# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat May  2 01:45:46 2020
#   Inital geometry file: a 102 line input string
#   Ligand name: tert-butyl 4-(3-thiophen-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(CC1)c2onc(n2)c3sccc3
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 RF1  RF1  'tert-butyl 4-(3-thiophen-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate'  ligand  44  23  .  2021-08-23  2021-08-23  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_RF1
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 RF1  C14   C  CH3   0  -0.653  -5.7180   1.7375   0.9557
 RF1  C10   C  CT    0   0.189  -5.7941   0.7309  -0.1868
 RF1  C15   C  CH3   0  -0.653  -6.8913  -0.3025   0.0371
 RF1  C16   C  CH3   0  -0.632  -6.0377   1.4663  -1.5000
 RF1  O2    O  O2    0  -0.498  -4.5149   0.0891  -0.4105
 RF1  C3    C  C     0   0.776  -3.9205  -0.6751   0.5022
 RF1  O3    O  O     0  -0.522  -4.3493  -0.8764   1.6223
 RF1  N3    N  NT    0  -0.482  -2.7756  -1.2210   0.0244
 RF1  C7    C  CH2   0  -0.306  -1.9034  -1.9694   0.9075
 RF1  C12   C  CH2   0  -0.411  -0.6135  -1.2037   1.1751
 RF1  C6    C  CH2   0  -0.309  -2.1712  -0.9053  -1.2584
 RF1  C13   C  CH2   0  -0.410  -0.8969  -0.0934  -1.0692
 RF1  C5    C  CH1   0  -0.398   0.0724  -0.8454  -0.1495
 RF1  C2    C  CR5   0   0.554   1.3366  -0.0968   0.0651
 RF1  N1    N  N     0  -0.438   2.5401  -0.4703  -0.2063
 RF1  O1    O  O     0  -0.324   1.2907   1.1143   0.6053
 RF1  N2    N  N     0  -0.129   2.5736   1.5765   0.6938
 RF1  C1    C  CR5   0   0.337   3.2796   0.6030   0.2014
 RF1  C4    C  CR5   0  -0.269   4.7194   0.6359   0.0866
 RF1  C8    C  CR15  0  -0.191   5.5840   1.6287   0.4524
 RF1  C11   C  CR15  0  -0.139   6.9320   1.2959   0.1837
 RF1  C9    C  CR15  0  -0.449   7.0591   0.0604  -0.3789
 RF1  S1    S  S2    0   0.283   5.5500  -0.7091  -0.5882
 RF1  H14   H  HCH3  0   0.248  -5.6220   1.2609   1.9275
 RF1  H14A  H  HCH3  0   0.227  -4.8790   2.4207   0.8173
 RF1  H14B  H  HCH3  0   0.220  -6.6285   2.3377   0.9669
 RF1  H15   H  HCH3  0   0.221  -7.8619   0.1949   0.0366
 RF1  H15A  H  HCH3  0   0.227  -6.9023  -1.0407  -0.7662
 RF1  H15B  H  HCH3  0   0.247  -6.7882  -0.8232   0.9860
 RF1  H16   H  HCH3  0   0.230  -5.2617   2.2096  -1.6873
 RF1  H16A  H  HCH3  0   0.230  -6.0631   0.7772  -2.3449
 RF1  H16B  H  HCH3  0   0.217  -6.9948   1.9864  -1.4666
 RF1  H7    H  HCH2  0   0.270  -2.4184  -2.1870   1.8384
 RF1  H7A   H  HCH2  0   0.230  -1.6698  -2.9305   0.4373
 RF1  H12   H  HCH2  0   0.239  -0.8420  -0.2982   1.7427
 RF1  H12A  H  HCH2  0   0.252   0.0495  -1.8164   1.7888
 RF1  H6    H  HCH2  0   0.228  -1.9332  -1.8458  -1.7664
