# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu Apr 30 06:49:39 2020
#   Inital geometry file: a 123 line input string
#   Ligand name: 6-({[(3S,5R)-5-{[(6-amino-4-methylpyridin-2-yl)methoxy]methyl}pyrrolidin-3-yl]oxy}methyl)-4-methylpyridin-2-amine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Cc1cc(N)nc(COC[C@H]2C[C@@H](CN2)OCc3cc(C)cc(N)n3)c1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 Q16  Q16  6-({[(3S,5R)-5-{[(6-amino-4-methylpyridin-2-yl)methoxy]methyl}pyrrolidin-3-yl]oxy}methyl)-4-methylpyridin-2-amine  ligand  53  26  .  2021-08-20  2021-08-20  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_Q16
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 Q16  N22   N  NH2   0  -0.839  -8.2195   0.8004   1.6866
 Q16  C22   C  CR6   0   0.446  -7.2254   0.6890   0.7572
 Q16  C23   C  CR16  0  -0.443  -7.3933   1.2131  -0.5374
 Q16  C24   C  CR6   0   0.207  -6.3510   1.1249  -1.4348
 Q16  C27   C  CH3   0  -0.726  -6.4750   1.6616  -2.8279
 Q16  C25   C  CR16  0  -0.424  -5.1604   0.5138  -1.0177
 Q16  N21   N  N     0  -0.492  -6.0956   0.1114   1.1441
 Q16  C26   C  CR6   0   0.196  -5.0896   0.0261   0.2711
 Q16  C12   C  CH2   0  -0.165  -3.8709  -0.6694   0.8137
 Q16  O11   O  O2    0  -0.496  -2.8254  -0.6377  -0.1147
 Q16  C2'   C  CH1   0  -0.145   0.5184  -0.7819  -0.3196
 Q16  C5'   C  CH2   0  -0.350  -0.9382  -0.9686   1.4508
 Q16  N1'   N  NH1   0  -0.577   0.4743  -1.0532   1.1136
 Q16  C3'   C  CH2   0  -0.493  -0.7113  -1.4913  -0.9078
 Q16  C10   C  CH2   0  -0.130   1.8058  -1.2319  -0.9677
 Q16  C4'   C  CH1   0   0.050  -1.7435  -1.4767   0.2262
 Q16  O09   O  O2    0  -0.483   2.8886  -0.5134  -0.4342
 Q16  C08   C  CH2   0  -0.159   4.1145  -0.8828  -0.9957
 Q16  C06   C  CR6   0   0.194   5.2438  -0.1183  -0.3626
 Q16  N01   N  N     0  -0.493   6.4358  -0.3623  -0.9106
 Q16  C02   C  CR6   0   0.446   7.5004   0.2576  -0.4176
 Q16  N02   N  NH2   0  -0.839   8.7115  -0.0532  -0.9656
 Q16  C03   C  CR16  0  -0.444   7.4090   1.1650   0.6534
 Q16  C04   C  CR6   0   0.208   6.1749   1.4161   1.2138
 Q16  C05   C  CR16  0  -0.424   5.0568   0.7510   0.6925
 Q16  C07   C  CH3   0  -0.726   6.0185   2.3808   2.3490
 Q16  H021  H  HNH2  0   0.380   8.6907  -0.4768  -1.8786
 Q16  H022  H  HNH2  0   0.388   9.4657   0.5989  -0.8317
 Q16  H03   H  HCR6  0   0.255   8.2986   1.6580   1.0265
 Q16  H071  H  HCH3  0   0.252   5.4100   3.2353   2.0481
 Q16  H072  H  HCH3  0   0.251   5.5113   1.9118   3.1928
 Q16  H073  H  HCH3  0   0.246   6.9793   2.7574   2.6958
 Q16  H05   H  HCR6  0   0.247   4.0749   0.9210   1.1112
 Q16  H081  H  HCH2  0   0.222   4.2995  -1.9596  -0.8652
 Q16  H082  H  HCH2  0   0.221   4.1295  -0.6989  -2.0802
 Q16  H101  H  HCH2  0   0.199   1.9377  -2.3140  -0.8078
 Q16  H102  H  HCH2  0   0.213   1.7349  -1.0811  -2.0541
 Q16  H2'   H  HCH1  0   0.238   0.4092   0.2998  -0.4619
 Q16  H1'   H  HNH1  0   0.340   0.7911  -2.0047   1.2730
 Q16  H3'1  H  HCH2  0   0.251  -1.0924  -1.0155  -1.8123
 Q16  H3'2  H  HCH2  0   0.239  -0.4543  -2.5225  -1.1659
 Q16  H5'1  H  HCH2  0   0.248  -1.1495  -1.5205   2.3668
 Q16  H5'2  H  HCH2  0   0.229  -1.2007   0.0797   1.6302
 Q16  H4'   H  HCH1  0   0.220  -2.1242  -2.4895   0.4162
