# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat Mar 19 13:39:24 2022
#   Inital geometry file: a 57 line input string
#   Ligand name: 4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]phenol
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: NC[C@H](O)c1ccc(O)cc1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 OTR  OTR  4-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]phenol  ligand  22  11  .  2022-03-23  2022-03-23
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_OTR
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 OTR  C2    C  CR16  0  -0.285   3.0546  -1.3046   0.5817
 OTR  C3    C  CR16  0  -0.325   3.0050  -1.4021   1.9620
 OTR  C4    C  CR6   0   0.339   1.8286  -1.0904   2.6422
 OTR  O4    O  OH1   0  -0.634   1.8282  -1.1997   3.9872
 OTR  C5    C  CR16  0  -0.370   0.7134  -0.6790   1.9202
 OTR  C6    C  CR16  0  -0.302   0.7823  -0.5821   0.5368
 OTR  C1    C  CR6   0   0.080   1.9448  -0.8945  -0.1564
 OTR  C7    C  CH1   0  -0.003   1.9826  -0.8417  -1.6576
 OTR  O7    O  OH1   0  -0.682   3.1922  -0.2685  -2.0903
 OTR  C8    C  CH2   0  -0.318   1.8297  -2.2429  -2.2695
 OTR  N8    N  NH2   0  -0.826   2.1558  -2.1924  -3.6907
 OTR  HN81  H  HNH2  0   0.362   1.3974  -2.5407  -4.2582
 OTR  HN82  H  HNH2  0   0.360   2.9592  -2.7685  -3.8940
 OTR  H81   H  HCH2  0   0.232   0.8039  -2.5806  -2.1069
 OTR  H82   H  HCH2  0   0.228   2.4790  -2.9480  -1.7421
 OTR  H7    H  HCH1  0   0.201   1.1284  -0.2392  -2.0056
 OTR  HO7   H  HOH1  0   0.440   3.2389  -0.4946  -3.0326
 OTR  H6    H  HCR6  0   0.252  -0.0941  -0.2488  -0.0069
 OTR  H5    H  HCR6  0   0.268  -0.2073  -0.4234   2.4328
 OTR  HO4   H  HOH1  0   0.473   0.9714  -0.9387   4.3427
 OTR  H3    H  HCR6  0   0.260   3.8789  -1.7191   2.5179
 OTR  H2    H  HCR6  0   0.249   3.9798  -1.5521   0.0765

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 OTR  C2  C3    aromatic  1.385  0.020  1.385
 OTR  C2  C1    aromatic  1.394  0.020  1.394
 OTR  C2  H2    single    0.930  0.020  1.080
 OTR  C3  C4    aromatic  1.394  0.020  1.394
 OTR  C3  H3    single    0.930  0.020  1.080
 OTR  C4  C5    aromatic  1.391  0.020  1.391
 OTR  C4  O4    single    1.349  0.020  1.349
 OTR  O4  HO4   single    0.850  0.020  0.980
 OTR  C5  C6    aromatic  1.388  0.020  1.388
 OTR  C5  H5    single    0.930  0.020  1.080
 OTR  C6  C1    aromatic  1.389  0.020  1.389
 OTR  C6  H6    single    0.930  0.020  1.080
 OTR  C1  C7    single    1.503  0.020  1.503
 OTR  C7  C8    single    1.537  0.020  1.537
 OTR  C7  O7    single    1.407  0.020  1.407
 OTR  C7  H7    single    0.970  0.020  1.090
 OTR  O7  HO7   single    0.850  0.020  0.980
 OTR  C8  N8    single    1.459  0.020  1.459
 OTR  C8  H81   single    0.970  0.020  1.090
 OTR  C8  H82   single    0.970  0.020  1.090
 OTR  N8  HN81  single    0.890  0.020  1.040
 OTR  N8  HN82  single    0.890  0.020  1.040

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 OTR  H2    C2  C1    120.02  3.000
 OTR  H2    C2  C3    118.65  3.000
 OTR  C1    C2  C3    121.32  3.000
 OTR  H3    C3  C4    119.73  3.000
 OTR  H3    C3  C2    120.22  3.000
 OTR  C4    C3  C2    120.05  3.000
 OTR  C5    C4  O4    122.76  3.000
 OTR  O4    C4  C3    117.93  3.000
 OTR  C5    C4  C3    119.31  3.000
 OTR  HO4   O4  C4    110.25  3.000
 OTR  H5    C5  C6    119.78  3.000
 OTR  H5    C5  C4    120.34  3.000
 OTR  C6    C5  C4    119.87  3.000
 OTR  H6    C6  C1    119.70  3.000
 OTR  H6    C6  C5    118.76  3.000
 OTR  C1    C6  C5    121.54  3.000
 OTR  C7    C1  C6    120.78  3.000
 OTR  C7    C1  C2    121.27  3.000
 OTR  C6    C1  C2    117.91  3.000
 OTR  H7    C7  C8    107.20  3.000
 OTR  H7    C7  O7    110.29  3.000
 OTR  C8    C7  O7    109.55  3.000
 OTR  H7    C7  C1    108.38  3.000
 OTR  O7    C7  C1    110.07  3.000
 OTR  C8    C7  C1    111.31  3.000
 OTR  HO7   O7  C7    104.19  3.000
 OTR  H82   C8  H81   106.64  3.000
 OTR  H82   C8  N8    111.05  3.000
 OTR  H81   C8  N8    111.45  3.000
 OTR  H82   C8  C7    109.67  3.000
 OTR  H81   C8  C7    108.43  3.000
 OTR  N8    C8  C7    109.52  3.000
 OTR  HN82  N8  HN81  106.73  3.000
 OTR  HN82  N8  C8    110.76  3.000
 OTR  HN81  N8  C8    111.58  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 OTR  CONST_01  C5    C4  C3  C2     0.00   0.0  0
 OTR  CONST_02  C5    C6  C1  C2     0.00   0.0  0
 OTR  CONST_03  C6    C1  C2  C3     0.00   0.0  0
 OTR  CONST_04  C6    C5  C4  C3     0.00   0.0  0
 OTR  CONST_05  C1    C2  C3  C4     0.00   0.0  0
 OTR  CONST_06  C1    C6  C5  C4     0.00   0.0  0
 OTR  CONST_07  O4    C4  C3  C2   180.00   0.0  0
 OTR  CONST_08  C7    C1  C2  C3   180.00   0.0  0
 OTR  CONST_09  C6    C5  C4  O4   180.00   0.0  0
 OTR  CONST_10  C7    C1  C6  C5   180.00   0.0  0
 OTR  CONST_11  H6    C6  C1  C2   180.00   0.0  0
 OTR  CONST_12  H5    C5  C4  C3   180.00   0.0  0
 OTR  CONST_13  H2    C2  C3  C4   180.00   0.0  0
 OTR  CONST_14  H3    C3  C4  C5   180.00   0.0  0
 OTR  Var_01    HN81  N8  C8  C7  -124.03  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 OTR  chir_01  C7  C1  C8  O7  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 OTR  plan-1  C2  0.020
 OTR  plan-1  C3  0.020
 OTR  plan-1  C4  0.020
 OTR  plan-1  O4  0.020
 OTR  plan-1  C5  0.020
 OTR  plan-1  C6  0.020
 OTR  plan-1  C1  0.020
 OTR  plan-1  C7  0.020
 OTR  plan-1  H6  0.020
 OTR  plan-1  H5  0.020
 OTR  plan-1  H3  0.020
 OTR  plan-1  H2  0.020

