# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon Apr 27 08:33:14 2020
#   Inital geometry file: a 130 line input string
#   Ligand name: 4-[3-amino-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazin-2-yl]-2-ethoxybenzoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CCOc1cc(ccc1C(O)=O)c2nc(cnc2N)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 OL2  OL2  '4-[3-amino-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazin-2-yl]-2-ethoxybenzoic acid'  ligand  53  31  .  2021-08-17  2021-08-17  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_OL2
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 OL2  C01   C  CH3    0  -0.678   3.1772   3.9520   1.9312
 OL2  C02   C  CH2    0  -0.189   2.7210   2.5801   1.4940
 OL2  O03   O  O2     0  -0.453   3.8202   1.9284   0.8783
 OL2  C04   C  CR6    0   0.387   3.6479   0.6995   0.3571
 OL2  C05   C  CR16   0  -0.433   2.4497   0.0004   0.4536
 OL2  C06   C  CR6    0   0.066   2.3060  -1.2651  -0.1194
 OL2  C07   C  C      0   0.126   0.9945  -1.9381  -0.0147
 OL2  N08   N  N      0  -0.402  -0.0708  -1.1733  -0.0955
 OL2  C09   C  C      0   0.179  -1.2973  -1.6908  -0.0287
 OL2  C10   C  CR6    0   0.098  -2.4358  -0.7572  -0.1212
 OL2  C11   C  CR16   0  -0.529  -3.7296  -1.1627   0.2016
 OL2  C12   C  CR6    0   0.370  -4.7853  -0.2603   0.1037
 OL2  O13   O  O2     0  -0.465  -6.0634  -0.5551   0.3971
 OL2  C14   C  CH3    0  -0.441  -6.3751  -1.8703   0.8103
 OL2  C15   C  CR6    0   0.164  -4.5539   1.0509  -0.3204
 OL2  O16   O  O2     0  -0.480  -5.5897   1.9204  -0.4440
 OL2  C17   C  CH3    0  -0.408  -5.8520   2.6883   0.7234
 OL2  C18   C  CR6    0   0.369  -3.2520   1.4558  -0.6264
 OL2  O19   O  O2     0  -0.465  -3.1174   2.7371  -1.0105
 OL2  C20   C  CH3    0  -0.437  -1.8285   3.2015  -1.3602
 OL2  C21   C  CR16   0  -0.478  -2.1993   0.5526  -0.5315
 OL2  C22   C  C1     0  -0.117  -1.4275  -3.0676   0.0986
 OL2  N23   N  N      0  -0.409  -0.3797  -3.8658   0.2266
 OL2  C24   C  C      0   0.401   0.8375  -3.3362   0.2008
 OL2  N25   N  NH2    0  -0.831   1.8849  -4.1818   0.3654
 OL2  C26   C  CR16   0  -0.339   3.3716  -1.8113  -0.8265
 OL2  C27   C  CR16   0  -0.262   4.5534  -1.0916  -0.9446
 OL2  C28   C  CR6    0  -0.160   4.7327   0.1465  -0.3452
 OL2  C29   C  C      0   0.372   6.0864   0.8345  -0.4660
 OL2  O30   O  O      0  -0.590   6.5717   1.3060   0.5759
 OL2  O31   O  OC    -1  -0.601   6.5987   0.8228  -1.6017
 OL2  H011  H  HCH3   0   0.233   3.5142   4.5489   1.0834
 OL2  H012  H  HCH3   0   0.235   2.3470   4.4779   2.4018
 OL2  H013  H  HCH3   0   0.234   3.9888   3.8886   2.6556
 OL2  H021  H  HCH2   0   0.221   2.3677   2.0057   2.3575
 OL2  H022  H  HCH2   0   0.215   1.8838   2.6628   0.7912
 OL2  H05   H  HCR6   0   0.270   1.6004   0.4205   0.9740
 OL2  H26   H  HCR6   0   0.257   3.2798  -2.7678  -1.3239
 OL2  H22   H  H      0   0.263  -2.3956  -3.5543   0.0965
 OL2  H11   H  HCR6   0   0.272  -3.9119  -2.1705   0.5468
 OL2  H21   H  HCR6   0   0.276  -1.1874   0.8443  -0.7716
 OL2  H141  H  HCH3   0   0.230  -5.8564  -2.1439   1.7324
 OL2  H142  H  HCH3   0   0.262  -7.4465  -1.8892   0.9938
 OL2  H143  H  HCH3   0   0.229  -6.1372  -2.6078   0.0393
 OL2  H171  H  HCH3   0   0.221  -6.1188   2.0553   1.5733
