# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed May 20 11:40:35 2020
#   Inital geometry file: a 130 line input string
#   Ligand name: 4-[3-amino-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazin-2-yl]-2-ethoxybenzoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CCOc1cc(ccc1C(O)=O)c2nc(cnc2N)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 OL2  OL2  '4-[3-amino-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazin-2-yl]-2-ethoxybenzoic acid'  ligand  54  31  .  2021-08-19  2021-08-19  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_OL2
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 OL2  C01   C  CH3   0  -0.677   3.0840   3.9373   1.8964
 OL2  C02   C  CH2   0  -0.198   2.6406   2.5648   1.4515
 OL2  O03   O  O2    0  -0.440   3.7539   1.9285   0.8317
 OL2  C04   C  CR6   0   0.437   3.6191   0.7054   0.3202
 OL2  C05   C  CR16  0  -0.437   2.4298  -0.0139   0.4112
 OL2  C06   C  CR6   0   0.089   2.3095  -1.2923  -0.1246
 OL2  C07   C  CR6   0   0.130   0.9998  -1.9701  -0.0272
 OL2  N08   N  N     0  -0.401  -0.0622  -1.1978  -0.1043
 OL2  C09   C  CR6   0   0.180  -1.2889  -1.7084  -0.0582
 OL2  C10   C  CR6   0   0.100  -2.4244  -0.7706  -0.1380
 OL2  C11   C  CR16  0  -0.525  -3.7156  -1.1757   0.1944
 OL2  C12   C  CR6   0   0.370  -4.7696  -0.2695   0.1132
 OL2  O13   O  O2    0  -0.465  -6.0452  -0.5626   0.4170
 OL2  C14   C  CH3   0  -0.441  -6.3560  -1.8776   0.8321
 OL2  C15   C  CR6   0   0.166  -4.5386   1.0435  -0.3049
 OL2  O16   O  O2    0  -0.480  -5.5728   1.9162  -0.4159
 OL2  C17   C  CH3   0  -0.408  -5.8277   2.6764   0.7585
 OL2  C18   C  CR6   0   0.368  -3.2382   1.4476  -0.6200
 OL2  O19   O  O2    0  -0.464  -3.1040   2.7312  -0.9953
 OL2  C20   C  CH3   0  -0.437  -1.8171   3.1957  -1.3521
 OL2  C21   C  CR16  0  -0.476  -2.1871   0.5410  -0.5413
 OL2  C22   C  CR16  0  -0.109  -1.4250  -3.0901   0.0380
 OL2  N23   N  N     0  -0.407  -0.3841  -3.8924   0.1672
 OL2  C24   C  CR6   0   0.411   0.8378  -3.3682   0.1713
 OL2  N25   N  NH2   0  -0.832   1.8736  -4.2226   0.3497
 OL2  C26   C  CR16  0  -0.337   3.4000  -1.8595  -0.7821
 OL2  C27   C  CR16  0  -0.230   4.5815  -1.1504  -0.8785
 OL2  C28   C  CR6   0  -0.209   4.7288   0.1263  -0.3352
 OL2  C29   C  C     0   0.535   6.0203   0.8419  -0.4635
 OL2  O30   O  O     0  -0.428   6.2562   1.9538  -0.0587
 OL2  O31   O  OH1   0  -0.603   6.9380   0.1115  -1.0968
 OL2  H011  H  HCH3  0   0.236   3.4194   4.5404   1.0528
 OL2  H012  H  HCH3  0   0.238   2.2455   4.4516   2.3646
 OL2  H013  H  HCH3  0   0.237   3.8916   3.8774   2.6253
 OL2  H021  H  HCH2  0   0.232   2.2959   1.9772   2.3082
 OL2  H022  H  HCH2  0   0.224   1.8088   2.6409   0.7433
 OL2  H05   H  HCR6  0   0.285   1.5688   0.4114   0.9054
 OL2  H26   H  HCR6  0   0.272   3.3296  -2.8311  -1.2509
 OL2  H22   H  HCR6  0   0.267  -2.3949  -3.5722   0.0071
 OL2  H11   H  HCR6  0   0.273  -3.8968  -2.1852   0.5353
 OL2  H21   H  HCR6  0   0.276  -1.1768   0.8317  -0.7895
 OL2  H141  H  HCH3  0   0.230  -5.8279  -2.1537   1.7482
 OL2  H142  H  HCH3  0   0.263  -7.4253  -1.8934   1.0274
 OL2  H143  H  HCH3  0   0.230  -6.1287  -2.6146   0.0575
 OL2  H171  H  HCH3  0   0.221  -6.1226   2.0401   1.5965
 OL2  H172  H  HCH3  0   0.222  -4.9588   3.2687   1.0551
 OL2  H173  H  HCH3  0   0.237  -6.6491   3.3536   0.5301
 OL2  H201  H  HCH3  0   0.223  -1.1085   3.1158  -0.5234
 OL2  H202  H  HCH3  0   0.230  -1.4147   2.6570  -2.2133
 OL2  H203  H  HCH3  0   0.263  -1.9299   4.2444  -1.6151
 OL2  H251  H  HNH2  0   0.403   2.7517  -3.8667   0.6884
 OL2  H252  H  HNH2  0   0.396   1.6337  -5.1400   0.6906
 OL2  H27   H  HCR6  0   0.275   5.4074  -1.6075  -1.4034
 OL2  H31   H  HOH1  0   0.484   7.7610   0.6177  -1.1579

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 OL2  C01  C02   single    1.509  0.020  1.509
 OL2  C02  O03   single    1.424  0.020  1.424
