# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue Mar 22 17:50:49 2022
#   Inital geometry file: a 125 line input string
#   Ligand name: 5-[4-(1H-indol-3-yl)butoxy]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC(=O)c1cnn(c2ccccc2)c1OCCCCc3c[nH]c4ccccc34
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 RQ1  RQ1  '5-[4-(1H-indol-3-yl)butoxy]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid'  ligand  48  28  .  2022-03-23  2022-03-23
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_RQ1
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 RQ1  C10  C  CR16   0  -0.251   7.1850   8.5124  32.5647
 RQ1  C13  C  CR16   0  -0.276   9.9032   9.0427  32.8010
 RQ1  C17  C  CH2    0  -0.440  11.6133   8.6088  28.3679
 RQ1  C20  C  CR5    0   0.000   8.9324   7.8800  27.0425
 RQ1  C21  C  CR15   0  -0.080   9.1198   7.2800  25.8278
 RQ1  C24  C  CR16   0  -0.304   7.6828   4.5241  27.6380
 RQ1  C26  C  CR16   0  -0.274   7.3934   5.6993  29.7429
 RQ1  C28  C  CR56   0   0.025   8.3506   6.8775  27.8861
 RQ1  C02  C  C      0   0.368  12.0166  12.8545  29.1764
 RQ1  C04  C  CR5    0  -0.388  10.9375  12.2207  30.0105
 RQ1  C05  C  CR15   0  -0.051   9.7639  12.8538  30.4666
 RQ1  C08  C  CR6    0   0.307   9.1086   9.8208  31.9659
 RQ1  C09  C  CR16   0  -0.288   7.7470   9.5603  31.8517
 RQ1  C11  C  CR16   0  -0.253   7.9766   7.7146  33.3806
 RQ1  C12  C  CR16   0  -0.252   9.3335   7.9846  33.4946
 RQ1  C14  C  CR5    0   0.588  10.8256  10.9411  30.5218
 RQ1  C16  C  CH2    0  -0.208  11.2486   8.6821  29.8367
 RQ1  C18  C  CH2    0  -0.451  10.8217   9.5216  27.4363
 RQ1  C19  C  CH2    0  -0.538   9.3089   9.2779  27.4270
 RQ1  C23  C  CR56   0   0.350   8.2181   5.7007  27.1140
 RQ1  C25  C  CR16   0  -0.283   7.2762   4.5392  28.9583
 RQ1  C27  C  CR16   0  -0.373   7.9221   6.8619  29.2191
 RQ1  N06  N  N      0  -0.303   9.0002  12.0624  31.1816
 RQ1  N07  N  NR5    0  -0.429   9.6622  10.8917  31.2336
 RQ1  N22  N  NR15   0  -0.685   8.6943   5.9802  25.8687
 RQ1  O01  O  OC    -1  -0.595  11.8530  14.0670  28.9304
 RQ1  O03  O  O      0  -0.590  12.9653  12.1347  28.8086
 RQ1  H1   H  HCR6   0   0.262   6.1259   8.3120  32.4698
 RQ1  H2   H  HCR6   0   0.276  10.9563   9.2583  32.9180
 RQ1  H3   H  HCH2   0   0.228  11.4696   7.5671  28.0640
 RQ1  H4   H  HCH2   0   0.236  12.6816   8.8108  28.2561
 RQ1  H5   H  HCR5   0   0.276   9.5343   7.6881  24.9185
 RQ1  H6   H  HCR6   0   0.254   7.5895   3.6309  27.0328
 RQ1  H7   H  HCR6   0   0.239   7.0617   5.6790  30.7734
 RQ1  H8   H  HCR5   0   0.253   9.4603  13.8737  30.2840
 RQ1  H9   H  HCR6   0   0.273   7.1335  10.1699  31.2020
 RQ1  H10  H  HCR6   0   0.260   7.5379   6.8908  33.9279
 RQ1  H11  H  HCR6   0   0.262   9.9558   7.3776  34.1388
 RQ1  H12  H  HCH2   0   0.232  10.1804   8.5180  29.9850
 RQ1  H13  H  HCH2   0   0.246  11.7681   7.8966  30.3861
 RQ1  H14  H  HCH2   0   0.228  11.2010   9.3772  26.4208
 RQ1  H15  H  HCH2   0   0.242  11.0199  10.5652  27.6843
 RQ1  H16  H  HCH2   0   0.245   8.8543   9.9945  26.7378
 RQ1  H17  H  HCH2   0   0.233   8.8799   9.5092  28.4060
 RQ1  H18  H  HCR6   0   0.244   6.8575   3.6417  29.3955
 RQ1  H19  H  HCR6   0   0.252   7.9939   7.7496  29.8366
 RQ1  H20  H  HNR5   0   0.404   8.7226   5.3386  25.0940
 RQ1  O15  O  O2     0  -0.474  11.6662   9.9123  30.4562

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 RQ1  N22  C21  aromatic  1.368  0.020  1.368
