# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu Apr 30 03:41:43 2020
#   Inital geometry file: a 102 line input string
#   Ligand name: 6-{[3-(3-aminopropoxy)phenoxy]methyl}-4-methylpyridin-2-amine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Cc1cc(N)nc(COc2cccc(OCCCN)c2)c1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 Q10  Q10  6-{[3-(3-aminopropoxy)phenoxy]methyl}-4-methylpyridin-2-amine  ligand  42  21  .  2021-08-20  2021-08-20  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_Q10
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 Q10  N14  N  NH2   0  -0.799  -8.2040   1.8152   0.2110
 Q10  C13  C  CH2   0  -0.277  -7.3451   0.6520   0.0462
 Q10  C12  C  CH2   0  -0.468  -5.8795   1.0607   0.0899
 Q10  C11  C  CH2   0  -0.174  -4.9693  -0.1407  -0.0505
 Q10  O10  O  O2    0  -0.478  -3.6251   0.3138  -0.0155
 Q10  C25  C  CR6   0   0.404  -2.6301  -0.5924  -0.0427
 Q10  C24  C  CR16  0  -0.403  -2.8271  -1.9722  -0.1279
 Q10  C23  C  CR16  0  -0.228  -1.7165  -2.8025  -0.1382
 Q10  C22  C  CR16  0  -0.403  -0.4221  -2.3079  -0.0715
 Q10  C26  C  CR16  0  -0.461  -1.3395  -0.0760   0.0204
 Q10  C21  C  CR6   0   0.423  -0.2398  -0.9270   0.0046
 Q10  O09  O  O2    0  -0.481   0.9644  -0.3242   0.0691
 Q10  C08  C  CH2   0  -0.208   2.1283  -1.1143   0.0412
 Q10  C06  C  CR6   0   0.206   3.3426  -0.2267   0.0451
 Q10  N01  N  N     0  -0.493   4.4874  -0.9030   0.1474
 Q10  C02  C  CR6   0   0.450   5.6286  -0.2253   0.1445
 Q10  N02  N  NH2   0  -0.839   6.7836  -0.9478   0.1998
 Q10  C03  C  CR16  0  -0.441   5.6638   1.1778   0.0461
 Q10  C04  C  CR6   0   0.207   4.4777   1.8710  -0.0593
 Q10  C05  C  CR16  0  -0.420   3.2770   1.1470  -0.0613
 Q10  C07  C  CH3   0  -0.725   4.4570   3.3634  -0.1864
 Q10  H1   H  HNH2  0   0.348  -9.1720   1.5276   0.1455
 Q10  H2   H  HNH2  0   0.339  -8.0933   2.1809   1.1490
 Q10  H4   H  HCH2  0   0.194  -7.5218  -0.1337   0.7950
 Q10  H5   H  HCH2  0   0.219  -7.5640   0.2027  -0.9262
 Q10  H6   H  HCH2  0   0.233  -5.6809   1.7792  -0.7092
 Q10  H7   H  HCH2  0   0.230  -5.6693   1.5615   1.0401
 Q10  H8   H  HCH2  0   0.221  -5.1511  -0.8501   0.7648
 Q10  H9   H  HCH2  0   0.221  -5.1680  -0.6639  -0.9932
 Q10  H10  H  HCR6  0   0.276  -3.8154  -2.4059  -0.1863
 Q10  H11  H  HCR6  0   0.262  -1.8638  -3.8730  -0.1995
 Q10  H12  H  HCR6  0   0.278   0.4099  -2.9973  -0.0792
 Q10  H13  H  HCR6  0   0.265  -1.1917   0.9956   0.0829
 Q10  H14  H  HCH2  0   0.245   2.1729  -1.7837   0.9082
 Q10  H15  H  HCH2  0   0.248   2.1552  -1.7455  -0.8554
 Q10  H16  H  HNH2  0   0.381   6.7036  -1.8946   0.5322
 Q10  H17  H  HNH2  0   0.389   7.6177  -0.4729   0.5009
 Q10  H18  H  HCR6  0   0.256   6.6128   1.7005   0.0533
 Q10  H19  H  HCR6  0   0.249   2.3317   1.6645  -0.1439
 Q10  H20  H  HCH3  0   0.254   4.1569   3.6557  -1.1941
 Q10  H21  H  HCH3  0   0.250   3.7361   3.8056   0.5016
 Q10  H22  H  HCH3  0   0.247   5.4340   3.8004   0.0131

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 Q10  C07  C04  single    1.498  0.020  1.498
 Q10  C04  C03  aromatic  1.378  0.020  1.378
 Q10  C04  C05  aromatic  1.402  0.020  1.402
 Q10  C03  C02  aromatic  1.407  0.020  1.407
