# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Mar 23 13:35:10 2022
#   Inital geometry file: a 131 line input string
#   Ligand name: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl [(2R,3R,4R)-4-chloro-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO[P](O)(=O)O[P](O)(=O)OC[C@H]4OC[C@@H](Cl)[C@@H]4O)[C@@H](O)[C@H]3O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 ROJ  ROJ  '[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl [(2R,3R,4R)-4-chloro-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)'  ligand  55  35  .  2022-03-29  2022-03-29
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_ROJ
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 ROJ  C2   C   CH1    0  -0.330  -11.0417  -21.5441   9.2183
 ROJ  C4   C   CH1    0  -0.007   -9.1687  -20.4165  10.2012
 ROJ  C5   C   CH2    0  -0.157   -7.7935  -20.6345   9.6108
 ROJ  C6   C   CH2    0  -0.195   -5.1485  -21.0053   5.5156
 ROJ  O6   O   O2     0  -0.757   -5.9963  -18.8745   7.5752
 ROJ  C8   C   CR15   0   0.159   -7.1677  -23.8796   5.2742
 ROJ  N1   N   NR5    0  -0.532   -7.4080  -24.1930   6.6801
 ROJ  N3   N   NH2    0  -0.818   -9.2880  -25.8445  10.5284
 ROJ  C1   C   CH1    0  -0.007   -9.9936  -21.7204  10.3119
 ROJ  CL1  CL  CL     0  -0.137  -10.3809  -22.1268   7.6470
 ROJ  C3   C   CH2    0  -0.148  -11.2138  -20.0414   9.1962
 ROJ  O2   O   O2     0  -0.489   -9.9190  -19.5237   9.3891
 ROJ  O3   O   O2     0  -0.616   -7.0526  -19.4397   9.7286
 ROJ  P1   P   P      0   1.361   -5.5408  -19.3595   9.0880
 ROJ  O4   O   O      0  -0.778   -4.8510  -18.2372   9.7900
 ROJ  O5   O   OP    -1  -0.786   -4.9543  -20.7386   9.0247
 ROJ  P2   P   P      0   1.370   -4.9972  -18.4985   6.3234
 ROJ  O7   O   OP    -1  -0.795   -3.5738  -18.7434   6.7139
 ROJ  O8   O   O      0  -0.769   -5.4584  -17.2043   5.7423
 ROJ  O9   O   O2     0  -0.631   -5.4731  -19.6547   5.2415
 ROJ  C7   C   CR15   0  -0.016   -6.1310  -21.8671   4.7480
 ROJ  O10  O   O      0  -0.497   -5.9425  -23.2312   5.1349
 ROJ  C9   C   CR15   0   0.090   -6.8198  -23.6764   7.8019
 ROJ  N2   N   N      0  -0.456   -7.3187  -24.1509   8.9076
 ROJ  C10  C   CR56   0   0.011   -8.2935  -25.0203   8.5000
 ROJ  C11  C   CR6    0   0.454   -9.2238  -25.8121   9.1959
 ROJ  N4   N   N      0  -0.471  -10.0751  -26.5538   8.4787
 ROJ  C12  C   CR16   0   0.036  -10.0176  -26.5054   7.1501
 ROJ  N5   N   N      0  -0.459   -9.2076  -25.7910   6.3878
 ROJ  C13  C   CR56   0   0.485   -8.3661  -25.0607   7.1178
 ROJ  C14  C   CR15   0  -0.051   -8.2378  -22.9253   4.7210
