# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu Apr 30 04:42:12 2020
#   Inital geometry file: a 99 line input string
#   Ligand name: 2-{4-[(3-aminopropyl)amino]quinazolin-2-yl}phenol
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: NCCCNc1nc(nc2ccccc12)c3ccccc3O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 Q17  Q17  2-{4-[(3-aminopropyl)amino]quinazolin-2-yl}phenol  ligand  40  22  .  2021-08-20  2021-08-20  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_Q17
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 Q17  C1    C  CR16  0  -0.385  -4.1443  -2.2664  -0.3214
 Q17  C2    C  CR16  0  -0.244  -3.7016  -3.4035   0.3311
 Q17  C3    C  CR16  0  -0.274  -2.4340  -3.4331   0.8978
 Q17  C4    C  CR16  0  -0.266  -1.6274  -2.3129   0.7980
 Q17  C5    C  CR6   0  -0.087  -2.0565  -1.1440   0.1656
 Q17  C6    C  CR6   0   0.330  -3.3372  -1.1312  -0.4093
 Q17  O7    O  OH1   0  -0.609  -3.7572  -0.0391  -1.0698
 Q17  C8    C  CR6   0   0.348  -1.1381   0.0183   0.1292
 Q17  N9    N  N     0  -0.494   0.1670  -0.2967   0.0382
 Q17  C10   C  CR6   0   0.529   1.0541   0.6785   0.0404
 Q17  C11   C  CR66  0  -0.015   0.6327   2.0556   0.1137
 Q17  C12   C  CR66  0   0.233  -0.7590   2.2527   0.2121
 Q17  N13   N  N     0  -0.466  -1.6408   1.2194   0.2279
 Q17  C14   C  CR16  0  -0.320  -1.2540   3.5702   0.3024
 Q17  C15   C  CR16  0  -0.246  -0.3941   4.6388   0.2881
 Q17  C16   C  CR16  0  -0.259   0.9922   4.4379   0.1828
 Q17  C17   C  CR16  0  -0.307   1.4966   3.1635   0.0973
 Q17  N18   N  NH1   0  -0.674   2.3458   0.3489  -0.0316
 Q17  C19   C  CH2   0  -0.238   2.8138  -1.0210  -0.0791
 Q17  C20   C  CH2   0  -0.486   4.3280  -1.0580  -0.1939
 Q17  C21   C  CH2   0  -0.272   4.8526  -2.4848  -0.2457
 Q17  N22   N  NH2   0  -0.799   6.3033  -2.4938  -0.3557
 Q17  H1    H  HCR6  0   0.270  -5.1283  -2.2560  -0.7775
 Q17  H2    H  HCR6  0   0.262  -4.3500  -4.2681   0.3889
 Q17  H3    H  HCR6  0   0.253  -2.0777  -4.3174   1.4083
 Q17  H4    H  HCR6  0   0.255  -0.6335  -2.3281   1.2254
 Q17  HO7   H  HOH1  0   0.473  -4.6256  -0.2076  -1.4533
 Q17  H14   H  HCR6  0   0.258  -2.3241   3.7133   0.3806
 Q17  H15   H  HCR6  0   0.265  -0.7839   5.6461   0.3577
 Q17  H16   H  HCR6  0   0.266   1.6627   5.2863   0.1689
 Q17  H17   H  HCR6  0   0.255   2.5686   3.0359   0.0161
 Q17  HN18  H  HNH1  0   0.412   3.0409   1.0747  -0.0051
 Q17  H19   H  HCH2  0   0.233   2.4885  -1.5552   0.8185
 Q17  H19A  H  HCH2  0   0.233   2.3584  -1.5351  -0.9297
 Q17  H20   H  HCH2  0   0.234   4.6477  -0.5259  -1.0942
 Q17  H20A  H  HCH2  0   0.231   4.7720  -0.5386   0.6625
 Q17  H21   H  HCH2  0   0.194   4.4736  -3.0371   0.6263
 Q17  H21A  H  HCH2  0   0.219   4.4412  -2.9839  -1.1273
 Q17  HN22  H  HNH2  0   0.339   6.7068  -2.1508   0.5077
 Q17  HN2A  H  HNH2  0   0.348   6.6269  -3.4483  -0.4456

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 Q17  C1   C2    aromatic  1.384  0.020  1.384
 Q17  C1   C6    aromatic  1.396  0.020  1.396
 Q17  C2   C3    aromatic  1.389  0.020  1.389
 Q17  C3   C4    aromatic  1.384  0.020  1.384
 Q17  C4   C5    aromatic  1.397  0.020  1.397
 Q17  C5   C6    aromatic  1.404  0.020  1.404
 Q17  C5   C8    single    1.482  0.020  1.482
 Q17  C6   O7    single    1.344  0.020  1.344
 Q17  C8   N9    aromatic  1.346  0.020  1.346
 Q17  C8   N13   aromatic  1.306  0.020  1.306
 Q17  N9   C10   aromatic  1.318  0.020  1.318
 Q17  C10  C11   aromatic  1.442  0.020  1.442
 Q17  C10  N18   single    1.335  0.020  1.335
