# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu Jul 22 06:32:24 2021
#   Inital geometry file: a 117 line input string
#   Ligand name: 2-methyl-4-{4-[2-(morpholin-4-yl)-2-oxoethyl]phenoxy}benzonitrile
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Cc1cc(Oc2ccc(CC(=O)N3CCOCC3)cc2)ccc1C#N
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 O6Y  O6Y  2-methyl-4-{4-[2-(morpholin-4-yl)-2-oxoethyl]phenoxy}benzonitrile  ligand  45  25  .  2022-03-23  2022-03-23
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_O6Y
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 O6Y  C11  C  CR6   0   0.280  20.3982   -8.9778   1.1340
 O6Y  C12  C  CR16  0  -0.284  21.6974   -8.5993   1.4348
 O6Y  C13  C  CR16  0  -0.300  22.1213   -7.3213   1.1056
 O6Y  C14  C  CR6   0   0.182  21.2663   -6.4192   0.4802
 O6Y  C15  C  CR16  0  -0.306  19.9712   -6.8271   0.1831
 O6Y  C16  C  CR16  0  -0.290  19.5278   -8.1014   0.5093
 O6Y  C17  C  CH2   0  -0.718  21.7321   -5.0352   0.1414
 O6Y  C21  C  CH2   0  -0.276  21.7290   -1.8600   2.2369
 O6Y  C22  C  CH2   0  -0.230  22.2125   -0.4829   1.8189
 O6Y  C24  C  CH2   0  -0.133  21.9250   -0.9803  -0.4809
 O6Y  C25  C  CH2   0  -0.385  22.5996   -2.2683  -0.0303
 O6Y  C02  C  CR6   0   0.154  18.9334  -12.3588   4.1613
 O6Y  C03  C  CR16  0  -0.389  19.3348  -11.9190   2.9132
 O6Y  C04  C  CR6   0   0.407  19.6001  -10.5706   2.6752
 O6Y  C05  C  CR16  0  -0.354  19.4629   -9.6312   3.6933
 O6Y  C06  C  CR16  0  -0.222  19.0626  -10.0594   4.9447
 O6Y  C07  C  CR6   0  -0.043  18.8000  -11.4060   5.1857
 O6Y  C08  C  CSP   0   0.026  18.3918  -11.8164   6.4864
 O6Y  C18  C  C     0   0.578  21.5135   -4.0718   1.3008
 O6Y  N09  N  NS    0  -0.259  18.0583  -12.1516   7.5385
 O6Y  N20  N  NT    0  -0.464  21.9292   -2.8005   1.1393
 O6Y  O10  O  O2    0  -0.504  19.9764  -10.2588   1.4165
 O6Y  O19  O  O     0  -0.489  20.9799   -4.4375   2.3380
 O6Y  O23  O  O2    0  -0.492  21.6432   -0.0954   0.5902
 O6Y  H1   H  HCR6  0   0.276  22.3730   -9.2957   1.9159
 O6Y  H2   H  HCR6  0   0.258  23.1378   -7.0272   1.3375
 O6Y  H3   H  HCR6  0   0.258  19.2927   -6.1438  -0.3131
 O6Y  H4   H  HCR6  0   0.274  18.5178   -8.4105   0.2722
 O6Y  H5   H  HCH2  0   0.295  22.7911   -5.0505  -0.1282
 O6Y  H6   H  HCH2  0   0.295  21.1991   -4.6665  -0.7395
 O6Y  H7   H  HCH2  0   0.243  20.6685   -1.8151   2.4949
 O6Y  H8   H  HCH2  0   0.244  22.2696   -2.1800   3.1320
 O6Y  H9   H  HCH2  0   0.219  23.3084   -0.4478   1.7867
 O6Y  H10  H  HCH2  0   0.261  21.8949    0.2444   2.5666
 O6Y  H11  H  HCH2  0   0.221  20.9792   -1.2216  -0.9740
 O6Y  H12  H  HCH2  0   0.220  22.5698   -0.4907  -1.2186
 O6Y  H13  H  HCH2  0   0.293  22.5626   -2.9722  -0.8570
 O6Y  H14  H  HCH2  0   0.261  23.6589   -2.1004   0.1855
 O6Y  H15  H  HCH3  0   0.260  19.2871  -14.2011   5.2086
 O6Y  H16  H  HCH3  0   0.261  17.6168  -13.9601   4.7230
 O6Y  H17  H  HCH3  0   0.265  18.8260  -14.4033   3.5204
 O6Y  H18  H  HCR6  0   0.277  19.4472  -12.6295   2.1036
 O6Y  H19  H  HCR6  0   0.291  19.6584   -8.5813   3.5263
 O6Y  H20  H  HCR6  0   0.285  18.9520   -9.3378   5.7426
 O6Y  C01  C  CH3   0  -0.746  18.6520  -13.8075   4.4137

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 O6Y  C24  O23  single    1.418  0.020  1.418
