# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon Mar 21 02:51:51 2022
#   Inital geometry file: a 133 line input string
#   Ligand name: ~{N}-[[1-[[(1~{S},2~{R},3~{R},4~{S},6~{S})-6-(hexylamino)-2,3,4-tris(oxidanyl)cyclohexyl]methyl]-1,2,3-triazol-4-yl]methyl]ethanamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CCCCCCN[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1Cn2cc(CNC(C)=O)nn2
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 Q68  Q68  ~{N}-[[1-[[(1~{S},2~{R},3~{R},4~{S},6~{S})-6-(hexylamino)-2,3,4-tris(oxidanyl)cyclohexyl]methyl]-1,2,3-triazol-4-yl]methyl]ethanamide  ligand  60  27  .  2022-03-23  2022-03-23
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_Q68
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 Q68  C1    C  CH1   0  -0.097  22.7987   9.8467  21.9927
 Q68  C2    C  CH2   0  -0.509  22.1663   8.6693  21.2396
 Q68  C3    C  CH1   0   0.055  22.9413   8.2869  19.9844
 Q68  C4    C  CH1   0   0.057  24.3628   7.9084  20.3629
 Q68  C5    C  CH1   0   0.009  25.0440   9.0649  21.0931
 Q68  N7    N  NH1   0  -0.595  22.7063  11.1438  21.3454
 Q68  C6    C  CH1   0  -0.283  24.2521   9.4945  22.3324
 Q68  C8    C  CH2   0  -0.249  21.3552  11.5975  21.0715
 Q68  C9    C  CH2   0  -0.444  21.3478  13.0357  20.5794
 Q68  C10   C  CH2   0  -0.413  19.9562  13.5187  20.1944
 Q68  C11   C  CH2   0  -0.410  19.9440  14.9558  19.6894
 Q68  C12   C  CH2   0  -0.415  18.5619  15.4346  19.2655
 Q68  C13   C  CH3   0  -0.660  18.5656  16.8685  18.7542
 Q68  C16   C  CH2   0  -0.315  24.9601  10.5695  23.1672
 Q68  O17   O  OH1   0  -0.670  22.3565   7.1891  19.3197
 Q68  O18   O  OH1   0  -0.671  25.0774   7.5722  19.1994
 Q68  O19   O  OH1   0  -0.691  26.3423   8.6229  21.4295
 Q68  N20   N  NR5   0  -0.232  25.6247  11.6264  22.4195
 Q68  N21   N  N     0  -0.134  26.8112  11.4034  21.8809
 Q68  C22   C  CR15  0  -0.054  25.2357  12.8910  22.1920
 Q68  C23   C  CR5   0   0.135  26.2675  13.4384  21.4714
 Q68  N24   N  N     0  -0.301  27.2052  12.4851  21.3018
 Q68  C25   C  CH2   0  -0.351  26.4351  14.8245  20.9323
 Q68  N26   N  NH1   0  -0.626  25.3530  15.7006  21.2966
 Q68  C27   C  C     0   0.522  24.2227  15.8130  20.5702
 Q68  C28   C  CH3   0  -0.783  23.1754  16.7269  21.1531
 Q68  O29   O  O     0  -0.487  24.0497  15.2016  19.5264
 Q68  H1    H  HCH1  0   0.244  22.2629   9.9437  22.9441
 Q68  H2    H  HCH2  0   0.249  21.1305   8.9011  20.9773
 Q68  H21   H  HCH2  0   0.234  22.1268   7.8040  21.9096
 Q68  H3    H  HCH1  0   0.193  22.9876   9.1582  19.3113
 Q68  H4    H  HCH1  0   0.194  24.3154   7.0495  21.0552
 Q68  H5    H  HCH1  0   0.211  25.1078   9.9024  20.3815
 Q68  HN7   H  HNH1  0   0.343  23.2420  11.1679  20.4861
 Q68  H6    H  HCH1  0   0.258  24.2010   8.6191  22.9909
 Q68  H81   H  HCH2  0   0.214  20.7766  11.5259  21.9984
 Q68  H8    H  HCH2  0   0.191  20.8302  10.9701  20.3357
 Q68  H91   H  HCH2  0   0.212  22.0119  13.1257  19.7137
 Q68  H9    H  HCH2  0   0.219  21.7660  13.6852  21.3549
 Q68  H101  H  HCH2  0   0.208  19.2858  13.4312  21.0563
 Q68  H10   H  HCH2  0   0.208  19.5439  12.8604  19.4219
 Q68  H111  H  HCH2  0   0.204  20.6369  15.0505  18.8458
 Q68  H11   H  HCH2  0   0.211  20.3304  15.6181  20.4714
 Q68  H121  H  HCH2  0   0.209  17.8747  15.3472  20.1125
 Q68  H12   H  HCH2  0   0.209  18.1710  14.7701  18.4887
 Q68  H13   H  HCH3  0   0.225  17.5674  17.1932  18.4584
