# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu Jul 22 22:48:16 2021
#   Inital geometry file: a 138 line input string
#   Ligand name: (1~{S},3~{R})-3-acetamido-~{N}-[5-chloranyl-4-(5,5-dimethyl-4,6-dihydropyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)pyridin-2-yl]cyclohexane-1-carboxamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC(=O)N[C@@H]1CCC[C@@H](C1)C(=O)Nc2cc(c(Cl)cn2)c3cnn4CC(C)(C)Cc34
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 Q6E  Q6E  (1~{S},3~{R})-3-acetamido-~{N}-[5-chloranyl-4-(5,5-dimethyl-4,6-dihydropyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)pyridin-2-yl]cyclohexane-1-carboxamide  ligand  58  30  .  2022-03-23  2022-03-23
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_Q6E
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 Q6E  C1   C   CH3   0  -0.779  -48.5799  -43.5811  -6.2670
 Q6E  C2   C   C     0   0.519  -47.4440  -43.8591  -5.3130
 Q6E  C7   C   CH2   0  -0.447  -46.2153  -43.4421  -0.5636
 Q6E  C8   C   CH2   0  -0.416  -45.2113  -42.3006  -0.6651
 Q6E  C9   C   CH1   0  -0.410  -44.5207  -42.3137  -2.0346
 Q6E  C10  C   CH2   0  -0.411  -45.5522  -42.2468  -3.1606
 Q6E  C11  C   C     0   0.586  -43.5526  -41.1527  -2.1310
 Q6E  C14  C   CR6   0   0.511  -41.1058  -40.7082  -2.0582
 Q6E  C15  C   CR16  0  -0.503  -41.1220  -39.3310  -2.2467
 Q6E  C16  C   CR6   0   0.317  -39.9277  -38.6096  -2.2195
 Q6E  C20  C   CR5   0  -0.237  -39.9830  -37.1646  -2.3819
 Q6E  C21  C   CR15  0  -0.087  -39.0615  -36.2499  -2.9549
 Q6E  N23  N   N     0  -0.319  -40.7045  -35.1102  -2.3538
 Q6E  C24  C   CR55  0   0.527  -41.0461  -36.3507  -2.0150
 Q6E  C27  C   CH2   0  -0.242  -41.7030  -34.1035  -2.0715
 Q6E  O3   O   O     0  -0.511  -46.4883  -44.5529  -5.6384
 Q6E  N4   N   NH1   0  -0.631  -47.5633  -43.2988  -4.0980
 Q6E  C5   C   CH1   0  -0.065  -46.5632  -43.3893  -3.0541
 Q6E  C6   C   CH2   0  -0.442  -47.2418  -43.3930  -1.6882
 Q6E  O12  O   O     0  -0.459  -43.9307  -40.0010  -2.2428
 Q6E  N13  N   NH1   0  -0.723  -42.2405  -41.5108  -2.0580
 Q6E  C17  C   CR6   0  -0.248  -38.7606  -39.3505  -2.0137
 Q6E  C18  C   CR16  0  -0.027  -38.8412  -40.7239  -1.8545
 Q6E  N19  N   N     0  -0.452  -39.9807  -41.3909  -1.8736
 Q6E  CL   CL  CL    0  -0.127  -37.2026  -38.6123  -1.9014
 Q6E  N22  N   N     0  -0.286  -39.5173  -35.0107  -2.9381
 Q6E  C25  C   CH2   0  -0.541  -42.3988  -36.3511  -1.3988
 Q6E  C26  C   CR5   0  -0.127  -42.6209  -34.8462  -1.0682
 Q6E  C28  C   CH3   0  -0.657  -44.0761  -34.4348  -1.2303
 Q6E  C29  C   CH3   0  -0.642  -42.1432  -34.5664   0.3566
 Q6E  H1   H   HCH3  0   0.263  -48.9745  -44.5235  -6.6456
 Q6E  H2   H   HCH3  0   0.247  -49.3981  -43.0161  -5.8243
 Q6E  H3   H   HCH3  0   0.265  -48.2019  -43.0212  -7.1230
 Q6E  H4   H   HCH2  0   0.243  -46.7221  -43.4062   0.4027
 Q6E  H5   H   HCH2  0   0.224  -45.6818  -44.3977  -0.5988
 Q6E  H6   H   HCH2  0   0.248  -44.4681  -42.3841   0.1314