 O6Y  C24  C25  single    1.522  0.020  1.522
 O6Y  O23  C22  single    1.408  0.020  1.408
 O6Y  C25  N20  single    1.449  0.020  1.449
 O6Y  C15  C16  aromatic  1.388  0.020  1.388
 O6Y  C15  C14  aromatic  1.390  0.020  1.390
 O6Y  C17  C14  single    1.499  0.020  1.499
 O6Y  C17  C18  single    1.523  0.020  1.523
 O6Y  C16  C11  aromatic  1.384  0.020  1.384
 O6Y  C14  C13  aromatic  1.391  0.020  1.391
 O6Y  N20  C18  single    1.347  0.020  1.347
 O6Y  N20  C21  single    1.459  0.020  1.459
 O6Y  C22  C21  single    1.518  0.020  1.518
 O6Y  C11  O10  single    1.378  0.020  1.378
 O6Y  C11  C12  aromatic  1.386  0.020  1.386
 O6Y  C18  O19  double    1.222  0.020  1.222
 O6Y  C13  C12  aromatic  1.386  0.020  1.386
 O6Y  O10  C04  single    1.350  0.020  1.350
 O6Y  C04  C03  aromatic  1.395  0.020  1.395
 O6Y  C04  C05  aromatic  1.392  0.020  1.392
 O6Y  C03  C02  aromatic  1.383  0.020  1.383
 O6Y  C05  C06  aromatic  1.382  0.020  1.382
 O6Y  C02  C01  single    1.497  0.020  1.497
 O6Y  C02  C07  aromatic  1.405  0.020  1.405
 O6Y  C06  C07  aromatic  1.393  0.020  1.393
 O6Y  C07  C08  single    1.424  0.020  1.424
 O6Y  C08  N09  triple    1.153  0.020  1.153
 O6Y  C12  H1   single    0.930  0.020  1.080
 O6Y  C13  H2   single    0.930  0.020  1.080
 O6Y  C15  H3   single    0.930  0.020  1.080
 O6Y  C16  H4   single    0.930  0.020  1.080
 O6Y  C17  H5   single    0.970  0.020  1.090
 O6Y  C17  H6   single    0.970  0.020  1.090
 O6Y  C21  H7   single    0.970  0.020  1.090
 O6Y  C21  H8   single    0.970  0.020  1.090
 O6Y  C22  H9   single    0.970  0.020  1.090
 O6Y  C22  H10  single    0.970  0.020  1.090
 O6Y  C24  H11  single    0.970  0.020  1.090
 O6Y  C24  H12  single    0.970  0.020  1.090
 O6Y  C25  H13  single    0.970  0.020  1.090
 O6Y  C25  H14  single    0.970  0.020  1.090
 O6Y  C01  H15  single    0.970  0.020  1.090
 O6Y  C01  H16  single    0.970  0.020  1.090
 O6Y  C01  H17  single    0.970  0.020  1.090
 O6Y  C03  H18  single    0.930  0.020  1.080
 O6Y  C05  H19  single    0.930  0.020  1.080
 O6Y  C06  H20  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 O6Y  O10  C11  C16  119.25  3.000
 O6Y  O10  C11  C12  119.75  3.000
 O6Y  C16  C11  C12  120.96  3.000
 O6Y  H1   C12  C13  120.51  3.000
 O6Y  H1   C12  C11  120.36  3.000
 O6Y  C13  C12  C11  119.13  3.000
 O6Y  H2   C13  C14  119.78  3.000
 O6Y  H2   C13  C12  119.11  3.000
 O6Y  C14  C13  C12  121.11  3.000
 O6Y  C17  C14  C15  120.81  3.000
 O6Y  C17  C14  C13  120.62  3.000
 O6Y  C15  C14  C13  118.58  3.000
 O6Y  H3   C15  C16  119.12  3.000
 O6Y  H3   C15  C14  119.76  3.000
 O6Y  C16  C15  C14  121.12  3.000
 O6Y  H4   C16  C15  120.58  3.000
 O6Y  H4   C16  C11  120.31  3.000
 O6Y  C15  C16  C11  119.11  3.000
 O6Y  H6   C17  H5   106.15  3.000
 O6Y  H6   C17  C18  109.26  3.000
 O6Y  H5   C17  C18  109.61  3.000
 O6Y  H6   C17  C14  109.99  3.000
 O6Y  H5   C17  C14  110.12  3.000
 O6Y  C18  C17  C14  111.55  3.000
 O6Y  H8   C21  H7   107.38  3.000
 O6Y  H8   C21  N20  111.05  3.000
 O6Y  H7   C21  N20  109.72  3.000
 O6Y  H8   C21  C22  109.47  3.000
 O6Y  H7   C21  C22  109.69  3.000
 O6Y  N20  C21  C22  109.50  3.000
 O6Y  H10  C22  H9   106.84  3.000
