# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Jul 23 12:26:03 2021
#   Inital geometry file: a 125 line input string
#   Ligand name: 5-[4-(1H-indol-3-yl)butoxy]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC(=O)c1cnn(c2ccccc2)c1OCCCCc3c[nH]c4ccccc34
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 RQ1  RQ1  '5-[4-(1H-indol-3-yl)butoxy]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid'  ligand  49  28  .  2022-03-23  2022-11-17
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_RQ1
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 RQ1  C10  C  CR16  0  -0.254   7.1564  12.1202  33.3071
 RQ1  C13  C  CR16  0  -0.272   8.9814  10.0218  33.3684
 RQ1  C17  C  CH2   0  -0.472   9.1962   9.3251  28.5733
 RQ1  C20  C  CR5   0   0.001   8.3164   6.9454  26.8177
 RQ1  C21  C  CR15  0  -0.081   8.6059   7.0163  25.4831
 RQ1  C24  C  CR16  0  -0.305  10.8532   4.3783  26.4400
 RQ1  C26  C  CR16  0  -0.266  10.2454   4.3353  28.7902
 RQ1  C28  C  CR56  0   0.037   9.1578   5.9124  27.3468
 RQ1  C02  C  C     0   0.490  12.8462  10.0430  29.3673
 RQ1  C04  C  CR5   0  -0.353  11.9669  10.7161  30.3110
 RQ1  C05  C  CR15  0  -0.019  12.0605  12.0221  30.8389
 RQ1  C08  C  CR6   0   0.315   9.1840  11.1090  32.5284
 RQ1  C09  C  CR16  0  -0.272   8.2784  12.1619  32.4939
 RQ1  C11  C  CR16  0  -0.249   6.9339  11.0300  34.1386
 RQ1  C12  C  CR16  0  -0.254   7.8465   9.9842  34.1656
 RQ1  C14  C  CR5   0   0.635  10.8229  10.1982  30.8956
 RQ1  C16  C  CH2   0  -0.189   9.0254   8.9358  30.0270
 RQ1  C18  C  CH2   0  -0.435   7.8812   9.2364  27.8034
 RQ1  C19  C  CH2   0  -0.541   7.3569   7.8141  27.5689
 RQ1  C23  C  CR56  0   0.347   9.9265   5.4067  26.2730
 RQ1  C25  C  CR16  0  -0.287  11.0016   3.8525  27.7087
 RQ1  C27  C  CR16  0  -0.372   9.3303   5.3550  28.6198
 RQ1  N06  N  N     0  -0.281  11.0778  12.2838  31.6621
 RQ1  N07  N  NR5   0  -0.423  10.3307  11.1643  31.7014
 RQ1  N22  N  NR15  0  -0.685   9.5674   6.1003  25.1566
 RQ1  O01  O  OH1   0  -0.603  13.8386  10.8385  28.9727
 RQ1  O03  O  O     0  -0.437  12.7121   8.9064  28.9797
 RQ1  H1   H  HCR6  0   0.268   6.4503  12.9393  33.2833
 RQ1  H2   H  HCR6  0   0.279   9.7008   9.2161  33.4145
 RQ1  H3   H  HCH2  0   0.251   9.9559   8.6927  28.1088
 RQ1  H4   H  HCH2  0   0.239   9.5597  10.3553  28.5142
 RQ1  H5   H  HCR5  0   0.278   8.1918   7.6651  24.7266
 RQ1  H6   H  HCR6  0   0.256  11.4359   4.0049  25.6072
 RQ1  H7   H  HCR6  0   0.243  10.3834   3.8972  29.7704
 RQ1  H8   H  HCR5  0   0.279  12.8148  12.7680  30.6414
 RQ1  H9   H  HCR6  0   0.275   8.4508  13.0029  31.8355
 RQ1  H10  H  HCR6  0   0.266   6.0537  10.9983  34.7668
 RQ1  H11  H  HCR6  0   0.268   7.6848   9.1381  34.8200
 RQ1  H12  H  HCH2  0   0.231   8.2637   9.5588  30.5067
 RQ1  H13  H  HCH2  0   0.249   8.7138   7.8988  30.1343
 RQ1  H14  H  HCH2  0   0.235   8.0209   9.7165  26.8320
 RQ1  H15  H  HCH2  0   0.227   7.1128   9.8186  28.3221
 RQ1  H16  H  HCH2  0   0.248   6.4148   7.8908  27.0199
 RQ1  H17  H  HCH2  0   0.236   7.0978   7.3429  28.5204