 RQ1  N22  C23  aromatic  1.362  0.020  1.362
 RQ1  C21  C20  aromatic  1.368  0.020  1.368
 RQ1  C23  C24  aromatic  1.395  0.020  1.395
 RQ1  C23  C28  aromatic  1.414  0.020  1.414
 RQ1  C24  C25  aromatic  1.382  0.020  1.382
 RQ1  C20  C28  aromatic  1.434  0.020  1.434
 RQ1  C20  C19  single    1.498  0.020  1.498
 RQ1  C28  C27  aromatic  1.400  0.020  1.400
 RQ1  C19  C18  single    1.532  0.020  1.532
 RQ1  C18  C17  single    1.526  0.020  1.526
 RQ1  C17  C16  single    1.515  0.020  1.515
 RQ1  C25  C26  aromatic  1.405  0.020  1.405
 RQ1  O03  C02  deloc     1.246  0.020  1.246
 RQ1  C27  C26  aromatic  1.380  0.020  1.380
 RQ1  C16  O15  single    1.439  0.020  1.439
 RQ1  C02  O01  deloc     1.248  0.020  1.248
 RQ1  C02  C04  single    1.504  0.020  1.504
 RQ1  O15  C14  single    1.330  0.020  1.330
 RQ1  C04  C14  aromatic  1.383  0.020  1.383
 RQ1  C04  C05  aromatic  1.409  0.020  1.409
 RQ1  C14  N07  aromatic  1.365  0.020  1.365
 RQ1  C09  C10  aromatic  1.387  0.020  1.387
 RQ1  C09  C08  aromatic  1.391  0.020  1.391
 RQ1  C05  N06  aromatic  1.312  0.020  1.312
 RQ1  N07  N06  aromatic  1.346  0.020  1.346
 RQ1  N07  C08  single    1.411  0.020  1.411
 RQ1  C10  C11  aromatic  1.389  0.020  1.389
 RQ1  C08  C13  aromatic  1.391  0.020  1.391
 RQ1  C11  C12  aromatic  1.388  0.020  1.388
 RQ1  C13  C12  aromatic  1.387  0.020  1.387
 RQ1  C10  H1   single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C13  H2   single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C17  H3   single    0.970  0.020  1.090
 RQ1  C17  H4   single    0.970  0.020  1.090
 RQ1  C21  H5   single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C24  H6   single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C26  H7   single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C05  H8   single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C09  H9   single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C11  H10  single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C12  H11  single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C16  H12  single    0.970  0.020  1.090
 RQ1  C16  H13  single    0.970  0.020  1.090
 RQ1  C18  H14  single    0.970  0.020  1.090
 RQ1  C18  H15  single    0.970  0.020  1.090
 RQ1  C19  H16  single    0.970  0.020  1.090
 RQ1  C19  H17  single    0.970  0.020  1.090
 RQ1  C25  H18  single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  C27  H19  single    0.930  0.020  1.080
 RQ1  N22  H20  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 RQ1  H1   C10  C11  120.20  3.000
 RQ1  H1   C10  C09  119.45  3.000
 RQ1  C11  C10  C09  120.35  3.000
 RQ1  H2   C13  C12  119.86  3.000
 RQ1  H2   C13  C08  120.65  3.000
 RQ1  C12  C13  C08  119.49  3.000
 RQ1  H4   C17  H3   106.01  3.000
 RQ1  H4   C17  C18  109.52  3.000
 RQ1  H3   C17  C18  109.37  3.000
 RQ1  H4   C17  C16  108.99  3.000
 RQ1  H3   C17  C16  106.47  3.000
 RQ1  C18  C17  C16  115.98  3.000
 RQ1  C19  C20  C28  127.13  3.000
 RQ1  C19  C20  C21  127.08  3.000
 RQ1  C28  C20  C21  105.75  3.000
 RQ1  H5   C21  N22  120.25  3.000
 RQ1  H5   C21  C20  129.42  3.000
 RQ1  N22  C21  C20  110.34  3.000
 RQ1  H6   C24  C25  121.18  3.000
 RQ1  H6   C24  C23  121.25  3.000
 RQ1  C25  C24  C23  117.57  3.000
 RQ1  H7   C26  C27  119.62  3.000
 RQ1  H7   C26  C25  119.36  3.000
 RQ1  C27  C26  C25  121.02  3.000
 RQ1  C27  C28  C23  118.81  3.000
 RQ1  C27  C28  C20  133.80  3.000