 ROJ  O11  O   OH1    0  -0.654   -8.3337  -23.0384   3.3295
 ROJ  C15  C   CR15   0   0.005   -7.6041  -21.5820   5.0579
 ROJ  O12  O   OH1    0  -0.656   -8.1801  -20.5400   4.3355
 ROJ  H1   H   HCH1   0   0.320  -11.9580  -22.1011   9.4025
 ROJ  H2   H   HCH1   0   0.233   -9.0477  -19.9910  11.2076
 ROJ  H3   H   HCH2   0   0.211   -7.8886  -20.9562   8.5675
 ROJ  H4   H   HCH2   0   0.207   -7.3089  -21.4483  10.1590
 ROJ  H5   H   HCH2   0   0.229   -5.2318  -21.2277   6.5830
 ROJ  H6   H   HCH2   0   0.228   -4.1214  -21.2299   5.2100
 ROJ  H7   H   HCR5   0   0.281   -7.1599  -24.8322   4.7356
 ROJ  H8   H   HNH2   0   0.402   -9.9832  -26.4047  10.9907
 ROJ  H9   H   HNH2   0   0.411   -8.6754  -25.2802  11.0906
 ROJ  H10  H   HOH1   0   0.456  -10.0842  -21.7554  12.2529
 ROJ  H11  H   HCH1   0   0.259   -9.3743  -22.6106  10.1531
 ROJ  H12  H   HCH2   0   0.256  -11.6256  -19.6584   8.2624
 ROJ  H13  H   HCH2   0   0.228  -11.8940  -19.7587  10.0103
 ROJ  H16  H   HCR5   0   0.241   -5.9569  -21.7649   3.6698
 ROJ  H17  H   HCR5   0   0.300   -6.0237  -22.9496   7.7604
 ROJ  H18  H   HCR6   0   0.248  -10.7331  -27.1339   6.6302
 ROJ  H19  H   HCR5   0   0.253   -9.2064  -23.0806   5.2095
 ROJ  H20  H   HOH1   0   0.459   -8.7428  -23.8844   3.1190
 ROJ  H21  H   HCR5   0   0.230   -7.7075  -21.4243   6.1435
 ROJ  H22  H   HOH1   0   0.451   -7.6823  -19.7413   4.5425
 ROJ  O1   O   OH1    0  -0.664  -10.7078  -21.8069  11.5211

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 ROJ  O11  C14  single    1.399  0.020  1.399
 ROJ  O12  C15  single    1.393  0.020  1.393
 ROJ  C14  C15  single    1.523  0.020  1.523
 ROJ  C14  C8   single    1.537  0.020  1.537
 ROJ  C7   C15  single    1.532  0.020  1.532
 ROJ  C7   O10  single    1.430  0.020  1.430
 ROJ  C7   C6   single    1.516  0.020  1.516
 ROJ  C8   O10  single    1.393  0.020  1.393
 ROJ  C8   N1   single    1.460  0.020  1.460
 ROJ  O9   C6   single    1.416  0.020  1.416
 ROJ  O9   P2   single    1.653  0.020  1.653
 ROJ  O8   P2   deloc     1.492  0.020  1.492
 ROJ  N5   C12  aromatic  1.322  0.020  1.322
 ROJ  N5   C13  aromatic  1.332  0.020  1.332
 ROJ  P2   O7   deloc     1.496  0.020  1.496
 ROJ  P2   O6   single    1.645  0.020  1.645
 ROJ  N1   C13  aromatic  1.365  0.020  1.365
 ROJ  N1   C9   aromatic  1.368  0.020  1.368
 ROJ  C12  N4   aromatic  1.331  0.020  1.331
 ROJ  C13  C10  aromatic  1.385  0.020  1.385
 ROJ  C9   N2   aromatic  1.303  0.020  1.303
 ROJ  O6   P1   single    1.653  0.020  1.653
 ROJ  CL1  C2   single    1.801  0.020  1.801
 ROJ  N4   C11  aromatic  1.338  0.020  1.338
