   C  CH2   0  -0.360   7.4785  -2.5456  24.5780
 RV8  C05   C  CH1   0   0.001   7.5997  -3.9663  24.1073
 RV8  C06   C  CH2   0  -0.245   6.5696  -4.9427  24.4401
 RV8  C08   C  CR6   0   0.797   9.3714  -1.4049  23.5686
 RV8  C15   C  CR6   0   0.779   9.0292   0.1572  21.7277
 RV8  N03   N  NR6   0  -0.604   8.0064  -1.5925  23.5983
 RV8  N17   N  NR6   0  -0.604   7.6821  -0.1203  21.8148
 RV8  O01   O  O     0  -0.453   5.9401  -1.2229  22.7391
 RV8  O07   O  O2    0  -0.474   6.6678  -4.3982  23.1337
 RV8  O09   O  O     0  -0.452  10.1112  -2.0080  24.3069
 RV8  O14   O  O2    0  -0.475  11.0878   0.8805  24.8347
 RV8  O16   O  O     0  -0.448   9.4791   0.9331  20.9202
 RV8  O21   O  O2    0  -0.475   7.4867  -0.4560  18.7007
 RV8  H112  H  HCH2  0   0.288  11.7904  -1.1583  22.8468
 RV8  H111  H  HCH2  0   0.289  11.5546   0.0412  21.5951
 RV8  H121  H  HCH1  0   0.266  12.7659   1.0110  23.5493
 RV8  H131  H  HCH2  0   0.250  11.3036   2.9139  24.2227
 RV8  H132  H  HCH2  0   0.242   9.8216   2.0597  23.5894
 RV8  H182  H  HCH2  0   0.291   7.2360   1.4675  20.5529
 RV8  H181  H  HCH2  0   0.290   5.8533   0.7830  21.3846
 RV8  H191  H  HCH1  0   0.270   5.9545  -1.2705  19.9085
 RV8  H201  H  HCH2  0   0.244   6.4057   1.3189  18.2321
 RV8  H202  H  HCH2  0   0.247   5.6459  -0.2408  17.6438
 RV8  H041  H  HCH2  0   0.289   8.0264  -2.4194  25.5094
 RV8  H042  H  HCH2  0   0.291   6.4410  -2.2872  24.7727
 RV8  H051  H  HCH1  0   0.270   8.6155  -4.3241  23.9514
 RV8  H062  H  HCH2  0   0.244   5.7021  -4.6327  25.0173
 RV8  H061  H  HCH2  0   0.247   6.8392  -5.9894  24.5454

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 RV8  C20  O21   single  1.419  0.020  1.419
 RV8  C20  C19   single  1.458  0.020  1.458
 RV8  O21  C19   single  1.415  0.020  1.415
 RV8  C19  C18   single  1.502  0.020  1.502
 RV8  C18  N17   single  1.465  0.020  1.465
 RV8  O16  C15   double  1.207  0.020  1.207
 RV8  C15  N17   single  1.378  0.020  1.378
 RV8  C15  N10   single  1.380  0.020  1.380
 RV8  N17  C02   single  1.379  0.020  1.379
 RV8  C11  N10   single  1.457  0.020  1.457
 RV8  C11  C12   single  1.507  0.020  1.507
 RV8  N10  C08   single  1.379  0.020  1.379
 RV8  C02  O01   double  1.207  0.020  1.207
 RV8  C02  N03   single  1.377  0.020  1.377
 RV8  O07  C05   single  1.415  0.020  1.415
 RV8  O07  C06   single  1.419  0.020  1.419
 RV8  C08  N03   single  1.378  0.020  1.378
 RV8  C08  O09   double  1.207  0.020  1.207
 RV8  N03  C04   single  1.465  0.020  1.465
 RV8  C12  C13   single  1.457  0.020  1.457
 RV8  C12  O14   single  1.411  0.020  1.411
 RV8  C13  O14   single  1.422  0.020  1.422
 RV8  C05  C04   single  1.502  0.020  1.502
 RV8  C05  C06   single  1.458  0.020  1.458
 RV8  C11  H112  single  0.970  0.020  1.090
