# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu Apr 30 07:51:37 2020
#   Inital geometry file: a 121 line input string
#   Ligand name: 6,6'-{[(2S,3S)-2-aminobutane-1,3-diyl]bis(oxymethanediyl)}bis(4-methylpyridin-2-amine)
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: C[C@H](OCc1cc(C)cc(N)n1)[C@@H](N)COCc2cc(C)cc(N)n2
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 Q13  Q13  6,6'-{[(2S,3S)-2-aminobutane-1,3-diyl]bis(oxymethanediyl)}bis(4-methylpyridin-2-amine)  ligand  52  25  .  2021-08-20  2021-08-20  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_Q13
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 Q13  N22  N  NH2   0  -0.840   7.3365   1.3367  -1.0210
 Q13  C22  C  CR6   0   0.449   6.1462   1.1260  -0.3902
 Q13  C23  C  CR16  0  -0.445   5.7392   1.9582   0.6690
 Q13  C24  C  CR6   0   0.209   4.5036   1.7526   1.2441
 Q13  C27  C  CH3   0  -0.728   4.0252   2.6014   2.3820
 Q13  C25  C  CR16  0  -0.427   3.6994   0.7176   0.7476
 Q13  N21  N  N     0  -0.493   5.3846   0.1391  -0.8453
 Q13  C26  C  CR6   0   0.193   4.1885  -0.0550  -0.2863
 Q13  C16  C  CH2   0  -0.157   3.4160  -1.1983  -0.8862
 Q13  O15  O  O2    0  -0.495   2.2092  -1.3822  -0.2078
 Q13  C13  C  CH1   0   0.057   1.3509  -2.3687  -0.7482
 Q13  C14  C  CH3   0  -0.699   1.8588  -3.7795  -0.4878
 Q13  C11  C  CH1   0  -0.163  -0.0367  -2.1335  -0.1338
 Q13  N12  N  NH2   0  -0.789  -0.1018  -2.2738   1.3105
 Q13  C10  C  CH2   0  -0.102  -0.5728  -0.7722  -0.5525
 Q13  O09  O  O2    0  -0.483  -1.9471  -0.7099  -0.2621
 Q13  C08  C  CH2   0  -0.158  -2.5256   0.5083  -0.6229
 Q13  C06  C  CR6   0   0.191  -3.9909   0.5225  -0.2849
 Q13  N01  N  N     0  -0.492  -4.6182   1.6470  -0.6352
 Q13  C02  C  CR6   0   0.444  -5.9147   1.7583  -0.3758
 Q13  N02  N  NH2   0  -0.839  -6.5374   2.9016  -0.7884
 Q13  C03  C  CR16  0  -0.444  -6.6428   0.7340   0.2561
 Q13  C04  C  CR6   0   0.207  -5.9902  -0.4252   0.6176
 Q13  C05  C  CR16  0  -0.424  -4.6214  -0.5355   0.3378
 Q13  C07  C  CH3   0  -0.727  -6.7152  -1.5516   1.2883
 Q13  H1   H  HNH2  0   0.389   8.0369   1.8739  -0.5386
 Q13  H2   H  HNH2  0   0.380   7.6983   0.5742  -1.5694
 Q13  H3   H  HCR6  0   0.255   6.3944   2.7438   1.0263
 Q13  H4   H  HCH3  0   0.251   3.0470   3.0312   2.1634
 Q13  H5   H  HCH3  0   0.253   3.9147   2.0037   3.2884
 Q13  H6   H  HCH3  0   0.247   4.7153   3.4154   2.5981
 Q13  H7   H  HCR6  0   0.249   2.7226   0.5312   1.1713
 Q13  H8   H  HCH2  0   0.221   3.2418  -0.9860  -1.9516
 Q13  H9   H  HCH2  0   0.222   4.0513  -2.0933  -0.8510
 Q13  H10  H  HCH1  0   0.204   1.2668  -2.2266  -1.8371
 Q13  H11  H  HCH3  0   0.243   2.8132  -3.9692  -0.9791
 Q13  H12  H  HCH3  0   0.223   1.9905  -3.9666   0.5794
 Q13  H13  H  HCH3  0   0.236   1.1480  -4.5099  -0.8767
 Q13  H14  H  HCH1  0   0.237  -0.6962  -2.8908  -0.5716
 Q13  H15  H  HNH2  0   0.350   0.1011  -3.2284   1.5783
 Q13  H16  H  HNH2  0   0.338   0.6164  -1.7033   1.7415
 Q13  H18  H  HCH2  0   0.201  -0.0322   0.0325  -0.0344
