# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu Apr 30 07:41:56 2020
#   Inital geometry file: a 119 line input string
#   Ligand name: N-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-nitrophenyl]isoquinolin-1-amine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CN1CCN(CC1)c2ccc(cc2Nc3nccc4ccccc34)[N+]([O-])=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 Q1S  Q1S  N-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-nitrophenyl]isoquinolin-1-amine  ligand  48  27  .  2021-08-20  2021-08-20  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_Q1S
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 Q1S  C01  C  CR6    0   0.523   1.6963   0.1570   0.1896
 Q1S  N02  N  NH1    0  -0.791   0.3644  -0.0528  -0.0263
 Q1S  C03  C  CR6    0   0.351  -0.3791  -1.2153  -0.0570
 Q1S  C04  C  CR16   0  -0.368   0.1348  -2.5050  -0.0179
 Q1S  C05  C  CR6    0   0.275  -0.7369  -3.5791  -0.1463
 Q1S  C06  C  CR16   0  -0.295  -2.0998  -3.4204  -0.3196
 Q1S  C07  C  CR16   0  -0.295  -2.6067  -2.1307  -0.3337
 Q1S  C08  C  CR6    0   0.254  -1.7779  -1.0291  -0.1896
 Q1S  N09  N  NT     0  -0.538  -2.2486   0.2959  -0.1851
 Q1S  C10  C  CH2    0  -0.305  -3.3806   0.5943  -1.0474
 Q1S  C11  C  CH2    0  -0.282  -3.5622   2.0979  -1.1254
 Q1S  N12  N  NT     0  -0.411  -3.7766   2.6554   0.1936
 Q1S  C13  C  CH2    0  -0.281  -2.6662   2.3460   1.0674
 Q1S  C14  C  CH2    0  -0.328  -2.4440   0.8495   1.1561
 Q1S  C15  C  CR66   0  -0.060   2.2041   1.5003   0.0513
 Q1S  C16  C  CR66   0   0.214   3.5800   1.6931   0.3140
 Q1S  C17  C  CR16   0  -0.433   4.3686   0.5734   0.6787
 Q1S  C18  C  CR16   0  -0.047   3.7677  -0.6435   0.7608
 Q1S  N19  N  N      0  -0.487   2.4556  -0.8536   0.5236
 Q1S  C20  C  CR16   0  -0.306   1.4209   2.6120  -0.3244
 Q1S  C21  C  CR16   0  -0.247   1.9780   3.8604  -0.4265
 Q1S  C22  C  CR16   0  -0.247   3.3447   4.0512  -0.1583
 Q1S  C23  C  CR16   0  -0.306   4.1293   2.9887   0.2023
 Q1S  N24  N  N      1   0.326  -0.1845  -4.9223  -0.1066
 Q1S  O25  O  O     -1  -0.382   0.9900  -5.0521   0.1514
 Q1S  O26  O  O      0  -0.384  -0.9264  -5.8504  -0.3337
 Q1S  C27  C  CH3    0  -0.519  -4.0333   4.0764   0.1408
 Q1S  H1   H  HNH1   0   0.420  -0.2107   0.7428  -0.2708
 Q1S  H2   H  HCR6   0   0.315   1.1958  -2.6517   0.0913
 Q1S  H3   H  HCR6   0   0.293  -2.7652  -4.2647  -0.4178
 Q1S  H4   H  HCR6   0   0.276  -3.6734  -1.9891  -0.4442
 Q1S  H5   H  HCH2   0   0.259  -3.1825   0.1991  -2.0445
 Q1S  H6   H  HCH2   0   0.219  -4.3116   0.1379  -0.6831
 Q1S  H7   H  HCH2   0   0.196  -2.6820   2.5426  -1.6234
 Q1S  H8   H  HCH2   0   0.245  -4.4300   2.3157  -1.7519
 Q1S  H10  H  HCH2   0   0.185  -1.7308   2.8315   0.7313
 Q1S  H11  H  HCH2   0   0.249  -2.8775   2.7300   2.0681
 Q1S  H12  H  HCH2   0   0.238  -3.3001   0.3712   1.6520
 Q1S  H13  H  HCH2   0   0.263  -1.5615   0.6543   1.7677
 Q1S  H14  H  HCR6   0   0.261   5.4250   0.6890   0.8808
 Q1S  H15  H  HCR6   0   0.259   4.3376  -1.5248   1.0302
 Q1S  H16  H  HCR6   0   0.231   0.3673   2.5146  -0.5538
 Q1S  H17  H  HCR6   0   0.269   1.3634   4.7018  -0.7167
