# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu Apr 30 03:59:06 2020
#   Inital geometry file: a 116 line input string
#   Ligand name: 4-methyl-6-{[3-(piperidin-4-ylmethoxy)phenoxy]methyl}pyridin-2-amine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Cc1cc(N)nc(COc2cccc(OCC3CCNCC3)c2)c1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 Q15  Q15  4-methyl-6-{[3-(piperidin-4-ylmethoxy)phenoxy]methyl}pyridin-2-amine  ligand  49  24  .  2021-08-20  2021-08-20  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_Q15
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 Q15  N02  N  NH2   0  -0.839   7.6480  -0.5121   0.6456
 Q15  C02  C  CR6   0   0.450   6.4578   0.0781   0.3396
 Q15  C03  C  CR16  0  -0.443   6.3863   1.4605   0.0863
 Q15  C04  C  CR6   0   0.207   5.1590   2.0306  -0.1724
 Q15  C07  C  CH3   0  -0.726   5.0268   3.4930  -0.4672
 Q15  N01  N  N     0  -0.492   5.3795  -0.6954   0.3367
 Q15  C06  C  CR6   0   0.206   4.1938  -0.1367   0.0907
 Q15  C05  C  CR16  0  -0.421   4.0238   1.2074  -0.1673
 Q15  C08  C  CH2   0  -0.208   3.0603  -1.1245   0.1101
 Q15  O09  O  O2    0  -0.481   1.8370  -0.4513  -0.0665
 Q15  C11  C  CR6   0   0.423   0.6940  -1.1670  -0.0563
 Q15  C16  C  CR16  0  -0.464  -0.4788  -0.4332  -0.1989
 Q15  C15  C  CR6   0   0.406  -1.7144  -1.0740  -0.2002
 Q15  C14  C  CR16  0  -0.402  -1.7799  -2.4618  -0.0588
 Q15  C13  C  CR16  0  -0.228  -0.5983  -3.1735   0.0823
 Q15  C12  C  CR16  0  -0.403   0.6425  -2.5536   0.0878
 Q15  O28  O  O2    0  -0.478  -2.7891  -0.2774  -0.3435
 Q15  C27  C  CH2   0  -0.158  -4.0829  -0.8576  -0.3122
 Q15  C24  C  CH1   0  -0.287  -5.1220   0.2412  -0.4111
 Q15  C23  C  CH2   0  -0.411  -5.0448   1.2363   0.7461
 Q15  C22  C  CH2   0  -0.295  -6.1871   2.2395   0.6789
 Q15  N21  N  NH1   0  -0.595  -7.4628   1.5460   0.6743
 Q15  C26  C  CH2   0  -0.293  -7.5948   0.6871  -0.4887
 Q15  C25  C  CH2   0  -0.420  -6.5163  -0.3843  -0.4665
 Q15  H1   H  HNH2  0   0.381   7.6895  -1.5137   0.5532
 Q15  H2   H  HNH2  0   0.390   8.4908  -0.0355   0.3726
 Q15  H3   H  HCR6  0   0.257   7.2870   2.0628   0.0937
 Q15  H4   H  HCH3  0   0.254   4.7399   3.6498  -1.5083
 Q15  H5   H  HCH3  0   0.251   4.2494   3.9467   0.1482
 Q15  H6   H  HCH3  0   0.247   5.9583   4.0281  -0.2911
 Q15  H7   H  HCR6  0   0.249   3.0474   1.6251  -0.3676
 Q15  H8   H  HCH2  0   0.247   3.2197  -1.8634  -0.6844
 Q15  H9   H  HCH2  0   0.246   3.0769  -1.6675   1.0624
 Q15  H10  H  HCR6  0   0.265  -0.4301   0.6440  -0.3061
 Q15  H11  H  HCR6  0   0.276  -2.7211  -2.9928  -0.0566
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 Q15  H13  H  HCR6  0   0.278   1.5346  -3.1526   0.2028
 Q15  H14  H  HCH2  0   0.230  -4.2013  -1.5619  -1.1444
 Q15  H15  H  HCH2  0   0.216  -4.2243  -1.4200   0.6194
 Q15  H16  H  HCH1  0   0.227  -4.9617   0.7852  -1.3510
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 Q15  H18  H  HCH2  0   0.233  -4.0932   1.7712   0.7364
 Q15  H19  H  HCH2  0   0.231  -6.1482   2.9041   1.5443
 Q15  H20  H  HCH2  0   0.185  -6.0521   2.8727  -0.2146
 Q15  H21  H  HNH1  0   0.350  -8.2150   2.2222   0.6809
 Q15  H23  H  HCH2  0   0.231  -8.5824   0.2215  -0.4763
 Q15  H24  H  HCH2  0   0.186  -7.5181   1.2472  -1.4363
 Q15  H25  H  HCH2  0   0.232  -6.6113  -1.0212  -1.3500