 RQ1  H18  H  HCR6  0   0.246  11.7114   3.0516  27.8709
 RQ1  H19  H  HCR6  0   0.235   8.7506   5.7089  29.4642
 RQ1  H20  H  HNR5  0   0.406   9.9398   5.9598  24.2328
 RQ1  H21  H  HOH1  0   0.484  14.4142  10.3619  28.3566
 RQ1  O15  O  O2    0  -0.472  10.2606   9.0070  30.7727

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 RQ1  N22  C21  aromatic  1.367  0.020  1.367
 RQ1  N22  C23  aromatic  1.363  0.020  1.363
 RQ1  C21  C20  aromatic  1.367  0.020  1.367
 RQ1  C23  C24  aromatic  1.394  0.020  1.394
 RQ1  C23  C28  aromatic  1.414  0.020  1.414
 RQ1  C24  C25  aromatic  1.381  0.020  1.381
 RQ1  C20  C28  aromatic  1.434  0.020  1.434
 RQ1  C20  C19  single    1.497  0.020  1.497
 RQ1  C28  C27  aromatic  1.400  0.020  1.400
 RQ1  C19  C18  single    1.534  0.020  1.534
 RQ1  C18  C17  single    1.526  0.020  1.526
 RQ1  C17  C16  single    1.515  0.020  1.515
 RQ1  C25  C26  aromatic  1.405  0.020  1.405
 RQ1  O03  C02  double    1.208  0.020  1.208
 RQ1  C27  C26  aromatic  1.381  0.020  1.381
 RQ1  C16  O15  single    1.445  0.020  1.445
 RQ1  C02  O01  single    1.332  0.020  1.332
 RQ1  C02  C04  single    1.455  0.020  1.455
 RQ1  O15  C14  single    1.323  0.020  1.323
 RQ1  C04  C14  aromatic  1.385  0.020  1.385
 RQ1  C04  C05  aromatic  1.412  0.020  1.412
 RQ1  C14  N07  aromatic  1.351  0.020  1.351
 RQ1  C09  C10  aromatic  1.386  0.020  1.386
 RQ1  C09  C08  aromatic  1.389  0.020  1.389
 RQ1  C05  N06  aromatic  1.308  0.020  1.308
 RQ1  N07  N06  aromatic  1.346  0.020  1.346
 RQ1  N07  C08  single    1.415  0.020  1.415
 RQ1  C10  C11  aromatic  1.389  0.020  1.389
 RQ1  C08  C13  aromatic  1.389  0.020  1.389
 RQ1  C11  C12  aromatic  1.388  0.020  1.388
 RQ1  C13  C12  aromatic  1.387  0.020  1.387
 RQ1  C10  H1   single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C13  H2   single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C17  H3   single    0.970  0.020  1.090
 RQ1  C17  H4   single    0.970  0.020  1.090
 RQ1  C21  H5   single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C24  H6   single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C26  H7   single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C05  H8   single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C09  H9   single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C11  H10  single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C12  H11  single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C16  H12  single    0.970  0.020  1.090
 RQ1  C16  H13  single    0.970  0.020  1.090
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 RQ1  C18  H15  single    0.970  0.020  1.090
 RQ1  C19  H16  single    0.970  0.020  1.090
 RQ1  C19  H17  single    0.970  0.020  1.090
 RQ1  C25  H18  single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C27  H19  single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  N22  H20  single    0.860  0.020  1.020
 RQ1  O01  H21  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 RQ1  H1   C10  C11  120.20  3.000