 Q1S  H18  H  HCR6   0   0.267   3.7740   5.0410  -0.2416
 Q1S  H19  H  HCR6   0   0.262   5.1837   3.1278   0.4056
 Q1S  H20  H  HCH3   0   0.235  -4.9015   4.2757  -0.4889
 Q1S  H21  H  HCH3   0   0.235  -4.2495   4.4546   1.1410
 Q1S  H22  H  HCH3   0   0.194  -3.1872   4.6551  -0.2616

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 Q1S  C27  N12  single    1.445  0.020  1.445
 Q1S  N12  C11  single    1.448  0.020  1.448
 Q1S  N12  C13  single    1.446  0.020  1.446
 Q1S  C11  C10  single    1.517  0.020  1.517
 Q1S  C13  C14  single    1.516  0.020  1.516
 Q1S  C10  N09  single    1.454  0.020  1.454
 Q1S  C14  N09  single    1.464  0.020  1.464
 Q1S  N09  C08  single    1.406  0.020  1.406
 Q1S  C07  C08  aromatic  1.386  0.020  1.386
 Q1S  C07  C06  aromatic  1.386  0.020  1.386
 Q1S  C08  C03  aromatic  1.417  0.020  1.417
 Q1S  C18  N19  aromatic  1.350  0.020  1.350
 Q1S  C18  C17  aromatic  1.360  0.020  1.360
 Q1S  N19  C01  aromatic  1.307  0.020  1.307
 Q1S  C17  C16  aromatic  1.417  0.020  1.417
 Q1S  C06  C05  aromatic  1.383  0.020  1.383
 Q1S  C01  N02  single    1.365  0.020  1.365
 Q1S  C01  C15  aromatic  1.443  0.020  1.443
 Q1S  C16  C15  aromatic  1.414  0.020  1.414
 Q1S  C16  C23  aromatic  1.412  0.020  1.412
 Q1S  C03  N02  single    1.380  0.020  1.380
 Q1S  C03  C04  aromatic  1.389  0.020  1.389
 Q1S  C15  C20  aromatic  1.411  0.020  1.411
 Q1S  C23  C22  aromatic  1.369  0.020  1.369
 Q1S  C20  C21  aromatic  1.371  0.020  1.371
 Q1S  C22  C21  aromatic  1.406  0.020  1.406
 Q1S  C05  C04  aromatic  1.389  0.020  1.389
 Q1S  C05  N24  single    1.453  0.020  1.453
 Q1S  O26  N24  double    1.210  0.020  1.210
 Q1S  N24  O25  single    1.209  0.020  1.209
 Q1S  N02  H1   single    0.860  0.020  1.020
 Q1S  C04  H2   single    0.930  0.020  1.080
 Q1S  C06  H3   single    0.930  0.020  1.080
 Q1S  C07  H4   single    0.930  0.020  1.080
 Q1S  C10  H5   single    0.970  0.020  1.090
 Q1S  C10  H6   single    0.970  0.020  1.090
 Q1S  C11  H7   single    0.970  0.020  1.090
 Q1S  C11  H8   single    0.970  0.020  1.090
 Q1S  C13  H10  single    0.970  0.020  1.090
 Q1S  C13  H11  single    0.970  0.020  1.090
 Q1S  C14  H12  single    0.970  0.020  1.090
 Q1S  C14  H13  single    0.970  0.020  1.090
 Q1S  C17  H14  single    0.930  0.020  1.080
 Q1S  C18  H15  single    0.930  0.020  1.080
 Q1S  C20  H16  single    0.930  0.020  1.080
 Q1S  C21  H17  single    0.930  0.020  1.080
 Q1S  C22  H18  single    0.930  0.020  1.080
 Q1S  C23  H19  single    0.930  0.020  1.080
 Q1S  C27  H20  single    0.970  0.020  1.090
 Q1S  C27  H21  single    0.970  0.020  1.090
 Q1S  C27  H22  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 Q1S  N19  C01  C15  122.67  3.000
 Q1S  C15  C01  N02  118.12  3.000
 Q1S  N19  C01  N02  119.22  3.000
 Q1S  H1   N02  C03  110.54  3.000
 Q1S  H1   N02  C01  118.15  3.000
 Q1S  C03  N02  C01  131.17  3.000
 Q1S  C08  C03  C04  119.33  3.000
 Q1S  C04  C03  N02  125.60  3.000
 Q1S  C08  C03  N02  115.02  3.000
 Q1S  H2   C04  C05  121.49  3.000
 Q1S  H2   C04  C03  119.61  3.000