 OL2  O03  C04   single    1.333  0.020  1.333
 OL2  C04  C05   aromatic  1.393  0.020  1.393
 OL2  C04  C28   aromatic  1.413  0.020  1.413
 OL2  C05  C06   aromatic  1.391  0.020  1.391
 OL2  C06  C07   single    1.478  0.020  1.478
 OL2  C06  C26   aromatic  1.394  0.020  1.394
 OL2  C07  N08   aromatic  1.315  0.020  1.315
 OL2  C07  C24   aromatic  1.421  0.020  1.421
 OL2  N08  C09   aromatic  1.330  0.020  1.330
 OL2  C09  C10   single    1.475  0.020  1.475
 OL2  C09  C22   aromatic  1.392  0.020  1.392
 OL2  C10  C11   aromatic  1.393  0.020  1.393
 OL2  C10  C21   aromatic  1.393  0.020  1.393
 OL2  C11  C12   aromatic  1.392  0.020  1.392
 OL2  C12  O13   single    1.344  0.020  1.344
 OL2  C12  C15   aromatic  1.397  0.020  1.397
 OL2  O13  C14   single    1.414  0.020  1.414
 OL2  C15  O16   single    1.358  0.020  1.358
 OL2  C15  C18   aromatic  1.398  0.020  1.398
 OL2  O16  C17   single    1.422  0.020  1.422
 OL2  C18  O19   single    1.344  0.020  1.344
 OL2  C18  C21   aromatic  1.390  0.020  1.390
 OL2  O19  C20   single    1.414  0.020  1.414
 OL2  C22  N23   aromatic  1.321  0.020  1.321
 OL2  N23  C24   aromatic  1.330  0.020  1.330
 OL2  C24  N25   single    1.355  0.020  1.355
 OL2  C26  C27   aromatic  1.381  0.020  1.381
 OL2  C27  C28   aromatic  1.395  0.020  1.395
 OL2  C28  C29   single    1.482  0.020  1.482
 OL2  C29  O30   double    1.207  0.020  1.207
 OL2  C29  O31   single    1.333  0.020  1.333
 OL2  C01  H011  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C01  H012  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C01  H013  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C02  H021  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C02  H022  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C05  H05   single    0.930  0.020  1.080
 OL2  C26  H26   single    0.930  0.020  1.080
 OL2  C22  H22   single    0.930  0.020  1.080
 OL2  C11  H11   single    0.930  0.020  1.080
 OL2  C21  H21   single    0.930  0.020  1.080
 OL2  C14  H141  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C14  H142  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C14  H143  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C17  H171  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C17  H172  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C17  H173  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C20  H201  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C20  H202  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C20  H203  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  N25  H251  single    0.890  0.020  1.040
 OL2  N25  H252  single    0.890  0.020  1.040
 OL2  C27  H27   single    0.930  0.020  1.080
 OL2  O31  H31   single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 OL2  H013  C01  H012  108.00  3.000
 OL2  H013  C01  H011  108.67  3.000
 OL2  H012  C01  H011  107.96  3.000
 OL2  H013  C01  C02   111.40  3.000
 OL2  H012  C01  C02   109.26  3.000
 OL2  H011  C01  C02   111.43  3.000
 OL2  H022  C02  H021  107.71  3.000
 OL2  H022  C02  O03   110.09  3.000
 OL2  H021  C02  O03   110.30  3.000
 OL2  H022  C02  C01   110.52  3.000
 OL2  H021  C02  C01   110.49  3.000
 OL2  O03   C02  C01   107.75  3.000
 OL2  C04   O03  C02   119.87  3.000
 OL2  C28   C04  C05   119.29  3.000
 OL2  C28   C04  O03   118.35  3.000
 OL2  C05   C04  O03   122.36  3.000
 OL2  H05   C05  C06   117.98  3.000
 OL2  H05   C05  C04   120.48  3.000
 OL2  C06   C05  C04   121.54  3.000
 OL2  C26   C06  C07   122.53  3.000
 OL2  C26   C06  C05   119.20  3.000
 OL2  C07   C06  C05   118.21  3.000
 OL2  C24   C07  N08   119.58  3.000
 OL2  C24   C07  C06   124.15  3.000
 OL2  N08   C07  C06   116.25  3.000
 OL2  C09   N08  C07   121.15  3.000
 OL2  C22   C09  C10   124.03  3.000
 OL2  C22   C09  N08   118.29  3.000
 OL2  C10   C09  N08   117.66  3.000
 OL2  C21   C10  C11   120.05  3.000
 OL2  C21   C10  C09   118.90  3.000