 Q6E  H7   H   HCH2  0   0.229  -45.7220  -41.3429  -0.5274
 Q6E  H8   H   HCH1  0   0.261  -43.9654  -43.2547  -2.1234
 Q6E  H9   H   HCH2  0   0.253  -45.0537  -42.2899  -4.1321
 Q6E  H10  H   HCH2  0   0.229  -46.0872  -41.2936  -3.1131
 Q6E  H11  H   HCR6  0   0.297  -42.0500  -38.8194  -2.4354
 Q6E  H12  H   HCR5  0   0.259  -38.0997  -36.4588  -3.3948
 Q6E  H13  H   HCH2  0   0.270  -41.2502  -33.2073  -1.6479
 Q6E  H14  H   HCH2  0   0.268  -42.2254  -33.8260  -2.9903
 Q6E  H15  H   HNH1  0   0.395  -48.3511  -42.6947  -3.9244
 Q6E  H16  H   HCH1  0   0.242  -46.0377  -44.3392  -3.1841
 Q6E  H17  H   HCH2  0   0.222  -47.8536  -42.4889  -1.5869
 Q6E  H18  H   HCH2  0   0.247  -47.9222  -44.2447  -1.6185
 Q6E  H19  H   HNH1  0   0.413  -42.0369  -42.4938  -1.9480
 Q6E  H20  H   HCR6  0   0.287  -37.9387  -41.3033  -1.6962
 Q6E  H21  H   HCH2  0   0.275  -43.1434  -36.7145  -2.1135
 Q6E  H22  H   HCH2  0   0.274  -42.4664  -36.9867  -0.5145
 Q6E  H23  H   HCH3  0   0.237  -44.7140  -34.9903  -0.5413
 Q6E  H24  H   HCH3  0   0.236  -44.2083  -33.3723  -1.0190
 Q6E  H25  H   HCH3  0   0.234  -44.4336  -34.6228  -2.2442
 Q6E  H26  H   HCH3  0   0.237  -42.7304  -35.1347   1.0796
 Q6E  H27  H   HCH3  0   0.235  -41.0949  -34.8402   0.4936
 Q6E  H28  H   HCH3  0   0.237  -42.2450  -33.5072   0.5995

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 Q6E  C1   C2   single    1.509  0.020  1.509
 Q6E  C2   O3   double    1.225  0.020  1.225
 Q6E  C2   N4   single    1.343  0.020  1.343
 Q6E  N4   C5   single    1.449  0.020  1.449
 Q6E  C21  N22  aromatic  1.320  0.020  1.320
 Q6E  C21  C20  aromatic  1.419  0.020  1.419
 Q6E  N22  N23  aromatic  1.327  0.020  1.327
 Q6E  C5   C10  single    1.529  0.020  1.529
 Q6E  C5   C6   single    1.525  0.020  1.525
 Q6E  C10  C9   single    1.529  0.020  1.529
 Q6E  C20  C16  single    1.455  0.020  1.455
 Q6E  C20  C24  aromatic  1.388  0.020  1.388
 Q6E  CL   C17  single    1.728  0.020  1.728
 Q6E  C16  C17  aromatic  1.398  0.020  1.398
 Q6E  C16  C15  aromatic  1.395  0.020  1.395
 Q6E  C17  C18  aromatic  1.385  0.020  1.385
 Q6E  C15  C14  aromatic  1.390  0.020  1.390
 Q6E  C18  N19  aromatic  1.320  0.020  1.320
 Q6E  N23  C27  single    1.446  0.020  1.446
 Q6E  N23  C24  aromatic  1.331  0.020  1.331
 Q6E  N19  C14  aromatic  1.329  0.020  1.329
 Q6E  C14  N13  single    1.390  0.020  1.390
 Q6E  N13  C11  single    1.362  0.020  1.362
 Q6E  C27  C26  single    1.550  0.020  1.550
 Q6E  C24  C25  single    1.486  0.020  1.486
 Q6E  C11  C9   single    1.515  0.020  1.515
 Q6E  C11  O12  double    1.217  0.020  1.217
 Q6E  C6   C7   single    1.523  0.020  1.523
 Q6E  C9   C8   single    1.534  0.020  1.534
 Q6E  C25  C26  single    1.557  0.020  1.557
 Q6E  C26  C28  single    1.521  0.020  1.521
 Q6E  C26  C29  single    1.529  0.020  1.529
 Q6E  C7   C8   single    1.524  0.020  1.524