 OL2  H172  H  HCH3   0   0.222  -4.9965   3.3085   1.0019
 OL2  H173  H  HCH3   0   0.236  -6.6947   3.3393   0.4966
 OL2  H201  H  HCH3   0   0.224  -1.1266   3.1294  -0.5251
 OL2  H202  H  HCH3   0   0.230  -1.4179   2.6574  -2.2141
 OL2  H203  H  HCH3   0   0.262  -1.9413   4.2479  -1.6322
 OL2  H251  H  HNH2   0   0.400   2.7675  -3.8075   0.6718
 OL2  H252  H  HNH2   0   0.393   1.6623  -5.0911   0.7380
 OL2  H27   H  HCR6   0   0.249   5.3662  -1.5127  -1.5223

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 OL2  C01  C02   single    1.510  0.020  1.510
 OL2  C02  O03   single    1.418  0.020  1.418
 OL2  O03  C04   single    1.346  0.020  1.346
 OL2  C04  C05   aromatic  1.391  0.020  1.391
 OL2  C04  C28   aromatic  1.406  0.020  1.406
 OL2  C05  C06   aromatic  1.397  0.020  1.397
 OL2  C06  C07   single    1.478  0.020  1.478
 OL2  C06  C26   aromatic  1.391  0.020  1.391
 OL2  C07  N08   aromatic  1.314  0.020  1.314
 OL2  C07  C24   aromatic  1.423  0.020  1.423
 OL2  N08  C09   aromatic  1.333  0.020  1.333
 OL2  C09  C10   single    1.475  0.020  1.475
 OL2  C09  C22   aromatic  1.389  0.020  1.389
 OL2  C10  C11   aromatic  1.394  0.020  1.394
 OL2  C10  C21   aromatic  1.393  0.020  1.393
 OL2  C11  C12   aromatic  1.392  0.020  1.392
 OL2  C12  O13   single    1.344  0.020  1.344
 OL2  C12  C15   aromatic  1.397  0.020  1.397
 OL2  O13  C14   single    1.413  0.020  1.413
 OL2  C15  O16   single    1.358  0.020  1.358
 OL2  C15  C18   aromatic  1.397  0.020  1.397
 OL2  O16  C17   single    1.422  0.020  1.422
 OL2  C18  O19   single    1.344  0.020  1.344
 OL2  C18  C21   aromatic  1.390  0.020  1.390
 OL2  O19  C20   single    1.414  0.020  1.414
 OL2  C22  N23   aromatic  1.323  0.020  1.323
 OL2  N23  C24   aromatic  1.328  0.020  1.328
 OL2  C24  N25   single    1.356  0.020  1.356
 OL2  C26  C27   aromatic  1.389  0.020  1.389
 OL2  C27  C28   aromatic  1.387  0.020  1.387
 OL2  C28  C29   single    1.523  0.020  1.523
 OL2  C29  O30   deloc     1.242  0.020  1.242
 OL2  C29  O31   deloc     1.246  0.020  1.246
 OL2  C01  H011  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C01  H012  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C01  H013  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C02  H021  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C02  H022  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C05  H05   single    0.930  0.020  1.080
 OL2  C26  H26   single    0.930  0.020  1.080
 OL2  C22  H22   single    0.930  0.020  1.080
 OL2  C11  H11   single    0.930  0.020  1.080
 OL2  C21  H21   single    0.930  0.020  1.080
 OL2  C14  H141  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C14  H142  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C14  H143  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C17  H171  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C17  H172  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C17  H173  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C20  H201  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C20  H202  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  C20  H203  single    0.970  0.020  1.090
 OL2  N25  H251  single    0.890  0.020  1.040
 OL2  N25  H252  single    0.890  0.020  1.040