 Q16  H121  H  HCH2  0   0.224  -3.5909  -0.1915   1.7628
 Q16  H122  H  HCH2  0   0.222  -4.1454  -1.7057   1.0628
 Q16  H25   H  HCR6  0   0.247  -4.3249   0.4244  -1.6975
 Q16  H271  H  HCH3  0   0.251  -5.7103   2.4148  -3.0226
 Q16  H272  H  HCH3  0   0.251  -6.3342   0.8676  -3.5627
 Q16  H273  H  HCH3  0   0.246  -7.4496   2.1146  -3.0013
 Q16  H23   H  HCR6  0   0.255  -8.3323   1.6743  -0.8194
 Q16  H221  H  HNH2  0   0.388  -9.1580   0.9329   1.3490
 Q16  H222  H  HNH2  0   0.379  -8.1532   0.1875   2.4827

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 Q16  N02  C02   single    1.365  0.020  1.365
 Q16  C02  N01   aromatic  1.327  0.020  1.327
 Q16  C02  C03   aromatic  1.407  0.020  1.407
 Q16  N01  C06   aromatic  1.334  0.020  1.334
 Q16  C03  C04   aromatic  1.378  0.020  1.378
 Q16  C04  C07   single    1.498  0.020  1.498
 Q16  C04  C05   aromatic  1.401  0.020  1.401
 Q16  C05  C06   aromatic  1.380  0.020  1.380
 Q16  C06  C08   single    1.504  0.020  1.504
 Q16  C08  O09   single    1.398  0.020  1.398
 Q16  O09  C10   single    1.405  0.020  1.405
 Q16  C10  C2'   single    1.510  0.020  1.510
 Q16  C2'  N1'   single    1.459  0.020  1.459
 Q16  C2'  C3'   single    1.537  0.020  1.537
 Q16  N1'  C5'   single    1.455  0.020  1.455
 Q16  C5'  C4'   single    1.551  0.020  1.551
 Q16  C3'  C4'   single    1.533  0.020  1.533
 Q16  C4'  O11   single    1.411  0.020  1.411
 Q16  O11  C12   single    1.398  0.020  1.398
 Q16  C12  C26   single    1.504  0.020  1.504
 Q16  C26  C25   aromatic  1.380  0.020  1.380
 Q16  C26  N21   aromatic  1.335  0.020  1.335
 Q16  C25  C24   aromatic  1.402  0.020  1.402
 Q16  C24  C27   single    1.498  0.020  1.498
 Q16  C24  C23   aromatic  1.378  0.020  1.378
 Q16  C23  C22   aromatic  1.407  0.020  1.407
 Q16  N21  C22   aromatic  1.327  0.020  1.327
 Q16  C22  N22   single    1.365  0.020  1.365
 Q16  N02  H021  single    0.890  0.020  1.040
 Q16  N02  H022  single    0.890  0.020  1.040
 Q16  C03  H03   single    0.930  0.020  1.080
 Q16  C07  H071  single    0.970  0.020  1.090
 Q16  C07  H072  single    0.970  0.020  1.090
 Q16  C07  H073  single    0.970  0.020  1.090
 Q16  C05  H05   single    0.930  0.020  1.080
 Q16  C08  H081  single    0.970  0.020  1.090
 Q16  C08  H082  single    0.970  0.020  1.090
 Q16  C10  H101  single    0.970  0.020  1.090
 Q16  C10  H102  single    0.970  0.020  1.090
 Q16  C2'  H2'   single    0.970  0.020  1.090
 Q16  N1'  H1'   single    0.890  0.020  1.040
 Q16  C3'  H3'1  single    0.970  0.020  1.090
 Q16  C3'  H3'2  single    0.970  0.020  1.090
 Q16  C5'  H5'1  single    0.970  0.020  1.090
 Q16  C5'  H5'2  single    0.970  0.020  1.090
 Q16  C4'  H4'   single    0.970  0.020  1.090
 Q16  C12  H121  single    0.970  0.020  1.090
 Q16  C12  H122  single    0.970  0.020  1.090
 Q16  C25  H25   single    0.930  0.020  1.080
 Q16  C27  H271  single    0.970  0.020  1.090
 Q16  C27  H272  single    0.970  0.020  1.090
 Q16  C27  H273  single    0.970  0.020  1.090
 Q16  C23  H23   single    0.930  0.020  1.080
 Q16  N22  H221  single    0.890  0.020  1.040
 Q16  N22  H222  single    0.890  0.020  1.040

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 Q16  H222  N22  H221  114.01  3.000
