# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sun Mar 20 12:57:25 2022
#   Inital geometry file: a 77 line input string
#   Ligand name: 1-(furan-2-ylmethyl)-5-(trifluoromethyl)benzimidazol-2-amine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Nc1nc2cc(ccc2n1Cc3occc3)C(F)(F)F
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 Q1H  Q1H  1-(furan-2-ylmethyl)-5-(trifluoromethyl)benzimidazol-2-amine  ligand  30  20  .  2022-03-23  2022-03-23
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_Q1H
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 Q1H  C4   C  CR6   0  -0.218  -31.2007  44.8289  5.7244
 Q1H  C5   C  CR16  0  -0.376  -32.0665  45.8934  5.4926
 Q1H  C6   C  CH2   0  -0.471  -28.6885  49.4003  5.6293
 Q1H  C7   C  CR16  0  -0.298  -29.2964  46.3119  5.9551
 Q1H  C8   C  CR5   0   0.382  -28.1525  49.5879  4.2568
 Q1H  C12  C  CR15  0  -0.331  -27.4256  50.2209  2.2503
 Q1H  C3   C  CT    0   1.044  -31.7350  43.4355  5.7684
 Q1H  C1   C  CR56  0   0.185  -31.5358  47.1752  5.4854
 Q1H  C2   C  CR56  0   0.361  -30.1619  47.3631  5.7136
 Q1H  F2   F  F     0  -0.319  -32.0186  43.0409  7.0221
 Q1H  F    F  F     0  -0.309  -32.8654  43.2984  5.0641
 Q1H  F1   F  F     0  -0.312  -30.8641  42.5379  5.2843
 Q1H  N1   N  N     0  -0.518  -32.1537  48.3799  5.2661
 Q1H  C    C  CR5   0   0.635  -31.1953  49.2689  5.3452
 Q1H  N2   N  NH2   0  -0.851  -31.3472  50.5904  5.1147
 Q1H  C9   C  CR16  0  -0.303  -29.8378  45.0352  5.9615
 Q1H  N    N  NR5   0  -0.557  -29.9700  48.7229  5.6315
 Q1H  C10  C  CR15  0  -0.369  -27.9137  50.6908  3.5084
 Q1H  C11  C  CR15  0  -0.002  -27.4146  48.8710  2.3371
 Q1H  O    O  O     0  -0.404  -27.8509  48.4768  3.5512
 Q1H  H1   H  HCR6  0   0.262  -33.1232  45.7462  5.3114
 Q1H  H2   H  HCH2  0   0.306  -28.0048  48.8176  6.2493
 Q1H  H3   H  HCH2  0   0.308  -28.7773  50.3715  6.1160
 Q1H  H4   H  HCR6  0   0.273  -28.2381  46.4588  6.1256
 Q1H  H5   H  HCR5  0   0.264  -27.1292  50.8110  1.3987
 Q1H  H6   H  HNH2  0   0.403  -32.2989  50.9204  5.1117
 Q1H  H7   H  HNH2  0   0.407  -30.6951  51.2393  5.5245
 Q1H  H8   H  HCR6  0   0.265  -29.1801  44.1963  6.1439
 Q1H  H9   H  HCR5  0   0.266  -28.0685  51.7133  3.8135
 Q1H  H10  H  HCR5  0   0.279  -27.1333  48.0917  1.6473

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 Q1H  C11  C12  aromatic  1.353  0.020  1.353
 Q1H  C11  O    aromatic  1.349  0.020  1.349
 Q1H  C12  C10  aromatic  1.429  0.020  1.429
 Q1H  O    C8   aromatic  1.350  0.020  1.350
 Q1H  C10  C8   aromatic  1.354  0.020  1.354
 Q1H  C8   C6   single    1.485  0.020  1.485
 Q1H  N2   C    single    1.350  0.020  1.350
 Q1H  C    N1   aromatic  1.310  0.020  1.310
 Q1H  C    N    aromatic  1.372  0.020  1.372
 Q1H  N1   C1   aromatic  1.372  0.020  1.372
 Q1H  F    C3   single    1.339  0.020  1.339
 Q1H  N    C6   single    1.450  0.020  1.450
 Q1H  N    C2   aromatic  1.376  0.020  1.376
 Q1H  C1   C2   aromatic  1.405  0.020  1.405
 Q1H  C1   C5   aromatic  1.387  0.020  1.387
