# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu Apr 30 04:58:18 2020
#   Inital geometry file: a 121 line input string
#   Ligand name: 6-[({(2S)-1-amino-4-[(6-amino-4-methylpyridin-2-yl)methoxy]butan-2-yl}oxy)methyl]-4-methylpyridin-2-amine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Cc1cc(N)nc(COCC[C@@H](CN)OCc2cc(C)cc(N)n2)c1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 Q14  Q14  6-[({(2S)-1-amino-4-[(6-amino-4-methylpyridin-2-yl)methoxy]butan-2-yl}oxy)methyl]-4-methylpyridin-2-amine  ligand  52  25  .  2021-08-20  2021-08-20  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_Q14
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 Q14  N22  N  NH2   0  -0.839   6.7635   1.8913   1.0392
 Q14  C22  C  CR6   0   0.445   5.5479   1.6075   0.4859
 Q14  C23  C  CR16  0  -0.444   4.8409   2.5880  -0.2323
 Q14  C24  C  CR6   0   0.210   3.6424   2.2481  -0.8240
 Q14  C27  C  CH3   0  -0.726   2.8599   3.2465  -1.6211
 Q14  C25  C  CR16  0  -0.432   3.1752   0.9360  -0.6782
 Q14  N21  N  N     0  -0.493   5.0957   0.3668   0.6220
 Q14  C26  C  CR6   0   0.199   3.9328   0.0430   0.0536
 Q14  C28  C  CH2   0  -0.159   3.5139  -1.3836   0.2923
 Q14  O29  O  O2    0  -0.497   2.3251  -1.6755  -0.3869
 Q14  C12  C  CH1   0   0.035   1.4680  -2.6343   0.2003
 Q14  C13  C  CH2   0  -0.275   1.8261  -4.0570  -0.2119
 Q14  N14  N  NH2   0  -0.791   3.1429  -4.4461   0.2632
 Q14  C11  C  CH2   0  -0.487   0.0390  -2.2993  -0.2038
 Q14  C10  C  CH2   0  -0.117  -0.4043  -0.9279   0.2682
 Q14  O09  O  O2    0  -0.490  -1.7793  -0.7846  -0.0058
 Q14  C08  C  CH2   0  -0.157  -2.2897   0.4558   0.3846
 Q14  C06  C  CR6   0   0.192  -3.7631   0.5434   0.0954
 Q14  N01  N  N     0  -0.492  -4.3133   1.7092   0.4385
 Q14  C02  C  CR6   0   0.445  -5.6132   1.8837   0.2336
 Q14  N02  N  NH2   0  -0.839  -6.1558   3.0689   0.6403
 Q14  C03  C  CR16  0  -0.441  -6.4222   0.8832  -0.3332
 Q14  C05  C  CR16  0  -0.425  -4.4762  -0.4951  -0.4696
 Q14  C04  C  CR6   0   0.206  -5.8477  -0.3173  -0.6936
 Q14  C07  C  CH3   0  -0.726  -6.6581  -1.4042  -1.3312
 Q14  H1   H  HNH2  0   0.379   7.0805   1.2670   1.7627
 Q14  H2   H  HNH2  0   0.388   6.9841   2.8587   1.2061
 Q14  H3   H  HCR6  0   0.254   5.2350   3.5940  -0.3125
 Q14  H4   H  HCH3  0   0.255   3.0189   3.0893  -2.6898
 Q14  H5   H  HCH3  0   0.247   1.7899   3.1472  -1.4385
 Q14  H6   H  HCH3  0   0.247   3.1549   4.2690  -1.3908
 Q14  H7   H  HCR6  0   0.250   2.2377   0.6375  -1.1250
 Q14  H8   H  HCH2  0   0.227   4.3264  -2.0517  -0.0121
 Q14  H9   H  HCH2  0   0.215   3.3958  -1.5269   1.3756
 Q14  H10  H  HCH1  0   0.203   1.5401  -2.5634   1.2982
 Q14  H11  H  HCH2  0   0.195   1.0203  -4.7183   0.1382
 Q14  H12  H  HCH2  0   0.220   1.8197  -4.1151  -1.3041
 Q14  H13  H  HNH2  0   0.339   3.1244  -4.5384   1.2716
 Q14  H14  H  HNH2  0   0.352   3.3672  -5.3671  -0.0909
 Q14  H16  H  HCH2  0   0.233  -0.0683  -2.3761  -1.2905
 Q14  H17  H  HCH2  0   0.235  -0.6209  -3.0521   0.2348