 RV8  C11  H111  single  0.970  0.020  1.090
 RV8  C12  H121  single  0.970  0.020  1.090
 RV8  C13  H131  single  0.970  0.020  1.090
 RV8  C13  H132  single  0.970  0.020  1.090
 RV8  C18  H182  single  0.970  0.020  1.090
 RV8  C18  H181  single  0.970  0.020  1.090
 RV8  C19  H191  single  0.970  0.020  1.090
 RV8  C20  H201  single  0.970  0.020  1.090
 RV8  C20  H202  single  0.970  0.020  1.090
 RV8  C04  H041  single  0.970  0.020  1.090
 RV8  C04  H042  single  0.970  0.020  1.090
 RV8  C05  H051  single  0.970  0.020  1.090
 RV8  C06  H062  single  0.970  0.020  1.090
 RV8  C06  H061  single  0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 RV8  C15   N10  C08   124.21  3.000
 RV8  C08   N10  C11   117.54  3.000
 RV8  C15   N10  C11   118.25  3.000
 RV8  H111  C11  H112  107.13  3.000
 RV8  H111  C11  C12   109.19  3.000
 RV8  H112  C11  C12   109.72  3.000
 RV8  H111  C11  N10   109.04  3.000
 RV8  H112  C11  N10   108.39  3.000
 RV8  C12   C11  N10   113.19  3.000
 RV8  H121  C12  O14   115.15  3.000
 RV8  H121  C12  C13   117.78  3.000
 RV8  O14   C12  C13    59.42  3.000
 RV8  H121  C12  C11   112.18  3.000
 RV8  O14   C12  C11   117.84  3.000
 RV8  C13   C12  C11   124.23  3.000
 RV8  H132  C13  H131  114.22  3.000
 RV8  H132  C13  O14   115.79  3.000
 RV8  H131  C13  O14   115.99  3.000
 RV8  H132  C13  C12   121.27  3.000
 RV8  H131  C13  C12   119.09  3.000
 RV8  O14   C13  C12    58.71  3.000
 RV8  H181  C18  H182  107.40  3.000
 RV8  H181  C18  N17   108.58  3.000
 RV8  H182  C18  N17   108.01  3.000
 RV8  H181  C18  C19   109.75  3.000
 RV8  H182  C18  C19   111.01  3.000
 RV8  N17   C18  C19   111.95  3.000
 RV8  H191  C19  O21   114.59  3.000
 RV8  H191  C19  C20   118.25  3.000
 RV8  O21   C19  C20    59.16  3.000
 RV8  H191  C19  C18   115.55  3.000
 RV8  O21   C19  C18   116.78  3.000
 RV8  C20   C19  C18   120.28  3.000
 RV8  H202  C20  H201  114.96  3.000
 RV8  H202  C20  O21   116.19  3.000
 RV8  H201  C20  O21   115.83  3.000
 RV8  H202  C20  C19   119.46  3.000
 RV8  H201  C20  C19   119.58  3.000
 RV8  O21   C20  C19    58.94  3.000
 RV8  O01   C02  N17   121.62  3.000
 RV8  O01   C02  N03   122.57  3.000
 RV8  N17   C02  N03   115.81  3.000
 RV8  H042  C04  H041  107.45  3.000
 RV8  H042  C04  N03   108.01  3.000
 RV8  H041  C04  N03   108.40  3.000
 RV8  H042  C04  C05   110.98  3.000
 RV8  H041  C04  C05   109.72  3.000
 RV8  N03   C04  C05   112.13  3.000
 RV8  H051  C05  O07   114.57  3.000
 RV8  H051  C05  C06   118.17  3.000
 RV8  O07   C05  C06    59.16  3.000
 RV8  H051  C05  C04   115.55  3.000
 RV8  C06   C05  C04   120.34  3.000
 RV8  O07   C05  C04   116.83  3.000
 RV8  H061  C06  H062  114.93  3.000
 RV8  H061  C06  O07   116.23  3.000
 RV8  H062  C06  O07   115.77  3.000
 RV8  H061  C06  C05   119.48  3.000
