# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon Apr 27 03:36:48 2020
#   Inital geometry file: a 122 line input string
#   Ligand name: (9Z)-octadec-9-enoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 OLI  OLI  '(9Z)-octadec-9-enoic acid'  ligand  53  20  .  2021-08-17  2021-08-17  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_OLI
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 OLI  C1    C  C      0   0.410   1.2267  -0.1665  -8.7577
 OLI  O1    O  O      0  -0.610   0.1574  -0.6639  -9.1621
 OLI  O2    O  OC    -1  -0.636   2.2487   0.0448  -9.4462
 OLI  C2    C  CH2    0  -0.581   1.3213   0.2397  -7.2771
 OLI  C3    C  CH2    0  -0.403   0.1114  -0.0670  -6.4104
 OLI  C4    C  CH2    0  -0.409   0.3075   0.3702  -4.9636
 OLI  C5    C  CH2    0  -0.411  -0.8725   0.0410  -4.0580
 OLI  C6    C  CH2    0  -0.411  -0.6821   0.5349  -2.6294
 OLI  C7    C  CH2    0  -0.414  -1.8197   0.1443  -1.6950
 OLI  C8    C  CH2    0  -0.487  -1.6679   0.7403  -0.2942
 OLI  C9    C  C1     0  -0.213  -2.7801   0.3220   0.6156
 OLI  C10   C  C1     0  -0.213  -2.6868  -0.2922   1.7946
 OLI  C11   C  CH2    0  -0.488  -1.4435  -0.6732   2.5360
 OLI  C12   C  CH2    0  -0.413  -1.4174  -0.0901   3.9499
 OLI  C13   C  CH2    0  -0.414  -0.1403  -0.4294   4.7075
 OLI  C14   C  CH2    0  -0.412  -0.1625   0.0328   6.1589
 OLI  C15   C  CH2    0  -0.412   1.1329  -0.2620   6.9043
 OLI  C16   C  CH2    0  -0.406   1.0878   0.1388   8.3733
 OLI  C17   C  CH2    0  -0.419   2.3864  -0.1477   9.1171
 OLI  C18   C  CH3    0  -0.661   2.3229   0.2347  10.5894
 OLI  H21   H  HCH2   0   0.217   1.5394   1.3137  -7.2330
 OLI  H22   H  HCH2   0   0.214   2.2083  -0.2415  -6.8483
 OLI  H31   H  HCH2   0   0.199  -0.1022  -1.1399  -6.4383
 OLI  H32   H  HCH2   0   0.200  -0.7758   0.4251  -6.8199
 OLI  H41   H  HCH2   0   0.202   0.4972   1.4494  -4.9324
 OLI  H42   H  HCH2   0   0.202   1.2105  -0.1020  -4.5594
 OLI  H51   H  HCH2   0   0.205  -1.0338  -1.0429  -4.0528
 OLI  H52   H  HCH2   0   0.205  -1.7864   0.4798  -4.4739
 OLI  H61   H  HCH2   0   0.207  -0.5746   1.6255  -2.6361
 OLI  H62   H  HCH2   0   0.208   0.2602   0.1426  -2.2310
 OLI  H71   H  HCH2   0   0.215  -1.8752  -0.9465  -1.6225
 OLI  H72   H  HCH2   0   0.211  -2.7744   0.4703  -2.1220
 OLI  H81   H  HCH2   0   0.227  -1.6637   1.8327  -0.3831
 OLI  H82   H  HCH2   0   0.228  -0.6949   0.4636   0.1182
 OLI  H9    H  H      0   0.225  -3.7791   0.5362   0.2432
 OLI  H10   H  H      0   0.225  -3.6161  -0.5382   2.3032
 OLI  H111  H  HCH2   0   0.228  -0.5485  -0.3596   1.9945
 OLI  H112  H  HCH2   0   0.227  -1.3870  -1.7651   2.6128
 OLI  H121  H  HCH2   0   0.211  -2.2829  -0.4645   4.5071
 OLI  H122  H  HCH2   0   0.216  -1.5353   0.9969   3.8991
 OLI  H131  H  HCH2   0   0.209   0.7161   0.0203   4.1932
 OLI  H132  H  HCH2   0   0.208   0.0247  -1.5123   4.6766
 OLI  H141  H  HCH2   0   0.207  -0.9975  -0.4512   6.6773
 OLI  H142  H  HCH2   0   0.207  -0.3667   1.1088   6.1980
 OLI  H151  H  HCH2   0   0.207   1.9623   0.2561   6.4102
 OLI  H152  H  HCH2   0   0.206   1.3591  -1.3317   6.8289
 OLI  H161  H  HCH2   0   0.205   0.2640  -0.3888   8.8673
 OLI  H162  H  HCH2   0   0.206   0.8522   1.2061   8.4535
 OLI  H171  H  HCH2   0   0.210   3.2072   0.3896   8.6322
 OLI  H172  H  HCH2   0   0.210   2.6270  -1.2117   9.0258
 OLI  H181  H  HCH3   0   0.225   3.2625   0.0220  11.1009
 OLI  H182  H  HCH3   0   0.215   2.1125   1.2989  10.7123
 OLI  H183  H  HCH3   0   0.215   1.5335  -0.3164  11.1044

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 OLI  C1   O1    deloc   1.247  0.020  1.247
 OLI  C1   O2    deloc   1.250  0.020  1.250
 OLI  C1   C2    single  1.538  0.020  1.538
 OLI  C2   C3    single  1.520  0.020  1.520