 Q6E  C1   H1   single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C1   H2   single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C1   H3   single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C7   H4   single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C7   H5   single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C8   H6   single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C8   H7   single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C9   H8   single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C10  H9   single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C10  H10  single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C15  H11  single    0.930  0.020  1.080
 Q6E  C21  H12  single    0.930  0.020  1.080
 Q6E  C27  H13  single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C27  H14  single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  N4   H15  single    0.860  0.020  1.020
 Q6E  C5   H16  single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C6   H17  single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C6   H18  single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  N13  H19  single    0.860  0.020  1.020
 Q6E  C18  H20  single    0.930  0.020  1.080
 Q6E  C25  H21  single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C25  H22  single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C28  H23  single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C28  H24  single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C28  H25  single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C29  H26  single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C29  H27  single    0.970  0.020  1.090
 Q6E  C29  H28  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 Q6E  H3   C1   H2   108.26  3.000
 Q6E  H3   C1   H1   107.27  3.000
 Q6E  H2   C1   H1   108.55  3.000
 Q6E  H3   C1   C2   109.26  3.000
 Q6E  H2   C1   C2   113.84  3.000
 Q6E  H1   C1   C2   109.44  3.000
 Q6E  N4   C2   O3   123.08  3.000
 Q6E  N4   C2   C1   115.35  3.000
 Q6E  O3   C2   C1   121.57  3.000
 Q6E  H5   C7   H4   106.46  3.000
 Q6E  H5   C7   C6   109.43  3.000
 Q6E  H4   C7   C6   109.85  3.000
 Q6E  H5   C7   C8   109.31  3.000
 Q6E  H4   C7   C8   109.89  3.000
 Q6E  C6   C7   C8   111.76  3.000
 Q6E  H7   C8   H6   107.02  3.000
 Q6E  H7   C8   C9   109.27  3.000
 Q6E  H6   C8   C9   110.12  3.000
 Q6E  H7   C8   C7   109.86  3.000
 Q6E  H6   C8   C7   110.02  3.000
 Q6E  C9   C8   C7   110.47  3.000
 Q6E  H8   C9   C11  109.21  3.000
 Q6E  H8   C9   C10  108.65  3.000
 Q6E  C11  C9   C10  110.54  3.000
 Q6E  H8   C9   C8   107.92  3.000
 Q6E  C11  C9   C8   109.76  3.000
 Q6E  C10  C9   C8   110.70  3.000
 Q6E  H10  C10  H9   107.22  3.000
 Q6E  H10  C10  C5   108.94  3.000
 Q6E  H9   C10  C5   109.51  3.000
 Q6E  H10  C10  C9   109.64  3.000
 Q6E  H9   C10  C9   110.20  3.000
 Q6E  C5   C10  C9   111.23  3.000
 Q6E  N13  C11  O12  123.56  3.000
 Q6E  O12  C11  C9   122.17  3.000
 Q6E  N13  C11  C9   114.25  3.000