 RQ1  C23  C28  C20  107.39  3.000
 RQ1  O03  C02  O01  127.07  3.000
 RQ1  O01  C02  C04  115.13  3.000
 RQ1  O03  C02  C04  117.80  3.000
 RQ1  C14  C04  C05  103.22  3.000
 RQ1  C05  C04  C02  126.00  3.000
 RQ1  C14  C04  C02  130.78  3.000
 RQ1  H8   C05  N06  119.90  3.000
 RQ1  H8   C05  C04  127.14  3.000
 RQ1  N06  C05  C04  112.96  3.000
 RQ1  N07  C08  C09  118.93  3.000
 RQ1  N07  C08  C13  120.81  3.000
 RQ1  C09  C08  C13  120.25  3.000
 RQ1  H9   C09  C08  119.93  3.000
 RQ1  H9   C09  C10  120.32  3.000
 RQ1  C08  C09  C10  119.74  3.000
 RQ1  H10  C11  C12  120.19  3.000
 RQ1  H10  C11  C10  120.23  3.000
 RQ1  C12  C11  C10  119.58  3.000
 RQ1  H11  C12  C11  120.13  3.000
 RQ1  H11  C12  C13  119.29  3.000
 RQ1  C11  C12  C13  120.57  3.000
 RQ1  O15  C14  N07  122.44  3.000
 RQ1  N07  C14  C04  107.18  3.000
 RQ1  O15  C14  C04  130.28  3.000
 RQ1  H13  C16  H12  106.84  3.000
 RQ1  H13  C16  O15  105.11  3.000
 RQ1  H12  C16  O15  110.74  3.000
 RQ1  H13  C16  C17  109.81  3.000
 RQ1  H12  C16  C17  111.11  3.000
 RQ1  O15  C16  C17  112.88  3.000
 RQ1  H15  C18  H14  105.93  3.000
 RQ1  H15  C18  C19  109.45  3.000
 RQ1  H14  C18  C19  108.41  3.000
 RQ1  H15  C18  C17  109.83  3.000
 RQ1  H14  C18  C17  107.94  3.000
 RQ1  C19  C18  C17  114.89  3.000
 RQ1  H17  C19  H16  105.22  3.000
 RQ1  H17  C19  C18  110.38  3.000
 RQ1  H16  C19  C18  108.07  3.000
 RQ1  H17  C19  C20  109.18  3.000
 RQ1  H16  C19  C20  110.21  3.000
 RQ1  C18  C19  C20  113.46  3.000
 RQ1  N22  C23  C28  107.19  3.000
 RQ1  C28  C23  C24  122.21  3.000
 RQ1  N22  C23  C24  130.60  3.000
 RQ1  H18  C25  C26  119.42  3.000
 RQ1  H18  C25  C24  119.39  3.000
 RQ1  C26  C25  C24  121.20  3.000
 RQ1  H19  C27  C28  120.86  3.000
 RQ1  H19  C27  C26  119.94  3.000
 RQ1  C28  C27  C26  119.20  3.000
 RQ1  N07  N06  C05  105.04  3.000
 RQ1  N06  N07  C14  111.57  3.000
 RQ1  N06  N07  C08  119.16  3.000
 RQ1  C14  N07  C08  129.27  3.000
 RQ1  H20  N22  C23  125.64  3.000
 RQ1  H20  N22  C21  125.03  3.000
 RQ1  C23  N22  C21  109.33  3.000
 RQ1  C16  O15  C14  119.93  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 RQ1  CONST_01  N07  C08  C09  C10   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_02  C13  C08  C09  C10     0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_03  C13  C12  C11  C10     0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_06  C23  N22  C21  C20     0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_07  N22  C23  C28  C20     0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_08  C24  C23  C28  C20   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_09  C26  C27  C28  C20   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_10  C24  C23  N22  C21   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_11  C28  C23  N22  C21     0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_12  C23  C28  C20  C21     0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_13  C27  C28  C20  C21   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_14  C27  C28  C23  C24     0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_15  C27  C26  C25  C24     0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_16  C23  C24  C25  C26     0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_17  C23  C28  C27  C26     0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_18  C25  C24  C23  C28     0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_19  N22  C21  C20  C28     0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_20  C25  C26  C27  C28     0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_21  N06  N07  C14  C04     0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_22  C08  N07  C14  C04   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_23  N07  N06  C05  C04     0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_24  N07  C14  C04  C05     0.00   0.0  0
