# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu Apr 30 12:38:53 2020
#   Inital geometry file: a 133 line input string
#   Ligand name: (2Z)-7-(azepan-1-ylmethyl)-6-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Oc1ccc2C(=O)C(/Oc2c1CN3CCCCCC3)=C/c4c[nH]c5ccccc45
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 Q18  Q18  (2Z)-7-(azepan-1-ylmethyl)-6-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one  ligand  53  29  .  2021-08-20  2021-08-20  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_Q18
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 Q18  C1    C  CH2   0  -0.423  -5.4502  -3.5810   0.4673
 Q18  C2    C  CH2   0  -0.417  -4.8097  -3.1195  -0.8360
 Q18  C3    C  CH2   0  -0.268  -3.3050  -2.8791  -0.7913
 Q18  N4    N  NT    0  -0.504  -2.9633  -1.6772  -0.0229
 Q18  C5    C  CH2   0  -0.255  -2.6733  -1.9191   1.3918
 Q18  C6    C  CH2   0  -0.456  -3.6332  -2.8720   2.0935
 Q18  C7    C  CH2   0  -0.427  -5.1053  -2.7496   1.7002
 Q18  C8    C  CH2   0  -0.292  -1.8887  -0.8921  -0.6317
 Q18  C9    C  CR6   0  -0.188  -1.8955   0.5323  -0.1423
 Q18  C10   C  CR56  0   0.447  -0.7446   1.2737   0.0254
 Q18  C11   C  CR56  0  -0.166  -0.7291   2.6137   0.3972
 Q18  C12   C  CR16  0  -0.291  -1.9317   3.2793   0.6237
 Q18  C13   C  CR16  0  -0.373  -3.1087   2.5802   0.4794
 Q18  C14   C  CR6   0   0.347  -3.0974   1.2221   0.1010
 Q18  O15   O  O     0  -0.533   0.5041   0.7824  -0.1687
 Q18  C16   C  CR5   0   0.216   1.3967   1.7986   0.0830
 Q18  C17   C  CR5   0   0.341   0.6619   3.0236   0.4556
 Q18  C18   C  C1    0  -0.449   2.7238   1.6354  -0.0130
 Q18  C19   C  CR5   0   0.055   3.4562   0.4597  -0.3714
 Q18  C20   C  CR56  0   0.077   4.8929   0.3691  -0.4444
 Q18  C21   C  CR56  0   0.380   5.2030  -0.9486  -0.8287
 Q18  N22   N  NR15  0  -0.682   4.0165  -1.6174  -0.9796
 Q18  C23   C  CR15  0  -0.050   2.9811  -0.7947  -0.7117
 Q18  C24   C  CR16  0  -0.345   5.9341   1.2743  -0.2213
 Q18  C25   C  CR16  0  -0.224   7.2365   0.8433  -0.3862
 Q18  C26   C  CR16  0  -0.247   7.5223  -0.4762  -0.7707
 Q18  C27   C  CR16  0  -0.270   6.5119  -1.3910  -0.9978
 Q18  O28   O  O     0  -0.363   1.1471   4.1070   0.7391
 Q18  O29   O  OH1   0  -0.616  -4.2633   0.5942  -0.0188
 Q18  H1    H  HCH2  0   0.228  -6.5347  -3.5994   0.3311
 Q18  H1A   H  HCH2  0   0.207  -5.1521  -4.6167   0.6632
 Q18  H2    H  HCH2  0   0.230  -5.0104  -3.8686  -1.6070
 Q18  H2A   H  HCH2  0   0.214  -5.2878  -2.1967  -1.1791
 Q18  H3    H  HCH2  0   0.220  -2.7716  -3.7609  -0.4141
 Q18  H3A   H  HCH2  0   0.235  -2.9592  -2.7337  -1.8154
 Q18  H5    H  HCH2  0   0.205  -1.6492  -2.3026   1.5068
 Q18  H5A   H  HCH2  0   0.237  -2.6956  -0.9543   1.9058
 Q18  H6    H  HCH2  0   0.216  -3.3163  -3.9063   1.9331
 Q18  H6A   H  HCH2  0   0.245  -3.5155  -2.6946   3.1647
 Q18  H7    H  HCH2  0   0.216  -5.3853  -1.7010   1.5544
 Q18  H7A   H  HCH2  0   0.231  -5.7169  -3.1074   2.5318
 Q18  H8    H  HCH2  0   0.214  -0.9086  -1.3526  -0.4542
 Q18  H8A   H  HCH2  0   0.275  -2.0415  -0.8887  -1.7141
 Q18  H12   H  HCR6  0   0.259  -1.9424   4.3226   0.9113
 Q18  H13   H  HCR6  0   0.251  -4.0625   3.0601   0.6561
 Q18  H18   H  H     0   0.264   3.3024   2.5235   0.2169
 Q18  HN22  H  HNR5  0   0.376   3.9200  -2.5832  -1.2493
 Q18  H23   H  HCR5  0   0.266   1.9702  -1.1589  -0.7826
