# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat May 23 20:21:27 2020
#   Inital geometry file: a 123 line input string
#   Ligand name: N~2~-acetyl-N~5~-({3-hydroxy-2-methyl-5-[(phosphonooxy)methyl]pyridin-4-yl}methyl)-L-ornithine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC(=O)N[C@@H](CCCNCc1c(O)c(C)ncc1CO[P](O)(O)=O)C(O)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 POI  POI  N~2~-acetyl-N~5~-({3-hydroxy-2-methyl-5-[(phosphonooxy)methyl]pyridin-4-yl}methyl)-L-ornithine  ligand  51  27  .  2022-11-17  2022-11-17
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_POI
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 POI  CM    C  CH3   0  -0.778   6.6788   2.3688   1.5755
 POI  CT    C  C     0   0.534   6.2050   0.9540   1.3741
 POI  OT    O  O     0  -0.504   6.6294   0.0206   2.0414
 POI  N     N  NH1   0  -0.630   5.2764   0.7760   0.4167
 POI  CA    C  CH1   0  -0.174   4.7957  -0.5325   0.0697
 POI  C     C  C     0   0.542   5.9055  -1.3525  -0.5721
 POI  OA    O  OH1   0  -0.591   5.6522  -2.6513  -0.4929
 POI  OB    O  O     0  -0.434   6.8727  -0.8871  -1.1152
 POI  CB    C  CH2   0  -0.474   3.6051  -0.4265  -0.8886
 POI  CG    C  CH2   0  -0.444   2.3998   0.2526  -0.2494
 POI  CD    C  CH2   0  -0.258   1.2216   0.3245  -1.2075
 POI  N4    N  NH1   0  -0.590   0.0675   0.9228  -0.5637
 POI  C4A   C  CH2   0  -0.343  -1.0733   1.0307  -1.4582
 POI  C4    C  CR6   0   0.063  -2.2782   1.5237  -0.7040
 POI  C3    C  CR6   0   0.266  -2.4112   2.8750  -0.4002
 POI  O3    O  OH1   0  -0.616  -1.4554   3.7165  -0.8343
 POI  C2    C  CR6   0   0.123  -3.5210   3.3206   0.3306
 POI  C2A   C  CH3   0  -0.784  -3.6888   4.7745   0.6570
 POI  N1    N  N     0  -0.407  -4.4446   2.4727   0.7534
 POI  C6    C  CR16  0  -0.134  -4.3252   1.1784   0.4833
 POI  C5    C  CR6   0  -0.072  -3.2638   0.6508  -0.2369
 POI  C5A   C  CH2   0  -0.208  -3.1580  -0.8189  -0.5409
 POI  P     P  P     0   1.466  -4.2855  -3.1115  -0.0012
 POI  OP1   O  O     0  -0.708  -4.2914  -3.6239  -1.3832
 POI  OP2   O  OH1   0  -0.741  -3.0633  -3.7521   0.8024
 POI  OP3   O  OH1   0  -0.729  -5.6021  -3.2915   0.8748
 POI  OP4   O  O2    0  -0.592  -4.1709  -1.5252   0.1659
 POI  HM1   H  HCH3  0   0.269   7.7483   2.4221   1.3711
 POI  HM2   H  HCH3  0   0.251   6.1723   3.0938   0.9418
 POI  HM3   H  HCH3  0   0.268   6.5337   2.6552   2.6168
 POI  HN    H  HNH1  0   0.406   5.0251   1.5509  -0.1766
 POI  HA    H  HCH1  0   0.284   4.4657  -1.0530   0.9735
 POI  HOA   H  HOH1  0   0.484   6.3448  -3.1562  -0.9453
 POI  HB1   H  HCH2  0   0.247   3.9132   0.1149  -1.7888
 POI  HB2   H  HCH2  0   0.262   3.3245  -1.4316  -1.2092
 POI  HG1   H  HCH2  0   0.229   2.1098  -0.3053   0.6473
 POI  HG2   H  HCH2  0   0.233   2.6530   1.2639   0.0774