 Q13  H19  H  HCH2  0   0.199  -0.4038  -0.6270  -1.6294
 Q13  H20  H  HCH2  0   0.219  -2.0374   1.3502  -0.1090
 Q13  H21  H  HCH2  0   0.218  -2.4124   0.7035  -1.7001
 Q13  H22  H  HNH2  0   0.379  -5.9391   3.6915  -0.9674
 Q13  H23  H  HNH2  0   0.388  -7.4062   3.1421  -0.3412
 Q13  H24  H  HCR6  0   0.255  -7.6995   0.8637   0.4577
 Q13  H25  H  HCR6  0   0.248  -4.0766  -1.4269   0.6157
 Q13  H26  H  HCH3  0   0.253  -6.7762  -2.4175   0.6269
 Q13  H27  H  HCH3  0   0.250  -6.1883  -1.8733   2.1872
 Q13  H28  H  HCH3  0   0.247  -7.7293  -1.2719   1.5689

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 Q13  C07  C04  single    1.498  0.020  1.498
 Q13  C04  C03  aromatic  1.379  0.020  1.379
 Q13  C04  C05  aromatic  1.401  0.020  1.401
 Q13  C03  C02  aromatic  1.407  0.020  1.407
 Q13  C05  C06  aromatic  1.380  0.020  1.380
 Q13  C02  N02  single    1.366  0.020  1.366
 Q13  C02  N01  aromatic  1.327  0.020  1.327
 Q13  C06  N01  aromatic  1.334  0.020  1.334
 Q13  C06  C08  single    1.504  0.020  1.504
 Q13  O09  C10  single    1.406  0.020  1.406
 Q13  O09  C08  single    1.396  0.020  1.396
 Q13  C10  C11  single    1.522  0.020  1.522
 Q13  C14  C13  single    1.522  0.020  1.522
 Q13  C11  C13  single    1.536  0.020  1.536
 Q13  C11  N12  single    1.453  0.020  1.453
 Q13  C13  O15  single    1.415  0.020  1.415
 Q13  O15  C16  single    1.397  0.020  1.397
 Q13  C16  C26  single    1.505  0.020  1.505
 Q13  N22  C22  single    1.363  0.020  1.363
 Q13  N21  C26  aromatic  1.334  0.020  1.334
 Q13  N21  C22  aromatic  1.327  0.020  1.327
 Q13  C26  C25  aromatic  1.380  0.020  1.380
 Q13  C22  C23  aromatic  1.407  0.020  1.407
 Q13  C25  C24  aromatic  1.402  0.020  1.402
 Q13  C23  C24  aromatic  1.378  0.020  1.378
 Q13  C24  C27  single    1.498  0.020  1.498
 Q13  N22  H1   single    0.890  0.020  1.040
 Q13  N22  H2   single    0.890  0.020  1.040
 Q13  C23  H3   single    0.930  0.020  1.080
 Q13  C27  H4   single    0.970  0.020  1.090
 Q13  C27  H5   single    0.970  0.020  1.090
 Q13  C27  H6   single    0.970  0.020  1.090
 Q13  C25  H7   single    0.930  0.020  1.080
 Q13  C16  H8   single    0.970  0.020  1.090
 Q13  C16  H9   single    0.970  0.020  1.090
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 Q13  C14  H11  single    0.970  0.020  1.090
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 Q13  C14  H13  single    0.970  0.020  1.090
 Q13  C11  H14  single    0.970  0.020  1.090
 Q13  N12  H15  single    0.890  0.020  1.040
 Q13  N12  H16  single    0.890  0.020  1.040
 Q13  C10  H18  single    0.970  0.020  1.090
 Q13  C10  H19  single    0.970  0.020  1.090
 Q13  C08  H20  single    0.970  0.020  1.090
 Q13  C08  H21  single    0.970  0.020  1.090
 Q13  N02  H22  single    0.890  0.020  1.040
 Q13  N02  H23  single    0.890  0.020  1.040
 Q13  C03  H24  single    0.930  0.020  1.080
 Q13  C05  H25  single    0.930  0.020  1.080
 Q13  C07  H26  single    0.970  0.020  1.090
 Q13  C07  H27  single    0.970  0.020  1.090