 Q17  C11  C12   aromatic  1.409  0.020  1.409
 Q17  C11  C17   aromatic  1.405  0.020  1.405
 Q17  C12  N13   aromatic  1.359  0.020  1.359
 Q17  C12  C14   aromatic  1.410  0.020  1.410
 Q17  C14  C15   aromatic  1.372  0.020  1.372
 Q17  C15  C16   aromatic  1.405  0.020  1.405
 Q17  C16  C17   aromatic  1.373  0.020  1.373
 Q17  N18  C19   single    1.448  0.020  1.448
 Q17  C19  C20   single    1.519  0.020  1.519
 Q17  C20  C21   single    1.521  0.020  1.521
 Q17  C21  N22   single    1.455  0.020  1.455
 Q17  C1   H1    single    0.930  0.020  1.080
 Q17  C2   H2    single    0.930  0.020  1.080
 Q17  C3   H3    single    0.930  0.020  1.080
 Q17  C4   H4    single    0.930  0.020  1.080
 Q17  O7   HO7   single    0.850  0.020  0.980
 Q17  C14  H14   single    0.930  0.020  1.080
 Q17  C15  H15   single    0.930  0.020  1.080
 Q17  C16  H16   single    0.930  0.020  1.080
 Q17  C17  H17   single    0.930  0.020  1.080
 Q17  N18  HN18  single    0.860  0.020  1.020
 Q17  C19  H19   single    0.970  0.020  1.090
 Q17  C19  H19A  single    0.970  0.020  1.090
 Q17  C20  H20   single    0.970  0.020  1.090
 Q17  C20  H20A  single    0.970  0.020  1.090
 Q17  C21  H21   single    0.970  0.020  1.090
 Q17  C21  H21A  single    0.970  0.020  1.090
 Q17  N22  HN22  single    0.890  0.020  1.040
 Q17  N22  HN2A  single    0.890  0.020  1.040

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 Q17  H1    C1   C6    119.37  3.000
 Q17  H1    C1   C2    119.76  3.000
 Q17  C6    C1   C2    120.87  3.000
 Q17  H2    C2   C3    120.53  3.000
 Q17  H2    C2   C1    119.35  3.000
 Q17  C3    C2   C1    120.13  3.000
 Q17  H3    C3   C4    120.26  3.000
 Q17  H3    C3   C2    120.71  3.000
 Q17  C4    C3   C2    119.03  3.000
 Q17  H4    C4   C5    118.22  3.000
 Q17  H4    C4   C3    119.70  3.000
 Q17  C5    C4   C3    122.08  3.000
 Q17  C8    C5   C6    123.25  3.000
 Q17  C8    C5   C4    118.51  3.000
 Q17  C6    C5   C4    118.25  3.000
 Q17  O7    C6   C5    119.59  3.000
 Q17  O7    C6   C1    120.75  3.000
 Q17  C5    C6   C1    119.63  3.000
 Q17  HO7   O7   C6    109.58  3.000
 Q17  N13   C8   N9    126.43  3.000
 Q17  N13   C8   C5    118.75  3.000
 Q17  N9    C8   C5    114.78  3.000
 Q17  C10   N9   C8    118.64  3.000
 Q17  N18   C10  C11   121.42  3.000
 Q17  N18   C10  N9    117.93  3.000
 Q17  C11   C10  N9    120.65  3.000
 Q17  C17   C11  C12   119.85  3.000
 Q17  C17   C11  C10   124.94  3.000
 Q17  C12   C11  C10   115.20  3.000
 Q17  C14   C12  N13   118.81  3.000
 Q17  C14   C12  C11   118.81  3.000
 Q17  N13   C12  C11   122.38  3.000
 Q17  C12   N13  C8    116.67  3.000
 Q17  H14   C14  C15   121.17  3.000
 Q17  H14   C14  C12   118.36  3.000
 Q17  C15   C14  C12   120.47  3.000
 Q17  H15   C15  C16   119.56  3.000
 Q17  H15   C15  C14   119.91  3.000
 Q17  C16   C15  C14   120.53  3.000
 Q17  H16   C16  C17   119.97  3.000
 Q17  H16   C16  C15   120.04  3.000
 Q17  C17   C16  C15   119.99  3.000
 Q17  H17   C17  C16   118.54  3.000
 Q17  H17   C17  C11   121.12  3.000
 Q17  C16   C17  C11   120.35  3.000
 Q17  HN18  N18  C19   117.40  3.000
 Q17  HN18  N18  C10   119.30  3.000
 Q17  C19   N18  C10   123.23  3.000
 Q17  H19A  C19  H19   106.55  3.000
 Q17  H19A  C19  C20   110.18  3.000
 Q17  H19   C19  C20   110.27  3.000
 Q17  H19A  C19  N18   109.61  3.000
 Q17  H19   C19  N18   109.81  3.000
 Q17  C20   C19  N18   110.35  3.000
 Q17  H20A  C20  H20   107.12  3.000
 Q17  H20A  C20  C21   109.37  3.000
