# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon May 25 12:24:18 2020
#   Inital geometry file: a 104 line input string
#   Ligand name: 3-{[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)sulfonyl]amino}-5-cyclopropyl-6-fluoro-2-hydroxybenzoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC(=O)c1c(O)c(N[S](=O)(=O)c2cc(Br)ccc2O)cc(C3CC3)c1F
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 Q1P  Q1P  '3-{[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)sulfonyl]amino}-5-cyclopropyl-6-fluoro-2-hydroxybenzoic acid'  ligand  39  26  .  2022-11-17  2022-11-17
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_Q1P
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 Q1P  C06  C   CR6   0  -0.125  -1.9052  -1.6751  -1.6303
 Q1P  C18  C   CR16  0  -0.200   1.9429   1.6570   2.7748
 Q1P  C16  C   CR6   0  -0.128   2.2897   0.6454   1.8886
 Q1P  C15  C   CR16  0  -0.200   1.9752   0.7513   0.5467
 Q1P  C19  C   CR16  0  -0.370   1.2745   2.7770   2.3170
 Q1P  C20  C   CR6   0   0.440   0.9414   2.9067   0.9715
 Q1P  C24  C   CR6   0   0.385  -1.9330   0.6013   0.0464
 Q1P  C11  C   CR6   0   0.187  -1.3601   0.6521  -1.2317
 Q1P  C03  C   CR6   0  -0.420  -2.4997  -0.6090   0.5046
 Q1P  C04  C   CR6   0   0.576  -2.4560  -1.7064  -0.3633
 Q1P  O01  O   OH1   0  -0.639  -3.2454   0.4123   2.4714
 Q1P  F05  F   F     0  -0.279  -2.9944  -2.8598   0.0239
 Q1P  C07  C   CH1   0  -0.286  -1.9325  -2.8859  -2.4913
 Q1P  C08  C   CH2   0  -0.495  -0.8260  -3.1548  -3.4629
 Q1P  C09  C   CH2   0  -0.469  -0.9688  -4.0099  -2.2430
 Q1P  C10  C   CR16  0  -0.295  -1.3668  -0.4651  -2.0456
 Q1P  N12  N   NC1   0  -0.791  -0.7747   1.8528  -1.7028
 Q1P  S13  S   S     0   1.371   0.8805   1.9846  -1.6232
 Q1P  C14  C   CR6   0  -0.303   1.3062   1.8814   0.0937
 Q1P  O21  O   OH1   0  -0.607   0.2847   3.9593   0.4855
 Q1P  O22  O   OS    0  -0.636   1.4288   0.8054  -2.2680
 Q1P  O23  O   OS    0  -0.644   1.2085   3.2996  -2.1366
 Q1P  O25  O   OH1   0  -0.608  -1.8986   1.7324   0.7409
 Q1P  O26  O   O     0  -0.410  -3.3875  -1.8037   2.3779
 Q1P  H1   H   HCR6  0   0.296   2.1871   1.5839   3.8260
 Q1P  H2   H   HCR6  0   0.304   2.2400  -0.0321  -0.1495
 Q1P  H3   H   HCR6  0   0.297   1.0064   3.5592   3.0169
 Q1P  H4   H   HOH1  0   0.504  -3.5841   0.2913   3.3726
 Q1P  H5   H   HCH1  0   0.281  -2.9240  -3.1875  -2.8144
 Q1P  H6   H   HCH2  0   0.258  -1.0953  -3.5759  -4.4225
 Q1P  H7   H   HCH2  0   0.251   0.0102  -2.4675  -3.5019
 Q1P  H8   H   HCH2  0   0.251  -0.2414  -3.8807  -1.4518
 Q1P  H9   H   HCH2  0   0.256  -1.3318  -5.0229  -2.3576
 Q1P  H10  H   HCR6  0   0.279  -0.9481  -0.3852  -3.0395
 Q1P  H11  H   HNC1  0   0.420  -1.2402   2.7118  -1.4254
 Q1P  H12  H   HOH1  0   0.491   0.0297   4.5645   1.1927
 Q1P  H13  H   HOH1  0   0.491  -2.3620   1.6315   1.5896
 Q1P  C02  C   C     0   0.602  -3.0846  -0.7653   1.8549
 Q1P  BR7  BR  BR    0  -0.033   3.1928  -0.8854   2.5176

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 Q1P  O26  C02  double    1.202  0.020  1.202
 Q1P  O01  C02  single    1.339  0.020  1.339
 Q1P  C02  C03  single    1.480  0.020  1.480
 Q1P  F05  C04  single    1.330  0.020  1.330
 Q1P  C03  C04  aromatic  1.400  0.020  1.400
 Q1P  C03  C24  aromatic  1.413  0.020  1.413
 Q1P  C04  C06  aromatic  1.382  0.020  1.382
 Q1P  O25  C24  single    1.328  0.020  1.328
 Q1P  C24  C11  aromatic  1.402  0.020  1.402
 Q1P  C06  C07  single    1.486  0.020  1.486
 Q1P  C06  C10  aromatic  1.388  0.020  1.388
 Q1P  C07  C09  single    1.501  0.020  1.501
 Q1P  C07  C08  single    1.497  0.020  1.497
 Q1P  C11  C10  aromatic  1.382  0.020  1.382
