# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri May  1 03:33:17 2020
#   Inital geometry file: a 84 line input string
#   Ligand name: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Oc1cc(O)c2C(=O)C(=C(Oc2c1)c3ccc(O)c(O)c3)O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 QUE  QUE  2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one  ligand  32  22  .  2021-08-20  2021-08-20  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_QUE
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 QUE  C1   C  CR16  0  -0.497   0.6949   0.0770   4.3588
 QUE  C2   C  CR6   0   0.385  -0.5432   0.1210   3.7511
 QUE  C3   C  CR66  0  -0.271  -0.6575   0.0679   2.3382
 QUE  C4   C  CR66  0   0.410   0.5340  -0.0345   1.6077
 QUE  C5   C  CR16  0  -0.516   1.7866  -0.0790   2.2030
 QUE  C6   C  CR6   0   0.398   1.8563  -0.0226   3.5852
 QUE  C9   C  CR6   0   0.397  -1.9112   0.1217   1.6214
 QUE  C10  C  CR6   0   0.158  -1.8083   0.0505   0.1661
 QUE  C11  C  CR6   0   0.219  -0.6163  -0.0688  -0.4577
 QUE  C14  C  CR6   0   0.035  -0.3671  -0.1367  -1.8969
 QUE  C15  C  CR16  0  -0.308  -1.2720  -0.7374  -2.7690
 QUE  C16  C  CR16  0  -0.327  -1.0042  -0.7961  -4.1279
 QUE  C17  C  CR6   0   0.293   0.1624  -0.2583  -4.6480
 QUE  C18  C  CR6   0   0.285   1.0805   0.3446  -3.7753
 QUE  C19  C  CR16  0  -0.414   0.8186   0.3956  -2.4201
 QUE  O12  O  O     0  -0.469   0.5250  -0.1046   0.2704
 QUE  O13  O  OC    0  -0.457  -3.0323   0.2339   2.1140
 QUE  O23  O  OH1   0  -0.644   2.1950   0.8514  -4.3473
 QUE  O24  O  OH1   0  -0.625   0.3851  -0.3307  -5.9718
 QUE  O27  O  OH1   0  -0.629  -2.9663   0.1328  -0.5067
 QUE  O29  O  OH1   0  -0.615   3.0170  -0.0617   4.2451
 QUE  O30  O  OH1   0  -0.595  -1.6655   0.2146   4.4657
 QUE  H1   H  HCR6  0   0.288   0.7767   0.1172   5.4389
 QUE  H5   H  HCR6  0   0.293   2.6759  -0.1594   1.5905
 QUE  H15  H  HCR6  0   0.260  -2.1830  -1.1848  -2.4019
 QUE  H16  H  HCR6  0   0.271  -1.7090  -1.2733  -4.7971
 QUE  H19  H  HCR6  0   0.277   1.5435   0.8722  -1.7703
 QUE  HO3  H  HOH1  0   0.484   2.7714   1.2517  -3.6871
 QUE  HO4  H  HOH1  0   0.476   1.2282   0.0781  -6.2013
 QUE  HO7  H  HOH1  0   0.468  -3.6645   0.2351   0.1616
 QUE  HO9  H  HOH1  0   0.484   3.7593  -0.1307   3.6329
 QUE  HO0  H  HOH1  0   0.483  -1.4566   0.2311   5.4077

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 QUE  C1   C2   aromatic  1.380  0.020  1.380
 QUE  C1   C6   aromatic  1.399  0.020  1.399
 QUE  C1   H1   single    0.930  0.020  1.080
 QUE  C2   C3   aromatic  1.419  0.020  1.419
 QUE  C2   O30  single    1.334  0.020  1.334
 QUE  C3   C4   aromatic  1.401  0.020  1.401
 QUE  C3   C9   aromatic  1.445  0.020  1.445
 QUE  C4   C5   aromatic  1.388  0.020  1.388
 QUE  C4   O12  aromatic  1.339  0.020  1.339
 QUE  C5   C6   aromatic  1.385  0.020  1.385
 QUE  C5   H5   single    0.930  0.020  1.080
 QUE  C6   O29  single    1.336  0.020  1.336
 QUE  C9   C10  aromatic  1.461  0.020  1.461
