# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 24 05:49:58 2020
#   Inital geometry file: a 84 line input string
#   Ligand name: 2-amino-7-methyl-9-beta-D-ribofuranosyl-9H-purin-7-ium-6-thiolate
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: C[n+]1cn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c3nc(N)nc([S-])c13
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 MSG  MSG  2-amino-7-methyl-9-beta-D-ribofuranosyl-9H-purin-7-ium-6-thiolate  ligand  36  21  .  2021-08-14  2021-08-14  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_MSG
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 MSG  O5'   O  OH1    0  -0.667   4.5621   2.2298   0.9999
 MSG  C5'   C  CH2    0  -0.154   4.0127   1.5900  -0.1236
 MSG  C4'   C  CR15   0   0.004   3.5406   0.2147   0.2749
 MSG  O4'   O  O      0  -0.494   2.4692   0.3026   1.2212
 MSG  C1'   C  CR15   0   0.174   1.4578  -0.6002   0.9216
 MSG  N9    N  NR5    0  -0.538   0.2756   0.1457   0.4678
 MSG  C8    C  CR15   0   0.226   0.1927   1.4544   0.2102
 MSG  N7    N  NR5    1  -0.477  -1.0354   1.7715  -0.1428
 MSG  C1    C  CH3    0  -0.513  -1.4520   3.1197  -0.4926
 MSG  C5    C  CR56   0   0.186  -1.8090   0.6230  -0.1102
 MSG  C6    C  CR6    0   0.101  -3.1702   0.3133  -0.3771
 MSG  S6    S  S     -1  -0.480  -4.3080   1.4600  -0.8787
 MSG  N1    N  N      0  -0.500  -3.4976  -0.9752  -0.2031
 MSG  C2    C  CR6    0   0.527  -2.5938  -1.8809   0.1945
 MSG  N2    N  NH2    0  -0.823  -3.0491  -3.1376   0.3768
 MSG  N3    N  N      0  -0.511  -1.2973  -1.6686   0.4555
 MSG  C4    C  CR56   0   0.496  -0.9722  -0.4020   0.2835
 MSG  C2'   C  CR15   0  -0.039   1.9820  -1.5199  -0.1790
 MSG  O2'   O  OH1    0  -0.661   2.6483  -2.5769   0.4510
 MSG  C3'   C  CR15   0  -0.043   2.9700  -0.5881  -0.8904
 MSG  O3'   O  OH1    0  -0.654   3.9977  -1.2615  -1.5583
 MSG  H5'   H  HOH1   0   0.460   4.8863   3.0929   0.7271
 MSG  H5'1  H  HCH2   0   0.220   4.7486   1.4598  -0.9274
 MSG  H5'2  H  HCH2   0   0.197   3.1733   2.1554  -0.5515
 MSG  H4'   H  HCR5   0   0.254   4.3712  -0.3372   0.7313
 MSG  H1'   H  HCR5   0   0.300   1.1508  -1.1560   1.8110
 MSG  H8    H  HCR5   0   0.361   1.0027   2.1593   0.2876
 MSG  H11   H  HCH3   0   0.275  -1.8065   3.1409  -1.5177
 MSG  H12   H  HCH3   0   0.275  -2.2534   3.4391   0.1647
 MSG  H13   H  HCH3   0   0.269  -0.5964   3.7790  -0.3822
 MSG  HN21  H  HNH2   0   0.394  -2.3837  -3.8834   0.4829
 MSG  HN22  H  HNH2   0   0.393  -3.9498  -3.3793   0.0026
 MSG  H2'   H  HCR5   0   0.268   1.1843  -1.8755  -0.8410
 MSG  H2    H  HOH1   0   0.454   3.3563  -2.8719  -0.1356
 MSG  H3'   H  HCR5   0   0.249   2.4170   0.0753  -1.5698
 MSG  H1    H  HOH1   0   0.471   3.6856  -1.5217  -2.4313

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 MSG  O5'  C5'   single    1.405  0.020  1.405
 MSG  O5'  H5'   single    0.850  0.020  0.980
 MSG  C5'  C4'   single    1.508  0.020  1.508
 MSG  C5'  H5'1  single    0.970  0.020  1.090
 MSG  C5'  H5'2  single    0.970  0.020  1.090
 MSG  C4'  O4'   single    1.432  0.020  1.432
 MSG  C4'  C3'   single    1.526  0.020  1.526
 MSG  C4'  H4'   single    0.970  0.020  1.090