 Q14  H18  H  HCH2  0   0.196  -0.2159  -0.8227   1.3470
 Q14  H19  H  HCH2  0   0.206   0.1665  -0.1368  -0.2334
 Q14  H20  H  HCH2  0   0.221  -2.1334   0.6302   1.4597
 Q14  H21  H  HCH2  0   0.220  -1.7782   1.2795  -0.1353
 Q14  H22  H  HNH2  0   0.379  -5.5094   3.8278   0.7812
 Q14  H23  H  HNH2  0   0.388  -7.0274   3.3463   0.2209
 Q14  H24  H  HCR6  0   0.255  -7.4805   1.0602  -0.4834
 Q14  H25  H  HCR6  0   0.246  -3.9953  -1.4252  -0.7381
 Q14  H26  H  HCH3  0   0.255  -6.4928  -1.4181  -2.4103
 Q14  H27  H  HCH3  0   0.248  -6.3722  -2.3847  -0.9510
 Q14  H28  H  HCH3  0   0.247  -7.7249  -1.2672  -1.1612

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 Q14  C27  C24  single    1.498  0.020  1.498
 Q14  C24  C23  aromatic  1.379  0.020  1.379
 Q14  C24  C25  aromatic  1.400  0.020  1.400
 Q14  C23  C22  aromatic  1.406  0.020  1.406
 Q14  C25  C26  aromatic  1.381  0.020  1.381
 Q14  C22  N22  single    1.365  0.020  1.365
 Q14  C22  N21  aromatic  1.328  0.020  1.328
 Q14  C26  N21  aromatic  1.334  0.020  1.334
 Q14  C26  C28  single    1.506  0.020  1.506
 Q14  C11  C12  single    1.522  0.020  1.522
 Q14  C11  C10  single    1.517  0.020  1.517
 Q14  O29  C28  single    1.400  0.020  1.400
 Q14  O29  C12  single    1.414  0.020  1.414
 Q14  C12  C13  single    1.524  0.020  1.524
 Q14  C10  O09  single    1.409  0.020  1.409
 Q14  C13  N14  single    1.453  0.020  1.453
 Q14  O09  C08  single    1.397  0.020  1.397
 Q14  N02  C02  single    1.365  0.020  1.365
 Q14  C02  N01  aromatic  1.327  0.020  1.327
 Q14  C02  C03  aromatic  1.406  0.020  1.406
 Q14  N01  C06  aromatic  1.334  0.020  1.334
 Q14  C08  C06  single    1.504  0.020  1.504
 Q14  C03  C04  aromatic  1.379  0.020  1.379
 Q14  C06  C05  aromatic  1.381  0.020  1.381
 Q14  C04  C05  aromatic  1.401  0.020  1.401
 Q14  C04  C07  single    1.498  0.020  1.498
 Q14  N22  H1   single    0.890  0.020  1.040
 Q14  N22  H2   single    0.890  0.020  1.040
 Q14  C23  H3   single    0.930  0.020  1.080
 Q14  C27  H4   single    0.970  0.020  1.090
 Q14  C27  H5   single    0.970  0.020  1.090
 Q14  C27  H6   single    0.970  0.020  1.090
 Q14  C25  H7   single    0.930  0.020  1.080
 Q14  C28  H8   single    0.970  0.020  1.090
 Q14  C28  H9   single    0.970  0.020  1.090
 Q14  C12  H10  single    0.970  0.020  1.090
 Q14  C13  H11  single    0.970  0.020  1.090
 Q14  C13  H12  single    0.970  0.020  1.090
 Q14  N14  H13  single    0.890  0.020  1.040
 Q14  N14  H14  single    0.890  0.020  1.040
 Q14  C11  H16  single    0.970  0.020  1.090
 Q14  C11  H17  single    0.970  0.020  1.090
 Q14  C10  H18  single    0.970  0.020  1.090
 Q14  C10  H19  single    0.970  0.020  1.090
 Q14  C08  H20  single    0.970  0.020  1.090
 Q14  C08  H21  single    0.970  0.020  1.090
 Q14  N02  H22  single    0.890  0.020  1.040
 Q14  N02  H23  single    0.890  0.020  1.040
 Q14  C03  H24  single    0.930  0.020  1.080
 Q14  C05  H25  single    0.930  0.020  1.080
 Q14  C07  H26  single    0.970  0.020  1.090
 Q14  C07  H27  single    0.970  0.020  1.090