 Q68  H131  H  HCH3  0   0.215  18.9248  17.5592  19.5193
 Q68  H14   H  HCH3  0   0.215  19.2182  16.9736  17.8856
 Q68  H16   H  HCH2  0   0.284  24.2485  11.0484  23.8375
 Q68  H161  H  HCH2  0   0.286  25.7247  10.1098  23.7919
 Q68  HO17  H  HOH1  0   0.446  21.4623   7.4386  19.0660
 Q68  HO18  H  HOH1  0   0.442  26.0010   7.4680  19.4541
 Q68  HO19  H  HOH1  0   0.453  26.8938   9.4120  21.5421
 Q68  H22   H  HCR5  0   0.302  24.2986  13.2847  22.5429
 Q68  H251  H  HCH2  0   0.267  26.5250  14.7943  19.8456
 Q68  H25   H  HCH2  0   0.276  27.3648  15.2543  21.3077
 Q68  HN26  H  HNH1  0   0.406  25.4306  16.2097  22.1618
 Q68  H28   H  HCH3  0   0.261  22.6659  17.2639  20.3556
 Q68  H281  H  HCH3  0   0.271  22.4275  16.1238  21.6708
 Q68  H282  H  HCH3  0   0.254  23.5792  17.4447  21.8646

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 Q68  O17  C3    single    1.410  0.020  1.410
 Q68  O29  C27   double    1.222  0.020  1.222
 Q68  O18  C4    single    1.406  0.020  1.406
 Q68  C28  C27   single    1.507  0.020  1.507
 Q68  C13  C12   single    1.522  0.020  1.522
 Q68  C27  N26   single    1.348  0.020  1.348
 Q68  C3   C4    single    1.519  0.020  1.519
 Q68  C3   C2    single    1.524  0.020  1.524
 Q68  C11  C12   single    1.523  0.020  1.523
 Q68  C11  C10   single    1.523  0.020  1.523
 Q68  C9   C10   single    1.523  0.020  1.523
 Q68  C9   C8    single    1.520  0.020  1.520
 Q68  C4   C5    single    1.528  0.020  1.528
 Q68  N7   C8    single    1.451  0.020  1.451
 Q68  N7   C1    single    1.453  0.020  1.453
 Q68  N26  C25   single    1.439  0.020  1.439
 Q68  C2   C1    single    1.534  0.020  1.534
 Q68  C5   O19   single    1.412  0.020  1.412
 Q68  C5   C6    single    1.532  0.020  1.532
 Q68  C25  C23   single    1.497  0.020  1.497
 Q68  C1   C6    single    1.533  0.020  1.533
 Q68  C23  C22   aromatic  1.372  0.020  1.372
 Q68  C23  N24   aromatic  1.348  0.020  1.348
 Q68  C22  N20   aromatic  1.343  0.020  1.343
 Q68  C6   C16   single    1.534  0.020  1.534
 Q68  N24  N21   aromatic  1.289  0.020  1.289
 Q68  N20  N21   aromatic  1.322  0.020  1.322
 Q68  N20  C16   single    1.455  0.020  1.455
 Q68  C1   H1    single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C2   H2    single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C2   H21   single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C3   H3    single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C4   H4    single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C5   H5    single    0.970  0.020  1.090
 Q68  N7   HN7   single    0.890  0.020  1.040
 Q68  C6   H6    single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C8   H81   single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C8   H8    single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C9   H91   single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C9   H9    single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C10  H101  single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C10  H10   single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C11  H111  single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C11  H11   single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C12  H121  single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C12  H12   single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C13  H13   single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C13  H131  single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C13  H14   single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C16  H16   single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C16  H161  single    0.970  0.020  1.090