 Q6E  N19  C14  N13  113.24  3.000
 Q6E  N13  C14  C15  124.24  3.000
 Q6E  N19  C14  C15  122.52  3.000
 Q6E  H11  C15  C16  119.70  3.000
 Q6E  H11  C15  C14  120.31  3.000
 Q6E  C16  C15  C14  119.97  3.000
 Q6E  C17  C16  C20  125.07  3.000
 Q6E  C17  C16  C15  116.32  3.000
 Q6E  C20  C16  C15  118.60  3.000
 Q6E  C24  C20  C21  103.07  3.000
 Q6E  C24  C20  C16  125.57  3.000
 Q6E  C21  C20  C16  131.33  3.000
 Q6E  H12  C21  N22  119.67  3.000
 Q6E  H12  C21  C20  128.25  3.000
 Q6E  N22  C21  C20  112.06  3.000
 Q6E  N22  N23  C27  130.67  3.000
 Q6E  C27  N23  C24  114.98  3.000
 Q6E  N22  N23  C24  114.31  3.000
 Q6E  C25  C24  N23  109.84  3.000
 Q6E  C25  C24  C20  143.74  3.000
 Q6E  N23  C24  C20  106.42  3.000
 Q6E  H14  C27  H13  108.46  3.000
 Q6E  H14  C27  C26  112.51  3.000
 Q6E  H13  C27  C26  112.87  3.000
 Q6E  H14  C27  N23  110.05  3.000
 Q6E  H13  C27  N23  111.20  3.000
 Q6E  C26  C27  N23  101.64  3.000
 Q6E  H15  N4   C5   116.94  3.000
 Q6E  H15  N4   C2   118.38  3.000
 Q6E  C5   N4   C2   124.37  3.000
 Q6E  H16  C5   C6   108.56  3.000
 Q6E  H16  C5   N4   107.48  3.000
 Q6E  C6   C5   N4   109.78  3.000
 Q6E  H16  C5   C10  108.85  3.000
 Q6E  C6   C5   C10  111.00  3.000
 Q6E  N4   C5   C10  111.07  3.000
 Q6E  H18  C6   H17  106.83  3.000
 Q6E  H18  C6   C5   109.64  3.000
 Q6E  H17  C6   C5   109.21  3.000
 Q6E  H18  C6   C7   110.33  3.000
 Q6E  H17  C6   C7   109.54  3.000
 Q6E  C5   C6   C7   111.18  3.000
 Q6E  H19  N13  C14  113.42  3.000
 Q6E  H19  N13  C11  117.13  3.000
 Q6E  C14  N13  C11  129.39  3.000
 Q6E  CL   C17  C18  117.95  3.000
 Q6E  C18  C17  C16  119.61  3.000
 Q6E  CL   C17  C16  122.42  3.000
 Q6E  H20  C18  N19  116.78  3.000
 Q6E  H20  C18  C17  119.89  3.000
 Q6E  N19  C18  C17  123.33  3.000
 Q6E  C18  N19  C14  118.24  3.000
 Q6E  N23  N22  C21  104.13  3.000
 Q6E  H22  C25  H21  107.08  3.000
 Q6E  H22  C25  C26  112.47  3.000
 Q6E  H21  C25  C26  111.26  3.000
 Q6E  H22  C25  C24  113.11  3.000
 Q6E  H21  C25  C24  110.40  3.000
 Q6E  C26  C25  C24  102.57  3.000
 Q6E  C29  C26  C28  110.42  3.000
 Q6E  C29  C26  C25  109.29  3.000
 Q6E  C28  C26  C25  112.05  3.000
 Q6E  C29  C26  C27  109.31  3.000
 Q6E  C28  C26  C27  111.60  3.000
 Q6E  C25  C26  C27  103.97  3.000
 Q6E  H25  C28  H24  107.93  3.000
 Q6E  H25  C28  H23  107.90  3.000
 Q6E  H24  C28  H23  107.61  3.000
 Q6E  H25  C28  C26  111.46  3.000
 Q6E  H24  C28  C26  111.02  3.000
 Q6E  H23  C28  C26  110.75  3.000
 Q6E  H28  C29  H27  107.75  3.000
 Q6E  H28  C29  H26  107.93  3.000
 Q6E  H27  C29  H26  107.64  3.000
 Q6E  H28  C29  C26  110.85  3.000
 Q6E  H27  C29  C26  111.78  3.000
 Q6E  H26  C29  C26  110.73  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 Q6E  CONST_01  C20  C16  C15  C14   180.00   0.0  0
 Q6E  CONST_02  C17  C16  C15  C14     0.00   0.0  0
 Q6E  CONST_03  C17  C18  N19  C14     0.00   0.0  0
 Q6E  CONST_06  C18  C17  C16  C15     0.00   0.0  0