 ROJ  C10  N2   aromatic  1.368  0.020  1.368
 ROJ  C10  C11  aromatic  1.406  0.020  1.406
 ROJ  C11  N3   single    1.334  0.020  1.334
 ROJ  P1   O4   deloc     1.493  0.020  1.493
 ROJ  P1   O3   single    1.644  0.020  1.644
 ROJ  P1   O5   deloc     1.500  0.020  1.500
 ROJ  O3   C5   single    1.411  0.020  1.411
 ROJ  C2   C3   single    1.513  0.020  1.513
 ROJ  C2   C1   single    1.525  0.020  1.525
 ROJ  C5   C4   single    1.512  0.020  1.512
 ROJ  C3   O2   single    1.408  0.020  1.408
 ROJ  O2   C4   single    1.421  0.020  1.421
 ROJ  C4   C1   single    1.547  0.020  1.547
 ROJ  C1   O1   single    1.407  0.020  1.407
 ROJ  C2   H1   single    0.970  0.020  1.090
 ROJ  C4   H2   single    0.970  0.020  1.090
 ROJ  C5   H3   single    0.970  0.020  1.090
 ROJ  C5   H4   single    0.970  0.020  1.090
 ROJ  C6   H5   single    0.970  0.020  1.090
 ROJ  C6   H6   single    0.970  0.020  1.090
 ROJ  C8   H7   single    0.970  0.020  1.090
 ROJ  N3   H8   single    0.860  0.020  1.020
 ROJ  N3   H9   single    0.860  0.020  1.020
 ROJ  O1   H10  single    0.850  0.020  0.980
 ROJ  C1   H11  single    0.970  0.020  1.090
 ROJ  C3   H12  single    0.970  0.020  1.090
 ROJ  C3   H13  single    0.970  0.020  1.090
 ROJ  C7   H16  single    0.970  0.020  1.090
 ROJ  C9   H17  single    0.930  0.020  1.080
 ROJ  C12  H18  single    0.930  0.020  1.080
 ROJ  C14  H19  single    0.970  0.020  1.090
 ROJ  O11  H20  single    0.850  0.020  0.980
 ROJ  C15  H21  single    0.970  0.020  1.090
 ROJ  O12  H22  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 ROJ  H1   C2   C3   114.53  3.000
 ROJ  H1   C2   CL1  106.91  3.000
 ROJ  C3   C2   CL1  110.51  3.000
 ROJ  H1   C2   C1   113.47  3.000
 ROJ  C3   C2   C1   101.75  3.000
 ROJ  CL1  C2   C1   109.63  3.000
 ROJ  H2   C4   O2   109.76  3.000
 ROJ  H2   C4   C1   108.64  3.000
 ROJ  O2   C4   C1   106.80  3.000
 ROJ  H2   C4   C5   108.25  3.000
 ROJ  C1   C4   C5   113.03  3.000
 ROJ  O2   C4   C5   110.33  3.000
 ROJ  H4   C5   H3   107.29  3.000
 ROJ  H4   C5   O3   110.81  3.000
 ROJ  H3   C5   O3   111.94  3.000
 ROJ  H4   C5   C4   108.32  3.000
 ROJ  H3   C5   C4   109.58  3.000
 ROJ  O3   C5   C4   108.83  3.000
 ROJ  H6   C6   H5   107.59  3.000
 ROJ  H6   C6   C7   110.50  3.000
 ROJ  H5   C6   C7   109.23  3.000
 ROJ  H6   C6   O9   110.89  3.000
 ROJ  H5   C6   O9   111.44  3.000
 ROJ  C7   C6   O9   107.20  3.000
 ROJ  P2   O6   P1   126.60  3.000
 ROJ  H7   C8   C14  111.62  3.000
 ROJ  H7   C8   O10  110.46  3.000
 ROJ  C14  C8   O10  106.70  3.000
 ROJ  H7   C8   N1   106.75  3.000
 ROJ  O10  C8   N1   109.92  3.000