 RQ1  H1   C10  C09  119.51  3.000
 RQ1  C11  C10  C09  120.29  3.000
 RQ1  H2   C13  C12  119.98  3.000
 RQ1  H2   C13  C08  120.80  3.000
 RQ1  C12  C13  C08  119.21  3.000
 RQ1  H4   C17  H3   106.93  3.000
 RQ1  H4   C17  C18  108.28  3.000
 RQ1  H3   C17  C18  110.55  3.000
 RQ1  H4   C17  C16  109.35  3.000
 RQ1  H3   C17  C16  109.74  3.000
 RQ1  C18  C17  C16  111.84  3.000
 RQ1  C19  C20  C28  127.54  3.000
 RQ1  C19  C20  C21  126.55  3.000
 RQ1  C28  C20  C21  105.86  3.000
 RQ1  H5   C21  N22  120.34  3.000
 RQ1  H5   C21  C20  129.35  3.000
 RQ1  N22  C21  C20  110.32  3.000
 RQ1  H6   C24  C25  121.15  3.000
 RQ1  H6   C24  C23  121.32  3.000
 RQ1  C25  C24  C23  117.52  3.000
 RQ1  H7   C26  C27  119.68  3.000
 RQ1  H7   C26  C25  119.29  3.000
 RQ1  C27  C26  C25  121.03  3.000
 RQ1  C27  C28  C23  118.75  3.000
 RQ1  C27  C28  C20  134.00  3.000
 RQ1  C23  C28  C20  107.25  3.000
 RQ1  O03  C02  O01  123.34  3.000
 RQ1  O01  C02  C04  111.48  3.000
 RQ1  O03  C02  C04  125.18  3.000
 RQ1  C14  C04  C05  104.05  3.000
 RQ1  C05  C04  C02  129.09  3.000
 RQ1  C14  C04  C02  126.86  3.000
 RQ1  H8   C05  N06  120.12  3.000
 RQ1  H8   C05  C04  128.13  3.000
 RQ1  N06  C05  C04  111.75  3.000
 RQ1  N07  C08  C09  118.96  3.000
 RQ1  N07  C08  C13  120.16  3.000
 RQ1  C09  C08  C13  120.88  3.000
 RQ1  H9   C09  C08  120.03  3.000
 RQ1  H9   C09  C10  120.62  3.000
 RQ1  C08  C09  C10  119.35  3.000
 RQ1  H10  C11  C12  120.10  3.000
 RQ1  H10  C11  C10  120.06  3.000
 RQ1  C12  C11  C10  119.84  3.000
 RQ1  H11  C12  C11  120.18  3.000
 RQ1  H11  C12  C13  119.41  3.000
 RQ1  C11  C12  C13  120.41  3.000
 RQ1  O15  C14  N07  122.99  3.000
 RQ1  N07  C14  C04  106.57  3.000
 RQ1  O15  C14  C04  130.43  3.000
 RQ1  H13  C16  H12  107.45  3.000
 RQ1  H13  C16  O15  103.94  3.000
 RQ1  H12  C16  O15  109.92  3.000
 RQ1  H13  C16  C17  111.83  3.000
 RQ1  H12  C16  C17  110.66  3.000
 RQ1  O15  C16  C17  112.73  3.000
 RQ1  H15  C18  H14  106.10  3.000
 RQ1  H15  C18  C19  109.00  3.000
 RQ1  H14  C18  C19  108.38  3.000
 RQ1  H15  C18  C17  109.56  3.000
 RQ1  H14  C18  C17  108.23  3.000
 RQ1  C19  C18  C17  115.18  3.000
 RQ1  H17  C19  H16  105.26  3.000
 RQ1  H17  C19  C18  110.35  3.000
 RQ1  H16  C19  C18  107.84  3.000
 RQ1  H17  C19  C20  109.80  3.000
 RQ1  H16  C19  C20  109.95  3.000
 RQ1  C18  C19  C20  113.32  3.000
 RQ1  N22  C23  C28  107.27  3.000
 RQ1  C28  C23  C24  122.28  3.000
 RQ1  N22  C23  C24  130.44  3.000
 RQ1  H18  C25  C26  119.46  3.000
 RQ1  H18  C25  C24  119.32  3.000
 RQ1  C26  C25  C24  121.22  3.000
 RQ1  H19  C27  C28  120.83  3.000
 RQ1  H19  C27  C26  119.97  3.000
 RQ1  C28  C27  C26  119.20  3.000
 RQ1  N07  N06  C05  105.59  3.000
 RQ1  N06  N07  C14  112.03  3.000
 RQ1  N06  N07  C08  119.95  3.000
 RQ1  C14  N07  C08  128.02  3.000
 RQ1  H20  N22  C23  125.72  3.000
 RQ1  H20  N22  C21  124.97  3.000
 RQ1  C23  N22  C21  109.30  3.000
 RQ1  H21  O01  C02  109.72  3.000