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 RQ1  CONST_32  C12  C13  C08  C09     0.00   0.0  0
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 RQ1  CONST_35  N22  C23  C24  C25   180.00   0.0  0
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 RQ1  CONST_37  N07  C14  C04  C02   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_38  N06  C05  C04  C02   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_39  O15  C14  C04  C05   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_40  O15  C14  N07  C08     0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_41  N22  C21  C20  C19   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_42  C23  C28  C20  C19   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_43  C27  C28  C20  C19     0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_44  O15  C14  N07  N06   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_45  H11  C12  C11  C10   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_46  H9   C09  C08  C13   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_47  H10  C11  C12  C13   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_48  H20  N22  C21  C20   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_49  H19  C27  C28  C20     0.00   0.0  0
 RQ1  CONST_50  H7   C26  C25  C24   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_51  H6   C24  C25  C26   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_52  H5   C21  C20  C28   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_53  H1   C10  C09  C08   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_54  H2   C13  C08  C09   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_55  H8   C05  C04  C14   180.00   0.0  0
 RQ1  CONST_56  H18  C25  C24  C23   180.00   0.0  0
 RQ1  Var_01    C18  C19  C20  C21   -65.79  30.0  2
 RQ1  Var_02    O03  C02  C04  C05  -176.97  30.0  2
 RQ1  Var_03    N07  C14  O15  C16    63.93  30.0  2
 RQ1  Var_04    C20  C19  C18  C17   -58.18  30.0  2
 RQ1  Var_05    H12  C16  O15  C14   -32.19  30.0  1
 RQ1  Var_06    C19  C18  C17  C16   -59.95  30.0  1
 RQ1  Var_07    O15  C16  C17  C18   -71.10  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 RQ1  plan-1  C02  0.020
 RQ1  plan-1  C04  0.020
 RQ1  plan-1  C05  0.020
 RQ1  plan-1  C08  0.020
 RQ1  plan-1  C14  0.020
 RQ1  plan-1  N06  0.020
 RQ1  plan-1  N07  0.020
 RQ1  plan-1  H8   0.020
 RQ1  plan-1  O15  0.020
 RQ1  plan-2  C10  0.020
 RQ1  plan-2  C13  0.020
 RQ1  plan-2  C08  0.020
 RQ1  plan-2  C09  0.020
 RQ1  plan-2  C11  0.020
 RQ1  plan-2  C12  0.020
 RQ1  plan-2  N07  0.020
 RQ1  plan-2  H1   0.020
 RQ1  plan-2  H2   0.020
 RQ1  plan-2  H9   0.020
 RQ1  plan-2  H10  0.020
 RQ1  plan-2  H11  0.020
 RQ1  plan-3  C20  0.020
 RQ1  plan-3  C21  0.020
 RQ1  plan-3  C24  0.020
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 RQ1  plan-3  H18  0.020
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 RQ1  plan-4  C02  0.020
 RQ1  plan-4  C04  0.020
 RQ1  plan-4  O01  0.020
 RQ1  plan-4  O03  0.020