 ROJ  C14  C8   N1   111.42  3.000
 ROJ  C13  N1   C9   106.20  3.000
 ROJ  C9   N1   C8   129.63  3.000
 ROJ  C13  N1   C8   124.11  3.000
 ROJ  H9   N3   H8   118.50  3.000
 ROJ  H9   N3   C11  121.04  3.000
 ROJ  H8   N3   C11  120.40  3.000
 ROJ  H11  C1   O1   111.19  3.000
 ROJ  H11  C1   C4   111.89  3.000
 ROJ  O1   C1   C4   112.57  3.000
 ROJ  H11  C1   C2   112.24  3.000
 ROJ  O1   C1   C2   105.94  3.000
 ROJ  C4   C1   C2   102.58  3.000
 ROJ  H13  C3   H12  108.10  3.000
 ROJ  H13  C3   O2   111.93  3.000
 ROJ  H12  C3   O2   109.61  3.000
 ROJ  H13  C3   C2   108.39  3.000
 ROJ  H12  C3   C2   113.87  3.000
 ROJ  O2   C3   C2   104.99  3.000
 ROJ  C3   O2   C4   109.44  3.000
 ROJ  P1   O3   C5   119.45  3.000
 ROJ  O5   P1   O4   122.04  3.000
 ROJ  O5   P1   O3   109.34  3.000
 ROJ  O4   P1   O3   106.16  3.000
 ROJ  O5   P1   O6   109.81  3.000
 ROJ  O3   P1   O6    96.75  3.000
 ROJ  O4   P1   O6   109.71  3.000
 ROJ  O9   P2   O8   105.24  3.000
 ROJ  O8   P2   O7   122.53  3.000
 ROJ  O9   P2   O7   109.28  3.000
 ROJ  O7   P2   O6   109.98  3.000
 ROJ  O8   P2   O6   107.87  3.000
 ROJ  O9   P2   O6    99.40  3.000
 ROJ  P2   O9   C6   118.32  3.000
 ROJ  H16  C7   C15  109.52  3.000
 ROJ  H16  C7   O10  109.50  3.000
 ROJ  C15  C7   O10  104.45  3.000
 ROJ  H16  C7   C6   110.00  3.000
 ROJ  O10  C7   C6   108.65  3.000
 ROJ  C15  C7   C6   114.52  3.000
 ROJ  C7   O10  C8   110.79  3.000
 ROJ  H17  C9   N2   124.11  3.000
 ROJ  H17  C9   N1   122.69  3.000
 ROJ  N2   C9   N1   113.20  3.000
 ROJ  C10  N2   C9   104.57  3.000
 ROJ  C13  C10  C11  116.30  3.000
 ROJ  C11  C10  N2   132.98  3.000
 ROJ  C13  C10  N2   110.68  3.000
 ROJ  N4   C11  C10  117.90  3.000
 ROJ  C10  C11  N3   122.67  3.000
 ROJ  N4   C11  N3   119.43  3.000
 ROJ  C12  N4   C11  119.19  3.000
 ROJ  H18  C12  N5   116.16  3.000
 ROJ  H18  C12  N4   115.39  3.000
 ROJ  N5   C12  N4   128.45  3.000
 ROJ  C13  N5   C12  111.56  3.000
 ROJ  N5   C13  C10  126.59  3.000
 ROJ  C10  C13  N1   105.36  3.000
 ROJ  N5   C13  N1   128.05  3.000
 ROJ  H19  C14  C15  113.21  3.000
 ROJ  H19  C14  O11  111.79  3.000
 ROJ  C15  C14  O11  108.65  3.000
 ROJ  H19  C14  C8   111.53  3.000
 ROJ  C15  C14  C8   100.27  3.000
 ROJ  O11  C14  C8   110.82  3.000
 ROJ  H20  O11  C14  108.51  3.000
 ROJ  H21  C15  O12  111.42  3.000
 ROJ  H21  C15  C14  107.77  3.000
 ROJ  O12  C15  C14  111.90  3.000
 ROJ  H21  C15  C7   108.44  3.000
 ROJ  C14  C15  C7   101.02  3.000
 ROJ  O12  C15  C7   115.59  3.000
 ROJ  H22  O12  C15  107.16  3.000