 RV8  H062  C06  C05   119.61  3.000
 RV8  O07   C06  C05    58.92  3.000
 RV8  O09   C08  N03   121.73  3.000
 RV8  O09   C08  N10   122.42  3.000
 RV8  N03   C08  N10   115.84  3.000
 RV8  O16   C15  N17   122.43  3.000
 RV8  N17   C15  N10   115.61  3.000
 RV8  O16   C15  N10   121.96  3.000
 RV8  C08   N03  C04   117.37  3.000
 RV8  C04   N03  C02   118.43  3.000
 RV8  C08   N03  C02   124.09  3.000
 RV8  C15   N17  C02   124.33  3.000
 RV8  C02   N17  C18   117.42  3.000
 RV8  C15   N17  C18   118.24  3.000
 RV8  C06   O07  C05    61.92  3.000
 RV8  C13   O14  C12    61.87  3.000
 RV8  C20   O21  C19    61.90  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 RV8  CONST_01  C02   N17  C15  N10     0.00   0.0  0
 RV8  CONST_02  C02   N03  C08  N10     0.00   0.0  0
 RV8  CONST_03  N17   C15  N10  C08     0.00   0.0  0
 RV8  CONST_04  N17   C02  N03  C08     0.00   0.0  0
 RV8  CONST_05  N03   C02  N17  C15     0.00   0.0  0
 RV8  CONST_06  N03   C08  N10  C15     0.00   0.0  0
 RV8  CONST_07  C18   N17  C15  N10   180.00   0.0  0
 RV8  CONST_08  C04   N03  C08  N10   180.00   0.0  0
 RV8  CONST_09  N17   C15  N10  C11   180.00   0.0  0
 RV8  CONST_10  N03   C08  N10  C11   180.00   0.0  0
 RV8  CONST_11  N03   C02  N17  C18   180.00   0.0  0
 RV8  CONST_12  O16   C15  N17  C02   180.00   0.0  0
 RV8  CONST_13  O09   C08  N03  C02   180.00   0.0  0
 RV8  CONST_14  N17   C02  N03  C04   180.00   0.0  0
 RV8  CONST_15  O16   C15  N10  C08   180.00   0.0  0
 RV8  CONST_16  O01   C02  N03  C08   180.00   0.0  0
 RV8  CONST_17  O01   C02  N17  C15   180.00   0.0  0
 RV8  CONST_18  O09   C08  N10  C15   180.00   0.0  0
 RV8  CONST_19  O16   C15  N10  C11     0.00   0.0  0
 RV8  CONST_20  O09   C08  N10  C11     0.00   0.0  0
 RV8  CONST_21  O16   C15  N17  C18     0.00   0.0  0
 RV8  CONST_22  O01   C02  N17  C18     0.00   0.0  0
 RV8  CONST_23  O01   C02  N03  C04     0.00   0.0  0
 RV8  CONST_24  O09   C08  N03  C04     0.00   0.0  0
 RV8  Var_01    C13   C12  C11  N10   -29.71  30.0  3
 RV8  Var_02    O14   C12  C11  N10    40.63  30.0  3
 RV8  Var_03    O14   C13  C12  C11   104.72  30.0  1
 RV8  Var_04    C15   N10  C11  C12    93.40  30.0  3
 RV8  Var_05    C08   N10  C11  C12   -87.04  30.0  3
 RV8  Var_06    O21   C20  C19  C18   105.01  30.0  1
 RV8  Var_07    C15   N17  C18  C19    96.12  30.0  3
 RV8  Var_08    C02   N17  C18  C19   -82.43  30.0  3
 RV8  Var_09    N17   C18  C19  C20  -144.55  30.0  3
 RV8  Var_10    C05   C04  N03  C02    95.56  30.0  3
 RV8  Var_11    C06   O07  C05  C04  -110.93  30.0  1
 RV8  Var_12    C08   N03  C04  C05   -80.83  30.0  2
 RV8  Var_13    N03   C04  C05  C06  -144.71  30.0  3
 RV8  Var_14    O07   C05  C04  N03   -76.41  30.0  1
 RV8  Var_15    O21   C19  C18  N17   -76.29  30.0  1
