# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Jul 21 18:19:12 2021
#   Inital geometry file: a 72 line input string
#   Ligand name: 3-[(~{E})-(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]oxypropanoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC(=O)CCO\N=C\c1ccc(O)cc1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 NEK  NEK  '3-[(~{E})-(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]oxypropanoic acid'  ligand  26  15  .  2022-03-23  2022-11-17
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_NEK
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 NEK  C01   C  CR6   0   0.355   0.3930   0.0771   9.3407
 NEK  C02   C  CR16  0  -0.365  -0.5622  -0.8381   8.8918
 NEK  C03   C  CR16  0  -0.269  -0.9097  -0.8805   7.5559
 NEK  C04   C  CR6   0   0.026  -0.3187  -0.0152   6.6320
 NEK  C05   C  CR16  0  -0.288   0.6310   0.8954   7.0956
 NEK  C06   C  CR16  0  -0.326   0.9883   0.9478   8.4312
 NEK  C08   C  C1    0  -0.074  -0.6484  -0.0309   5.2116
 NEK  C11   C  CH2   0  -0.122  -2.6278  -1.6345   2.9238
 NEK  C12   C  CH2   0  -0.611  -2.6829  -1.4692   1.4137
 NEK  C13   C  C     0   0.539  -3.7167  -2.3336   0.7430
 NEK  N09   N  N     0  -0.105  -1.4989  -0.8475   4.7399
 NEK  O07   O  OH1   0  -0.624   0.7697   0.1561  10.6280
 NEK  O10   O  O2    0  -0.404  -1.6581  -0.7117   3.3901
 NEK  O14   O  O     0  -0.444  -4.3826  -1.9889  -0.2004
 NEK  O15   O  OH1   0  -0.589  -3.7985  -3.5413   1.2876
 NEK  H02   H  HCR6  0   0.277  -1.0325  -1.5211   9.5900
 NEK  H03   H  HCR6  0   0.260  -1.6503  -1.5981   7.2274
 NEK  H05   H  HCR6  0   0.260   1.1048   1.5773   6.3995
 NEK  H06   H  HCR6  0   0.269   1.7298   1.6594   8.7718
 NEK  H08   H  H     0   0.248  -0.1308   0.6853   4.5725
 NEK  H111  H  HCH2  0   0.226  -3.6032  -1.4184   3.3722
 NEK  H112  H  HCH2  0   0.228  -2.3432  -2.6520   3.2006
 NEK  H121  H  HCH2  0   0.292  -1.7106  -1.7254   0.9791
 NEK  H122  H  HCH2  0   0.279  -2.8905  -0.4329   1.1476
 NEK  HO07  H  HOH1  0   0.477   0.3103  -0.5055  11.1573
 NEK  H1    H  HOH1  0   0.484  -4.4649  -4.0717   0.8251

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 NEK  O14  C13   double    1.205  0.020  1.205
 NEK  C13  C12   single    1.505  0.020  1.505
 NEK  C13  O15   single    1.327  0.020  1.327
 NEK  C12  C11   single    1.520  0.020  1.520
 NEK  C11  O10   single    1.418  0.020  1.418
 NEK  O10  N09   single    1.366  0.020  1.366
 NEK  N09  C08   double    1.270  0.020  1.270
 NEK  C08  C04   single    1.458  0.020  1.458
 NEK  C04  C05   aromatic  1.395  0.020  1.395
 NEK  C04  C03   aromatic  1.397  0.020  1.397
 NEK  C05  C06   aromatic  1.384  0.020  1.384
 NEK  C03  C02   aromatic  1.381  0.020  1.381
 NEK  C06  C01   aromatic  1.393  0.020  1.393
 NEK  C02  C01   aromatic  1.397  0.020  1.397
 NEK  C01  O07   single    1.344  0.020  1.344
 NEK  C02  H02   single    0.930  0.020  1.080
 NEK  C03  H03   single    0.930  0.020  1.080
 NEK  C05  H05   single    0.930  0.020  1.080
 NEK  C06  H06   single    0.930  0.020  1.080
 NEK  C08  H08   single    0.930  0.020  1.080
 NEK  C11  H111  single    0.970  0.020  1.090
 NEK  C11  H112  single    0.970  0.020  1.090
 NEK  C12  H121  single    0.970  0.020  1.090