 Q14  C07  H28  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 Q14  H2   N22  H1   114.08  3.000
 Q14  H2   N22  C22  117.53  3.000
 Q14  H1   N22  C22  116.27  3.000
 Q14  N21  C22  C23  122.19  3.000
 Q14  N21  C22  N22  117.12  3.000
 Q14  C23  C22  N22  120.65  3.000
 Q14  H3   C23  C24  120.88  3.000
 Q14  H3   C23  C22  120.15  3.000
 Q14  C24  C23  C22  118.96  3.000
 Q14  C25  C24  C27  120.37  3.000
 Q14  C25  C24  C23  118.43  3.000
 Q14  C27  C24  C23  121.19  3.000
 Q14  H6   C27  H5   108.42  3.000
 Q14  H6   C27  H4   107.62  3.000
 Q14  H5   C27  H4   107.09  3.000
 Q14  H6   C27  C24  111.82  3.000
 Q14  H5   C27  C24  111.28  3.000
 Q14  H4   C27  C24  110.41  3.000
 Q14  H7   C25  C26  121.10  3.000
 Q14  H7   C25  C24  120.34  3.000
 Q14  C26  C25  C24  118.55  3.000
 Q14  C26  N21  C22  118.68  3.000
 Q14  C28  C26  N21  113.88  3.000
 Q14  C28  C26  C25  122.95  3.000
 Q14  N21  C26  C25  123.17  3.000
 Q14  H9   C28  H8   105.91  3.000
 Q14  H9   C28  O29  111.08  3.000
 Q14  H8   C28  O29  111.59  3.000
 Q14  H9   C28  C26  108.04  3.000
 Q14  H8   C28  C26  109.12  3.000
 Q14  O29  C28  C26  110.91  3.000
 Q14  C12  O29  C28  117.05  3.000
 Q14  H10  C12  C11  108.16  3.000
 Q14  H10  C12  C13  108.30  3.000
 Q14  C11  C12  C13  110.75  3.000
 Q14  H10  C12  O29  109.29  3.000
 Q14  C13  C12  O29  112.23  3.000
 Q14  C11  C12  O29  108.03  3.000
 Q14  H12  C13  H11  106.36  3.000
 Q14  H12  C13  N14  108.52  3.000
 Q14  H11  C13  N14  113.52  3.000
 Q14  H12  C13  C12  108.56  3.000
 Q14  H11  C13  C12  107.64  3.000
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 Q14  H14  N14  H13  105.64  3.000
 Q14  H14  N14  C13  109.28  3.000
 Q14  H13  N14  C13  109.47  3.000
 Q14  H17  C11  H16  106.91  3.000
 Q14  H17  C11  C10  108.75  3.000
 Q14  H16  C11  C10  110.11  3.000
 Q14  H17  C11  C12  107.98  3.000
 Q14  H16  C11  C12  109.88  3.000
 Q14  C10  C11  C12  113.00  3.000
 Q14  H19  C10  H18  106.88  3.000
 Q14  H19  C10  O09  110.21  3.000
 Q14  H18  C10  O09  110.37  3.000
 Q14  H19  C10  C11  110.96  3.000
 Q14  H18  C10  C11  109.97  3.000
 Q14  O09  C10  C11  108.46  3.000
 Q14  C08  O09  C10  113.10  3.000
 Q14  H21  C08  H20  106.08  3.000
 Q14  H21  C08  C06  108.72  3.000
 Q14  H20  C08  C06  108.53  3.000
 Q14  H21  C08  O09  111.28  3.000
 Q14  H20  C08  O09  111.22  3.000
 Q14  C06  C08  O09  110.85  3.000
 Q14  C05  C06  N01  123.34  3.000
 Q14  C05  C06  C08  122.74  3.000
 Q14  N01  C06  C08  113.92  3.000
 Q14  C02  N01  C06  118.63  3.000
 Q14  C03  C02  N02  120.60  3.000
 Q14  C03  C02  N01  122.15  3.000
 Q14  N02  C02  N01  117.21  3.000
 Q14  H23  N02  H22  113.99  3.000
 Q14  H23  N02  C02  117.34  3.000
 Q14  H22  N02  C02  116.15  3.000
 Q14  H24  C03  C04  120.86  3.000
 Q14  H24  C03  C02  120.11  3.000
 Q14  C04  C03  C02  119.03  3.000
 Q14  H25  C05  C04  120.34  3.000
 Q14  H25  C05  C06  121.27  3.000
 Q14  C04  C05  C06  118.39  3.000
 Q14  C07  C04  C05  120.36  3.000
 Q14  C07  C04  C03  121.17  3.000