 Q13  C07  H28  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 Q13  H2   N22  H1   114.56  3.000
 Q13  H2   N22  C22  116.66  3.000
 Q13  H1   N22  C22  117.94  3.000
 Q13  N21  C22  C23  122.13  3.000
 Q13  C23  C22  N22  120.62  3.000
 Q13  N21  C22  N22  117.21  3.000
 Q13  H3   C23  C24  120.84  3.000
 Q13  H3   C23  C22  120.14  3.000
 Q13  C24  C23  C22  119.03  3.000
 Q13  C25  C24  C27  120.28  3.000
 Q13  C27  C24  C23  121.25  3.000
 Q13  C25  C24  C23  118.47  3.000
 Q13  H6   C27  H5   107.99  3.000
 Q13  H6   C27  H4   108.28  3.000
 Q13  H5   C27  H4   106.95  3.000
 Q13  H6   C27  C24  111.83  3.000
 Q13  H5   C27  C24  110.66  3.000
 Q13  H4   C27  C24  110.95  3.000
 Q13  H7   C25  C26  121.15  3.000
 Q13  H7   C25  C24  120.46  3.000
 Q13  C26  C25  C24  118.38  3.000
 Q13  C26  N21  C22  118.62  3.000
 Q13  C16  C26  N21  113.81  3.000
 Q13  N21  C26  C25  123.37  3.000
 Q13  C16  C26  C25  122.82  3.000
 Q13  H9   C16  H8   106.26  3.000
 Q13  H9   C16  O15  112.15  3.000
 Q13  H8   C16  O15  111.03  3.000
 Q13  H9   C16  C26  108.03  3.000
 Q13  H8   C16  C26  108.71  3.000
 Q13  O15  C16  C26  110.49  3.000
 Q13  C13  O15  C16  115.49  3.000
 Q13  H10  C13  C11  107.86  3.000
 Q13  H10  C13  C14  108.32  3.000
 Q13  C11  C13  C14  112.03  3.000
 Q13  H10  C13  O15  109.51  3.000
 Q13  C11  C13  O15  106.77  3.000
 Q13  C14  C13  O15  112.25  3.000
 Q13  H13  C14  H12  108.21  3.000
 Q13  H13  C14  H11  107.06  3.000
 Q13  H12  C14  H11  107.77  3.000
 Q13  H13  C14  C13  110.01  3.000
 Q13  H12  C14  C13  111.50  3.000
 Q13  H11  C14  C13  112.11  3.000
 Q13  H14  C11  C10  107.24  3.000
 Q13  H14  C11  N12  107.68  3.000
 Q13  C10  C11  N12  110.13  3.000
 Q13  H14  C11  C13  106.15  3.000
 Q13  N12  C11  C13  115.05  3.000
 Q13  C10  C11  C13  110.20  3.000
 Q13  H16  N12  H15  106.05  3.000
 Q13  H16  N12  C11  109.68  3.000
 Q13  H15  N12  C11  110.19  3.000
 Q13  H19  C10  H18  106.82  3.000
 Q13  H19  C10  O09  110.28  3.000
 Q13  H18  C10  O09  110.55  3.000
 Q13  H19  C10  C11  109.47  3.000
 Q13  H18  C10  C11  110.61  3.000
 Q13  O09  C10  C11  109.10  3.000
 Q13  C08  O09  C10  112.98  3.000
 Q13  H21  C08  H20  106.00  3.000
 Q13  H21  C08  C06  108.58  3.000
 Q13  H20  C08  C06  108.67  3.000
 Q13  H21  C08  O09  111.41  3.000
 Q13  H20  C08  O09  111.29  3.000
 Q13  C06  C08  O09  110.73  3.000
 Q13  C05  C06  N01  123.34  3.000
 Q13  N01  C06  C08  114.02  3.000
 Q13  C05  C06  C08  122.64  3.000
 Q13  C02  N01  C06  118.60  3.000
 Q13  C03  C02  N02  120.62  3.000
 Q13  N02  C02  N01  117.17  3.000
 Q13  C03  C02  N01  122.17  3.000
 Q13  H23  N02  H22  113.86  3.000
 Q13  H23  N02  C02  117.35  3.000
 Q13  H22  N02  C02  116.07  3.000
 Q13  H24  C03  C04  120.90  3.000
 Q13  H24  C03  C02  120.08  3.000
 Q13  C04  C03  C02  119.02  3.000
 Q13  C07  C04  C05  120.19  3.000
 Q13  C05  C04  C03  118.44  3.000
 Q13  C07  C04  C03  121.37  3.000
 Q13  H25  C05  C04  120.39  3.000
 Q13  H25  C05  C06  121.19  3.000