 OLI  C2   H21   single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C2   H22   single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C3   C4    single  1.524  0.020  1.524
 OLI  C3   H31   single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C3   H32   single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C4   C5    single  1.523  0.020  1.523
 OLI  C4   H41   single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C4   H42   single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C5   C6    single  1.524  0.020  1.524
 OLI  C5   H51   single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C5   H52   single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C6   C7    single  1.523  0.020  1.523
 OLI  C6   H61   single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C6   H62   single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C7   C8    single  1.530  0.020  1.530
 OLI  C7   H71   single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C7   H72   single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C8   C9    single  1.497  0.020  1.497
 OLI  C8   H81   single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C8   H82   single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C9   C10   double  1.333  0.020  1.333
 OLI  C9   H9    single  0.930  0.020  1.080
 OLI  C10  C11   single  1.497  0.020  1.497
 OLI  C10  H10   single  0.930  0.020  1.080
 OLI  C11  C12   single  1.530  0.020  1.530
 OLI  C11  H111  single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C11  H112  single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C12  C13   single  1.523  0.020  1.523
 OLI  C12  H121  single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C12  H122  single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C13  C14   single  1.523  0.020  1.523
 OLI  C13  H131  single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C13  H132  single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C14  C15   single  1.523  0.020  1.523
 OLI  C14  H141  single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C14  H142  single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C15  C16   single  1.523  0.020  1.523
 OLI  C15  H151  single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C15  H152  single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C16  C17   single  1.524  0.020  1.524
 OLI  C16  H161  single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C16  H162  single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C17  C18   single  1.522  0.020  1.522
 OLI  C17  H171  single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C17  H172  single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C18  H181  single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C18  H182  single  0.970  0.020  1.090
 OLI  C18  H183  single  0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 OLI  C2    C1   O2    115.80  3.000
 OLI  C2    C1   O1    118.06  3.000
 OLI  O2    C1   O1    126.15  3.000
 OLI  H22   C2   H21   104.66  3.000
 OLI  H22   C2   C3    109.42  3.000
 OLI  H21   C2   C3    109.45  3.000
 OLI  H22   C2   C1    108.07  3.000
 OLI  H21   C2   C1    108.03  3.000
 OLI  C3    C2   C1    116.54  3.000
 OLI  H32   C3   H31   105.85  3.000
 OLI  H32   C3   C4    109.31  3.000
 OLI  H31   C3   C4    109.31  3.000
 OLI  H32   C3   C2    109.96  3.000
 OLI  H31   C3   C2    109.80  3.000
 OLI  C4    C3   C2    112.40  3.000
 OLI  H42   C4   H41   105.73  3.000
 OLI  H42   C4   C5    109.02  3.000
 OLI  H41   C4   C5    109.26  3.000
 OLI  H42   C4   C3    109.42  3.000
 OLI  H41   C4   C3    109.37  3.000
 OLI  C5    C4   C3    113.74  3.000
 OLI  H52   C5   H51   105.97  3.000
 OLI  H52   C5   C6    109.29  3.000
 OLI  H51   C5   C6    109.55  3.000
 OLI  H52   C5   C4    109.50  3.000
 OLI  H51   C5   C4    109.30  3.000
 OLI  C6    C5   C4    112.99  3.000
 OLI  H62   C6   H61   105.92  3.000