 Q1P  C11  N12  single    1.416  0.020  1.416
 Q1P  C19  C18  aromatic  1.382  0.020  1.382
 Q1P  C19  C20  aromatic  1.392  0.020  1.392
 Q1P  C09  C08  single    1.497  0.020  1.497
 Q1P  O21  C20  single    1.332  0.020  1.332
 Q1P  C18  C16  aromatic  1.389  0.020  1.389
 Q1P  N12  S13  single    1.662  0.020  1.662
 Q1P  C20  C14  aromatic  1.398  0.020  1.398
 Q1P  C16  BR7  single    1.885  0.020  1.885
 Q1P  C16  C15  aromatic  1.382  0.020  1.382
 Q1P  C14  C15  aromatic  1.389  0.020  1.389
 Q1P  C14  S13  single    1.772  0.020  1.772
 Q1P  S13  O23  double    1.449  0.020  1.449
 Q1P  S13  O22  double    1.451  0.020  1.451
 Q1P  C18  H1   single    0.930  0.020  1.080
 Q1P  C15  H2   single    0.930  0.020  1.080
 Q1P  C19  H3   single    0.930  0.020  1.080
 Q1P  O01  H4   single    0.850  0.020  0.980
 Q1P  C07  H5   single    0.970  0.020  1.090
 Q1P  C08  H6   single    0.970  0.020  1.090
 Q1P  C08  H7   single    0.970  0.020  1.090
 Q1P  C09  H8   single    0.970  0.020  1.090
 Q1P  C09  H9   single    0.970  0.020  1.090
 Q1P  C10  H10  single    0.930  0.020  1.080
 Q1P  N12  H11  single    0.890  0.020  1.040
 Q1P  O21  H12  single    0.850  0.020  0.980
 Q1P  O25  H13  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 Q1P  C10  C06  C07  122.96  3.000
 Q1P  C10  C06  C04  116.66  3.000
 Q1P  C07  C06  C04  120.36  3.000
 Q1P  H1   C18  C19  119.06  3.000
 Q1P  H1   C18  C16  120.96  3.000
 Q1P  C19  C18  C16  119.97  3.000
 Q1P  BR7  C16  C15  119.67  3.000
 Q1P  C15  C16  C18  120.45  3.000
 Q1P  BR7  C16  C18  119.88  3.000
 Q1P  H2   C15  C14  119.84  3.000
 Q1P  H2   C15  C16  120.93  3.000
 Q1P  C14  C15  C16  119.24  3.000
 Q1P  H3   C19  C20  119.86  3.000
 Q1P  H3   C19  C18  119.39  3.000
 Q1P  C20  C19  C18  120.75  3.000
 Q1P  O21  C20  C14  118.62  3.000
 Q1P  C14  C20  C19  118.42  3.000
 Q1P  O21  C20  C19  122.96  3.000
 Q1P  O25  C24  C03  124.79  3.000
 Q1P  O25  C24  C11  115.82  3.000
 Q1P  C03  C24  C11  119.39  3.000
 Q1P  N12  C11  C10  119.43  3.000
 Q1P  N12  C11  C24  120.19  3.000
 Q1P  C10  C11  C24  120.38  3.000
 Q1P  C04  C03  C02  119.69  3.000
 Q1P  C04  C03  C24  117.26  3.000
 Q1P  C02  C03  C24  123.02  3.000
 Q1P  F05  C04  C03  119.11  3.000
 Q1P  C03  C04  C06  124.27  3.000
 Q1P  F05  C04  C06  116.60  3.000
 Q1P  H4   O01  C02  111.09  3.000
 Q1P  H5   C07  C09  115.31  3.000
 Q1P  H5   C07  C08  115.60  3.000
 Q1P  C09  C07  C08   59.89  3.000
 Q1P  H5   C07  C06  114.56  3.000
 Q1P  C08  C07  C06  120.59  3.000
 Q1P  C09  C07  C06  120.16  3.000
 Q1P  H7   C08  H6   114.03  3.000
 Q1P  H7   C08  C09  117.75  3.000
 Q1P  H6   C08  C09  118.48  3.000
 Q1P  H7   C08  C07  118.69  3.000
 Q1P  H6   C08  C07  117.49  3.000
 Q1P  C09  C08  C07   60.20  3.000
 Q1P  H9   C09  H8   114.49  3.000
 Q1P  H9   C09  C08  118.72  3.000
 Q1P  H8   C09  C08  117.61  3.000
 Q1P  H9   C09  C07  117.90  3.000
 Q1P  H8   C09  C07  117.57  3.000
 Q1P  C08  C09  C07   59.91  3.000
 Q1P  H10  C10  C11  118.66  3.000
 Q1P  H10  C10  C06  119.31  3.000
 Q1P  C11  C10  C06  122.03  3.000
 Q1P  H11  N12  S13  112.10  3.000
 Q1P  H11  N12  C11  115.90  3.000
 Q1P  S13  N12  C11  117.57  3.000
 Q1P  O23  S13  O22  119.63  3.000
 Q1P  O22  S13  C14  107.00  3.000
 Q1P  O23  S13  C14  109.98  3.000
 Q1P  O22  S13  N12  106.88  3.000
 Q1P  O23  S13  N12  106.28  3.000
 Q1P  C14  S13  N12  106.32  3.000
 Q1P  S13  C14  C20  120.19  3.000
 Q1P  S13  C14  C15  118.62  3.000
 Q1P  C20  C14  C15  121.17  3.000
 Q1P  H12  O21  C20  110.99  3.000
 Q1P  H13  O25  C24  110.84  3.000
 Q1P  O26  C02  O01  121.97  3.000