 Q13  C04  C05  C06  118.42  3.000
 Q13  H28  C07  H27  108.27  3.000
 Q13  H28  C07  H26  107.94  3.000
 Q13  H27  C07  H26  107.01  3.000
 Q13  H28  C07  C04  111.90  3.000
 Q13  H27  C07  C04  110.92  3.000
 Q13  H26  C07  C04  110.63  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 Q13  CONST_01  C25  C26  N21  C22     0.00   0.0  0
 Q13  CONST_02  C25  C24  C23  C22     0.00   0.0  0
 Q13  CONST_03  C26  N21  C22  C23     0.00   0.0  0
 Q13  CONST_04  C26  C25  C24  C23     0.00   0.0  0
 Q13  CONST_05  N21  C26  C25  C24     0.00   0.0  0
 Q13  CONST_06  N21  C22  C23  C24     0.00   0.0  0
 Q13  CONST_07  C03  C04  C05  C06     0.00   0.0  0
 Q13  CONST_08  C03  C02  N01  C06     0.00   0.0  0
 Q13  CONST_09  C04  C03  C02  N01     0.00   0.0  0
 Q13  CONST_10  C04  C05  C06  N01     0.00   0.0  0
 Q13  CONST_11  C05  C04  C03  C02     0.00   0.0  0
 Q13  CONST_12  C05  C06  N01  C02     0.00   0.0  0
 Q13  CONST_13  C26  N21  C22  N22   180.00   0.0  0
 Q13  CONST_14  C24  C23  C22  N22   180.00   0.0  0
 Q13  CONST_15  C16  C26  N21  C22   180.00   0.0  0
 Q13  CONST_16  C27  C24  C23  C22   180.00   0.0  0
 Q13  CONST_17  C16  C26  C25  C24   180.00   0.0  0
 Q13  CONST_18  C26  C25  C24  C27   180.00   0.0  0
 Q13  CONST_19  C04  C05  C06  C08   180.00   0.0  0
 Q13  CONST_20  C02  N01  C06  C08   180.00   0.0  0
 Q13  CONST_21  C07  C04  C05  C06   180.00   0.0  0
 Q13  CONST_22  N02  C02  N01  C06   180.00   0.0  0
 Q13  CONST_23  C07  C04  C03  C02   180.00   0.0  0
 Q13  CONST_24  C04  C03  C02  N02   180.00   0.0  0
 Q13  CONST_25  H7   C25  C24  C23   180.00   0.0  0
 Q13  CONST_26  H3   C23  C24  C25   180.00   0.0  0
 Q13  CONST_27  H24  C03  C02  N01   180.00   0.0  0
 Q13  CONST_28  H25  C05  C06  N01   180.00   0.0  0
 Q13  Var_01    O15  C16  C26  C25    -2.96  30.0  1
 Q13  Var_02    C05  C06  C08  O09     1.94  30.0  3
 Q13  Var_03    H4   C27  C24  C23   126.61  30.0  2
 Q13  Var_04    H26  C07  C04  C03   111.93  30.0  2
 Q13  Var_05    C06  C08  O09  C10  -179.73  30.0  3
 Q13  Var_06    H18  C10  O09  C08    58.52  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 Q13  chir_01  C13  C14  C11  O15  negativ
 Q13  chir_02  C11  N12  C13  C10  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 Q13  plan-1  N22  0.020
 Q13  plan-1  C22  0.020
 Q13  plan-1  C23  0.020
 Q13  plan-1  C24  0.020
 Q13  plan-1  C27  0.020
 Q13  plan-1  C25  0.020
 Q13  plan-1  N21  0.020
 Q13  plan-1  C26  0.020
 Q13  plan-1  C16  0.020
 Q13  plan-1  H3   0.020
 Q13  plan-1  H7   0.020
 Q13  plan-2  C08  0.020
 Q13  plan-2  C06  0.020
 Q13  plan-2  N01  0.020
 Q13  plan-2  C02  0.020
 Q13  plan-2  N02  0.020
 Q13  plan-2  C03  0.020
 Q13  plan-2  C04  0.020
 Q13  plan-2  C05  0.020
 Q13  plan-2  C07  0.020
 Q13  plan-2  H24  0.020
 Q13  plan-2  H25  0.020
 Q13  plan-3  N22  0.020
 Q13  plan-3  C22  0.020
 Q13  plan-3  H1   0.020
 Q13  plan-3  H2   0.020
 Q13  plan-4  C02  0.020
 Q13  plan-4  N02  0.020
 Q13  plan-4  H22  0.020
 Q13  plan-4  H23  0.020