 OLI  H62   C6   C7    109.11  3.000
 OLI  H61   C6   C7    109.40  3.000
 OLI  H62   C6   C5    109.41  3.000
 OLI  H61   C6   C5    109.22  3.000
 OLI  C7    C6   C5    113.50  3.000
 OLI  H72   C7   H71   106.15  3.000
 OLI  H72   C7   C8    109.12  3.000
 OLI  H71   C7   C8    109.43  3.000
 OLI  H72   C7   C6    109.60  3.000
 OLI  H71   C7   C6    109.52  3.000
 OLI  C8    C7   C6    112.81  3.000
 OLI  H82   C8   H81   106.24  3.000
 OLI  H82   C8   C9    111.20  3.000
 OLI  H81   C8   C9    109.31  3.000
 OLI  H82   C8   C7    109.60  3.000
 OLI  H81   C8   C7    108.33  3.000
 OLI  C9    C8   C7    111.96  3.000
 OLI  H9    C9   C10   117.26  3.000
 OLI  H9    C9   C8    114.80  3.000
 OLI  C10   C9   C8    127.92  3.000
 OLI  H10   C10  C11   114.86  3.000
 OLI  H10   C10  C9    117.27  3.000
 OLI  C11   C10  C9    127.86  3.000
 OLI  H112  C11  H111  106.17  3.000
 OLI  H112  C11  C12   108.30  3.000
 OLI  H111  C11  C12   109.57  3.000
 OLI  H112  C11  C10   109.34  3.000
 OLI  H111  C11  C10   111.23  3.000
 OLI  C12   C11  C10   112.02  3.000
 OLI  H122  C12  H121  106.13  3.000
 OLI  H122  C12  C13   109.55  3.000
 OLI  H121  C12  C13   109.48  3.000
 OLI  H122  C12  C11   109.50  3.000
 OLI  H121  C12  C11   109.06  3.000
 OLI  C13   C12  C11   112.90  3.000
 OLI  H132  C13  H131  105.95  3.000
 OLI  H132  C13  C14   109.20  3.000
 OLI  H131  C13  C14   109.52  3.000
 OLI  H132  C13  C12   109.41  3.000
 OLI  H131  C13  C12   109.30  3.000
 OLI  C14   C13  C12   113.21  3.000
 OLI  H142  C14  H141  105.95  3.000
 OLI  H142  C14  C15   109.34  3.000
 OLI  H141  C14  C15   109.33  3.000
 OLI  H142  C14  C13   109.55  3.000
 OLI  H141  C14  C13   109.14  3.000
 OLI  C15   C14  C13   113.27  3.000
 OLI  H152  C15  H151  105.92  3.000
 OLI  H152  C15  C16   109.22  3.000
 OLI  H151  C15  C16   109.44  3.000
 OLI  H152  C15  C14   109.32  3.000
 OLI  H151  C15  C14   109.36  3.000
 OLI  C16   C15  C14   113.31  3.000
 OLI  H162  C16  H161  105.91  3.000
 OLI  H162  C16  C17   109.31  3.000
 OLI  H161  C16  C17   109.28  3.000
 OLI  H162  C16  C15   109.46  3.000
 OLI  H161  C16  C15   109.28  3.000
 OLI  C17   C16  C15   113.33  3.000
 OLI  H172  C17  H171  105.99  3.000
 OLI  H172  C17  C18   109.51  3.000
 OLI  H171  C17  C18   109.66  3.000
 OLI  H172  C17  C16   109.23  3.000
 OLI  H171  C17  C16   109.31  3.000
 OLI  C18   C17  C16   112.91  3.000
 OLI  H183  C18  H182  107.43  3.000
 OLI  H183  C18  H181  107.65  3.000
 OLI  H182  C18  H181  107.66  3.000
 OLI  H183  C18  C17   111.06  3.000
 OLI  H182  C18  C17   111.21  3.000
 OLI  H181  C18  C17   111.63  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 OLI  Var_01  C11   C10  C9   C8      2.63   0.0  2
 OLI  Var_02  C4    C3   C2   C1    179.84  30.0  3
 OLI  Var_03  C3    C2   C1   O1      2.93  30.0  3
 OLI  Var_04  C5    C4   C3   C2   -178.35  30.0  3
 OLI  Var_05  C6    C5   C4   C3   -177.69  30.0  3
 OLI  Var_06  C7    C6   C5   C4   -176.77  30.0  3
 OLI  Var_07  C8    C7   C6   C5   -175.47  30.0  3
 OLI  Var_08  C9    C8   C7   C6   -178.83  30.0  3
 OLI  Var_09  C10   C9   C8   C7    123.86  30.0  3
 OLI  Var_10  C12   C11  C10  C9    124.36  30.0  3
 OLI  Var_11  C13   C12  C11  C10  -178.20  30.0  3
 OLI  Var_12  C14   C13  C12  C11  -174.49  30.0  3
 OLI  Var_13  C15   C14  C13  C12  -177.97  30.0  3
 OLI  Var_14  C16   C15  C14  C13  -177.22  30.0  3
 OLI  Var_15  C17   C16  C15  C14  -179.63  30.0  3
 OLI  Var_16  C18   C17  C16  C15  -179.03  30.0  3
 OLI  Var_17  H181  C18  C17  C16  -179.94  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 OLI  plan-1  C1   0.020
 OLI  plan-1  O1   0.020
 OLI  plan-1  O2   0.020
 OLI  plan-1  C2   0.020
 OLI  plan-2  C8   0.020
 OLI  plan-2  C9   0.020
 OLI  plan-2  C10  0.020
 OLI  plan-2  C11  0.020
 OLI  plan-2  H9   0.020
 OLI  plan-2  H10  0.020