 Q1S  C05  C04  C03  118.89  3.000
 Q1S  N24  C05  C06  118.96  3.000
 Q1S  N24  C05  C04  118.27  3.000
 Q1S  C06  C05  C04  122.77  3.000
 Q1S  H3   C06  C07  120.10  3.000
 Q1S  H3   C06  C05  121.95  3.000
 Q1S  C07  C06  C05  117.94  3.000
 Q1S  H4   C07  C08  119.75  3.000
 Q1S  H4   C07  C06  118.92  3.000
 Q1S  C08  C07  C06  121.32  3.000
 Q1S  N09  C08  C07  123.30  3.000
 Q1S  C07  C08  C03  119.70  3.000
 Q1S  N09  C08  C03  117.00  3.000
 Q1S  C14  N09  C10  111.21  3.000
 Q1S  C14  N09  C08  113.82  3.000
 Q1S  C10  N09  C08  116.88  3.000
 Q1S  H6   C10  H5   107.85  3.000
 Q1S  H6   C10  C11  109.11  3.000
 Q1S  H5   C10  C11  109.51  3.000
 Q1S  H6   C10  N09  112.19  3.000
 Q1S  H5   C10  N09  109.05  3.000
 Q1S  C11  C10  N09  109.09  3.000
 Q1S  H8   C11  H7   107.11  3.000
 Q1S  H8   C11  N12  109.15  3.000
 Q1S  H7   C11  N12  111.93  3.000
 Q1S  H8   C11  C10  108.80  3.000
 Q1S  H7   C11  C10  109.08  3.000
 Q1S  N12  C11  C10  110.65  3.000
 Q1S  C27  N12  C13  111.64  3.000
 Q1S  C13  N12  C11  110.75  3.000
 Q1S  C27  N12  C11  111.82  3.000
 Q1S  H11  C13  H10  106.71  3.000
 Q1S  H11  C13  C14  108.77  3.000
 Q1S  H10  C13  C14  109.10  3.000
 Q1S  H11  C13  N12  109.25  3.000
 Q1S  H10  C13  N12  111.82  3.000
 Q1S  C14  C13  N12  111.05  3.000
 Q1S  H13  C14  H12  107.41  3.000
 Q1S  H13  C14  C13  109.15  3.000
 Q1S  H12  C14  C13  110.00  3.000
 Q1S  H13  C14  N09  109.74  3.000
 Q1S  H12  C14  N09  110.66  3.000
 Q1S  C13  C14  N09  109.83  3.000
 Q1S  C20  C15  C16  118.83  3.000
 Q1S  C20  C15  C01  124.32  3.000
 Q1S  C16  C15  C01  116.85  3.000
 Q1S  C23  C16  C17  121.93  3.000
 Q1S  C23  C16  C15  119.28  3.000
 Q1S  C17  C16  C15  118.78  3.000
 Q1S  H14  C17  C18  121.06  3.000
 Q1S  H14  C17  C16  120.47  3.000
 Q1S  C18  C17  C16  118.47  3.000
 Q1S  H15  C18  N19  115.36  3.000
 Q1S  H15  C18  C17  120.70  3.000
 Q1S  N19  C18  C17  123.94  3.000
 Q1S  C18  N19  C01  119.28  3.000
 Q1S  H16  C20  C21  117.50  3.000
 Q1S  H16  C20  C15  121.72  3.000
 Q1S  C21  C20  C15  120.78  3.000
 Q1S  H17  C21  C22  119.87  3.000
 Q1S  H17  C21  C20  119.83  3.000
 Q1S  C22  C21  C20  120.30  3.000
 Q1S  H18  C22  C23  120.18  3.000
 Q1S  H18  C22  C21  119.68  3.000
 Q1S  C23  C22  C21  120.14  3.000
 Q1S  H19  C23  C22  120.52  3.000
 Q1S  H19  C23  C16  118.81  3.000
 Q1S  C22  C23  C16  120.67  3.000
 Q1S  O26  N24  O25  123.59  3.000
 Q1S  O25  N24  C05  118.31  3.000
 Q1S  O26  N24  C05  118.10  3.000
 Q1S  H22  C27  H21  107.76  3.000
 Q1S  H22  C27  H20  107.73  3.000
 Q1S  H21  C27  H20  107.95  3.000
 Q1S  H22  C27  N12  113.18  3.000
 Q1S  H21  C27  N12  110.04  3.000
 Q1S  H20  C27  N12  110.01  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 Q1S  CONST_01  C17  C18  N19  C01     0.00   0.0  0
 Q1S  CONST_02  C17  C16  C15  C01     0.00   0.0  0
 Q1S  CONST_03  C23  C16  C15  C01   180.00   0.0  0
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 Q1S  Var_10    H20  C27  N12  C11    57.79  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
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 Q1S  plan-3  O26  0.020