 MSG  O4'  C1'   single    1.388  0.020  1.388
 MSG  C1'  N9    single    1.470  0.020  1.470
 MSG  C1'  C2'   single    1.527  0.020  1.527
 MSG  C1'  H1'   single    0.970  0.020  1.090
 MSG  N9   C8    aromatic  1.336  0.020  1.336
 MSG  N9   C4    aromatic  1.375  0.020  1.375
 MSG  C8   N7    aromatic  1.317  0.020  1.317
 MSG  C8   H8    single    0.930  0.020  1.080
 MSG  N7   C1    single    1.454  0.020  1.454
 MSG  N7   C5    aromatic  1.385  0.020  1.385
 MSG  C1   H11   single    0.970  0.020  1.090
 MSG  C1   H12   single    0.970  0.020  1.090
 MSG  C1   H13   single    0.970  0.020  1.090
 MSG  C5   C6    aromatic  1.421  0.020  1.421
 MSG  C5   C4    aromatic  1.380  0.020  1.380
 MSG  C6   S6    single    1.691  0.020  1.691
 MSG  C6   N1    aromatic  1.341  0.020  1.341
 MSG  N1   C2    aromatic  1.340  0.020  1.340
 MSG  C2   N2    single    1.349  0.020  1.349
 MSG  C2   N3    aromatic  1.339  0.020  1.339
 MSG  N2   HN21  single    0.890  0.020  1.040
 MSG  N2   HN22  single    0.890  0.020  1.040
 MSG  N3   C4    aromatic  1.319  0.020  1.319
 MSG  C2'  O2'   single    1.399  0.020  1.399
 MSG  C2'  C3'   single    1.533  0.020  1.533
 MSG  C2'  H2'   single    0.970  0.020  1.090
 MSG  O2'  H2    single    0.850  0.020  0.980
 MSG  C3'  O3'   single    1.398  0.020  1.398
 MSG  C3'  H3'   single    0.970  0.020  1.090
 MSG  O3'  H1    single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 MSG  H5'   O5'  C5'   108.28  3.000
 MSG  H5'2  C5'  H5'1  106.74  3.000
 MSG  H5'2  C5'  C4'   109.46  3.000
 MSG  H5'1  C5'  C4'   107.17  3.000
 MSG  H5'2  C5'  O5'   112.08  3.000
 MSG  H5'1  C5'  O5'   112.18  3.000
 MSG  C4'   C5'  O5'   109.06  3.000
 MSG  H4'   C4'  C3'   109.65  3.000
 MSG  H4'   C4'  O4'   108.81  3.000
 MSG  C3'   C4'  O4'   104.90  3.000
 MSG  H4'   C4'  C5'   109.38  3.000
 MSG  C3'   C4'  C5'   113.28  3.000
 MSG  O4'   C4'  C5'   110.66  3.000
 MSG  C1'   O4'  C4'   111.25  3.000
 MSG  H1'   C1'  C2'   112.13  3.000
 MSG  H1'   C1'  N9    106.47  3.000
 MSG  C2'   C1'  N9    111.05  3.000
 MSG  H1'   C1'  O4'   111.09  3.000
 MSG  C2'   C1'  O4'   107.28  3.000
 MSG  N9    C1'  O4'   108.82  3.000
 MSG  C4    N9   C8    107.93  3.000
 MSG  C4    N9   C1'   124.69  3.000
 MSG  C8    N9   C1'   127.33  3.000
 MSG  H8    C8   N7    124.30  3.000
 MSG  H8    C8   N9    125.49  3.000
 MSG  N7    C8   N9    110.20  3.000
 MSG  C5    N7   C1    127.92  3.000
 MSG  C5    N7   C8    108.36  3.000
 MSG  C1    N7   C8    123.72  3.000
 MSG  H13   C1   H12   109.98  3.000
 MSG  H13   C1   H11   109.98  3.000
 MSG  H12   C1   H11   108.99  3.000
 MSG  H13   C1   N7    108.24  3.000
 MSG  H12   C1   N7    109.82  3.000
 MSG  H11   C1   N7    109.82  3.000
 MSG  C4    C5   C6    118.19  3.000
 MSG  C4    C5   N7    106.49  3.000
 MSG  C6    C5   N7    135.33  3.000
 MSG  N1    C6   S6    121.72  3.000
 MSG  N1    C6   C5    114.76  3.000
 MSG  S6    C6   C5    123.52  3.000
 MSG  C2    N1   C6    121.56  3.000
 MSG  N3    C2   N2    116.61  3.000
 MSG  N3    C2   N1    127.13  3.000
 MSG  N2    C2   N1    116.24  3.000
 MSG  HN22  N2   HN21  117.01  3.000