 Q1H  C2   C7   aromatic  1.383  0.020  1.383
 Q1H  C5   C4   aromatic  1.392  0.020  1.392
 Q1H  C7   C9   aromatic  1.387  0.020  1.387
 Q1H  C4   C9   aromatic  1.399  0.020  1.399
 Q1H  C4   C3   single    1.493  0.020  1.493
 Q1H  F1   C3   single    1.341  0.020  1.341
 Q1H  C3   F2   single    1.345  0.020  1.345
 Q1H  C5   H1   single    0.930  0.020  1.080
 Q1H  C6   H2   single    0.970  0.020  1.090
 Q1H  C6   H3   single    0.970  0.020  1.090
 Q1H  C7   H4   single    0.930  0.020  1.080
 Q1H  C12  H5   single    0.930  0.020  1.080
 Q1H  N2   H6   single    0.890  0.020  1.040
 Q1H  N2   H7   single    0.890  0.020  1.040
 Q1H  C9   H8   single    0.930  0.020  1.080
 Q1H  C10  H9   single    0.930  0.020  1.080
 Q1H  C11  H10  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 Q1H  C9   C4   C3   118.78  3.000
 Q1H  C3   C4   C5   119.74  3.000
 Q1H  C9   C4   C5   121.45  3.000
 Q1H  H1   C5   C1   119.89  3.000
 Q1H  H1   C5   C4   122.10  3.000
 Q1H  C1   C5   C4   118.01  3.000
 Q1H  H3   C6   H2   105.86  3.000
 Q1H  H3   C6   N    110.10  3.000
 Q1H  H2   C6   N    107.66  3.000
 Q1H  H3   C6   C8   109.24  3.000
 Q1H  H2   C6   C8   111.48  3.000
 Q1H  N    C6   C8   112.30  3.000
 Q1H  H4   C7   C9   120.41  3.000
 Q1H  H4   C7   C2   122.44  3.000
 Q1H  C9   C7   C2   117.14  3.000
 Q1H  O    C8   C10  110.00  3.000
 Q1H  C10  C8   C6   132.63  3.000
 Q1H  O    C8   C6   117.36  3.000
 Q1H  H5   C12  C11  126.51  3.000
 Q1H  H5   C12  C10  127.56  3.000
 Q1H  C11  C12  C10  105.92  3.000
 Q1H  F1   C3   F    106.85  3.000
 Q1H  F1   C3   F2   106.09  3.000
 Q1H  F    C3   F2   106.40  3.000
 Q1H  F2   C3   C4   112.14  3.000
 Q1H  F1   C3   C4   112.43  3.000
 Q1H  F    C3   C4   112.48  3.000
 Q1H  N1   C1   C2   110.42  3.000
 Q1H  C2   C1   C5   119.78  3.000
 Q1H  N1   C1   C5   129.80  3.000
 Q1H  N    C2   C1   105.00  3.000
 Q1H  C1   C2   C7   122.59  3.000
 Q1H  N    C2   C7   132.41  3.000
 Q1H  C    N1   C1   104.89  3.000
 Q1H  N    C    N2   121.73  3.000
 Q1H  N    C    N1   113.33  3.000
 Q1H  N2   C    N1   124.88  3.000
 Q1H  H7   N2   H6   113.70  3.000
 Q1H  H7   N2   C    119.23  3.000
 Q1H  H6   N2   C    115.31  3.000
 Q1H  H8   C9   C7   118.52  3.000
 Q1H  H8   C9   C4   120.45  3.000
 Q1H  C7   C9   C4   121.03  3.000
 Q1H  C    N    C2   106.34  3.000
 Q1H  C2   N    C6   125.83  3.000
 Q1H  C    N    C6   127.11  3.000
 Q1H  H9   C10  C12  127.59  3.000
 Q1H  H9   C10  C8   126.21  3.000
 Q1H  C12  C10  C8   106.20  3.000
 Q1H  H10  C11  O    116.68  3.000
 Q1H  H10  C11  C12  133.03  3.000
 Q1H  O    C11  C12  110.29  3.000
 Q1H  C11  O    C8   107.58  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 Q1H  CONST_01  N1   C1   C5   C4   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_02  C2   C1   C5   C4     0.00   0.0  0
 Q1H  CONST_03  C2   C7   C9   C4     0.00   0.0  0
 Q1H  CONST_04  C    N1   C1   C5   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_05  N    C2   C1   C5   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_06  C7   C2   C1   C5     0.00   0.0  0
