# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Mar 18 23:55:59 2022
#   Inital geometry file: a 72 line input string
#   Ligand name: 3-[(~{E})-(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]oxypropanoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC(=O)CCO\N=C\c1ccc(O)cc1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 NEK  NEK  '3-[(~{E})-(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]oxypropanoic acid'  ligand  25  15  .  2022-03-23  2022-03-23
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_NEK
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 NEK  C01   C  CR6    0   0.352   0.3437   0.1273   9.3255
 NEK  C02   C  CR16   0  -0.363  -0.5719  -0.8224   8.8658
 NEK  C03   C  CR16   0  -0.270  -0.8866  -0.8916   7.5227
 NEK  C04   C  CR6    0   0.029  -0.3027  -0.0205   6.6000
 NEK  C05   C  CR16   0  -0.288   0.6093   0.9229   7.0738
 NEK  C06   C  CR16   0  -0.324   0.9338   1.0023   8.4167
 NEK  C08   C  C1     0  -0.084  -0.6094  -0.0569   5.1742
 NEK  C11   C  CH2    0  -0.114  -2.4459  -1.7926   2.8461
 NEK  C12   C  CH2    0  -0.631  -2.6782  -1.5176   1.3781
 NEK  C13   C  C      0   0.411  -3.6007  -2.5493   0.6927
 NEK  N09   N  N      0  -0.100  -1.4102  -0.9164   4.6907
 NEK  O07   O  OH1    0  -0.622   0.6860   0.2400  10.6205
 NEK  O10   O  O2     0  -0.405  -1.5793  -0.7776   3.3482
 NEK  O14   O  O      0  -0.615  -3.9667  -2.2660  -0.4641
 NEK  O15   O  OC    -1  -0.603  -3.8869  -3.5744   1.3422
 NEK  H02   H  HCR6   0   0.273  -1.0409  -1.5090   9.5620
 NEK  H03   H  HCR6   0   0.256  -1.5997  -1.6334   7.1873
 NEK  H05   H  HCR6   0   0.257   1.0772   1.6113   6.3797
 NEK  H06   H  HCR6   0   0.265   1.6442   1.7413   8.7649
 NEK  H08   H  H      0   0.240  -0.1235   0.6879   4.5423
 NEK  H111  H  HCH2   0   0.201  -3.3901  -1.7783   3.3992
 NEK  H112  H  HCH2   0   0.202  -1.9902  -2.7759   2.9917
 NEK  H121  H  HCH2   0   0.231  -1.7209  -1.5075   0.8446
 NEK  H122  H  HCH2   0   0.225  -3.1038  -0.5185   1.2454
 NEK  HO07  H  HOH1   0   0.475   0.2182  -0.4122  11.1550

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 NEK  O14  C13   deloc     1.246  0.020  1.246
 NEK  C13  C12   single    1.544  0.020  1.544
 NEK  C13  O15   deloc     1.247  0.020  1.247
 NEK  C12  C11   single    1.511  0.020  1.511
 NEK  C11  O10   single    1.426  0.020  1.426
 NEK  O10  N09   single    1.360  0.020  1.360
 NEK  N09  C08   double    1.270  0.020  1.270
 NEK  C08  C04   single    1.459  0.020  1.459
 NEK  C04  C05   aromatic  1.395  0.020  1.395
 NEK  C04  C03   aromatic  1.397  0.020  1.397
 NEK  C05  C06   aromatic  1.384  0.020  1.384
 NEK  C03  C02   aromatic  1.381  0.020  1.381
 NEK  C06  C01   aromatic  1.393  0.020  1.393
 NEK  C02  C01   aromatic  1.397  0.020  1.397
 NEK  C01  O07   single    1.344  0.020  1.344
 NEK  C02  H02   single    0.930  0.020  1.080
 NEK  C03  H03   single    0.930  0.020  1.080
 NEK  C05  H05   single    0.930  0.020  1.080
 NEK  C06  H06   single    0.930  0.020  1.080
 NEK  C08  H08   single    0.930  0.020  1.080
 NEK  C11  H111  single    0.970  0.020  1.090