 Q1P  O01  C02  C03  112.01  3.000
 Q1P  O26  C02  C03  126.02  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 Q1P  CONST_01  C24  C03  C04  C06     0.00   0.0  0
 Q1P  CONST_02  C24  C11  C10  C06     0.00   0.0  0
 Q1P  CONST_03  C14  C20  C19  C18     0.00   0.0  0
 Q1P  CONST_04  C14  C15  C16  C18     0.00   0.0  0
 Q1P  CONST_05  C20  C19  C18  C16     0.00   0.0  0
 Q1P  CONST_06  C20  C14  C15  C16     0.00   0.0  0
 Q1P  CONST_07  C19  C18  C16  C15     0.00   0.0  0
 Q1P  CONST_08  C19  C20  C14  C15     0.00   0.0  0
 Q1P  CONST_09  C04  C03  C24  C11     0.00   0.0  0
 Q1P  CONST_10  C04  C06  C10  C11     0.00   0.0  0
 Q1P  CONST_11  C10  C06  C04  C03     0.00   0.0  0
 Q1P  CONST_12  C10  C11  C24  C03     0.00   0.0  0
 Q1P  CONST_13  C07  C06  C10  C11   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_14  C07  C06  C04  C03   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_15  C02  C03  C04  C06   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_16  N12  C11  C10  C06   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_17  O21  C20  C19  C18   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_18  S13  C14  C15  C16   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_19  O21  C20  C14  C15   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_20  BR7  C16  C18  C19   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_21  S13  C14  C20  C19   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_22  F05  C04  C03  C24   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_23  C02  C03  C24  C11   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_24  N12  C11  C24  C03   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_25  O25  C24  C03  C04   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_26  C07  C06  C04  F05     0.00   0.0  0
 Q1P  CONST_27  C10  C06  C04  F05   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_28  O25  C24  C11  C10   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_29  BR7  C16  C15  C14   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_30  H2   C15  C16  C18   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_31  H3   C19  C18  C16   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_32  H1   C18  C16  C15   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_33  H10  C10  C11  C24   180.00   0.0  0
 Q1P  CONST_37  H4   O01  C02  C03   180.00   0.0  0
 Q1P  Var_01    C08  C09  C07  C06  -110.08  30.0  1
 Q1P  Var_02    C09  C07  C06  C04   -77.09  30.0  2
 Q1P  Var_03    N12  S13  C14  C15   110.57  30.0  2
 Q1P  Var_04    O26  C02  C03  C24  -167.56  30.0  2
 Q1P  Var_05    C14  S13  N12  C11   -61.77  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 Q1P  chir_01  C07  C06  C09  C08  both

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 Q1P  plan-1  C18  0.020
 Q1P  plan-1  C16  0.020
 Q1P  plan-1  C15  0.020
 Q1P  plan-1  C19  0.020
 Q1P  plan-1  C20  0.020
 Q1P  plan-1  S13  0.020
 Q1P  plan-1  C14  0.020
 Q1P  plan-1  O21  0.020
 Q1P  plan-1  H1   0.020
 Q1P  plan-1  H2   0.020
 Q1P  plan-1  H3   0.020
 Q1P  plan-1  BR7  0.020
 Q1P  plan-2  C06  0.020
 Q1P  plan-2  C24  0.020
 Q1P  plan-2  C11  0.020
 Q1P  plan-2  C03  0.020
 Q1P  plan-2  C04  0.020
 Q1P  plan-2  F05  0.020
 Q1P  plan-2  C07  0.020
 Q1P  plan-2  C10  0.020
 Q1P  plan-2  N12  0.020
 Q1P  plan-2  O25  0.020
 Q1P  plan-2  H10  0.020
 Q1P  plan-2  C02  0.020
 Q1P  plan-3  C11  0.020
 Q1P  plan-3  N12  0.020
 Q1P  plan-3  S13  0.020
 Q1P  plan-3  H11  0.020
 Q1P  plan-4  C03  0.020
 Q1P  plan-4  O01  0.020
 Q1P  plan-4  O26  0.020
 Q1P  plan-4  H4   0.020
 Q1P  plan-4  C02  0.020