 RQ1  C16  O15  C14  117.11  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 RQ1  CONST_01  N07  C08  C09  C10  180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_02  C13  C08  C09  C10    0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_03  C13  C12  C11  C10    0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_06  C23  N22  C21  C20    0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_07  N22  C23  C28  C20    0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_08  C24  C23  C28  C20  180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_09  C26  C27  C28  C20  180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_10  C24  C23  N22  C21  180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_11  C28  C23  N22  C21    0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_12  C23  C28  C20  C21    0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_13  C27  C28  C20  C21  180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_14  C27  C28  C23  C24    0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_15  C27  C26  C25  C24    0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_16  C23  C24  C25  C26    0.00   0.0  0
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 RQ1  CONST_44  O15  C14  N07  N06  180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_45  H11  C12  C11  C10  180.00   0.0  0
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 RQ1  CONST_50  H7   C26  C25  C24  180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_51  H6   C24  C25  C26  180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_52  H5   C21  C20  C28  180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_53  H1   C10  C09  C08  180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_54  H2   C13  C08  C09  180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_55  H8   C05  C04  C14  180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_56  H18  C25  C24  C23  180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_57  H21  O01  C02  C04  180.00   0.0  0
 RQ1  Var_01    C18  C19  C20  C21  -73.70  30.0  2
 RQ1  Var_02    O03  C02  C04  C05  178.51  30.0  2
 RQ1  Var_03    N07  C14  O15  C16   73.14  30.0  2
 RQ1  Var_04    C20  C19  C18  C17  -58.53  30.0  1
 RQ1  Var_05    H12  C16  O15  C14  -60.46  30.0  1
 RQ1  Var_06    C19  C18  C17  C16  -69.92  30.0  1
 RQ1  Var_07    O15  C16  C17  C18  179.73  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 RQ1  plan-1  C02  0.020
 RQ1  plan-1  C04  0.020
 RQ1  plan-1  C05  0.020
 RQ1  plan-1  C08  0.020
 RQ1  plan-1  C14  0.020
 RQ1  plan-1  N06  0.020
 RQ1  plan-1  N07  0.020
 RQ1  plan-1  H8   0.020
 RQ1  plan-1  O15  0.020
 RQ1  plan-2  C10  0.020
 RQ1  plan-2  C13  0.020
 RQ1  plan-2  C08  0.020
 RQ1  plan-2  C09  0.020
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 RQ1  plan-2  N07  0.020
 RQ1  plan-2  H1   0.020
 RQ1  plan-2  H2   0.020
 RQ1  plan-2  H9   0.020
 RQ1  plan-2  H10  0.020
 RQ1  plan-2  H11  0.020
 RQ1  plan-3  C20  0.020
 RQ1  plan-3  C21  0.020
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 RQ1  plan-4  H21  0.020