 NEK  C11  H112  single    0.970  0.020  1.090
 NEK  C12  H121  single    0.970  0.020  1.090
 NEK  C12  H122  single    0.970  0.020  1.090
 NEK  O07  HO07  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 NEK  O07   C01  C06   117.91  3.000
 NEK  O07   C01  C02   122.74  3.000
 NEK  C06   C01  C02   119.35  3.000
 NEK  H02   C02  C03   119.60  3.000
 NEK  H02   C02  C01   120.17  3.000
 NEK  C03   C02  C01   120.22  3.000
 NEK  H03   C03  C04   119.88  3.000
 NEK  H03   C03  C02   119.07  3.000
 NEK  C04   C03  C02   121.05  3.000
 NEK  C08   C04  C05   119.09  3.000
 NEK  C05   C04  C03   118.08  3.000
 NEK  C08   C04  C03   122.83  3.000
 NEK  H05   C05  C06   118.94  3.000
 NEK  H05   C05  C04   119.62  3.000
 NEK  C06   C05  C04   121.44  3.000
 NEK  H06   C06  C05   120.34  3.000
 NEK  H06   C06  C01   119.81  3.000
 NEK  C05   C06  C01   119.86  3.000
 NEK  H08   C08  N09   121.48  3.000
 NEK  H08   C08  C04   117.09  3.000
 NEK  N09   C08  C04   121.43  3.000
 NEK  H112  C11  H111  107.69  3.000
 NEK  H112  C11  O10   109.88  3.000
 NEK  H111  C11  O10   109.69  3.000
 NEK  H112  C11  C12   110.92  3.000
 NEK  H111  C11  C12   110.85  3.000
 NEK  O10   C11  C12   107.81  3.000
 NEK  H122  C12  H121  105.80  3.000
 NEK  H122  C12  C13   108.90  3.000
 NEK  H121  C12  C13   108.17  3.000
 NEK  H122  C12  C11   110.11  3.000
 NEK  H121  C12  C11   109.89  3.000
 NEK  C13   C12  C11   113.66  3.000
 NEK  O15   C13  O14   127.09  3.000
 NEK  O15   C13  C12   117.08  3.000
 NEK  O14   C13  C12   115.82  3.000
 NEK  O10   N09  C08   112.64  3.000
 NEK  HO07  O07  C01   110.72  3.000
 NEK  N09   O10  C11   110.51  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 NEK  CONST_01  C04  C05  C06  C01    0.00   0.0  0
 NEK  CONST_02  C04  C03  C02  C01    0.00   0.0  0
 NEK  CONST_03  C05  C04  C03  C02    0.00   0.0  0
 NEK  CONST_04  C05  C06  C01  C02    0.00   0.0  0
 NEK  CONST_05  C06  C05  C04  C03    0.00   0.0  0
 NEK  CONST_06  C06  C01  C02  C03    0.00   0.0  0
 NEK  CONST_07  C08  C04  C03  C02  180.00   0.0  0
 NEK  CONST_08  O07  C01  C02  C03  180.00   0.0  0
 NEK  CONST_09  O07  C01  C06  C05  180.00   0.0  0
 NEK  CONST_10  C08  C04  C05  C06  180.00   0.0  0
 NEK  CONST_11  H05  C05  C06  C01  180.00   0.0  0
 NEK  CONST_12  H03  C03  C02  C01  180.00   0.0  0
 NEK  CONST_13  H06  C06  C01  C02  180.00   0.0  0
 NEK  CONST_14  H02  C02  C03  C04  180.00   0.0  0
 NEK  Var_01    N09  C08  C04  C03   -1.74  30.0  2
 NEK  Var_02    O14  C13  C12  C11  170.61  30.0  2
 NEK  Var_03    O10  C11  C12  C13  179.70  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 NEK  plan-1  C01  0.020
 NEK  plan-1  C02  0.020
 NEK  plan-1  C03  0.020
 NEK  plan-1  C04  0.020
 NEK  plan-1  C05  0.020
 NEK  plan-1  C06  0.020
 NEK  plan-1  C08  0.020
 NEK  plan-1  O07  0.020
 NEK  plan-1  H02  0.020
 NEK  plan-1  H03  0.020
 NEK  plan-1  H05  0.020
 NEK  plan-1  H06  0.020
 NEK  plan-2  C12  0.020
 NEK  plan-2  C13  0.020
 NEK  plan-2  O14  0.020
 NEK  plan-2  O15  0.020
 NEK  plan-3  C04  0.020
 NEK  plan-3  C08  0.020
 NEK  plan-3  N09  0.020
 NEK  plan-3  O10  0.020
 NEK  plan-3  H08  0.020