 Q14  C05  C04  C03  118.46  3.000
 Q14  H28  C07  H27  108.41  3.000
 Q14  H28  C07  H26  107.71  3.000
 Q14  H27  C07  H26  107.08  3.000
 Q14  H28  C07  C04  111.85  3.000
 Q14  H27  C07  C04  111.25  3.000
 Q14  H26  C07  C04  110.37  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 Q14  CONST_01  C25  C24  C23  C22     0.00   0.0  0
 Q14  CONST_02  C25  C26  N21  C22     0.00   0.0  0
 Q14  CONST_03  C26  C25  C24  C23     0.00   0.0  0
 Q14  CONST_04  C26  N21  C22  C23     0.00   0.0  0
 Q14  CONST_05  N21  C22  C23  C24     0.00   0.0  0
 Q14  CONST_06  N21  C26  C25  C24     0.00   0.0  0
 Q14  CONST_07  C03  C02  N01  C06     0.00   0.0  0
 Q14  CONST_08  C03  C04  C05  C06     0.00   0.0  0
 Q14  CONST_09  C04  C03  C02  N01     0.00   0.0  0
 Q14  CONST_10  C04  C05  C06  N01     0.00   0.0  0
 Q14  CONST_11  C05  C06  N01  C02     0.00   0.0  0
 Q14  CONST_12  C05  C04  C03  C02     0.00   0.0  0
 Q14  CONST_13  C24  C23  C22  N22   180.00   0.0  0
 Q14  CONST_14  C26  N21  C22  N22   180.00   0.0  0
 Q14  CONST_15  C27  C24  C23  C22   180.00   0.0  0
 Q14  CONST_16  C28  C26  N21  C22   180.00   0.0  0
 Q14  CONST_17  C28  C26  C25  C24   180.00   0.0  0
 Q14  CONST_18  C26  C25  C24  C27   180.00   0.0  0
 Q14  CONST_19  C02  N01  C06  C08   180.00   0.0  0
 Q14  CONST_20  C04  C05  C06  C08   180.00   0.0  0
 Q14  CONST_21  N02  C02  N01  C06   180.00   0.0  0
 Q14  CONST_22  C07  C04  C05  C06   180.00   0.0  0
 Q14  CONST_23  C07  C04  C03  C02   180.00   0.0  0
 Q14  CONST_24  C04  C03  C02  N02   180.00   0.0  0
 Q14  CONST_25  H7   C25  C24  C23   180.00   0.0  0
 Q14  CONST_26  H3   C23  C24  C25   180.00   0.0  0
 Q14  CONST_27  H24  C03  C02  N01   180.00   0.0  0
 Q14  CONST_28  H25  C05  C06  N01   180.00   0.0  0
 Q14  Var_01    O29  C28  C26  C25     3.58  30.0  2
 Q14  Var_02    N01  C06  C08  O09  -179.65  30.0  2
 Q14  Var_03    H4   C27  C24  C23   100.65  30.0  2
 Q14  Var_04    H26  C07  C04  C03   100.95  30.0  2
 Q14  Var_05    C06  C08  O09  C10  -178.83  30.0  3
 Q14  Var_06    O09  C10  C11  C12  -172.70  30.0  3
 Q14  Var_07    H13  N14  C13  C12    68.99  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 Q14  chir_01  C12  C11  O29  C13  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 Q14  plan-1  N22  0.020
 Q14  plan-1  C22  0.020
 Q14  plan-1  C23  0.020
 Q14  plan-1  C24  0.020
 Q14  plan-1  C27  0.020
 Q14  plan-1  C25  0.020
 Q14  plan-1  N21  0.020
 Q14  plan-1  C26  0.020
 Q14  plan-1  C28  0.020
 Q14  plan-1  H3   0.020
 Q14  plan-1  H7   0.020
 Q14  plan-2  C08  0.020
 Q14  plan-2  C06  0.020
 Q14  plan-2  N01  0.020
 Q14  plan-2  C02  0.020
 Q14  plan-2  N02  0.020
 Q14  plan-2  C03  0.020
 Q14  plan-2  C05  0.020
 Q14  plan-2  C04  0.020
 Q14  plan-2  C07  0.020
 Q14  plan-2  H24  0.020
 Q14  plan-2  H25  0.020
 Q14  plan-3  N22  0.020
 Q14  plan-3  C22  0.020
 Q14  plan-3  H1   0.020
 Q14  plan-3  H2   0.020
 Q14  plan-4  C02  0.020
 Q14  plan-4  N02  0.020
 Q14  plan-4  H22  0.020
 Q14  plan-4  H23  0.020