 Q18  H24   H  HCR6  0   0.220   5.7312   2.2967   0.0740
 Q18  H25   H  HCR6  0   0.229   8.0533   1.5327  -0.2170
 Q18  H26   H  HCR6  0   0.230   8.5530  -0.7825  -0.8920
 Q18  H27   H  HCR6  0   0.225   6.7308  -2.4086  -1.2943
 Q18  HO29  H  HOH1  0   0.481  -4.0522  -0.3893  -0.0824

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 Q18  C1   C2    single    1.524  0.020  1.524
 Q18  C1   C7    single    1.527  0.020  1.527
 Q18  C2   C3    single    1.524  0.020  1.524
 Q18  C3   N4    single    1.467  0.020  1.467
 Q18  N4   C5    single    1.464  0.020  1.464
 Q18  N4   C8    single    1.463  0.020  1.463
 Q18  C5   C6    single    1.524  0.020  1.524
 Q18  C6   C7    single    1.529  0.020  1.529
 Q18  C8   C9    single    1.506  0.020  1.506
 Q18  C9   C10   aromatic  1.379  0.020  1.379
 Q18  C9   C14   aromatic  1.407  0.020  1.407
 Q18  C10  C11   aromatic  1.391  0.020  1.391
 Q18  C10  O15   single    1.356  0.020  1.356
 Q18  C11  C12   aromatic  1.393  0.020  1.393
 Q18  C11  C17   single    1.451  0.020  1.451
 Q18  C12  C13   aromatic  1.377  0.020  1.377
 Q18  C13  C14   aromatic  1.410  0.020  1.410
 Q18  C14  O29   single    1.330  0.020  1.330
 Q18  O15  C16   single    1.376  0.020  1.376
 Q18  C16  C17   single    1.476  0.020  1.476
 Q18  C16  C18   double    1.341  0.020  1.341
 Q18  C17  O28   double    1.220  0.020  1.220
 Q18  C18  C19   single    1.431  0.020  1.431
 Q18  C19  C20   aromatic  1.441  0.020  1.441
 Q18  C19  C23   aromatic  1.384  0.020  1.384
 Q18  C20  C21   aromatic  1.407  0.020  1.407
 Q18  C20  C24   aromatic  1.398  0.020  1.398
 Q18  C21  N22   aromatic  1.370  0.020  1.370
 Q18  C21  C27   aromatic  1.392  0.020  1.392
 Q18  N22  C23   aromatic  1.349  0.020  1.349
 Q18  C24  C25   aromatic  1.382  0.020  1.382
 Q18  C25  C26   aromatic  1.404  0.020  1.404
 Q18  C26  C27   aromatic  1.382  0.020  1.382
 Q18  C1   H1    single    0.970  0.020  1.090
 Q18  C1   H1A   single    0.970  0.020  1.090
 Q18  C2   H2    single    0.970  0.020  1.090
 Q18  C2   H2A   single    0.970  0.020  1.090
 Q18  C3   H3    single    0.970  0.020  1.090
 Q18  C3   H3A   single    0.970  0.020  1.090
 Q18  C5   H5    single    0.970  0.020  1.090
 Q18  C5   H5A   single    0.970  0.020  1.090
 Q18  C6   H6    single    0.970  0.020  1.090
 Q18  C6   H6A   single    0.970  0.020  1.090
 Q18  C7   H7    single    0.970  0.020  1.090
 Q18  C7   H7A   single    0.970  0.020  1.090
 Q18  C8   H8    single    0.970  0.020  1.090
 Q18  C8   H8A   single    0.970  0.020  1.090
 Q18  C12  H12   single    0.930  0.020  1.080
 Q18  C13  H13   single    0.930  0.020  1.080
 Q18  C18  H18   single    0.930  0.020  1.080
 Q18  N22  HN22  single    0.860  0.020  1.020
 Q18  C23  H23   single    0.930  0.020  1.080
 Q18  C24  H24   single    0.930  0.020  1.080
 Q18  C25  H25   single    0.930  0.020  1.080
 Q18  C26  H26   single    0.930  0.020  1.080
 Q18  C27  H27   single    0.930  0.020  1.080
 Q18  O29  HO29  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 Q18  H1A   C1   H1   106.04  3.000
 Q18  H1A   C1   C7   108.01  3.000
 Q18  H1    C1   C7   109.51  3.000
 Q18  H1A   C1   C2   108.96  3.000
 Q18  H1    C1   C2   108.39  3.000
 Q18  C7    C1   C2   115.52  3.000
 Q18  H2A   C2   H2   106.05  3.000
 Q18  H2A   C2   C3   107.90  3.000
 Q18  H2    C2   C3   108.05  3.000