 Q16  H222  N22  C22   116.14  3.000
 Q16  H221  N22  C22   117.48  3.000
 Q16  N21   C22  C23   122.16  3.000
 Q16  N21   C22  N22   117.20  3.000
 Q16  C23   C22  N22   120.60  3.000
 Q16  H23   C23  C24   120.88  3.000
 Q16  H23   C23  C22   120.10  3.000
 Q16  C24   C23  C22   119.02  3.000
 Q16  C25   C24  C27   120.21  3.000
 Q16  C27   C24  C23   121.33  3.000
 Q16  C25   C24  C23   118.46  3.000
 Q16  H273  C27  H272  108.13  3.000
 Q16  H273  C27  H271  108.16  3.000
 Q16  H272  C27  H271  106.97  3.000
 Q16  H273  C27  C24   111.80  3.000
 Q16  H272  C27  C24   110.79  3.000
 Q16  H271  C27  C24   110.81  3.000
 Q16  H25   C25  C26   121.24  3.000
 Q16  H25   C25  C24   120.37  3.000
 Q16  C26   C25  C24   118.40  3.000
 Q16  C26   N21  C22   118.62  3.000
 Q16  C12   C26  N21   113.84  3.000
 Q16  N21   C26  C25   123.35  3.000
 Q16  C12   C26  C25   122.81  3.000
 Q16  H122  C12  H121  106.11  3.000
 Q16  H122  C12  O11   110.98  3.000
 Q16  H121  C12  O11   111.90  3.000
 Q16  H122  C12  C26   108.36  3.000
 Q16  H121  C12  C26   108.47  3.000
 Q16  O11   C12  C26   110.84  3.000
 Q16  C4'   O11  C12   113.54  3.000
 Q16  H2'   C2'  C10   108.86  3.000
 Q16  H2'   C2'  C3'   109.03  3.000
 Q16  C10   C2'  C3'   112.36  3.000
 Q16  H2'   C2'  N1'   107.92  3.000
 Q16  C3'   C2'  N1'   105.42  3.000
 Q16  C10   C2'  N1'   113.07  3.000
 Q16  H5'2  C5'  H5'1  107.49  3.000
 Q16  H5'2  C5'  C4'   108.56  3.000
 Q16  H5'1  C5'  C4'   113.39  3.000
 Q16  H5'2  C5'  N1'   109.04  3.000
 Q16  H5'1  C5'  N1'   110.71  3.000
 Q16  C4'   C5'  N1'   107.58  3.000
 Q16  H1'   N1'  C5'   108.72  3.000
 Q16  H1'   N1'  C2'   108.60  3.000
 Q16  C5'   N1'  C2'   104.25  3.000
 Q16  H3'2  C3'  H3'1  107.32  3.000
 Q16  H3'2  C3'  C4'   109.98  3.000
 Q16  H3'1  C3'  C4'   111.96  3.000
 Q16  H3'2  C3'  C2'   109.73  3.000
 Q16  H3'1  C3'  C2'   113.31  3.000
 Q16  C4'   C3'  C2'   104.55  3.000
 Q16  H102  C10  H101  106.61  3.000
 Q16  H102  C10  O09   110.79  3.000
 Q16  H101  C10  O09   110.79  3.000
 Q16  H102  C10  C2'   109.16  3.000
 Q16  H101  C10  C2'   109.42  3.000
 Q16  O09   C10  C2'   109.99  3.000
 Q16  H4'   C4'  C3'   110.63  3.000
 Q16  H4'   C4'  C5'   110.20  3.000
 Q16  C3'   C4'  C5'   103.74  3.000
 Q16  H4'   C4'  O11   108.92  3.000
 Q16  C3'   C4'  O11   110.07  3.000
 Q16  C5'   C4'  O11   113.21  3.000
 Q16  C08   O09  C10   112.85  3.000
 Q16  H082  C08  H081  106.15  3.000
 Q16  H082  C08  C06   108.65  3.000
 Q16  H081  C08  C06   108.75  3.000
 Q16  H082  C08  O09   111.33  3.000
 Q16  H081  C08  O09   111.00  3.000
 Q16  C06   C08  O09   110.80  3.000
 Q16  C05   C06  N01   123.39  3.000
 Q16  C05   C06  C08   122.72  3.000
 Q16  N01   C06  C08   113.89  3.000
 Q16  C02   N01  C06   118.60  3.000
 Q16  C03   C02  N02   120.68  3.000
 Q16  C03   C02  N01   122.14  3.000
 Q16  N02   C02  N01   117.15  3.000
 Q16  H022  N02  H021  114.14  3.000
 Q16  H022  N02  C02   117.65  3.000
 Q16  H021  N02  C02   116.20  3.000
 Q16  H03   C03  C04   120.82  3.000
 Q16  H03   C03  C02   120.15  3.000
 Q16  C04   C03  C02   119.03  3.000
 Q16  C07   C04  C05   120.28  3.000
 Q16  C05   C04  C03   118.46  3.000
 Q16  C07   C04  C03   121.26  3.000