 QUE  C9   O13  double    1.230  0.020  1.230
 QUE  C10  C11  aromatic  1.351  0.020  1.351
 QUE  C10  O27  single    1.342  0.020  1.342
 QUE  C11  C14  single    1.462  0.020  1.462
 QUE  C11  O12  aromatic  1.354  0.020  1.354
 QUE  C14  C15  aromatic  1.393  0.020  1.393
 QUE  C14  C19  aromatic  1.401  0.020  1.401
 QUE  C15  C16  aromatic  1.386  0.020  1.386
 QUE  C15  H15  single    0.930  0.020  1.080
 QUE  C16  C17  aromatic  1.386  0.020  1.386
 QUE  C16  H16  single    0.930  0.020  1.080
 QUE  C17  C18  aromatic  1.403  0.020  1.403
 QUE  C17  O24  single    1.344  0.020  1.344
 QUE  C18  C19  aromatic  1.381  0.020  1.381
 QUE  C18  O23  single    1.351  0.020  1.351
 QUE  C19  H19  single    0.930  0.020  1.080
 QUE  O23  HO3  single    0.850  0.020  0.980
 QUE  O24  HO4  single    0.850  0.020  0.980
 QUE  O27  HO7  single    0.850  0.020  0.980
 QUE  O29  HO9  single    0.850  0.020  0.980
 QUE  O30  HO0  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 QUE  H1   C1   C6   119.41  3.000
 QUE  H1   C1   C2   120.36  3.000
 QUE  C6   C1   C2   120.24  3.000
 QUE  O30  C2   C3   117.94  3.000
 QUE  O30  C2   C1   121.42  3.000
 QUE  C3   C2   C1   120.65  3.000
 QUE  C9   C3   C4   118.80  3.000
 QUE  C9   C3   C2   124.23  3.000
 QUE  C4   C3   C2   116.96  3.000
 QUE  O12  C4   C5   115.64  3.000
 QUE  O12  C4   C3   121.24  3.000
 QUE  C5   C4   C3   123.11  3.000
 QUE  H5   C5   C6   121.74  3.000
 QUE  H5   C5   C4   120.07  3.000
 QUE  C6   C5   C4   118.18  3.000
 QUE  O29  C6   C5   122.38  3.000
 QUE  O29  C6   C1   116.76  3.000
 QUE  C5   C6   C1   120.86  3.000
 QUE  O13  C9   C10  117.90  3.000
 QUE  O13  C9   C3   126.55  3.000
 QUE  C10  C9   C3   115.54  3.000
 QUE  O27  C10  C11  122.38  3.000
 QUE  O27  C10  C9   115.83  3.000
 QUE  C11  C10  C9   121.78  3.000
 QUE  O12  C11  C14  112.61  3.000
 QUE  O12  C11  C10  119.85  3.000
 QUE  C14  C11  C10  127.53  3.000
 QUE  C19  C14  C15  118.67  3.000
 QUE  C19  C14  C11  119.61  3.000
 QUE  C15  C14  C11  121.71  3.000
 QUE  H15  C15  C16  118.62  3.000
 QUE  H15  C15  C14  120.94  3.000
 QUE  C16  C15  C14  120.43  3.000
 QUE  H16  C16  C17  119.15  3.000
 QUE  H16  C16  C15  119.92  3.000
 QUE  C17  C16  C15  120.93  3.000
 QUE  O24  C17  C18  121.82  3.000
 QUE  O24  C17  C16  119.22  3.000
 QUE  C18  C17  C16  118.96  3.000
 QUE  O23  C18  C19  123.90  3.000
 QUE  O23  C18  C17  115.96  3.000
 QUE  C19  C18  C17  120.14  3.000
 QUE  H19  C19  C18  118.53  3.000
 QUE  H19  C19  C14  120.61  3.000
 QUE  C18  C19  C14  120.85  3.000
 QUE  C11  O12  C4   122.77  3.000
 QUE  HO3  O23  C18  111.05  3.000
 QUE  HO4  O24  C17  110.87  3.000
 QUE  HO7  O27  C10  106.36  3.000
 QUE  HO9  O29  C6   110.93  3.000
 QUE  HO0  O30  C2   110.00  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 QUE  CONST_01  C4   C3   C2   C1     0.00  0.0  0
 QUE  CONST_02  C9   C3   C2   C1   180.00  0.0  0
 QUE  CONST_03  C4   C5   C6   C1     0.00  0.0  0
 QUE  CONST_04  C5   C6   C1   C2     0.00  0.0  0