 OL2  C11   C10  C09   121.04  3.000
 OL2  H11   C11  C12   119.96  3.000
 OL2  H11   C11  C10   120.14  3.000
 OL2  C12   C11  C10   119.89  3.000
 OL2  C15   C12  O13   115.44  3.000
 OL2  C15   C12  C11   120.26  3.000
 OL2  O13   C12  C11   124.30  3.000
 OL2  C14   O13  C12   118.56  3.000
 OL2  H143  C14  H142  108.79  3.000
 OL2  H143  C14  H141  108.85  3.000
 OL2  H142  C14  H141  108.73  3.000
 OL2  H143  C14  O13   111.93  3.000
 OL2  H142  C14  O13   106.42  3.000
 OL2  H141  C14  O13   112.02  3.000
 OL2  C18   C15  O16   120.30  3.000
 OL2  C18   C15  C12   119.54  3.000
 OL2  O16   C15  C12   120.16  3.000
 OL2  C17   O16  C15   114.37  3.000
 OL2  H173  C17  H172  108.64  3.000
 OL2  H173  C17  H171  108.62  3.000
 OL2  H172  C17  H171  108.79  3.000
 OL2  H173  C17  O16   107.13  3.000
 OL2  H172  C17  O16   111.81  3.000
 OL2  H171  C17  O16   111.74  3.000
 OL2  C21   C18  O19   124.27  3.000
 OL2  C21   C18  C15   120.14  3.000
 OL2  O19   C18  C15   115.59  3.000
 OL2  C20   O19  C18   118.36  3.000
 OL2  H203  C20  H202  108.86  3.000
 OL2  H203  C20  H201  108.73  3.000
 OL2  H202  C20  H201  108.82  3.000
 OL2  H203  C20  O19   106.47  3.000
 OL2  H202  C20  O19   111.85  3.000
 OL2  H201  C20  O19   112.00  3.000
 OL2  H21   C21  C18   121.24  3.000
 OL2  H21   C21  C10   118.65  3.000
 OL2  C18   C21  C10   120.11  3.000
 OL2  H22   C22  N23   115.98  3.000
 OL2  H22   C22  C09   121.82  3.000
 OL2  N23   C22  C09   122.20  3.000
 OL2  C24   N23  C22   119.02  3.000
 OL2  N25   C24  N23   117.03  3.000
 OL2  N25   C24  C07   123.48  3.000
 OL2  N23   C24  C07   119.48  3.000
 OL2  H252  N25  H251  114.58  3.000
 OL2  H252  N25  C24   115.90  3.000
 OL2  H251  N25  C24   119.24  3.000
 OL2  H26   C26  C27   119.13  3.000
 OL2  H26   C26  C06   121.29  3.000
 OL2  C27   C26  C06   119.54  3.000
 OL2  H27   C27  C28   119.73  3.000
 OL2  H27   C27  C26   118.08  3.000
 OL2  C28   C27  C26   122.20  3.000
 OL2  C29   C28  C27   120.00  3.000
 OL2  C29   C28  C04   121.78  3.000
 OL2  C27   C28  C04   118.22  3.000
 OL2  O31   C29  O30   121.98  3.000
 OL2  O31   C29  C28   112.12  3.000
 OL2  O30   C29  C28   125.90  3.000
 OL2  H31   O31  C29   109.20  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 OL2  CONST_01  C07   C06  C05  C04  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_02  C26   C06  C05  C04    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_03  C26   C27  C28  C04    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_04  C27   C28  C04  C05    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_07  C27   C26  C06  C05    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_08  C28   C04  C05  C06    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_09  C09   N08  C07  C06  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_10  N23   C24  C07  C06  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_11  C28   C27  C26  C06    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_12  C27   C26  C06  C07  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_13  C10   C09  N08  C07  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_14  C22   C09  N08  C07    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_15  C22   N23  C24  C07    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_17  N23   C24  C07  N08    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_18  C11   C10  C09  N08  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_19  C21   C10  C09  N08    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_20  N23   C22  C09  N08    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_21  C24   C07  N08  C09    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_22  C12   C11  C10  C09  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_23  C18   C21  C10  C09  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_24  C24   N23  C22  C09    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_25  