 RF1  H6A   H  HCH2  0   0.276  -2.8692  -0.3742  -1.8958
 RF1  H13   H  HCH2  0   0.253  -0.4340   0.0812  -2.0415
 RF1  H13A  H  HCH2  0   0.238  -1.1474   0.8828  -0.6470
 RF1  H5    H  HCH1  0   0.270   0.3679  -1.7739  -0.6476
 RF1  H8    H  HCR5  0   0.248   5.2599   2.5581   0.8972
 RF1  H11   H  HCR5  0   0.239   7.7692   1.9429   0.3987
 RF1  H9    H  HCR5  0   0.263   7.9687  -0.4358  -0.6780

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 RF1  C10  C14   single    1.525  0.020  1.525
 RF1  C14  H14   single    0.970  0.020  1.090
 RF1  C14  H14A  single    0.970  0.020  1.090
 RF1  C14  H14B  single    0.970  0.020  1.090
 RF1  C16  C10   single    1.525  0.020  1.525
 RF1  O2   C10   single    1.449  0.020  1.449
 RF1  C10  C15   single    1.524  0.020  1.524
 RF1  C15  H15   single    0.970  0.020  1.090
 RF1  C15  H15A  single    0.970  0.020  1.090
 RF1  C15  H15B  single    0.970  0.020  1.090
 RF1  C16  H16   single    0.970  0.020  1.090
 RF1  C16  H16A  single    0.970  0.020  1.090
 RF1  C16  H16B  single    0.970  0.020  1.090
 RF1  C3   O2    single    1.331  0.020  1.331
 RF1  O3   C3    double    1.216  0.020  1.216
 RF1  C3   N3    single    1.355  0.020  1.355
 RF1  C6   N3    single    1.453  0.020  1.453
 RF1  N3   C7    single    1.449  0.020  1.449
 RF1  C12  C7    single    1.524  0.020  1.524
 RF1  C7   H7    single    0.970  0.020  1.090
 RF1  C7   H7A   single    0.970  0.020  1.090
 RF1  C5   C12   single    1.534  0.020  1.534
 RF1  C12  H12   single    0.970  0.020  1.090
 RF1  C12  H12A  single    0.970  0.020  1.090
 RF1  C13  C6    single    1.523  0.020  1.523
 RF1  C6   H6    single    0.970  0.020  1.090
 RF1  C6   H6A   single    0.970  0.020  1.090
 RF1  C13  C5    single    1.533  0.020  1.533
 RF1  C13  H13   single    0.970  0.020  1.090
 RF1  C13  H13A  single    0.970  0.020  1.090
 RF1  C2   C5    single    1.485  0.020  1.485
 RF1  C5   H5    single    0.970  0.020  1.090
 RF1  N1   C2    aromatic  1.289  0.020  1.289
 RF1  C2   O1    aromatic  1.327  0.020  1.327
 RF1  N1   C1    aromatic  1.366  0.020  1.366
 RF1  N2   O1    aromatic  1.366  0.020  1.366
 RF1  C1   N2    aromatic  1.299  0.020  1.299
 RF1  C4   C1    single    1.445  0.020  1.445
 RF1  C8   C4    aromatic  1.366  0.020  1.366
 RF1  C4   S1    aromatic  1.719  0.020  1.719
 RF1  C11  C8    aromatic  1.414  0.020  1.414
 RF1  C8   H8    single    0.930  0.020  1.080
 RF1  C11  C9    aromatic  1.363  0.020  1.363
 RF1  C11  H11   single    0.930  0.020  1.080
 RF1  C9   S1    aromatic  1.707  0.020  1.707
 RF1  C9   H9    single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 RF1  H14B  C14  H14A  107.39  3.000