 Q68  O17  HO17  single    0.850  0.020  0.980
 Q68  O18  HO18  single    0.850  0.020  0.980
 Q68  O19  HO19  single    0.850  0.020  0.980
 Q68  C22  H22   single    0.930  0.020  1.080
 Q68  C25  H251  single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C25  H25   single    0.970  0.020  1.090
 Q68  N26  HN26  single    0.860  0.020  1.020
 Q68  C28  H28   single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C28  H281  single    0.970  0.020  1.090
 Q68  C28  H282  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 Q68  H1    C1   C6    106.94  3.000
 Q68  H1    C1   N7    106.06  3.000
 Q68  C6    C1   N7    111.35  3.000
 Q68  H1    C1   C2    107.00  3.000
 Q68  C6    C1   C2    108.85  3.000
 Q68  N7    C1   C2    116.13  3.000
 Q68  H21   C2   H2    106.26  3.000
 Q68  H21   C2   C3    108.91  3.000
 Q68  H2    C2   C3    109.71  3.000
 Q68  H21   C2   C1    108.72  3.000
 Q68  H2    C2   C1    110.22  3.000
 Q68  C3    C2   C1    112.79  3.000
 Q68  H3    C3   O17   110.18  3.000
 Q68  H3    C3   C4    108.05  3.000
 Q68  O17   C3   C4    108.15  3.000
 Q68  H3    C3   C2    109.03  3.000
 Q68  C4    C3   C2    109.46  3.000
 Q68  O17   C3   C2    111.88  3.000
 Q68  H4    C4   O18   110.77  3.000
 Q68  H4    C4   C5    107.96  3.000
 Q68  O18   C4   C5    110.47  3.000
 Q68  H4    C4   C3    108.06  3.000
 Q68  C5    C4   C3    110.35  3.000
 Q68  O18   C4   C3    109.21  3.000
 Q68  H5    C5   O19   109.81  3.000
 Q68  H5    C5   C6    109.85  3.000
 Q68  O19   C5   C6    111.73  3.000
 Q68  H5    C5   C4    107.03  3.000
 Q68  C6    C5   C4    111.61  3.000
 Q68  O19   C5   C4    106.67  3.000
 Q68  HN7   N7   C8    108.95  3.000
 Q68  HN7   N7   C1    111.45  3.000
 Q68  C8    N7   C1    114.99  3.000
 Q68  H6    C6   C16   104.72  3.000
 Q68  H6    C6   C5    106.62  3.000
 Q68  C16   C6   C5    113.46  3.000
 Q68  H6    C6   C1    105.80  3.000
 Q68  C16   C6   C1    113.38  3.000
 Q68  C5    C6   C1    112.03  3.000
 Q68  H8    C8   H81   106.06  3.000
 Q68  H8    C8   C9    108.70  3.000
 Q68  H81   C8   C9    109.47  3.000
 Q68  H8    C8   N7    113.09  3.000
 Q68  H81   C8   N7    108.16  3.000
 Q68  C9    C8   N7    111.19  3.000
 Q68  H9    C9   H91   106.23  3.000
 Q68  H9    C9   C10   109.89  3.000
 Q68  H91   C9   C10   109.17  3.000
 Q68  H9    C9   C8    109.28  3.000
 Q68  H91   C9   C8    109.32  3.000
 Q68  C10   C9   C8    112.74  3.000
 Q68  H10   C10  H101  106.05  3.000
 Q68  H10   C10  C11   109.27  3.000
 Q68  H101  C10  C11   109.35  3.000
 Q68  H10   C10  C9    109.37  3.000
 Q68  H101  C10  C9    109.57  3.000
 Q68  C11   C10  C9    112.98  3.000
 Q68  H11   C11  H111  105.92  3.000
 Q68  H11   C11  C12   109.20  3.000
 Q68  H111  C11  C12   109.42  3.000
 Q68  H11   C11  C10   109.32  3.000
 Q68  H111  C11  C10   109.37  3.000
 Q68  C12   C11  C10   113.34  3.000
 Q68  H12   C12  H121  106.06  3.000
 Q68  H12   C12  C13   109.53  3.000
 Q68  H121  C12  C13   109.68  3.000
 Q68  H12   C12  C11   109.32  3.000
 Q68  H121  C12  C11   109.23  3.000
 Q68  C13   C12  C11   112.80  3.000
 Q68  H14   C13  H131  107.46  3.000
 Q68  H14   C13  H13   107.63  3.000
 Q68  H131  C13  H13   107.63  3.000