 Q1H  CONST_07  C7   C9   C4   C5     0.00   0.0  0
 Q1H  CONST_08  C    N    C2   C7   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_09  N1   C1   C2   C7   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_10  C12  C11  O    C8     0.00   0.0  0
 Q1H  CONST_11  C11  C12  C10  C8     0.00   0.0  0
 Q1H  CONST_12  O    C8   C10  C12    0.00   0.0  0
 Q1H  CONST_13  N    C    N1   C1     0.00   0.0  0
 Q1H  CONST_14  C    N    C2   C1     0.00   0.0  0
 Q1H  CONST_15  C9   C7   C2   C1     0.00   0.0  0
 Q1H  CONST_16  C9   C4   C5   C1     0.00   0.0  0
 Q1H  CONST_17  N1   C    N    C2     0.00   0.0  0
 Q1H  CONST_18  C    N1   C1   C2     0.00   0.0  0
 Q1H  CONST_19  N    C2   C1   N1     0.00   0.0  0
 Q1H  CONST_20  N    C2   C7   C9   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_21  O    C11  C12  C10    0.00   0.0  0
 Q1H  CONST_22  C11  O    C8   C10    0.00   0.0  0
 Q1H  CONST_23  C11  O    C8   C6   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_24  C12  C10  C8   C6   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_25  N1   C    N    C6   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_26  C1   C2   N    C6   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_27  C7   C2   N    C6     0.00   0.0  0
 Q1H  CONST_28  C3   C4   C9   C7   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_29  C1   C5   C4   C3   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_30  N2   C    N1   C1   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_31  N2   C    N    C2   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_32  H4   C7   C9   C4   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_33  H8   C9   C4   C5   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_34  H10  C11  O    C8   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_35  H5   C12  C10  C8   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_36  H1   C5   C1   C2   180.00   0.0  0
 Q1H  CONST_37  H9   C10  C12  C11  180.00   0.0  0
 Q1H  Var_01    C    N    C6   C8   -78.29  30.0  2
 Q1H  Var_02    O    C8   C6   N    -63.96  30.0  2
 Q1H  Var_03    F    C3   C4   C5    25.49  30.0  2

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 Q1H  plan-1  C6   0.020
 Q1H  plan-1  C8   0.020
 Q1H  plan-1  C12  0.020
 Q1H  plan-1  C10  0.020
 Q1H  plan-1  C11  0.020
 Q1H  plan-1  O    0.020
 Q1H  plan-1  H5   0.020
 Q1H  plan-1  H9   0.020
 Q1H  plan-1  H10  0.020
 Q1H  plan-2  C4   0.020
 Q1H  plan-2  C5   0.020
 Q1H  plan-2  C6   0.020
 Q1H  plan-2  C7   0.020
 Q1H  plan-2  C3   0.020
 Q1H  plan-2  C1   0.020
 Q1H  plan-2  C2   0.020
 Q1H  plan-2  N1   0.020
 Q1H  plan-2  C    0.020
 Q1H  plan-2  N2   0.020
 Q1H  plan-2  C9   0.020
 Q1H  plan-2  N    0.020
 Q1H  plan-2  H1   0.020
 Q1H  plan-2  H4   0.020
 Q1H  plan-2  H8   0.020
 Q1H  plan-3  C    0.020
 Q1H  plan-3  N2   0.020
 Q1H  plan-3  H6   0.020
 Q1H  plan-3  H7   0.020