 Q15  H26  H  HCH2  0   0.215  -6.6648  -1.0264   0.4083

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 Q15  C07  C04  single    1.498  0.020  1.498
 Q15  C04  C03  aromatic  1.378  0.020  1.378
 Q15  C04  C05  aromatic  1.402  0.020  1.402
 Q15  C03  C02  aromatic  1.407  0.020  1.407
 Q15  C05  C06  aromatic  1.379  0.020  1.379
 Q15  C02  N02  single    1.363  0.020  1.363
 Q15  C02  N01  aromatic  1.327  0.020  1.327
 Q15  C06  N01  aromatic  1.334  0.020  1.334
 Q15  C06  C08  single    1.504  0.020  1.504
 Q15  C12  C13  aromatic  1.387  0.020  1.387
 Q15  C12  C11  aromatic  1.395  0.020  1.395
 Q15  C08  O09  single    1.407  0.020  1.407
 Q15  C13  C14  aromatic  1.387  0.020  1.387
 Q15  O09  C11  single    1.349  0.020  1.349
 Q15  C11  C16  aromatic  1.391  0.020  1.391
 Q15  C14  C15  aromatic  1.397  0.020  1.397
 Q15  C16  C15  aromatic  1.392  0.020  1.392
 Q15  C15  O28  single    1.345  0.020  1.345
 Q15  O28  C27  single    1.418  0.020  1.418
 Q15  C27  C24  single    1.516  0.020  1.516
 Q15  C24  C25  single    1.529  0.020  1.529
 Q15  C24  C23  single    1.528  0.020  1.528
 Q15  C25  C26  single    1.520  0.020  1.520
 Q15  C23  C22  single    1.522  0.020  1.522
 Q15  C26  N21  single    1.452  0.020  1.452
 Q15  C22  N21  single    1.452  0.020  1.452
 Q15  N02  H1   single    0.890  0.020  1.040
 Q15  N02  H2   single    0.890  0.020  1.040
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 Q15  C12  H13  single    0.930  0.020  1.080
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 Q15  N21  H21  single    0.890  0.020  1.040
 Q15  C26  H23  single    0.970  0.020  1.090
 Q15  C26  H24  single    0.970  0.020  1.090
 Q15  C25  H25  single    0.970  0.020  1.090
 Q15  C25  H26  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
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 Q15  H1   N02  C02  116.49  3.000
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 Q15  H3   C03  C02  120.17  3.000
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 Q15  H7   C05  C06  121.52  3.000
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 Q15  C12  C11  C16  120.26  3.000
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 Q15  C12  C11  O09  124.03  3.000
 Q15  H10  C16  C15  119.83  3.000
 Q15  H10  C16  C11  119.79  3.000
 Q15  C15  C16  C11  120.38  3.000
 Q15  O28  C15  C14  124.17  3.000
 Q15  O28  C15  C16  115.89  3.000
 Q15  C14  C15  C16  119.94  3.000
 Q15  H11  C14  C13  119.33  3.000
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 Q15  C13  C12  C11  118.48  3.000
 Q15  C27  O28  C15  118.96  3.000
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 Q15  H15  C27  O28  110.24  3.000
 Q15  H14  C27  O28  110.15  3.000
 Q15  C24  C27  O28  109.11  3.000
 Q15  H16  C24  C25  107.75  3.000
 Q15  H16  C24  C23  108.56  3.000
 Q15  C25  C24  C23  109.87  3.000
 Q15  H16  C24  C27  108.36  3.000
 Q15  C23  C24  C27  112.83  3.000
 Q15  C25  C24  C27  109.32  3.000
 Q15  H18  C23  H17  107.08  3.000
 Q15  H18  C23  C22  109.32  3.000
 Q15  H17  C23  C22  109.23  3.000
 Q15  H18  C23  C24  110.88  3.000
 Q15  H17  C23  C24  109.26  3.000
 Q15  C22  C23  C24  110.97  3.000
 Q15  H20  C22  H19  106.75  3.000
 Q15  H20  C22  N21  112.27  3.000
 Q15  H19  C22  N21  108.94  3.000
 Q15  H20  C22  C23  108.80  3.000
 Q15  H19  C22  C23  109.85  3.000