 OL2  C27  H27   single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 OL2  H013  C01  H012  107.97  3.000
 OL2  H013  C01  H011  108.58  3.000
 OL2  H012  C01  H011  107.89  3.000
 OL2  H013  C01  C02   111.37  3.000
 OL2  H012  C01  C02   109.47  3.000
 OL2  H011  C01  C02   111.44  3.000
 OL2  H022  C02  H021  107.37  3.000
 OL2  H022  C02  O03   110.38  3.000
 OL2  H021  C02  O03   110.56  3.000
 OL2  H022  C02  C01   110.34  3.000
 OL2  H021  C02  C01   110.21  3.000
 OL2  O03   C02  C01   108.00  3.000
 OL2  C04   O03  C02   119.23  3.000
 OL2  C28   C04  C05   120.12  3.000
 OL2  C28   C04  O03   116.99  3.000
 OL2  C05   C04  O03   122.85  3.000
 OL2  H05   C05  C06   117.96  3.000
 OL2  H05   C05  C04   120.99  3.000
 OL2  C06   C05  C04   121.05  3.000
 OL2  C26   C06  C07   122.49  3.000
 OL2  C26   C06  C05   119.06  3.000
 OL2  C07   C06  C05   118.35  3.000
 OL2  C24   C07  N08   119.45  3.000
 OL2  C24   C07  C06   123.78  3.000
 OL2  N08   C07  C06   116.75  3.000
 OL2  C09   N08  C07   121.13  3.000
 OL2  C22   C09  C10   124.11  3.000
 OL2  C22   C09  N08   118.42  3.000
 OL2  C10   C09  N08   117.47  3.000
 OL2  C21   C10  C11   119.96  3.000
 OL2  C21   C10  C09   118.85  3.000
 OL2  C11   C10  C09   121.18  3.000
 OL2  H11   C11  C12   119.93  3.000
 OL2  H11   C11  C10   120.12  3.000
 OL2  C12   C11  C10   119.94  3.000
 OL2  C15   C12  O13   115.44  3.000
 OL2  C15   C12  C11   120.26  3.000
 OL2  O13   C12  C11   124.30  3.000
 OL2  C14   O13  C12   118.53  3.000
 OL2  H143  C14  H142  108.77  3.000
 OL2  H143  C14  H141  108.84  3.000
 OL2  H142  C14  H141  108.72  3.000
 OL2  H143  C14  O13   111.94  3.000
 OL2  H142  C14  O13   106.43  3.000
 OL2  H141  C14  O13   112.02  3.000
 OL2  C18   C15  O16   120.34  3.000
 OL2  C18   C15  C12   119.52  3.000
 OL2  O16   C15  C12   120.14  3.000
 OL2  C17   O16  C15   114.32  3.000
 OL2  H173  C17  H172  108.65  3.000
 OL2  H173  C17  H171  108.63  3.000
 OL2  H172  C17  H171  108.77  3.000
 OL2  H173  C17  O16   107.14  3.000
 OL2  H172  C17  O16   111.80  3.000
 OL2  H171  C17  O16   111.76  3.000
 OL2  C21   C18  O19   124.26  3.000
 OL2  C21   C18  C15   120.15  3.000
 OL2  O19   C18  C15   115.60  3.000
 OL2  C20   O19  C18   118.35  3.000
 OL2  H203  C20  H202  108.83  3.000
 OL2  H203  C20  H201  108.74  3.000
 OL2  H202  C20  H201  108.84  3.000
 OL2  H203  C20  O19   106.47  3.000
 OL2  H202  C20  O19   111.85  3.000
 OL2  H201  C20  O19   112.01  3.000
 OL2  H21   C21  C18   121.25  3.000
 OL2  H21   C21  C10   118.59  3.000
 OL2  C18   C21  C10   120.16  3.000
 OL2  H22   C22  N23   115.89  3.000
 OL2  H22   C22  C09   121.93  3.000
 OL2  N23   C22  C09   122.17  3.000
 OL2  C24   N23  C22   118.91  3.000
 OL2  N25   C24  N23   117.20  3.000
 OL2  N25   C24  C07   123.06  3.000
 OL2  N23   C24  C07   119.73  3.000
 OL2  H252  N25  H251  114.63  3.000
 OL2  H252  N25  C24   115.90  3.000
 OL2  H251  N25  C24   118.84  3.000
 OL2  H26   C26  C27   119.42  3.000
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loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
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_chem_comp_tor.value_angle_esd
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loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
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