 RF1  H14B  C14  H14   107.82  3.000
 RF1  H14A  C14  H14   108.68  3.000
 RF1  H14B  C14  C10   109.23  3.000
 RF1  H14A  C14  C10   110.91  3.000
 RF1  H14   C14  C10   112.64  3.000
 RF1  O2    C10  C16   102.81  3.000
 RF1  O2    C10  C15   110.98  3.000
 RF1  C16   C10  C15   109.79  3.000
 RF1  C15   C10  C14   111.94  3.000
 RF1  O2    C10  C14   111.36  3.000
 RF1  C16   C10  C14   109.57  3.000
 RF1  H15B  C15  H15A  108.64  3.000
 RF1  H15B  C15  H15   107.65  3.000
 RF1  H15A  C15  H15   107.41  3.000
 RF1  H15B  C15  C10   112.63  3.000
 RF1  H15A  C15  C10   110.98  3.000
 RF1  H15   C15  C10   109.35  3.000
 RF1  H16B  C16  H16A  107.75  3.000
 RF1  H16B  C16  H16   107.75  3.000
 RF1  H16A  C16  H16   108.31  3.000
 RF1  H16B  C16  C10   110.13  3.000
 RF1  H16A  C16  C10   111.48  3.000
 RF1  H16   C16  C10   111.28  3.000
 RF1  C3    O2   C10   122.89  3.000
 RF1  N3    C3   O3    123.77  3.000
 RF1  N3    C3   O2    111.52  3.000
 RF1  O3    C3   O2    124.70  3.000
 RF1  C6    N3   C7    113.57  3.000
 RF1  C7    N3   C3    120.10  3.000
 RF1  C6    N3   C3    125.11  3.000
 RF1  H7A   C7   H7    107.06  3.000
 RF1  H7A   C7   C12   109.62  3.000
 RF1  H7    C7   C12   110.59  3.000
 RF1  H7A   C7   N3    108.65  3.000
 RF1  H7    C7   N3    109.90  3.000
 RF1  C12   C7   N3    110.92  3.000
 RF1  H12A  C12  H12   107.46  3.000
 RF1  H12A  C12  C5    110.18  3.000
 RF1  H12   C12  C5    110.39  3.000
 RF1  H12A  C12  C7    109.32  3.000
 RF1  H12   C12  C7    109.30  3.000
 RF1  C5    C12  C7    110.14  3.000
 RF1  H6A   C6   H6    106.73  3.000
 RF1  H6A   C6   C13   110.52  3.000
 RF1  H6    C6   C13   109.49  3.000
 RF1  H6A   C6   N3    110.96  3.000
 RF1  H6    C6   N3    108.27  3.000
 RF1  C13   C6   N3    110.75  3.000
 RF1  H13A  C13  H13   107.38  3.000
 RF1  H13A  C13  C5    110.57  3.000
 RF1  H13   C13  C5    110.17  3.000
 RF1  H13A  C13  C6    109.43  3.000
 RF1  H13   C13  C6    109.25  3.000
 RF1  C5    C13  C6    110.00  3.000
 RF1  H5    C5   C2    105.29  3.000
 RF1  H5    C5   C13   108.29  3.000
 RF1  C2    C5   C13   112.19  3.000
 RF1  H5    C5   C12   108.39  3.000
 RF1  C2    C5   C12   111.94  3.000
 RF1  C13   C5   C12   110.48  3.000
 RF1  O1    C2   N1    112.49  3.000
 RF1  O1    C2   C5    119.31  3.000
 RF1  N1    C2   C5    128.20  3.000
 RF1  C1    N1   C2    102.42  3.000
 RF1  N2    O1   C2    107.61  3.000
 RF1  C1    N2   O1    103.42  3.000
 RF1  C4    C1   N2    123.68  3.000
 RF1  C4    C1   N1    122.26  3.000
 RF1  N2    C1   N1    114.06  3.000
 RF1  S1    C4   C8    111.59  3.000
 RF1  S1    C4   C1    119.67  3.000
 RF1  C8    C4   C1    128.74  3.000