 Q15  N21  C22  C23  110.17  3.000
 Q15  H21  N21  C26  109.46  3.000
 Q15  H21  N21  C22  109.52  3.000
 Q15  C26  N21  C22  111.41  3.000
 Q15  H24  C26  H23  106.80  3.000
 Q15  H24  C26  C25  108.71  3.000
 Q15  H23  C26  C25  109.93  3.000
 Q15  H24  C26  N21  112.42  3.000
 Q15  H23  C26  N21  109.00  3.000
 Q15  C25  C26  N21  109.92  3.000
 Q15  H26  C25  H25  106.99  3.000
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 Q15  H25  C25  C26  109.70  3.000
 Q15  H26  C25  C24  109.54  3.000
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 Q15  C26  C25  C24  111.04  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 Q15  CONST_01  C05  C04  C03  C02    0.00   0.0  0
 Q15  CONST_02  C05  C06  N01  C02    0.00   0.0  0
 Q15  CONST_03  C06  C05  C04  C03    0.00   0.0  0
 Q15  CONST_04  C06  N01  C02  C03    0.00   0.0  0
 Q15  CONST_05  N01  C02  C03  C04    0.00   0.0  0
 Q15  CONST_06  N01  C06  C05  C04    0.00   0.0  0
 Q15  CONST_07  C14  C13  C12  C11    0.00   0.0  0
 Q15  CONST_08  C14  C15  C16  C11    0.00   0.0  0
 Q15  CONST_09  C13  C12  C11  C16    0.00   0.0  0
 Q15  CONST_10  C13  C14  C15  C16    0.00   0.0  0
 Q15  CONST_11  C12  C13  C14  C15    0.00   0.0  0
 Q15  CONST_12  C12  C11  C16  C15    0.00   0.0  0
 Q15  CONST_13  C04  C03  C02  N02  180.00   0.0  0
 Q15  CONST_14  C06  N01  C02  N02  180.00   0.0  0
 Q15  CONST_15  C07  C04  C03  C02  180.00   0.0  0
 Q15  CONST_16  C08  C06  N01  C02  180.00   0.0  0
 Q15  CONST_17  C08  C06  C05  C04  180.00   0.0  0
 Q15  CONST_18  C06  C05  C04  C07  180.00   0.0  0
 Q15  CONST_19  C13  C12  C11  O09  180.00   0.0  0
 Q15  CONST_20  C15  C16  C11  O09  180.00   0.0  0
 Q15  CONST_21  O28  C15  C16  C11  180.00   0.0  0
 Q15  CONST_22  O28  C15  C14  C13  180.00   0.0  0
 Q15  CONST_23  H7   C05  C04  C03  180.00   0.0  0
 Q15  CONST_24  H3   C03  C02  N01  180.00   0.0  0
 Q15  CONST_25  H12  C13  C12  C11  180.00   0.0  0
 Q15  CONST_26  H13  C12  C11  C16  180.00   0.0  0
 Q15  CONST_27  H11  C14  C15  C16  180.00   0.0  0
 Q15  CONST_28  H10  C16  C15  C14  180.00   0.0  0
 Q15  Var_01    N21  C26  C25  C24  -57.12  30.0  1
 Q15  Var_02    N21  C22  C23  C24   56.70  30.0  1
 Q15  Var_03    C26  N21  C22  C23  -61.85  30.0  1
 Q15  Var_04    C25  C26  N21  C22   61.99  30.0  1
 Q15  Var_05    O09  C08  C06  N01  176.04  30.0  2
 Q15  Var_06    C12  C11  O09  C08   -1.61  30.0  2
 Q15  Var_07    C24  C27  O28  C15  176.70  30.0  3
 Q15  Var_08    H4   C07  C04  C03  111.27  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 Q15  chir_01  C24  C27  C25  C23  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 Q15  plan-1  N02  0.020
 Q15  plan-1  C02  0.020
 Q15  plan-1  C03  0.020
 Q15  plan-1  C04  0.020
 Q15  plan-1  C07  0.020
 Q15  plan-1  N01  0.020
 Q15  plan-1  C06  0.020
 Q15  plan-1  C05  0.020
 Q15  plan-1  C08  0.020
 Q15  plan-1  H3   0.020
 Q15  plan-1  H7   0.020
 Q15  plan-2  O09  0.020
 Q15  plan-2  C11  0.020
 Q15  plan-2  C16  0.020
 Q15  plan-2  C15  0.020
 Q15  plan-2  C14  0.020
 Q15  plan-2  C13  0.020
 Q15  plan-2  C12  0.020
 Q15  plan-2  O28  0.020
 Q15  plan-2  H10  0.020
 Q15  plan-2  H11  0.020
 Q15  plan-2  H12  0.020
 Q15  plan-2  H13  0.020
 Q15  plan-3  N02  0.020
 Q15  plan-3  C02  0.020
 Q15  plan-3  H1   0.020
 Q15  plan-3  H2   0.020

