# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Jul 21 23:28:38 2021
#   Inital geometry file: a 55 line input string
#   Ligand name: (4~{S})-4-azanyl-5-oxidanylidene-pentanehydrazide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: NNC(=O)CC[C@H](N)C=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 ORT  ORT  (4~{S})-4-azanyl-5-oxidanylidene-pentanehydrazide  ligand  21  10  .  2022-03-23  2022-03-23
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_ORT
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 ORT  N1   N  NH1   0  -0.501  -17.5782  2.0896  21.9201
 ORT  C4   C  CH2   0  -0.593  -15.3336  2.5421  21.2172
 ORT  C5   C  C     0   0.524  -16.7162  3.0611  21.5687
 ORT  C1   C  C1    0   0.163  -13.0876  4.0005  22.7644
 ORT  C2   C  CH1   0  -0.212  -14.0631  3.0545  23.4244
 ORT  C3   C  CH2   0  -0.449  -14.5214  2.0064  22.4014
 ORT  N2   N  NH2   0  -0.639  -18.8710  2.3783  22.3157
 ORT  N4   N  NH2   0  -0.787  -15.1584  3.6847  24.1233
 ORT  O3   O  O     0  -0.490  -17.0100  4.2455  21.5198
 ORT  H1   H  HNH1  0   0.400  -17.2645  1.1292  21.9247
 ORT  H2   H  HCH2  0   0.277  -15.4408  1.7329  20.4899
 ORT  H3   H  HCH2  0   0.265  -14.7944  3.3435  20.7090
 ORT  H5   H  HCH1  0   0.281  -13.4611  2.5030  24.1587
 ORT  H6   H  HCH2  0   0.253  -15.0843  1.2381  22.9341
 ORT  H7   H  HCH2  0   0.254  -13.6355  1.5081  22.0003
 ORT  H8   H  HNH2  0   0.370  -19.5193  1.8841  21.7165
 ORT  H9   H  HNH2  0   0.370  -19.0121  2.0435  23.2600
 ORT  H10  H  HNH2  0   0.355  -14.8062  4.1725  24.9370
 ORT  H11  H  HNH2  0   0.346  -15.5906  4.3928  23.5434
 ORT  H4   H  H     0   0.187  -12.2403  3.5007  22.2579
 ORT  O1   O  O     0  -0.373  -13.1841  5.2020  22.7698

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 ORT  C4  C5   single  1.518  0.020  1.518
 ORT  C4  C3   single  1.533  0.020  1.533
 ORT  O3  C5   double  1.221  0.020  1.221
 ORT  C5  N1   single  1.345  0.020  1.345
 ORT  N1  N2   single  1.382  0.020  1.382
 ORT  C3  C2   single  1.535  0.020  1.535
 ORT  O1  C1   double  1.205  0.020  1.205
 ORT  C1  C2   single  1.511  0.020  1.511
 ORT  C2  N4   single  1.444  0.020  1.444
 ORT  N1  H1   single  0.860  0.020  1.020
 ORT  C4  H2   single  0.970  0.020  1.090
 ORT  C4  H3   single  0.970  0.020  1.090
 ORT  C1  H4   single  0.930  0.020  1.080
 ORT  C2  H5   single  0.970  0.020  1.090
 ORT  C3  H6   single  0.970  0.020  1.090
 ORT  C3  H7   single  0.970  0.020  1.090
 ORT  N2  H8   single  0.890  0.020  1.040
 ORT  N2  H9   single  0.890  0.020  1.040
 ORT  N4  H10  single  0.890  0.020  1.040
 ORT  N4  H11  single  0.890  0.020  1.040

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 ORT  H1   N1  N2   119.17  3.000
 ORT  H1   N1  C5   119.25  3.000
 ORT  N2   N1  C5   121.54  3.000
 ORT  H3   C4  H2   106.39  3.000
 ORT  H3   C4  C3   110.77  3.000
 ORT  H2   C4  C3   107.90  3.000
 ORT  H3   C4  C5   107.86  3.000
 ORT  H2   C4  C5   108.52  3.000
 ORT  C3   C4  C5   115.04  3.000
 ORT  O3   C5  C4   122.78  3.000
 ORT  O3   C5  N1   123.82  3.000
 ORT  C4   C5  N1   113.40  3.000
 ORT  H4   C1  C2   114.30  3.000
 ORT  H4   C1  O1   120.91  3.000
 ORT  C2   C1  O1   124.79  3.000
 ORT  H5   C2  N4   108.14  3.000
 ORT  H5   C2  C3   105.46  3.000
 ORT  N4   C2  C3   113.22  3.000
 ORT  H5   C2  C1   104.64  3.000
 ORT  N4   C2  C1   115.33  3.000
 ORT  C3   C2  C1   109.23  3.000
 ORT  H7   C3  H6   106.04  3.000
 ORT  H7   C3  C2   108.30  3.000
 ORT  H6   C3  C2   108.02  3.000
 ORT  H7   C3  C4   107.79  3.000
 ORT  H6   C3  C4   110.49  3.000
 ORT  C2   C3  C4   115.76  3.000
 ORT  H9   N2  H8   107.57  3.000
 ORT  H9   N2  N1   109.17  3.000
 ORT  H8   N2  N1   109.14  3.000
 ORT  H11  N4  H10  105.79  3.000
 ORT  H11  N4  C2   110.61  3.000
 ORT  H10  N4  C2   109.61  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 ORT  CONST_01  N2  N1  C5  C4  180.00   0.0  0
 ORT  CONST_02  O3  C5  N1  N2    0.00   0.0  0
 ORT  CONST_03  H1  N1  C5  C4    0.00   0.0  0
 ORT  Var_01    C3  C4  C5  N1  -70.12  30.0  1
 ORT  Var_02    C2  C3  C4  C5  -68.44  30.0  3
 ORT  Var_03    H8  N2  N1  C5  122.87  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 ORT  chir_01  C2  C3  C1  N4  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 ORT  plan-1  N1  0.020
 ORT  plan-1  C4  0.020
 ORT  plan-1  C5  0.020
 ORT  plan-1  N2  0.020
 ORT  plan-1  O3  0.020
 ORT  plan-1  H1  0.020
 ORT  plan-2  C1  0.020
 ORT  plan-2  C2  0.020
 ORT  plan-2  H4  0.020
 ORT  plan-2  O1  0.020