 Q17  H20   C20  C21   109.12  3.000
 Q17  H20A  C20  C19   109.47  3.000
 Q17  H20   C20  C19   109.98  3.000
 Q17  C21   C20  C19   111.67  3.000
 Q17  H21A  C21  H21   106.29  3.000
 Q17  H21A  C21  N22   108.14  3.000
 Q17  H21   C21  N22   113.61  3.000
 Q17  H21A  C21  C20   109.02  3.000
 Q17  H21   C21  C20   108.99  3.000
 Q17  N22   C21  C20   110.62  3.000
 Q17  HN2A  N22  HN22  105.53  3.000
 Q17  HN2A  N22  C21   109.35  3.000
 Q17  HN22  N22  C21   109.31  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 Q17  CONST_01  C4    C3   C2   C1     0.00   0.0  0
 Q17  CONST_02  C4    C5   C6   C1     0.00   0.0  0
 Q17  CONST_03  C8    C5   C6   C1   180.00   0.0  0
 Q17  CONST_04  C5    C6   C1   C2     0.00   0.0  0
 Q17  CONST_05  C5    C4   C3   C2     0.00   0.0  0
 Q17  CONST_06  C6    C1   C2   C3     0.00   0.0  0
 Q17  CONST_07  C6    C5   C4   C3     0.00   0.0  0
 Q17  CONST_08  C8    C5   C4   C3   180.00   0.0  0
 Q17  CONST_11  C10   N9   C8   C5   180.00   0.0  0
 Q17  CONST_12  C12   N13  C8   C5   180.00   0.0  0
 Q17  CONST_15  C11   C10  N9   C8     0.00   0.0  0
 Q17  CONST_16  C11   C12  N13  C8     0.00   0.0  0
 Q17  CONST_17  C14   C12  N13  C8   180.00   0.0  0
 Q17  CONST_18  C12   N13  C8   N9     0.00   0.0  0
 Q17  CONST_19  C12   C11  C10  N9     0.00   0.0  0
 Q17  CONST_20  C17   C11  C10  N9   180.00   0.0  0
 Q17  CONST_21  N13   C8   N9   C10    0.00   0.0  0
 Q17  CONST_22  N13   C12  C11  C10    0.00   0.0  0
 Q17  CONST_23  C14   C12  C11  C10  180.00   0.0  0
 Q17  CONST_24  C16   C17  C11  C10  180.00   0.0  0
 Q17  CONST_25  C15   C14  C12  C11    0.00   0.0  0
 Q17  CONST_26  C15   C16  C17  C11    0.00   0.0  0
 Q17  CONST_27  C16   C17  C11  C12    0.00   0.0  0
 Q17  CONST_28  C16   C15  C14  C12    0.00   0.0  0
 Q17  CONST_29  C17   C11  C12  N13  180.00   0.0  0
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 Q17  CONST_31  C17   C11  C12  C14    0.00   0.0  0
 Q17  CONST_32  C17   C16  C15  C14    0.00   0.0  0
 Q17  CONST_33  O7    C6   C1   C2   180.00   0.0  0
 Q17  CONST_34  O7    C6   C5   C4   180.00   0.0  0
 Q17  CONST_35  C8    C5   C6   O7     0.00   0.0  0
 Q17  CONST_36  N18   C10  N9   C8   180.00   0.0  0
 Q17  CONST_37  N18   C10  C11  C12  180.00   0.0  0
 Q17  CONST_38  N18   C10  C11  C17    0.00   0.0  0
 Q17  CONST_39  H3    C3   C2   C1   180.00   0.0  0
 Q17  CONST_40  H4    C4   C3   C2   180.00   0.0  0
 Q17  CONST_41  H1    C1   C2   C3   180.00   0.0  0
 Q17  CONST_42  H2    C2   C3   C4   180.00   0.0  0
 Q17  CONST_43  H17   C17  C11  C10    0.00   0.0  0
 Q17  CONST_44  H14   C14  C12  C11  180.00   0.0  0
 Q17  CONST_45  H16   C16  C17  C11  180.00   0.0  0
 Q17  CONST_46  H15   C15  C14  C12  180.00   0.0  0
 Q17  CONST_47  C19   N18  C10  N9     0.00   0.0  0
 Q17  CONST_48  C19   N18  C10  C11  180.00   0.0  0
 Q17  CONST_49  HN18  N18  C10  N9   180.00   0.0  0
 Q17  Var_01    C20   C19  N18  C10  178.54  30.0  3
 Q17  Var_02    C21   C20  C19  N18  179.98  30.0  3
 Q17  Var_03    N22   C21  C20  C19  179.99  30.0  3
 Q17  Var_04    HN22  N22  C21  C20   68.36  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 Q17  plan-1  C1    0.020
 Q17  plan-1  C2    0.020
 Q17  plan-1  C3    0.020
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 Q17  plan-2  H14   0.020
 Q17  plan-2  H15   0.020
 Q17  plan-2  H16   0.020
 Q17  plan-2  H17   0.020
 Q17  plan-3  C10   0.020
 Q17  plan-3  N18   0.020
 Q17  plan-3  C19   0.020
 Q17  plan-3  HN18  0.020