 Q10  C05  C06  aromatic  1.379  0.020  1.379
 Q10  C02  N02  single    1.364  0.020  1.364
 Q10  C02  N01  aromatic  1.327  0.020  1.327
 Q10  C06  N01  aromatic  1.334  0.020  1.334
 Q10  C06  C08  single    1.504  0.020  1.504
 Q10  C22  C23  aromatic  1.387  0.020  1.387
 Q10  C22  C21  aromatic  1.395  0.020  1.395
 Q10  C23  C24  aromatic  1.387  0.020  1.387
 Q10  C08  O09  single    1.407  0.020  1.407
 Q10  O09  C21  single    1.348  0.020  1.348
 Q10  C21  C26  aromatic  1.391  0.020  1.391
 Q10  C24  C25  aromatic  1.396  0.020  1.396
 Q10  C26  C25  aromatic  1.392  0.020  1.392
 Q10  C25  O10  single    1.346  0.020  1.346
 Q10  O10  C11  single    1.419  0.020  1.419
 Q10  C12  C13  single    1.522  0.020  1.522
 Q10  C12  C11  single    1.514  0.020  1.514
 Q10  C13  N14  single    1.455  0.020  1.455
 Q10  N14  H1   single    0.890  0.020  1.040
 Q10  N14  H2   single    0.890  0.020  1.040
 Q10  C13  H4   single    0.970  0.020  1.090
 Q10  C13  H5   single    0.970  0.020  1.090
 Q10  C12  H6   single    0.970  0.020  1.090
 Q10  C12  H7   single    0.970  0.020  1.090
 Q10  C11  H8   single    0.970  0.020  1.090
 Q10  C11  H9   single    0.970  0.020  1.090
 Q10  C24  H10  single    0.930  0.020  1.080
 Q10  C23  H11  single    0.930  0.020  1.080
 Q10  C22  H12  single    0.930  0.020  1.080
 Q10  C26  H13  single    0.930  0.020  1.080
 Q10  C08  H14  single    0.970  0.020  1.090
 Q10  C08  H15  single    0.970  0.020  1.090
 Q10  N02  H16  single    0.890  0.020  1.040
 Q10  N02  H17  single    0.890  0.020  1.040
 Q10  C03  H18  single    0.930  0.020  1.080
 Q10  C05  H19  single    0.930  0.020  1.080
 Q10  C07  H20  single    0.970  0.020  1.090
 Q10  C07  H21  single    0.970  0.020  1.090
 Q10  C07  H22  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 Q10  H2   N14  H1   105.49  3.000
 Q10  H2   N14  C13  109.21  3.000
 Q10  H1   N14  C13  109.28  3.000
 Q10  H5   C13  H4   106.25  3.000
 Q10  H5   C13  C12  109.19  3.000
 Q10  H4   C13  C12  109.09  3.000
 Q10  H5   C13  N14  108.12  3.000
 Q10  H4   C13  N14  113.52  3.000
 Q10  C12  C13  N14  110.51  3.000
 Q10  H7   C12  H6   107.40  3.000
 Q10  H7   C12  C11  109.16  3.000
 Q10  H6   C12  C11  110.16  3.000
 Q10  H7   C12  C13  109.44  3.000
 Q10  H6   C12  C13  109.30  3.000
 Q10  C11  C12  C13  111.30  3.000
 Q10  H9   C11  H8   107.50  3.000
 Q10  H9   C11  O10  110.22  3.000
 Q10  H8   C11  O10  110.24  3.000
 Q10  H9   C11  C12  110.46  3.000
 Q10  H8   C11  C12  110.18  3.000
 Q10  O10  C11  C12  108.24  3.000
 Q10  C25  O10  C11  118.95  3.000
 Q10  C26  C25  C24  120.02  3.000
 Q10  C26  C25  O10  115.78  3.000
 Q10  C24  C25  O10  124.20  3.000
 Q10  H10  C24  C23  119.45  3.000
 Q10  H10  C24  C25  121.93  3.000
 Q10  C23  C24  C25  118.62  3.000
 Q10  H11  C23  C22  118.83  3.000
 Q10  H11  C23  C24  118.92  3.000
 Q10  C22  C23  C24  122.24  3.000
 Q10  H12  C22  C21  122.10  3.000
 Q10  H12  C22  C23  119.38  3.000
 Q10  C21  C22  C23  118.52  3.000
 Q10  H13  C26  C21  119.87  3.000
 Q10  H13  C26  C25  119.74  3.000
 Q10  C21  C26  C25  120.39  3.000
 Q10  O09  C21  C26  115.60  3.000
 Q10  C26  C21  C22  120.20  3.000