 RV8  Var_16    H131  C13  O14  C12  -109.67  30.0  1
 RV8  Var_17    H132  C13  O14  C12   112.39  30.0  1
 RV8  Var_18    H121  C12  O14  C13   108.71  30.0  1
 RV8  Var_19    H201  C20  O21  C19   110.40  30.0  1
 RV8  Var_20    H202  C20  O21  C19  -110.09  30.0  1
 RV8  Var_21    H191  C19  O21  C20   109.45  30.0  1
 RV8  Var_22    H062  C06  O07  C05   110.47  30.0  1
 RV8  Var_23    H061  C06  O07  C05  -110.10  30.0  1
 RV8  Var_24    H051  C05  O07  C06   109.36  30.0  1
 RV8  Var_25    H121  C12  C11  N10   177.87  30.0  3
 RV8  Var_26    H131  C13  C12  C11  -150.89  30.0  1
 RV8  Var_27    H132  C13  C12  C11     1.63  30.0  1
 RV8  Var_28    H112  C11  C12  C13  -150.93  30.0  1
 RV8  Var_29    H111  C11  C12  C13    91.94  30.0  1
 RV8  Var_30    H201  C20  C19  C18     0.94  30.0  1
 RV8  Var_31    H202  C20  C19  C18  -150.42  30.0  1
 RV8  Var_32    H182  C18  C19  C20   -23.76  30.0  3
 RV8  Var_33    H181  C18  C19  C20    94.81  30.0  3
 RV8  Var_34    H182  C18  N17  C02   155.06  30.0  2
 RV8  Var_35    H181  C18  N17  C02    38.89  30.0  2
 RV8  Var_36    H041  C04  N03  C02  -143.16  30.0  3
 RV8  Var_37    H042  C04  N03  C02   -27.03  30.0  3
 RV8  Var_38    H062  C06  C05  C04     1.08  30.0  1
 RV8  Var_39    H061  C06  C05  C04  -150.36  30.0  1
 RV8  Var_40    H041  C04  C05  C06    94.77  30.0  3
 RV8  Var_41    H042  C04  C05  C06   -23.83  30.0  3
 RV8  Var_42    H112  C11  N10  C08    34.92  30.0  2
 RV8  Var_43    H111  C11  N10  C08   151.22  30.0  2
 RV8  Var_44    H041  C04  N03  C08    40.45  30.0  3
 RV8  Var_45    H042  C04  N03  C08   156.57  30.0  3
 RV8  Var_46    H182  C18  N17  C15   -26.39  30.0  2
 RV8  Var_47    H181  C18  N17  C15  -142.56  30.0  2
 RV8  Var_48    H112  C11  N10  C15  -144.64  30.0  2
 RV8  Var_49    H111  C11  N10  C15   -28.34  30.0  2
 RV8  Var_50    H051  C05  C04  N03    62.90  30.0  1
 RV8  Var_51    H191  C19  C18  N17    62.99  30.0  1
 RV8  Var_52    H041  C04  C05  O07   163.08  30.0  3
 RV8  Var_53    H042  C04  C05  O07    44.48  30.0  3
 RV8  Var_54    H112  C11  C12  O14   -80.59  30.0  1
 RV8  Var_55    H111  C11  C12  O14   162.28  30.0  1
 RV8  Var_56    H182  C18  C19  O21    44.50  30.0  3
 RV8  Var_57    H181  C18  C19  O21   163.07  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 RV8  chir_01  C12  C11  C13  O14  both
 RV8  chir_02  C19  C20  O21  C18  both
 RV8  chir_03  C05  O07  C04  C06  both

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 RV8  plan-1  N10  0.020
 RV8  plan-1  C11  0.020
 RV8  plan-1  C18  0.020
 RV8  plan-1  C02  0.020
 RV8  plan-1  C04  0.020
 RV8  plan-1  C08  0.020
 RV8  plan-1  C15  0.020
 RV8  plan-1  N03  0.020
 RV8  plan-1  N17  0.020
 RV8  plan-1  O01  0.020
 RV8  plan-1  O09  0.020
 RV8  plan-1  O16  0.020