 Q18  H2A   C2   C1   109.87  3.000
 Q18  H2    C2   C1   108.57  3.000
 Q18  C3    C2   C1   115.95  3.000
 Q18  H3A   C3   H3   106.00  3.000
 Q18  H3A   C3   N4   107.99  3.000
 Q18  H3    C3   N4   111.41  3.000
 Q18  H3A   C3   C2   107.85  3.000
 Q18  H3    C3   C2   111.30  3.000
 Q18  N4    C3   C2   111.99  3.000
 Q18  C8    N4   C5   110.19  3.000
 Q18  C8    N4   C3   113.12  3.000
 Q18  C5    N4   C3   114.64  3.000
 Q18  H5A   C5   H5   106.12  3.000
 Q18  H5A   C5   C6   108.81  3.000
 Q18  H5    C5   C6   108.69  3.000
 Q18  H5A   C5   N4   107.72  3.000
 Q18  H5    C5   N4   110.07  3.000
 Q18  C6    C5   N4   115.05  3.000
 Q18  H6A   C6   H6   105.44  3.000
 Q18  H6A   C6   C7   110.07  3.000
 Q18  H6    C6   C7   108.49  3.000
 Q18  H6A   C6   C5   106.39  3.000
 Q18  H6    C6   C5   109.96  3.000
 Q18  C7    C6   C5   115.98  3.000
 Q18  H7A   C7   H7   105.77  3.000
 Q18  H7A   C7   C6   108.49  3.000
 Q18  H7    C7   C6   110.93  3.000
 Q18  H7A   C7   C1   108.05  3.000
 Q18  H7    C7   C1   110.87  3.000
 Q18  C6    C7   C1   112.44  3.000
 Q18  H8A   C8   H8   106.64  3.000
 Q18  H8A   C8   C9   108.55  3.000
 Q18  H8    C8   C9   110.38  3.000
 Q18  H8A   C8   N4   108.12  3.000
 Q18  H8    C8   N4   111.31  3.000
 Q18  C9    C8   N4   111.64  3.000
 Q18  C14   C9   C10  115.36  3.000
 Q18  C14   C9   C8   121.58  3.000
 Q18  C10   C9   C8   122.96  3.000
 Q18  O15   C10  C11  112.16  3.000
 Q18  O15   C10  C9   123.80  3.000
 Q18  C11   C10  C9   124.04  3.000
 Q18  C17   C11  C12  133.31  3.000
 Q18  C17   C11  C10  107.07  3.000
 Q18  C12   C11  C10  119.61  3.000
 Q18  H12   C12  C13  120.60  3.000
 Q18  H12   C12  C11  120.81  3.000
 Q18  C13   C12  C11  118.59  3.000
 Q18  H13   C13  C14  118.56  3.000
 Q18  H13   C13  C12  120.75  3.000
 Q18  C14   C13  C12  120.70  3.000
 Q18  O29   C14  C13  118.17  3.000
 Q18  O29   C14  C9   120.13  3.000
 Q18  C13   C14  C9   121.70  3.000
 Q18  C16   O15  C10  107.68  3.000
 Q18  C18   C16  C17  127.72  3.000
 Q18  C18   C16  O15  122.63  3.000
 Q18  C17   C16  O15  109.64  3.000
 Q18  O28   C17  C16  126.68  3.000
 Q18  O28   C17  C11  129.87  3.000
 Q18  C16   C17  C11  103.45  3.000
 Q18  H18   C18  C19  116.93  3.000
 Q18  H18   C18  C16  114.41  3.000
 Q18  C19   C18  C16  128.66  3.000
 Q18  C23   C19  C20  105.83  3.000
 Q18  C23   C19  C18  129.10  3.000
 Q18  C20   C19  C18  125.07  3.000
 Q18  C24   C20  C21  119.07  3.000
 Q18  C24   C20  C19  133.93  3.000
 Q18  C21   C20  C19  107.00  3.000
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 Q18  C27   C21  C20  122.55  3.000
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 Q18  HN22  N22  C21  125.47  3.000
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 Q18  H26   C26  C25  119.39  3.000
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 Q18  HO29  O29  C14  106.43  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
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_chem_comp_tor.atom_id_4
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_chem_comp_tor.value_angle_esd
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loop_
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_chem_comp_plane_atom.plane_id
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_chem_comp_plane_atom.dist_esd
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