 Q10  O09  C21  C22  124.19  3.000
 Q10  C08  O09  C21  119.13  3.000
 Q10  H15  C08  H14  107.11  3.000
 Q10  H15  C08  C06  108.77  3.000
 Q10  H14  C08  C06  108.99  3.000
 Q10  H15  C08  O09  111.08  3.000
 Q10  H14  C08  O09  111.15  3.000
 Q10  C06  C08  O09  109.66  3.000
 Q10  C05  C06  N01  123.49  3.000
 Q10  N01  C06  C08  113.20  3.000
 Q10  C05  C06  C08  123.30  3.000
 Q10  C02  N01  C06  118.62  3.000
 Q10  C03  C02  N02  120.67  3.000
 Q10  N02  C02  N01  117.24  3.000
 Q10  C03  C02  N01  122.06  3.000
 Q10  H17  N02  H16  114.28  3.000
 Q10  H17  N02  C02  117.66  3.000
 Q10  H16  N02  C02  116.39  3.000
 Q10  H18  C03  C04  120.79  3.000
 Q10  H18  C03  C02  120.17  3.000
 Q10  C04  C03  C02  119.05  3.000
 Q10  C07  C04  C05  120.17  3.000
 Q10  C05  C04  C03  118.52  3.000
 Q10  C07  C04  C03  121.31  3.000
 Q10  H19  C05  C04  120.12  3.000
 Q10  H19  C05  C06  121.62  3.000
 Q10  C04  C05  C06  118.26  3.000
 Q10  H22  C07  H21  108.36  3.000
 Q10  H22  C07  H20  107.97  3.000
 Q10  H21  C07  H20  106.99  3.000
 Q10  H22  C07  C04  111.84  3.000
 Q10  H21  C07  C04  111.08  3.000
 Q10  H20  C07  C04  110.42  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 Q10  CONST_01  C22  C23  C24  C25    0.00   0.0  0
 Q10  CONST_02  C22  C21  C26  C25    0.00   0.0  0
 Q10  CONST_03  C21  C22  C23  C24    0.00   0.0  0
 Q10  CONST_04  C21  C26  C25  C24    0.00   0.0  0
 Q10  CONST_05  C26  C21  C22  C23    0.00   0.0  0
 Q10  CONST_06  C26  C25  C24  C23    0.00   0.0  0
 Q10  CONST_07  C03  C04  C05  C06    0.00   0.0  0
 Q10  CONST_08  C03  C02  N01  C06    0.00   0.0  0
 Q10  CONST_09  C04  C03  C02  N01    0.00   0.0  0
 Q10  CONST_10  C04  C05  C06  N01    0.00   0.0  0
 Q10  CONST_11  C05  C04  C03  C02    0.00   0.0  0
 Q10  CONST_12  C05  C06  N01  C02    0.00   0.0  0
 Q10  CONST_13  C23  C24  C25  O10  180.00   0.0  0
 Q10  CONST_14  C21  C26  C25  O10  180.00   0.0  0
 Q10  CONST_15  O09  C21  C26  C25  180.00   0.0  0
 Q10  CONST_16  O09  C21  C22  C23  180.00   0.0  0
 Q10  CONST_17  C04  C05  C06  C08  180.00   0.0  0
 Q10  CONST_18  C02  N01  C06  C08  180.00   0.0  0
 Q10  CONST_19  C07  C04  C05  C06  180.00   0.0  0
 Q10  CONST_20  N02  C02  N01  C06  180.00   0.0  0
 Q10  CONST_21  C07  C04  C03  C02  180.00   0.0  0
 Q10  CONST_22  C04  C03  C02  N02  180.00   0.0  0
 Q10  CONST_23  H11  C23  C24  C25  180.00   0.0  0
 Q10  CONST_24  H12  C22  C23  C24  180.00   0.0  0
 Q10  CONST_25  H13  C26  C25  C24  180.00   0.0  0
 Q10  CONST_26  H10  C24  C23  C22  180.00   0.0  0
 Q10  CONST_27  H18  C03  C02  N01  180.00   0.0  0
 Q10  CONST_28  H19  C05  C06  N01  180.00   0.0  0
 Q10  Var_01    C24  C25  O10  C11    1.19  30.0  2
 Q10  Var_02    C06  C08  O09  C21  176.79  30.0  1
 Q10  Var_03    C05  C06  C08  O09   -6.65  30.0  1
 Q10  Var_04    H20  C07  C04  C03  109.00  30.0  2
 Q10  Var_05    H8   C11  O10  C25   55.45  30.0  3
 Q10  Var_06    C11  C12  C13  N14  178.79  30.0  1
 Q10  Var_07    O10  C11  C12  C13  179.39  30.0  3
 Q10  Var_08    H1   N14  C13  C12  177.97  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 Q10  plan-1  O10  0.020
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