 Q16  H05   C05  C04   120.40  3.000
 Q16  H05   C05  C06   121.22  3.000
 Q16  C04   C05  C06   118.38  3.000
 Q16  H073  C07  H072  108.22  3.000
 Q16  H073  C07  H071  108.01  3.000
 Q16  H072  C07  H071  106.91  3.000
 Q16  H073  C07  C04   111.84  3.000
 Q16  H072  C07  C04   110.97  3.000
 Q16  H071  C07  C04   110.70  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 Q16  CONST_01  C25   C24  C23  C22     0.00   0.0  0
 Q16  CONST_02  C25   C26  N21  C22     0.00   0.0  0
 Q16  CONST_03  C26   C25  C24  C23     0.00   0.0  0
 Q16  CONST_04  C26   N21  C22  C23     0.00   0.0  0
 Q16  CONST_05  N21   C26  C25  C24     0.00   0.0  0
 Q16  CONST_06  N21   C22  C23  C24     0.00   0.0  0
 Q16  CONST_07  C03   C02  N01  C06     0.00   0.0  0
 Q16  CONST_08  C03   C04  C05  C06     0.00   0.0  0
 Q16  CONST_09  C04   C03  C02  N01     0.00   0.0  0
 Q16  CONST_10  C04   C05  C06  N01     0.00   0.0  0
 Q16  CONST_11  C05   C06  N01  C02     0.00   0.0  0
 Q16  CONST_12  C05   C04  C03  C02     0.00   0.0  0
 Q16  CONST_13  C24   C23  C22  N22   180.00   0.0  0
 Q16  CONST_14  C26   N21  C22  N22   180.00   0.0  0
 Q16  CONST_15  C27   C24  C23  C22   180.00   0.0  0
 Q16  CONST_16  C12   C26  N21  C22   180.00   0.0  0
 Q16  CONST_17  C12   C26  C25  C24   180.00   0.0  0
 Q16  CONST_18  C26   C25  C24  C27   180.00   0.0  0
 Q16  CONST_19  C02   N01  C06  C08   180.00   0.0  0
 Q16  CONST_20  C04   C05  C06  C08   180.00   0.0  0
 Q16  CONST_21  N02   C02  N01  C06   180.00   0.0  0
 Q16  CONST_22  C07   C04  C05  C06   180.00   0.0  0
 Q16  CONST_23  C07   C04  C03  C02   180.00   0.0  0
 Q16  CONST_24  C04   C03  C02  N02   180.00   0.0  0
 Q16  CONST_25  H25   C25  C24  C23   180.00   0.0  0
 Q16  CONST_26  H23   C23  C24  C25   180.00   0.0  0
 Q16  CONST_27  H03   C03  C02  N01   180.00   0.0  0
 Q16  CONST_28  H05   C05  C06  N01   180.00   0.0  0
 Q16  Var_01    C4'   C5'  N1'  C2'    33.20  30.0  1
 Q16  Var_02    O11   C12  C26  C25     5.11  30.0  2
 Q16  Var_03    N01   C06  C08  O09  -176.05  30.0  3
 Q16  Var_04    H271  C27  C24  C23   121.51  30.0  2
 Q16  Var_05    H071  C07  C04  C03   115.66  30.0  2
 Q16  Var_06    C06   C08  O09  C10  -178.22  30.0  2
 Q16  Var_07    H101  C10  O09  C08    58.98  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 Q16  chir_01  C2'  C10  N1'  C3'  positiv
 Q16  chir_02  C4'  O11  C5'  C3'  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 Q16  plan-1  N22   0.020
 Q16  plan-1  C22   0.020
 Q16  plan-1  C23   0.020
 Q16  plan-1  C24   0.020
 Q16  plan-1  C27   0.020
 Q16  plan-1  C25   0.020
 Q16  plan-1  N21   0.020
 Q16  plan-1  C26   0.020
 Q16  plan-1  C12   0.020
 Q16  plan-1  H25   0.020
 Q16  plan-1  H23   0.020
 Q16  plan-2  C08   0.020
 Q16  plan-2  C06   0.020
 Q16  plan-2  N01   0.020
 Q16  plan-2  C02   0.020
 Q16  plan-2  N02   0.020
 Q16  plan-2  C03   0.020
 Q16  plan-2  C04   0.020
 Q16  plan-2  C05   0.020
 Q16  plan-2  C07   0.020
 Q16  plan-2  H03   0.020
 Q16  plan-2  H05   0.020
 Q16  plan-3  N22   0.020
 Q16  plan-3  C22   0.020
 Q16  plan-3  H221  0.020
 Q16  plan-3  H222  0.020
 Q16  plan-4  C02   0.020
 Q16  plan-4  N02   0.020
 Q16  plan-4  H021  0.020
 Q16  plan-4  H022  0.020