 RF1  H8    C8   C11   124.52  3.000
 RF1  H8    C8   C4    123.07  3.000
 RF1  C11   C8   C4    112.41  3.000
 RF1  H11   C11  C9    123.56  3.000
 RF1  H11   C11  C8    124.07  3.000
 RF1  C9    C11  C8    112.37  3.000
 RF1  H9    C9   S1    120.28  3.000
 RF1  H9    C9   C11   127.59  3.000
 RF1  S1    C9   C11   112.12  3.000
 RF1  C9    S1   C4     91.51  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 RF1  CONST_01  N2   C1   N1   C2     0.00   0.0  0
 RF1  CONST_02  C4   C1   N1   C2   180.00   0.0  0
 RF1  CONST_03  C1   N2   O1   C2     0.00   0.0  0
 RF1  CONST_04  N2   O1   C2   N1     0.00   0.0  0
 RF1  CONST_05  O1   N2   C1   N1     0.00   0.0  0
 RF1  CONST_06  C8   C4   C1   N1   180.00   0.0  0
 RF1  CONST_07  S1   C4   C1   N1     0.00   0.0  0
 RF1  CONST_08  C1   N1   C2   O1     0.00   0.0  0
 RF1  CONST_09  C4   C1   N2   O1   180.00   0.0  0
 RF1  CONST_10  C8   C4   C1   N2     0.00   0.0  0
 RF1  CONST_11  S1   C4   C1   N2   180.00   0.0  0
 RF1  CONST_12  C11  C8   C4   C1   180.00   0.0  0
 RF1  CONST_13  C9   S1   C4   C1   180.00   0.0  0
 RF1  CONST_14  C9   C11  C8   C4     0.00   0.0  0
 RF1  CONST_15  C11  C9   S1   C4     0.00   0.0  0
 RF1  CONST_16  C9   S1   C4   C8     0.00   0.0  0
 RF1  CONST_17  S1   C9   C11  C8     0.00   0.0  0
 RF1  CONST_18  S1   C4   C8   C11    0.00   0.0  0
 RF1  CONST_19  C1   N1   C2   C5   180.00   0.0  0
 RF1  CONST_20  N2   O1   C2   C5   180.00   0.0  0
 RF1  CONST_21  H8   C8   C4   C1     0.00   0.0  0
 RF1  CONST_22  H11  C11  C8   C4   180.00   0.0  0
 RF1  CONST_23  H9   C9   S1   C4   180.00   0.0  0
 RF1  Var_01    C5   C13  C6   N3    55.77  30.0  1
 RF1  Var_02    C5   C12  C7   N3   -55.20  30.0  1
 RF1  Var_03    C13  C6   N3   C7   -58.67  30.0  1
 RF1  Var_04    C6   N3   C7   C12   58.36  30.0  1
 RF1  Var_05    N3   C3   O2   C10  176.40  30.0  1
 RF1  Var_06    H16  C16  C10  C14   56.99  30.0  3
 RF1  Var_07    H15  C15  C10  C14   64.25  30.0  3
 RF1  Var_08    H14  C14  C10  C15   53.51  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 RF1  chir_01  C5  C12  C13  C2  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 RF1  plan-1  C5   0.020
 RF1  plan-1  C2   0.020
 RF1  plan-1  N1   0.020
 RF1  plan-1  O1   0.020
 RF1  plan-1  N2   0.020
 RF1  plan-1  C1   0.020
 RF1  plan-1  C4   0.020
 RF1  plan-2  C1   0.020
 RF1  plan-2  C4   0.020
 RF1  plan-2  C8   0.020
 RF1  plan-2  C11  0.020
 RF1  plan-2  C9   0.020
 RF1  plan-2  S1   0.020
 RF1  plan-2  H8   0.020
 RF1  plan-2  H11  0.020
 RF1  plan-2  H9   0.020
 RF1  plan-3  O2   0.020
 RF1  plan-3  C3   0.020
 RF1  plan-3  O3   0.020
 RF1  plan-3  N3   0.020