 MSG  HN22  N2   C2    118.44  3.000
 MSG  HN21  N2   C2    118.82  3.000
 MSG  C4    N3   C2    111.43  3.000
 MSG  N3    C4   C5    126.93  3.000
 MSG  N3    C4   N9    126.06  3.000
 MSG  C5    C4   N9    107.01  3.000
 MSG  H2'   C2'  C3'   112.71  3.000
 MSG  H2'   C2'  O2'   111.93  3.000
 MSG  C3'   C2'  O2'   111.17  3.000
 MSG  H2'   C2'  C1'   112.39  3.000
 MSG  C3'   C2'  C1'   100.93  3.000
 MSG  O2'   C2'  C1'   107.09  3.000
 MSG  H2    O2'  C2'   107.84  3.000
 MSG  H3'   C3'  O3'   111.42  3.000
 MSG  H3'   C3'  C2'   109.24  3.000
 MSG  O3'   C3'  C2'   113.74  3.000
 MSG  H3'   C3'  C4'   110.05  3.000
 MSG  O3'   C3'  C4'   110.08  3.000
 MSG  C2'   C3'  C4'   101.91  3.000
 MSG  H1    O3'  C3'   108.96  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 MSG  CONST_01  C5    N7  C8  N9     0.00   0.0  0
 MSG  CONST_02  N7    C5  C4  N9     0.00   0.0  0
 MSG  CONST_03  C6    C5  C4  N9   180.00   0.0  0
 MSG  CONST_04  C2    N3  C4  N9   180.00   0.0  0
 MSG  CONST_05  C5    C4  N9  C8     0.00   0.0  0
 MSG  CONST_06  N3    C4  N9  C8   180.00   0.0  0
 MSG  CONST_07  C6    C5  N7  C8   180.00   0.0  0
 MSG  CONST_08  C4    C5  N7  C8     0.00   0.0  0
 MSG  CONST_09  C4    N9  C8  N7     0.00   0.0  0
 MSG  CONST_10  N1    C6  C5  N7   180.00   0.0  0
 MSG  CONST_11  N3    C4  C5  N7   180.00   0.0  0
 MSG  CONST_12  C2    N1  C6  C5     0.00   0.0  0
 MSG  CONST_13  C2    N3  C4  C5     0.00   0.0  0
 MSG  CONST_14  N3    C4  C5  C6     0.00   0.0  0
 MSG  CONST_15  N3    C2  N1  C6     0.00   0.0  0
 MSG  CONST_16  C4    C5  C6  N1     0.00   0.0  0
 MSG  CONST_17  C4    N3  C2  N1     0.00   0.0  0
 MSG  CONST_18  N7    C8  N9  C1'  180.00   0.0  0
 MSG  CONST_19  C5    C4  N9  C1'  180.00   0.0  0
 MSG  CONST_20  N3    C4  N9  C1'    0.00   0.0  0
 MSG  CONST_21  C1    N7  C8  N9   180.00   0.0  0
 MSG  CONST_22  S6    C6  C5  N7     0.00   0.0  0
 MSG  CONST_23  C6    C5  N7  C1     0.00   0.0  0
 MSG  CONST_24  C4    C5  N7  C1   180.00   0.0  0
 MSG  CONST_25  N2    C2  N1  C6   180.00   0.0  0
 MSG  CONST_26  C4    C5  C6  S6   180.00   0.0  0
 MSG  CONST_27  C2    N1  C6  S6   180.00   0.0  0
 MSG  CONST_28  C4    N3  C2  N2   180.00   0.0  0
 MSG  CONST_29  H8    C8  N9  C1'    0.00   0.0  0
 MSG  CONST_30  HN21  N2  C2  N1   180.00   0.0  0
 MSG  CONST_31  HN22  N2  C2  N1     0.00   0.0  0
 MSG  Var_01    H11   C1  N7  C8   118.61  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 MSG  chir_01  C4'  C5'  O4'  C3'  negativ
 MSG  chir_02  C1'  O4'  N9   C2'  negativ
 MSG  chir_03  C2'  O2'  C1'  C3'  negativ
 MSG  chir_04  C3'  O3'  C4'  C2'  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 MSG  plan-1  C1'   0.020
 MSG  plan-1  N9    0.020
 MSG  plan-1  C8    0.020
 MSG  plan-1  N7    0.020
 MSG  plan-1  C1    0.020
 MSG  plan-1  C5    0.020
 MSG  plan-1  C6    0.020
 MSG  plan-1  S6    0.020
 MSG  plan-1  N1    0.020
 MSG  plan-1  C2    0.020
 MSG  plan-1  N2    0.020
 MSG  plan-1  N3    0.020
 MSG  plan-1  C4    0.020
 MSG  plan-1  H8    0.020
 MSG  plan-2  C2    0.020
 MSG  plan-2  N2    0.020
 MSG  plan-2  HN21  0.020
 MSG  plan-2  HN22  0.020