 NEK  C12  H122  single    0.970  0.020  1.090
 NEK  O07  HO07  single    0.850  0.020  0.980
 NEK  O15  H1    single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 NEK  O07   C01  C06   117.97  3.000
 NEK  O07   C01  C02   122.55  3.000
 NEK  C06   C01  C02   119.47  3.000
 NEK  H02   C02  C03   119.64  3.000
 NEK  H02   C02  C01   120.16  3.000
 NEK  C03   C02  C01   120.20  3.000
 NEK  H03   C03  C04   119.96  3.000
 NEK  H03   C03  C02   119.09  3.000
 NEK  C04   C03  C02   120.95  3.000
 NEK  C08   C04  C05   118.99  3.000
 NEK  C05   C04  C03   118.20  3.000
 NEK  C08   C04  C03   122.81  3.000
 NEK  H05   C05  C06   118.91  3.000
 NEK  H05   C05  C04   119.67  3.000
 NEK  C06   C05  C04   121.42  3.000
 NEK  H06   C06  C05   120.35  3.000
 NEK  H06   C06  C01   119.88  3.000
 NEK  C05   C06  C01   119.76  3.000
 NEK  H08   C08  N09   121.50  3.000
 NEK  H08   C08  C04   117.16  3.000
 NEK  N09   C08  C04   121.35  3.000
 NEK  H112  C11  H111  108.19  3.000
 NEK  H112  C11  O10   110.17  3.000
 NEK  H111  C11  O10   110.25  3.000
 NEK  H112  C11  C12   111.25  3.000
 NEK  H111  C11  C12   110.68  3.000
 NEK  O10   C11  C12   106.31  3.000
 NEK  H122  C12  H121  107.13  3.000
 NEK  H122  C12  C13   107.84  3.000
 NEK  H121  C12  C13   107.37  3.000
 NEK  H122  C12  C11   110.66  3.000
 NEK  H121  C12  C11   109.67  3.000
 NEK  C13   C12  C11   113.90  3.000
 NEK  O15   C13  O14   123.19  3.000
 NEK  O15   C13  C12   112.46  3.000
 NEK  O14   C13  C12   124.34  3.000
 NEK  O10   N09  C08   112.41  3.000
 NEK  HO07  O07  C01   110.62  3.000
 NEK  N09   O10  C11   109.88  3.000
 NEK  H1    O15  C13   110.16  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 NEK  CONST_01  C04  C05  C06  C01     0.00   0.0  0
 NEK  CONST_02  C04  C03  C02  C01     0.00   0.0  0
 NEK  CONST_03  C05  C04  C03  C02     0.00   0.0  0
 NEK  CONST_04  C05  C06  C01  C02     0.00   0.0  0
 NEK  CONST_05  C06  C05  C04  C03     0.00   0.0  0
 NEK  CONST_06  C06  C01  C02  C03     0.00   0.0  0
 NEK  CONST_07  C08  C04  C03  C02   180.00   0.0  0
 NEK  CONST_08  O07  C01  C02  C03   180.00   0.0  0
 NEK  CONST_09  O07  C01  C06  C05   180.00   0.0  0
 NEK  CONST_10  C08  C04  C05  C06   180.00   0.0  0
 NEK  CONST_11  H05  C05  C06  C01   180.00   0.0  0
 NEK  CONST_12  H03  C03  C02  C01   180.00   0.0  0
 NEK  CONST_13  H06  C06  C01  C02   180.00   0.0  0
 NEK  CONST_14  H02  C02  C03  C04   180.00   0.0  0
 NEK  CONST_15  H1   O15  C13  C12   180.00   0.0  0
 NEK  Var_01    N09  C08  C04  C03    -0.21  30.0  2
 NEK  Var_02    O14  C13  C12  C11   142.67  30.0  3
 NEK  Var_03    O10  C11  C12  C13  -177.28  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 NEK  plan-1  C01  0.020
 NEK  plan-1  C02  0.020
 NEK  plan-1  C03  0.020
 NEK  plan-1  C04  0.020
 NEK  plan-1  C05  0.020
 NEK  plan-1  C06  0.020
 NEK  plan-1  C08  0.020
 NEK  plan-1  O07  0.020
 NEK  plan-1  H02  0.020
 NEK  plan-1  H03  0.020
 NEK  plan-1  H05  0.020
 NEK  plan-1  H06  0.020
 NEK  plan-2  C12  0.020
 NEK  plan-2  C13  0.020
 NEK  plan-2  O14  0.020
 NEK  plan-2  O15  0.020
 NEK  plan-2  H1   0.020
 NEK  plan-3  C04  0.020
 NEK  plan-3  C08  0.020
 NEK  plan-3  N09  0.020
 NEK  plan-3  O10  0.020
 NEK  plan-3  H08  0.020