 Q68  H14   C13  C12   111.06  3.000
 Q68  H131  C13  C12   111.19  3.000
 Q68  H13   C13  C12   111.67  3.000
 Q68  H161  C16  H16   106.94  3.000
 Q68  H161  C16  N20   106.30  3.000
 Q68  H16   C16  N20   107.18  3.000
 Q68  H161  C16  C6    109.90  3.000
 Q68  H16   C16  C6    109.98  3.000
 Q68  N20   C16  C6    116.11  3.000
 Q68  HO17  O17  C3    107.92  3.000
 Q68  HO18  O18  C4    107.11  3.000
 Q68  HO19  O19  C5    107.22  3.000
 Q68  C22   N20  N21   110.48  3.000
 Q68  N21   N20  C16   119.79  3.000
 Q68  C22   N20  C16   129.70  3.000
 Q68  N24   N21  N20   108.42  3.000
 Q68  H22   C22  C23   132.88  3.000
 Q68  H22   C22  N20   122.83  3.000
 Q68  C23   C22  N20   104.29  3.000
 Q68  C25   C23  N24   122.12  3.000
 Q68  N24   C23  C22   107.87  3.000
 Q68  C25   C23  C22   130.00  3.000
 Q68  C23   N24  N21   108.93  3.000
 Q68  H25   C25  H251  106.47  3.000
 Q68  H25   C25  N26   108.29  3.000
 Q68  H251  C25  N26   109.33  3.000
 Q68  H25   C25  C23   109.66  3.000
 Q68  H251  C25  C23   110.03  3.000
 Q68  N26   C25  C23   112.86  3.000
 Q68  HN26  N26  C27   119.04  3.000
 Q68  HN26  N26  C25   117.86  3.000
 Q68  C27   N26  C25   123.00  3.000
 Q68  O29   C27  C28   122.37  3.000
 Q68  C28   C27  N26   115.13  3.000
 Q68  O29   C27  N26   122.49  3.000
 Q68  H282  C28  H281  107.98  3.000
 Q68  H282  C28  H28   109.11  3.000
 Q68  H281  C28  H28   107.43  3.000
 Q68  H282  C28  C27   113.26  3.000
 Q68  H281  C28  C27   108.94  3.000
 Q68  H28   C28  C27   109.94  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 Q68  CONST_01  N24   C23  C22  N20     0.00   0.0  0
 Q68  CONST_02  C23   N24  N21  N20     0.00   0.0  0
 Q68  CONST_03  C22   C23  N24  N21     0.00   0.0  0
 Q68  CONST_04  C23   C22  N20  N21     0.00   0.0  0
 Q68  CONST_05  N24   N21  N20  C22     0.00   0.0  0
 Q68  CONST_06  C23   C22  N20  C16   180.00   0.0  0
 Q68  CONST_07  N24   N21  N20  C16   180.00   0.0  0
 Q68  CONST_08  C25   C23  C22  N20   180.00   0.0  0
 Q68  CONST_09  C25   C23  N24  N21   180.00   0.0  0
 Q68  CONST_10  H22   C22  N20  N21   180.00   0.0  0
 Q68  CONST_11  O29   C27  N26  C25     0.00   0.0  0
 Q68  CONST_12  C28   C27  N26  C25   180.00   0.0  0
 Q68  CONST_13  HN26  N26  C27  C28     0.00   0.0  0
 Q68  Var_01    C22   N20  C16  C6    102.80  30.0  1
 Q68  Var_02    N26   C25  C23  C22     2.95  30.0  1
 Q68  Var_03    C9    C8   N7   C1    171.93  30.0  3
 Q68  Var_04    C27   N26  C25  C23   -87.46  30.0  2
 Q68  Var_05    C10   C9   C8   N7    176.24  30.0  1
 Q68  Var_06    C11   C10  C9   C8   -179.52  30.0  3
 Q68  Var_07    C12   C11  C10  C9    178.40  30.0  1
 Q68  Var_08    C13   C12  C11  C10  -179.61  30.0  3
 Q68  Var_09    H13   C13  C12  C11  -179.85  30.0  3
 Q68  Var_10    H28   C28  C27  N26   143.45  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 Q68  chir_01  C1  N7   C2  C6   negativ
 Q68  chir_02  C3  O17  C2  C4   negativ
 Q68  chir_03  C4  O18  C3  C5   positiv
 Q68  chir_04  C5  O19  C4  C6   negativ
 Q68  chir_05  C6  C5   C1  C16  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 Q68  plan-1  C16   0.020
 Q68  plan-1  N20   0.020
 Q68  plan-1  N21   0.020
 Q68  plan-1  C22   0.020
 Q68  plan-1  C23   0.020
 Q68  plan-1  N24   0.020
 Q68  plan-1  C25   0.020
 Q68  plan-1  H22   0.020
 Q68  plan-2  C25   0.020
 Q68  plan-2  N26   0.020
 Q68  plan-2  C27   0.020
 Q68  plan-2  C28   0.020
 Q68  plan-2  O29   0.020
 Q68  plan-2  HN26  0.020