 Q6E  CONST_07  C18  N19  C14  C15     0.00   0.0  0
 Q6E  CONST_08  N22  C21  C20  C16   180.00   0.0  0
 Q6E  CONST_09  N23  C24  C20  C16   180.00   0.0  0
 Q6E  CONST_10  N19  C18  C17  C16     0.00   0.0  0
 Q6E  CONST_11  N19  C14  C15  C16     0.00   0.0  0
 Q6E  CONST_12  N23  N22  C21  C20     0.00   0.0  0
 Q6E  CONST_13  C18  C17  C16  C20   180.00   0.0  0
 Q6E  CONST_14  N22  N23  C24  C20     0.00   0.0  0
 Q6E  CONST_15  C24  N23  N22  C21     0.00   0.0  0
 Q6E  CONST_17  N23  C24  C20  C21     0.00   0.0  0
 Q6E  CONST_18  N22  C21  C20  C24     0.00   0.0  0
 Q6E  CONST_20  C25  C24  C20  C16     0.00   0.0  0
 Q6E  CONST_21  CL   C17  C16  C15   180.00   0.0  0
 Q6E  CONST_22  N13  C14  C15  C16   180.00   0.0  0
 Q6E  CONST_23  CL   C17  C16  C20     0.00   0.0  0
 Q6E  CONST_24  C18  N19  C14  N13   180.00   0.0  0
 Q6E  CONST_25  CL   C17  C18  N19   180.00   0.0  0
 Q6E  CONST_26  H20  C18  N19  C14   180.00   0.0  0
 Q6E  CONST_27  H12  C21  C20  C16     0.00   0.0  0
 Q6E  CONST_28  H11  C15  C16  C20     0.00   0.0  0
 Q6E  CONST_29  C14  N13  C11  C9    180.00   0.0  0
 Q6E  CONST_30  C15  C14  N13  C11     0.00   0.0  0
 Q6E  CONST_31  N19  C14  N13  C11   180.00   0.0  0
 Q6E  CONST_32  H19  N13  C14  C15   180.00   0.0  0
 Q6E  CONST_33  C5   N4   C2   C1    180.00   0.0  0
 Q6E  CONST_34  O12  C11  N13  C14     0.00   0.0  0
 Q6E  CONST_35  C5   N4   C2   O3      0.00   0.0  0
 Q6E  CONST_36  H15  N4   C2   C1      0.00   0.0  0
 Q6E  Var_01    C5   C6   C7   C8     55.65  30.0  1
 Q6E  Var_02    C6   C7   C8   C9    -56.11  30.0  1
 Q6E  Var_03    C26  C25  C24  C20   164.63  30.0  1
 Q6E  Var_04    C25  C26  C27  N23   -24.94  30.0  1
 Q6E  Var_05    C26  C27  N23  C24    17.00  30.0  1
 Q6E  Var_06    C27  C26  C25  C24    24.74  30.0  1
 Q6E  Var_07    H23  C28  C26  C27   178.07  30.0  3
 Q6E  Var_08    H26  C29  C26  C27  -176.02  30.0  3
 Q6E  Var_09    H1   C1   C2   O3     53.85  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 Q6E  chir_01  C9  C10  C11  C8   negativ
 Q6E  chir_02  C5  N4   C6   C10  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 Q6E  plan-1  C14  0.020
 Q6E  plan-1  C15  0.020
 Q6E  plan-1  C16  0.020
 Q6E  plan-1  C20  0.020
 Q6E  plan-1  N13  0.020
 Q6E  plan-1  C17  0.020
 Q6E  plan-1  C18  0.020
 Q6E  plan-1  N19  0.020
 Q6E  plan-1  CL   0.020
 Q6E  plan-1  H11  0.020
 Q6E  plan-1  H20  0.020
 Q6E  plan-2  C16  0.020
 Q6E  plan-2  C20  0.020
 Q6E  plan-2  C21  0.020
 Q6E  plan-2  N23  0.020
 Q6E  plan-2  C24  0.020
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 Q6E  plan-2  N22  0.020
 Q6E  plan-2  C25  0.020
 Q6E  plan-2  H12  0.020
 Q6E  plan-3  C1   0.020
 Q6E  plan-3  C2   0.020
 Q6E  plan-3  O3   0.020
 Q6E  plan-3  N4   0.020
 Q6E  plan-3  C5   0.020
 Q6E  plan-3  H15  0.020
 Q6E  plan-4  C9   0.020
 Q6E  plan-4  C11  0.020
 Q6E  plan-4  C14  0.020
 Q6E  plan-4  O12  0.020
 Q6E  plan-4  N13  0.020
 Q6E  plan-4  H19  0.020