N23   C22  C09  C10  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_26  C15   C12  C11  C10    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_27  C15   C18  C21  C10    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_29  C18   C21  C10  C11    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_30  C18   C15  C12  C11    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_31  C21   C10  C11  C12    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_32  C21   C18  C15  C12    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_33  C22   C09  C10  C21  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_35  C06   C05  C04  O03  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_36  C27   C28  C04  O03  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_37  C29   C28  C04  C05  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_38  N25   C24  C07  C06    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_39  N25   C24  C07  N08  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_40  O13   C12  C11  C10  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_41  O19   C18  C21  C10  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_42  O16   C15  C12  C11  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_43  O19   C18  C15  C12  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_44  C18   C15  C12  O13  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_45  C21   C18  C15  O16  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_46  N25   C24  N23  C22  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_47  C29   C28  C27  C26  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_48  H27   C27  C28  C04  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_49  H26   C26  C06  C05  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_50  H05   C05  C06  C07    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_51  H22   C22  C09  N08  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_52  H11   C11  C10  C09    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_53  H21   C21  C10  C09    0.00   0.0  0
 OL2  CONST_55  H252  N25  C24  C07  180.00   0.0  0
 OL2  CONST_56  H31   O31  C29  C28  180.00   0.0  0
 OL2  Var_01    C05   C04  O03  C02   -2.58  30.0  2
 OL2  Var_02    O30   C29  C28  C04   -1.00  30.0  2
 OL2  Var_03    C15   C12  O13  C14  179.24  30.0  2
 OL2  Var_04    C18   C15  O16  C17  -89.29  30.0  2
 OL2  Var_05    C21   C18  O19  C20    0.87  30.0  2
 OL2  Var_06    H021  C02  O03  C04   60.79  30.0  1
 OL2  Var_07    H141  C14  O13  C12   61.11  30.0  3
 OL2  Var_08    H171  C17  O16  C15  -63.00  30.0  3
 OL2  Var_09    H201  C20  O19  C18  -61.07  30.0  3
 OL2  Var_10    H011  C01  C02  O03   60.13  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 OL2  plan-1  O03   0.020
 OL2  plan-1  C04   0.020
 OL2  plan-1  C05   0.020
 OL2  plan-1  C06   0.020
 OL2  plan-1  C07   0.020
 OL2  plan-1  C26   0.020
 OL2  plan-1  C27   0.020
 OL2  plan-1  C28   0.020
 OL2  plan-1  C29   0.020
 OL2  plan-1  H05   0.020
 OL2  plan-1  H26   0.020
 OL2  plan-1  H27   0.020
 OL2  plan-2  C06   0.020
 OL2  plan-2  C07   0.020
 OL2  plan-2  N08   0.020
 OL2  plan-2  C09   0.020
 OL2  plan-2  C10   0.020
 OL2  plan-2  C22   0.020
 OL2  plan-2  N23   0.020
 OL2  plan-2  C24   0.020
 OL2  plan-2  N25   0.020
 OL2  plan-2  H22   0.020
 OL2  plan-3  C09   0.020
 OL2  plan-3  C10   0.020
 OL2  plan-3  C11   0.020
 OL2  plan-3  C12   0.020
 OL2  plan-3  O13   0.020
 OL2  plan-3  C15   0.020
 OL2  plan-3  O16   0.020
 OL2  plan-3  C18   0.020
 OL2  plan-3  O19   0.020
 OL2  plan-3  C21   0.020
 OL2  plan-3  H11   0.020
 OL2  plan-3  H21   0.020
 OL2  plan-4  C24   0.020
 OL2  plan-4  N25   0.020
 OL2  plan-4  H251  0.020
 OL2  plan-4  H252  0.020
 OL2  plan-5  C28   0.020
 OL2  plan-5  C29   0.020
 OL2  plan-5  O30   0.020
 OL2  plan-5  O31   0.020
 OL2  plan-5  H31   0.020