 QUE  CONST_05  C5   C4   C3   C2     0.00  0.0  0
 QUE  CONST_06  O12  C4   C3   C2   180.00  0.0  0
 QUE  CONST_07  C10  C9   C3   C2   180.00  0.0  0
 QUE  CONST_08  C6   C1   C2   C3     0.00  0.0  0
 QUE  CONST_09  C6   C5   C4   C3     0.00  0.0  0
 QUE  CONST_10  C11  O12  C4   C3     0.00  0.0  0
 QUE  CONST_11  C11  C10  C9   C3     0.00  0.0  0
 QUE  CONST_12  C10  C9   C3   C4     0.00  0.0  0
 QUE  CONST_13  C10  C11  O12  C4     0.00  0.0  0
 QUE  CONST_14  C14  C11  O12  C4   180.00  0.0  0
 QUE  CONST_15  C9   C3   C4   C5   180.00  0.0  0
 QUE  CONST_16  C11  O12  C4   C5   180.00  0.0  0
 QUE  CONST_17  O12  C4   C5   C6   180.00  0.0  0
 QUE  CONST_18  O12  C4   C3   C9     0.00  0.0  0
 QUE  CONST_19  C14  C11  C10  C9   180.00  0.0  0
 QUE  CONST_20  O12  C11  C10  C9     0.00  0.0  0
 QUE  CONST_23  C16  C15  C14  C11  180.00  0.0  0
 QUE  CONST_24  C18  C19  C14  C11  180.00  0.0  0
 QUE  CONST_25  C17  C16  C15  C14    0.00  0.0  0
 QUE  CONST_26  C17  C18  C19  C14    0.00  0.0  0
 QUE  CONST_28  C18  C19  C14  C15    0.00  0.0  0
 QUE  CONST_29  C18  C17  C16  C15    0.00  0.0  0
 QUE  CONST_30  C19  C14  C15  C16    0.00  0.0  0
 QUE  CONST_31  C19  C18  C17  C16    0.00  0.0  0
 QUE  CONST_33  O29  C6   C1   C2   180.00  0.0  0
 QUE  CONST_34  O13  C9   C3   C2     0.00  0.0  0
 QUE  CONST_35  O27  C10  C9   C3   180.00  0.0  0
 QUE  CONST_36  O30  C2   C3   C4   180.00  0.0  0
 QUE  CONST_37  O13  C9   C3   C4   180.00  0.0  0
 QUE  CONST_38  O29  C6   C5   C4   180.00  0.0  0
 QUE  CONST_39  O30  C2   C1   C6   180.00  0.0  0
 QUE  CONST_40  O30  C2   C3   C9     0.00  0.0  0
 QUE  CONST_41  O13  C9   C10  C11  180.00  0.0  0
 QUE  CONST_42  O27  C10  C11  C14    0.00  0.0  0
 QUE  CONST_43  O23  C18  C19  C14  180.00  0.0  0
 QUE  CONST_44  O24  C17  C16  C15  180.00  0.0  0
 QUE  CONST_45  O23  C18  C17  C16  180.00  0.0  0
 QUE  CONST_46  O24  C17  C18  C19  180.00  0.0  0
 QUE  CONST_47  O27  C10  C11  O12  180.00  0.0  0
 QUE  CONST_48  H5   C5   C6   C1   180.00  0.0  0
 QUE  CONST_49  H1   C1   C2   C3   180.00  0.0  0
 QUE  CONST_50  H15  C15  C14  C11    0.00  0.0  0
 QUE  CONST_51  H19  C19  C14  C11    0.00  0.0  0
 QUE  CONST_52  H16  C16  C15  C14  180.00  0.0  0

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 QUE  plan-1  C11  0.020
 QUE  plan-1  C14  0.020
 QUE  plan-1  C15  0.020
 QUE  plan-1  C16  0.020
 QUE  plan-1  C17  0.020
 QUE  plan-1  C18  0.020
 QUE  plan-1  C19  0.020
 QUE  plan-1  O23  0.020
 QUE  plan-1  O24  0.020
 QUE  plan-1  H15  0.020
 QUE  plan-1  H16  0.020
 QUE  plan-1  H19  0.020
 QUE  plan-2  C1   0.020
 QUE  plan-2  C2   0.020
 QUE  plan-2  C3   0.020
 QUE  plan-2  C4   0.020
 QUE  plan-2  C5   0.020
 QUE  plan-2  C6   0.020
 QUE  plan-2  C9   0.020
 QUE  plan-2  O12  0.020
 QUE  plan-2  O29  0.020
 QUE  plan-2  O30  0.020
 QUE  plan-2  H1   0.020
 QUE  plan-2  H5   0.020
 QUE  plan-3  C3   0.020
 QUE  plan-3  C9   0.020
 QUE  plan-3  C10  0.020
 QUE  plan-3  O13  0.020