 POI  HD1   H  HCH2  0   0.223   1.4929   0.9414  -2.0700
 POI  HD2   H  HCH2  0   0.195   1.0068  -0.6809  -1.6046
 POI  HN4   H  HNH1  0   0.343  -0.1919   0.3519   0.2337
 POI  H4A1  H  HCH2  0   0.254  -0.8226   1.7287  -2.2600
 POI  H4A2  H  HCH2  0   0.222  -1.3078   0.0816  -1.9603
 POI  HO3   H  HOH1  0   0.486  -1.6643   4.6304  -0.6113
 POI  H2A1  H  HCH3  0   0.255  -3.7300   5.3952  -0.2419
 POI  H2A2  H  HCH3  0   0.271  -4.6165   4.9262   1.2035
 POI  H2A3  H  HCH3  0   0.259  -2.8717   5.1509   1.2779
 POI  H6    H  HCR6  0   0.257  -5.1133   0.5425   0.8651
 POI  H5A1  H  HCH2  0   0.264  -3.2678  -0.9886  -1.6162
 POI  H5A2  H  HCH2  0   0.251  -2.1708  -1.1923  -0.2498
 POI  HP2   H  HOH1  0   0.497  -3.0065  -3.5203   1.7392
 POI  HP3   H  HOH1  0   0.506  -5.9473  -4.1944   0.8881

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 POI  CM   CT    single    1.506  0.020  1.506
 POI  CM   HM1   single    0.970  0.020  1.090
 POI  CM   HM2   single    0.970  0.020  1.090
 POI  CM   HM3   single    0.970  0.020  1.090
 POI  CT   OT    double    1.223  0.020  1.223
 POI  CT   N     single    1.346  0.020  1.346
 POI  N    CA    single    1.437  0.020  1.437
 POI  N    HN    single    0.860  0.020  1.020
 POI  CA   C     single    1.522  0.020  1.522
 POI  CA   CB    single    1.532  0.020  1.532
 POI  CA   HA    single    0.970  0.020  1.090
 POI  C    OA    single    1.326  0.020  1.326
 POI  C    OB    double    1.203  0.020  1.203
 POI  OA   HOA   single    0.850  0.020  0.980
 POI  CB   CG    single    1.524  0.020  1.524
 POI  CB   HB1   single    0.970  0.020  1.090
 POI  CB   HB2   single    0.970  0.020  1.090
 POI  CG   CD    single    1.520  0.020  1.520
 POI  CG   HG1   single    0.970  0.020  1.090
 POI  CG   HG2   single    0.970  0.020  1.090
 POI  CD   N4    single    1.451  0.020  1.451
 POI  CD   HD1   single    0.970  0.020  1.090
 POI  CD   HD2   single    0.970  0.020  1.090
 POI  N4   C4A   single    1.454  0.020  1.454
 POI  N4   HN4   single    0.890  0.020  1.040
 POI  C4A  C4    single    1.505  0.020  1.505
 POI  C4A  H4A1  single    0.970  0.020  1.090
 POI  C4A  H4A2  single    0.970  0.020  1.090
 POI  C4   C3    aromatic  1.391  0.020  1.391
 POI  C4   C5    aromatic  1.397  0.020  1.397
 POI  C3   O3    single    1.345  0.020  1.345
 POI  C3   C2    aromatic  1.402  0.020  1.402
 POI  O3   HO3   single    0.850  0.020  0.980
 POI  C2   C2A   single    1.500  0.020  1.500
 POI  C2   N1    aromatic  1.323  0.020  1.323
 POI  C2A  H2A1  single    0.970  0.020  1.090
 POI  C2A  H2A2  single    0.970  0.020  1.090
 POI  C2A  H2A3  single    0.970  0.020  1.090
 POI  N1   C6    aromatic  1.328  0.020  1.328
 POI  C6   C5    aromatic  1.387  0.020  1.387
 POI  C6   H6    single    0.930  0.020  1.080
 POI  C5   C5A   single    1.505  0.020  1.505