 ROJ  H10  O1   C1   108.74  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 ROJ  CONST_01  C12  N5   C13  N1    180.00   0.0  0
 ROJ  CONST_02  N2   C10  C13  N1      0.00   0.0  0
 ROJ  CONST_03  C11  C10  C13  N1    180.00   0.0  0
 ROJ  CONST_04  C10  N2   C9   N1      0.00   0.0  0
 ROJ  CONST_05  N5   C13  N1   C9    180.00   0.0  0
 ROJ  CONST_06  C10  C13  N1   C9      0.00   0.0  0
 ROJ  CONST_07  C13  C10  N2   C9      0.00   0.0  0
 ROJ  CONST_08  C11  C10  N2   C9    180.00   0.0  0
 ROJ  CONST_09  C13  N1   C9   N2      0.00   0.0  0
 ROJ  CONST_10  N5   C13  C10  N2    180.00   0.0  0
 ROJ  CONST_11  N4   C11  C10  N2    180.00   0.0  0
 ROJ  CONST_12  C12  N5   C13  C10     0.00   0.0  0
 ROJ  CONST_13  C12  N4   C11  C10     0.00   0.0  0
 ROJ  CONST_14  N5   C12  N4   C11     0.00   0.0  0
 ROJ  CONST_15  N5   C13  C10  C11     0.00   0.0  0
 ROJ  CONST_16  C13  N5   C12  N4      0.00   0.0  0
 ROJ  CONST_17  C13  C10  C11  N4      0.00   0.0  0
 ROJ  CONST_18  N5   C13  N1   C8      0.00   0.0  0
 ROJ  CONST_19  C10  C13  N1   C8    180.00   0.0  0
 ROJ  CONST_20  N2   C9   N1   C8    180.00   0.0  0
 ROJ  CONST_21  C12  N4   C11  N3    180.00   0.0  0
 ROJ  CONST_22  C13  C10  C11  N3    180.00   0.0  0
 ROJ  CONST_23  N2   C10  C11  N3      0.00   0.0  0
 ROJ  CONST_24  H17  C9   N1   C8      0.00   0.0  0
 ROJ  CONST_25  H18  C12  N4   C11   180.00   0.0  0
 ROJ  CONST_26  H8   N3   C11  C10   180.00   0.0  0
 ROJ  CONST_27  H9   N3   C11  C10     0.00   0.0  0
 ROJ  Var_01    H12  C3   O2   C4   -153.95  30.0  1
 ROJ  Var_02    C7   C6   O9   P2    157.21  30.0  3
 ROJ  Var_03    O6   P1   O3   C5     87.98  30.0  1
 ROJ  Var_04    O8   P2   O9   C6    178.90  30.0  3
 ROJ  Var_05    O9   P2   O6   P1    118.32  30.0  1
 ROJ  Var_06    H3   C5   O3   P1    -55.23  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 ROJ  chir_01  C2   CL1  C3   C1   positiv
 ROJ  chir_02  C4   O2   C1   C5   negativ
 ROJ  chir_03  C8   C14  O10  N1   negativ
 ROJ  chir_04  C1   C2   C4   O1   negativ
 ROJ  chir_07  C7   C15  O10  C6   positiv
 ROJ  chir_08  C14  O11  C8   C15  negativ
 ROJ  chir_09  C15  O12  C7   C14  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 ROJ  plan-1  N3   0.020
 ROJ  plan-1  C11  0.020
 ROJ  plan-1  H8   0.020
 ROJ  plan-1  H9   0.020
 ROJ  plan-2  C8   0.020
 ROJ  plan-2  N1   0.020
 ROJ  plan-2  N3   0.020
 ROJ  plan-2  C9   0.020
 ROJ  plan-2  N2   0.020
 ROJ  plan-2  C10  0.020
 ROJ  plan-2  C11  0.020
 ROJ  plan-2  N4   0.020
 ROJ  plan-2  C12  0.020
 ROJ  plan-2  N5   0.020
 ROJ  plan-2  C13  0.020
 ROJ  plan-2  H17  0.020
 ROJ  plan-2  H18  0.020