 O6Y  H10  C22  O23  107.27  3.000
 O6Y  H9   C22  O23  111.68  3.000
 O6Y  H10  C22  C21  108.87  3.000
 O6Y  H9   C22  C21  110.81  3.000
 O6Y  O23  C22  C21  111.16  3.000
 O6Y  H12  C24  H11  107.70  3.000
 O6Y  H12  C24  O23  110.30  3.000
 O6Y  H11  C24  O23  107.85  3.000
 O6Y  H12  C24  C25  108.46  3.000
 O6Y  H11  C24  C25  109.27  3.000
 O6Y  O23  C24  C25  113.12  3.000
 O6Y  H14  C25  H13  106.41  3.000
 O6Y  H14  C25  N20  110.19  3.000
 O6Y  H13  C25  N20  111.12  3.000
 O6Y  H14  C25  C24  110.96  3.000
 O6Y  H13  C25  C24  107.93  3.000
 O6Y  N20  C25  C24  110.15  3.000
 O6Y  C07  C02  C03  118.02  3.000
 O6Y  C07  C02  C01  121.02  3.000
 O6Y  C03  C02  C01  120.96  3.000
 O6Y  H18  C03  C04  119.14  3.000
 O6Y  H18  C03  C02  119.75  3.000
 O6Y  C04  C03  C02  121.11  3.000
 O6Y  O10  C04  C05  123.60  3.000
 O6Y  C05  C04  C03  120.59  3.000
 O6Y  O10  C04  C03  115.81  3.000
 O6Y  H19  C05  C06  119.55  3.000
 O6Y  H19  C05  C04  121.64  3.000
 O6Y  C06  C05  C04  118.80  3.000
 O6Y  H20  C06  C07  119.88  3.000
 O6Y  H20  C06  C05  119.41  3.000
 O6Y  C07  C06  C05  120.72  3.000
 O6Y  C08  C07  C06  119.39  3.000
 O6Y  C08  C07  C02  119.85  3.000
 O6Y  C06  C07  C02  120.76  3.000
 O6Y  N09  C08  C07  180.00  3.000
 O6Y  O19  C18  N20  121.25  3.000
 O6Y  O19  C18  C17  121.28  3.000
 O6Y  N20  C18  C17  117.47  3.000
 O6Y  C18  N20  C25  125.87  3.000
 O6Y  C18  N20  C21  118.40  3.000
 O6Y  C25  N20  C21  115.71  3.000
 O6Y  C04  O10  C11  119.41  3.000
 O6Y  C24  O23  C22  114.02  3.000
 O6Y  H17  C01  H16  107.93  3.000
 O6Y  H17  C01  H15  107.91  3.000
 O6Y  H16  C01  H15  107.18  3.000
 O6Y  H17  C01  C02  111.19  3.000
 O6Y  H16  C01  C02  111.19  3.000
 O6Y  H15  C01  C02  111.25  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 O6Y  CONST_01  C14  C15  C16  C11     0.00   0.0  0
 O6Y  CONST_02  C14  C13  C12  C11     0.00   0.0  0
 O6Y  CONST_03  C15  C16  C11  C12     0.00   0.0  0
 O6Y  CONST_04  C15  C14  C13  C12     0.00   0.0  0
 O6Y  CONST_05  C16  C15  C14  C13     0.00   0.0  0
 O6Y  CONST_06  C16  C11  C12  C13     0.00   0.0  0
 O6Y  CONST_07  C05  C04  C03  C02     0.00   0.0  0
 O6Y  CONST_08  C05  C06  C07  C02     0.00   0.0  0
 O6Y  CONST_09  C06  C05  C04  C03     0.00   0.0  0
 O6Y  CONST_10  C06  C07  C02  C03     0.00   0.0  0
 O6Y  CONST_11  C07  C02  C03  C04     0.00   0.0  0
 O6Y  CONST_12  C07  C06  C05  C04     0.00   0.0  0
 O6Y  CONST_13  C17  C14  C13  C12   180.00   0.0  0
 O6Y  CONST_14  O10  C11  C12  C13   180.00   0.0  0
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 O6Y  Var_01    C24  C25  N20  C21   -50.94  30.0  1
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 O6Y  Var_03    C25  N20  C21  C22     3.89  30.0  1
 O6Y  Var_04    O23  C24  C25  N20    45.26  30.0  1
 O6Y  Var_05    O23  C22  C21  N20    51.78  30.0  1
 O6Y  Var_06    C03  C04  O10  C11  -172.90  30.0  2
 O6Y  Var_07    H9   C22  O23  C24    65.56  30.0  1
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 O6Y  Var_09    N20  C18  C17  C14   177.99  30.0  3
 O6Y  Var_10    H15  C01  C02  C03   121.44  30.0  2

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 O6Y  plan-1  C11  0.020
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