 POI  C5A  OP4   single    1.423  0.020  1.423
 POI  C5A  H5A1  single    0.970  0.020  1.090
 POI  C5A  H5A2  single    0.970  0.020  1.090
 POI  P    OP1   double    1.474  0.020  1.474
 POI  P    OP2   single    1.597  0.020  1.597
 POI  P    OP3   single    1.592  0.020  1.592
 POI  P    OP4   single    1.599  0.020  1.599
 POI  OP2  HP2   single    0.850  0.020  0.980
 POI  OP3  HP3   single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 POI  HM3   CM   HM2   108.63  3.000
 POI  HM3   CM   HM1   107.28  3.000
 POI  HM2   CM   HM1   108.35  3.000
 POI  HM3   CM   CT    109.44  3.000
 POI  HM2   CM   CT    113.69  3.000
 POI  HM1   CM   CT    109.25  3.000
 POI  N     CT   OT    121.77  3.000
 POI  N     CT   CM    115.89  3.000
 POI  OT    CT   CM    122.33  3.000
 POI  HN    N    CA    118.34  3.000
 POI  HN    N    CT    119.29  3.000
 POI  CA    N    CT    121.55  3.000
 POI  HA    CA   CB    108.38  3.000
 POI  HA    CA   C     108.18  3.000
 POI  CB    CA   C     109.89  3.000
 POI  HA    CA   N     109.56  3.000
 POI  CB    CA   N     110.37  3.000
 POI  C     CA   N     110.40  3.000
 POI  OB    C    OA    124.04  3.000
 POI  OB    C    CA    124.63  3.000
 POI  OA    C    CA    111.31  3.000
 POI  HOA   OA   C     110.24  3.000
 POI  HB2   CB   HB1   106.63  3.000
 POI  HB2   CB   CG    109.28  3.000
 POI  HB1   CB   CG    110.31  3.000
 POI  HB2   CB   CA    108.65  3.000
 POI  HB1   CB   CA    109.26  3.000
 POI  CG    CB   CA    112.53  3.000
 POI  HG2   CG   HG1   106.74  3.000
 POI  HG2   CG   CD    108.93  3.000
 POI  HG1   CG   CD    109.57  3.000
 POI  HG2   CG   CB    110.77  3.000
 POI  HG1   CG   CB    109.01  3.000
 POI  CD    CG   CB    111.69  3.000
 POI  HD2   CD   HD1   106.18  3.000
 POI  HD2   CD   N4    112.40  3.000
 POI  HD1   CD   N4    108.32  3.000
 POI  HD2   CD   CG    109.57  3.000
 POI  HD1   CD   CG    109.34  3.000
 POI  N4    CD   CG    110.87  3.000
 POI  HN4   N4   C4A   108.95  3.000
 POI  HN4   N4   CD    108.67  3.000
 POI  C4A   N4   CD    112.45  3.000
 POI  H4A2  C4A  H4A1  105.39  3.000
 POI  H4A2  C4A  C4    109.95  3.000
 POI  H4A1  C4A  C4    110.02  3.000
 POI  H4A2  C4A  N4    112.61  3.000
 POI  H4A1  C4A  N4    108.60  3.000
 POI  C4    C4A  N4    110.14  3.000
 POI  C5    C4   C3    117.80  3.000
 POI  C5    C4   C4A   121.86  3.000
 POI  C3    C4   C4A   120.28  3.000
 POI  C2    C3   O3    122.14  3.000
 POI  C2    C3   C4    119.89  3.000
 POI  O3    C3   C4    117.98  3.000
 POI  HO3   O3   C3    111.38  3.000
 POI  N1    C2   C2A   118.27  3.000
 POI  N1    C2   C3    121.04  3.000
 POI  C2A   C2   C3    120.69  3.000
 POI  H2A3  C2A  H2A2  107.71  3.000
 POI  H2A3  C2A  H2A1  107.44  3.000
 POI  H2A2  C2A  H2A1  107.58  3.000
 POI  H2A3  C2A  C2    111.95  3.000
 POI  H2A2  C2A  C2    109.89  3.000
 POI  H2A1  C2A  C2    112.07  3.000
 POI  C6    N1   C2    119.80  3.000
 POI  H6    C6   C5    121.12  3.000
 POI  H6    C6   N1    115.82  3.000
 POI  C5    C6   N1    123.05  3.000
 POI  C5A   C5   C6    122.03  3.000
 POI  C5A   C5   C4    119.55  3.000
 POI  C6    C5   C4    118.41  3.000
 POI  H5A2  C5A  H5A1  107.40  3.000
 POI  H5A2  C5A  OP4   109.91  3.000
 POI  H5A1  C5A  OP4   109.86  3.000
 POI  H5A2  C5A  C5    110.05  3.000
 POI  H5A1  C5A  C5    110.06  3.000
 POI  OP4   C5A  C5    109.54  3.000
 POI  OP4   P    OP3    96.54  3.000
 POI  OP4   P    OP2   106.89  3.000
 POI  OP3   P    OP2   108.11  3.000
 POI  OP4   P    OP1   116.30  3.000
 POI  OP3   P    OP1   118.26  3.000
 POI  OP2   P    OP1   109.60  3.000
 POI  HP2   OP2  P     115.88  3.000
 POI  HP3   OP3  P     114.11  3.000
 POI  P     OP4  C5A   119.44  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 POI  CONST_01  N1    C2   C3   C4      0.00   0.0  0
 POI  CONST_02  N1    C6   C5   C4      0.00   0.0  0
 POI  CONST_03  C6    C5   C4   C3      0.00   0.0  0
 POI  CONST_04  C6    N1   C2   C3      0.00   0.0  0
 POI  CONST_05  C5    C4   C3   C2      0.00   0.0  0
 POI  CONST_06  C5    C6   N1   C2      0.00   0.0  0
 POI  CONST_07  C2    C3   C4   C4A   180.00   0.0  0
 POI  CONST_08  C6    C5   C4   C4A   180.00   0.0  0
 POI  CONST_09  C2A   C2   C3   C4    180.00   0.0  0
 POI  CONST_10  C5A   C5   C4   C3    180.00   0.0  0
 POI  CONST_11  C5    C4   C3   O3    180.00   0.0  0
 POI  CONST_12  N1    C2   C3   O3    180.00   0.0  0
 POI  CONST_13  C6    N1   C2   C2A   180.00   0.0  0
 POI  CONST_14  C5A   C5   C6   N1    180.00   0.0  0
 POI  CONST_15  H6    C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 POI  CONST_16  CA    N    CT   CM    180.00   0.0  0
 POI  CONST_17  CA    N    CT   OT      0.00   0.0  0
 POI  CONST_18  HN    N    CT   CM      0.00   0.0  0
 POI  CONST_19  HOA   OA   C    CA    180.00   0.0  0
 POI  Var_01    C3    C4   C4A  N4     78.55  30.0  2
 POI  Var_02    OP4   C5A  C5   C4    172.93  30.0  2
 POI  Var_03    H2A1  C2A  C2   C3     59.02  30.0  2
 POI  Var_04    C4    C4A  N4   CD    174.20  30.0  3
 POI  Var_05    CD    CG   CB   CA   -178.94  30.0  3
 POI  Var_06    N4    CD   CG   CB    177.61  30.0  3
 POI  Var_07    C4A   N4   CD   CG    178.95  30.0  3
 POI  Var_08    OP1   P    OP4  C5A   -49.39  30.0  2
 POI  Var_09    HM1   CM   CT   OT     61.79  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 POI  chir_01  CA  N  C  CB  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
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_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 POI  plan-1  C4A  0.020
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 POI  plan-3  OB   0.020
 POI  plan-3  HOA  0.020

